JPH083178A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒf はパーフルオロアルキル基又はパーフルオ
ロアルキルエーテル基、Ｒ¹ は一価炭化水素基、Ｒ² は
アルキレン基、Ｒ³ は水素原子又は一価炭化水素基であ
り、ａは１〜４の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは０〜３
の整数であり、但しａ、ｂ及びｃは３≦ａ＋ｂ＋ｃ≦６
を満足する）で表される有機ケイ素化合物。 【効果】 付加硬化型のシリコーンゴム組成物の架橋剤
として有用である新規な化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機ケイ素化合
物に関するものであり、種々の用途が公知である付加硬
化型シリコーンゴム組成物に用いられる架橋剤として有
用な有機ケイ素化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、ビニル基等のアルケニル基を有す
るオルガノポリシロキサンをベースポリマーとし、これ
にＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンを架橋剤として配合して成る付加硬化型の硬化性シ
リコーンゴム組成物が種々の用途に広く使用されてい
る。この種の硬化性シリコーンゴム組成物は、架橋剤が
有するＳｉＨ基とアルケニル基との付加反応（ヒドロシ
リル化）により硬化が行われる。

【発明が解決しようとする課題】しかし、フッ素含有率
の高いフロロシリコーン又はフッ素ポリマーをベースポ
リマーとして同様の付加反応（ヒドロシリル化）により
硬化させようとした場合、従来公知の、SiH 基を有する
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを架橋剤として
配合してもベースポリマーとしてのフッ素含有率の高い
フロロシリコーンあるいはフッ素ポリマーと均一に相溶
せず、良好な硬化物を得ることが困難であった。

【０００３】従って本発明の課題は、フッ素含有率の高
いフロロシリコーン又はフッ素ポリマーをベースポリマ
ーとした場合でも、これと容易に相溶することができ、
従ってフッ素含有率の高い付加硬化型シリコーンゴム組
成物又は付加硬化型フッ素ゴム組成物を実現することが
できる新規な有機ケイ素化合物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）：

【化２】 式中、Ｒf は、パーフルオロアルキル基またはパーフル
オロアルキルエーテル基、Ｒ¹ は、同一でも異なってい
てもよく、一価炭化水素基であり、Ｒ² は、アルキレン
基、Ｒ³ は、水素原子又は一価炭化水素基、ａは１〜４
の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは０〜３の整数であり、
但しａ，ｂ及びｃは、３≦ａ＋ｂ＋ｃ≦６を満足する、
で表される有機ケイ素化合物が提供される。

【０００５】上記の一般式（１）から明らかな通り、本
発明の有機ケイ素化合物は、分子中にＳｉＨ基を有して
いる。従って、該基と不飽和ポリマー中の不飽和基との
ヒドロシリル化反応によって硬化物を形成することがで
きる。即ち、本発明の有機ケイ素化合物は、付加硬化型
の硬化性シリコーン組成物において架橋剤として使用す
ることができる。

【０００６】前記一般式（１）において、Ｒf はパーフ
ルオロアルキル基またはパーフルオロアルキルエーテル
基であるが、パーフルオロアルキル基としては炭素原子
数が１〜１０のものが好ましく、またパーフルオロアル
キルエーテル基としては、炭素原子数が５〜１７のもの
が好ましい。特に好適なパーフルオロアルキルエーテル
基としては、例えば以下のものを例示することができ
る。

【０００７】

【化３】

【０００８】またＲ¹ は一価炭化水素基であり、好まし
くは脂肪族不飽和結合を含まない特に炭素原子数が１〜
１０のもの、特に炭素原子数が１〜８のものが代表的で
あり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、
オクチル基等の炭素原子数１〜８のアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブチ
ニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数
２〜８のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ナフチル基等の炭素数６〜１０のアリール基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基等の炭素数７〜１０のアラ
ルキル基等が挙げられる。架橋剤の用途には、Ｒ¹ は、
一般に炭素原子数１〜６のアルキル基であることが好ま
しく、最も好ましくはメチル基である。

