CN103613593A - 一种酰胺基脲衍生物的制备方法 - Google Patents

一种酰胺基脲衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种如式（I）所示的酰胺基脲衍生物的制备方法，包括下述步骤：如式（Ⅱ）所示的8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼与如式（Ⅲ）所示的异氰酸酯在乙腈中于90℃进行微波辐射反应，充分反应后经过滤处理即得产物酰胺基脲衍生物。式（I）或式（III）中，其中R代表苯基、2,5-二甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-甲基-3-氯苯基、间苯甲氧基苯基、3-甲基苯基、2,5-二氯-4-三氟甲基苯基、3,5-二氯苯基、2,3-二甲基苯基、2-甲基-4-硝基苯基、2-甲基-3-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、萘基、2-氯-5-三氟甲基苯基。本发明的制备方法操作简单，产物收率较高、反应时间短、反应过程中所用的试剂都比较廉价，具有良好的应用价值。

Description

一种酰胺基脲衍生物的制备方法
 
（一）技术领域
本发明涉及一种酰胺基脲衍生物的制备方法。
（二）背景技术
脲类化合物是一类重要的具有生物活性的物质，由于它易于制备，相关反应较多，其本身及由他作为中间体制备的有机化合物具有广泛的用途。国内外科学家对其进行了深入的研究。
目前，合成酰胺基脲的方法主要有如下：
Journal of organic Chemistry 杂志报道了苯基异氰酸酯和乙酰肼在室温下搅拌18小时，获得酰胺基脲。
Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal杂志报道了由苯基氨基脲化合物与氯甲酸衍生物反应制备得到酰胺基脲。
Figure 2013106728639100002DEST_PATH_IMAGE004
Tr. Ural'sk. Un-tov. Organ. Khimiya杂志报道了由苯基氨基脲化合物与羧酸酯衍生物反应制备得到酰胺基脲。
Figure 2013106728639100002DEST_PATH_IMAGE006
Journal of Heterocyclic Chemistry杂志报道了由苯胺和恶二唑酮反应制备得到酰胺基脲。
Figure 2013106728639100002DEST_PATH_IMAGE008
 
（三）发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种简便制备酰胺基脲衍生物的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种如式（I）所示的酰胺基脲衍生物的制备方法，包括下述步骤：如方程式中所示8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（Ⅱ）与如式（Ⅲ）所示的异氰酸酯在乙腈中于80~100℃进行微波辐射反应，充分反应后所得反应液经过滤处理即得产物酰胺基脲衍生物。
反应方程式如下：
Figure 2013106728639100002DEST_PATH_IMAGE010
式（I）或式（III）中，其中R代表取代苯基和萘基；所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代，所述的取代基选自下列基团：甲基、三氟甲基、硝基、苯氧基、三氟甲氧基、甲氧基、卤素、氢。
进一步，所述的异氰酸酯优选下列之一: 苯基异氰酸酯、2,5-二甲基苯基异氰酸酯、2-甲氧基苯基异氰酸酯、2-甲基-3-氯苯基异氰酸酯、间苯甲氧基苯基异氰酸酯、3-甲基苯基异氰酸酯、2,5-二氯-4-三氟甲基苯基异氰酸酯、3,5-二氯苯基异氰酸酯、2,3-二甲基苯基异氰酸酯、2-甲基-4-硝基苯基异氰酸酯、2-甲基-3-三氟甲基苯基异氰酸酯、2-三氟甲氧基苯基异氰酸酯、萘基异氰酸酯、2-氯-5-三氟甲基苯基异氰酸酯。
进一步，本发明中，所述的8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼: 异氰酸酯: 乙腈的投料摩尔比优选为1:1.0～1.5:2～20。
进一步，所述的反应温度优选为80-100℃，反应时间优选为1-20 min。
更进一步，所述的反应温度优选为90℃，反应时间优选为2min。
本发明充分反应后所得的反应液经简单的常规后处理即可得到目标产物，所述的后处理方法可以是：反应结束，将反应液直接过滤得到固体产物。与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明的制备方法、后处理方法操作简单，产物收率较高、反应时间短、反应过程中所用的试剂都比较廉价，具有良好的应用价值。
（四）具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得白色晶体，即实施例1。熔点＞300?C，收率为50.5％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 6.97 (d, J=7.6 Hz, 1H, Ph-H), 7.26 (m,5H, 1Py-H, 4Ph-H), 7.90 (d, J=7.6 Hz, 1H, Py-H), 8.43 (s, 1H, NH), 8.80 (s, 1H, NH), 9.14(d, J=7.2 Hz,1H, Py-H), 10.99 (s, 1H, NH).
实施例2  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2,5-二甲基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2,5-二甲基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例2。熔点＞300?C，收率为78.2％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): 2.18 (s, 3H, CH3), 2.24 (s, 3H, CH3), 6.80 (d, J=7.6 Hz, 1H, Ph-H), 7.05 (d, J=7.6 Hz, 1H, Ph-H), 7.25 (t, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 7.50 (s,1H, Ph-H), 7.83 (d, J=7.6 Hz, 1H, Py-H), 8.06 (s, 1H, NH), 8.57 (s, 1H, NH), 9.14(d, J=7.2 Hz,1H, Py-H), 11.02 (s, 1H, NH). 
实施例3  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2-甲氧基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2-甲氧基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得白色晶体，即实施例3。熔点＞300?C，收率为59.2％。1H NMR(400M, CDCl3): 1.50(t, J=7.50Hz, 3H, Me), 3.10(q, J=7.56Hz, 2H, CH2), 6.81(t, J=6.81Hz, 1H, Py), 7.29(d, J=7.04Hz, 1H, Py), 7.85(d, J=6.77Hz, 1H, Py). 3.87 (s, 3H, CH3), 6.85-7.26 (m, 4H, 1Py-H, 3Ph-H), 7.82-8.26 (m, 3H, 1Py-H, 1Ph-H, 1NH), 8.90-9.16 (m,2H, 1NH, 1Py-H), 11.06 (s,1H, NH).
实施例4  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2-甲基-3-氯苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2-甲基-3-氯苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例4。熔点＞300?C，收率为75.8％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.27 (s, 3H, CH3), 7.17-7.26 (m, 3H, 1Py-H, 2Ph-H), 7.83 (d, J=7.0 Hz, 1H, 1Py-H), 8.43 (s, 1H, NH), 8.66 (s, 1H, NH), 9.14 (d, J=6.8, 1H, 1Py-H), 11.08 (s, 1H, NH).
实施例5  N-(8-氯- [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-羰基)-N-间苯氧基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和间苯甲氧基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得白色晶体，即实施例5。熔点268-272?C，收率为83.7％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 6.96 (t, J=6.8 Hz, 4H, Ph-H), 7.09 (t, J=6.8 Hz, 1H, Ph-H), 7.25 (t, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 7.36 (t, J=8.0 Hz, 2H, Ph-H), 7.51 (d, J=8.8 Hz, 2H, Ph-H), 7.84 (d, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 8.45 (s,1H, NH), 8.87 (s,1H, NH), 9.14 (d, J=6.8 Hz, 1H, Py-H), 11.01 (s,1H, NH).
实施例6  N-(8-氯- [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-间甲基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和间甲基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得白色晶体，即实施例6。熔点＞300?C，收率为77.5％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.25 (s, 3H, CH3), 6.78 (d, J=7.3 Hz, 1H, Ph-H), 7.13 (t, J=8.5 Hz, 1H, Ph-H), 7.22-7.31 (m, 3H, 1Py-H, 2Ph-H), 7.83 (d, J=7.3 Hz, 1H, Py-H), 8.40 (s,1H, NH), 8.75 (s,1H, NH), 9.13 (d, J=6.8 Hz, 1H, Py-H), 10.99 (s,1H, NH).
实施例7  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2,5-二氯-4-三氟甲基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2,5-二氯-4-三氟甲基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得白色晶体，即实施例7。熔点＞300?C，收率为91.6％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 7.19 (t, J=7.0 Hz, 1H, Py-H), 7.77 (m, 2H, 1Py-H, 1Ph-H), 8.01 (s, 2H, 1Ph-H, 1NH), 8.89 (s,1H, NH), 9.15 (d, J=7.0 Hz, 1H, Py-H), 10.56 (s, 1H, NH).
实施例8  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-3,5-二氯苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和3,5-二氯苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得黄绿色晶体，即实施例8。熔点260-265?C，收率为72.1％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 7.25 (t, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 7.6 (m, 1H, Ph-H), 7.77-7.88 (m, 3H, 1Py-H, 2Ph-H), 8.56 (s, 1H, NH), 9.15 (d, J=4.0 Hz, 1H, Py-H), 9.46(s, 1H, NH), 11.11 (s,1H, NH).
实施例9  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2,3-二甲基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2,3-二甲基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即脲。熔点＞300?C，收率为86.7％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.12 (s, 3H, CH3), 2.25 (s, 3H, CH3), 6.92 (m, 1H, Ph-H), 7.04 (t, J=7.6 Hz, 1H, Ph-H), 7.25 (t, J=7.2 Hz, 1H, 1Py-H), 7.83 (d, J=7.3 Hz, 1H, Py-H), 8.05(s,1H, Ph-H), 8.15 (s,1H, NH), 8.51 (s,1H, NH), 9.15(d, J=7.0 Hz, 1H, Py-H), 11.01(s,1H, NH).
实施例10  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2-甲基-4-硝基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2-甲基-4-硝基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例10。熔点＞300?C，收率为94.8％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.38 (s, 3H, CH3), 7.26 (t, J=7.1 Hz, 1H, Py-H), 7.84 (d, J=7.3 Hz, 1H, Py-H), 7.99 (m, 3H, Ph-H) 8.50 (s,1H, NH), 9.05 (s,1H, NH), 9.14 (d, J=6.8 Hz, 1H, Py-H), 11.19 (s,1H, NH).
实施例11  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2-甲基-3-三氟甲基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2-甲基-3-三氟甲基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例11。熔点＞300?C，收率为89.0％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.32 (s, 3H, CH3), 7.26 (t, J=7.1 Hz, 1H, Py-H), 7.38 (t, J=7.5 Hz, 1H, Ph-H), 7.48 (t, J=7.8 Hz, 2H, Ph-H), 7.84 (d, J=7.3 Hz, 1H, Py-H), 8.47 (s,1H, NH), 8.72 (s,1H, NH), 9.15 (d, J=6.8 Hz, 1H, Py-H), 11.10 (s,1H, NH)
实施例12  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2-三氟甲氧基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2-三氟甲氧基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得白色晶体，即实施例12。熔点＞300?C，收率为87.0％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 7.12 (t, J=7.1 Hz, 1H, Ph-H), 7.25 (t, J=7.1 Hz, 1H, Py-H,), 7.35 (m, 2H, Ph-H), 7.83 (d, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 8.16 (d, J=9.6 Hz, 1H, Ph-H), 8.58 (s,1H, NH), 8.94 (s,1H, NH), 9.14 (d, J=6.9 Hz, 1H, Py-H), 11.13 (s,1H, NH).
实施例13  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-萘基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和萘基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例13。熔点＞300?C，收率为93.0％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 7.26 (t, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 7.50 (m, 4H, Ph-H), 7.70 (t, J=8.4 Hz, 1H, Ph-H), 7.83 (d, J=7.3 Hz, 1H, Py-H), 7.93 (d, J=8.2 Hz, 1H, Ph-H), 8.13 (d, J=8.0 Hz, 1H, Ph-H), 8.67 (s,1H, NH), 8.91 (s,1H, NH), 9.17(d, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 11.15 (s,1H, NH).
实施例14  N-(8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-酰胺基)-N-2-氯-5-三氟甲基苯基脲的合成
8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼（20mmol）和2-氯-5-三氟甲基苯基异氰酸酯（24mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例14。熔点252-255?C，收率为57.0％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 4.72 (d, J=6.4 Hz, 2H, Ph-H), 7.20 (t, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 7.46 (m, 1H, Ph-H), 7.77 (d, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 8.54 (s,1H, NH), 9.15 (d, J=7.2 Hz, 1H, Py-H), 9.50 (s,1H, NH), 10.54 (s,1H, NH).

Claims (5)

1.一种如式（I）所示的酰胺基脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的制备方法包括下述步骤：如式（Ⅱ）所示的8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼与如式（Ⅲ）所示的异氰酸酯在乙腈中于90℃进行微波辐射反应，充分反应后所得反应液经过滤处理即得产物酰胺基脲衍生物；
式（I）或式（III）中，其中R代表取代苯基和萘基；所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代，所述的取代基选自下列基团：甲基、三氟甲基、硝基、苯氧基、三氟甲氧基、甲氧基、卤素、氢。
2.如权利要求1所述的酰胺基脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的异氰酸酯选自下列之一：苯基异氰酸酯、2,5-二甲基苯基异氰酸酯、2-甲氧基苯基异氰酸酯、2-甲基-3-氯苯基异氰酸酯、间苯甲氧基苯基异氰酸酯、3-甲基苯基异氰酸酯、2,5-二氯-4-三氟甲基苯基异氰酸酯、3,5-二氯苯基异氰酸酯、2,3-二甲基苯基异氰酸酯、2-甲基-4-硝基苯基异氰酸酯、2-甲基-3-三氟甲基苯基异氰酸酯、2-三氟甲氧基苯基异氰酸酯、萘基异氰酸酯、2-氯-5-三氟甲基苯基异氰酸酯。
3.如权利要求1所述的酰胺基脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的8-氯-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]吡啶酰肼: 异氰酸酯: 乙腈的投料摩尔比为1:1.0～1.5:2～20。
4.如权利要求1所述的酰胺基脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的反应温度为80~100℃，反应时间为1-15 min。
5.如权利要求1所述的酰胺基脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的关环反应温度为90℃，反应时间为2min。
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