【０００９】Ｒ² はメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、メチルエチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン
などのアルキレン基であり、炭素原子数１〜６のもの、
特に炭素原子が２〜４のものが好ましく、最も好ましく
はトリメチレン基である。

【００１０】Ｒ³ は水素原子又は一価炭化水素基であ
り、該一価炭化水素基は通常炭素原子数１〜８、特に炭
素原子数１〜６であるものが代表的で、具体例としては
Ｒ¹ について例示したものが挙げられる。Ｒ³ は、好ま
しくは水素原子又は炭素原子数１〜６のアルキル基、よ
り好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、フェニル基である。上述した本発
明の有機ケイ素化合物の代表例としては、これに限定さ
れるものではないが、以下のものを例示することができ
る。本明細書では、Meはメチル基を、Phはフェニル基を
表す。

【化４】

【化５】

【化６】

【００１１】有機ケイ素化合物の製法 本発明の有機ケイ素化合物は、たとえば下記一般式
（２）：

【化７】 式中、Ｒ¹ ，ａ，ｂ及びｃは、前記と同じである、で表
される環状ヒドロシロキサンと、下記一般式（３）：

【００１２】

【化８】 Ｒf −ＣＯ−Ｎ（Ｒ³ ）−（ＣＨ₂ ）_m −ＣＨ＝ＣＨ₂ （３） 式中、ｍは０〜４の整数であり、Ｒf 及びＲ³ は、前記
と同じである、で表される不飽和基含有の含フッ素アミ
ド化合物とを、触媒の存在下で部分付加反応させること
により製造することができる。

【００１３】上記反応は、通常、５０〜１５０℃、特に
６０〜１２０℃の温度で行うことができる。触媒として
は、ヒドロシリル化用の触媒として周知の白金族金属系
触媒、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸
（米国特許第3,220,972 号明細書参照）、塩化白金酸と
オレフィンとのコンプレックス（米国特許第3,159,601
号、同第3,159,662 号、同第3,775,452 号明細書参
照）、白金黒もしくはパラジウムなどをアルミナ、シリ
カ、カーボン等の担体に担持させたもの、ロジウム−オ
レフィンコンプレックス、クロロトリス（トリフェニル
フォスフィン）ロジウム（ウィルキンソン触媒）等が使
用される。これらのうち、コンプレックス系のものは、
アルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系の溶
剤に溶解した形で使用することが好ましい。

【００１４】また上記の含フッ素アミド化合物の付加反
応量によって、前記一般式（１）中のｂの値が定まる。
従って、反応に際しての含フッ素アミド化合物の使用量
は、反応させる環状ヒドロシロキサン中のＳｉＨ基量に
応じて、一般式（１）で規定するｂの値が得られるよう
に設定される。また触媒の使用量は、所謂触媒量でよ
く、例えば白金族金属換算で、環状ヒドロシロキサン当
り、１〜１０００ppm 、好ましくは１０〜５００ppm の
量で使用される。

【００１５】かくして得られる本発明の有機ケイ素化合
物は、先にも説明した通り、付加反応型のシリコーンゴ
ム組成物の架橋剤として有用である。例えば、アルケニ
ル基を有するオルガノポリシロキサンベースポリマーに
対して、ＳｉＨ基量が、該アルケニル基１モル当り、
０．５〜５モル、特に０．８〜３モルとなるような量で
本発明の有機ケイ素化合物を配合し、さらに硬化触媒、
充填剤等を配合した硬化性シリコーンゴム組成物とし
て、種々の用途に使用することができる。特にベースポ
リマーとして含フッ素基が導入されたものを使用した場
合には、特に硬化物の各種基材に対する接着性を向上さ
せることが期待できる。

【００１６】

【実施例】実施例１ 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを付した１リ
ットルの四つ口フラスコに、１，３，５，７−テトラメ
チルシクロテトラシロキサン 12ｇと、塩化白金酸と1,
3-ジビニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの錯体
のトルエン溶液0.05ｇを仕込み、８０℃に加熱した。こ
のフラスコに、下記式：

【化９】 で表される含フッ素アリルアミド 26.8ｇを１時間かけ
て滴下した。さらに８０℃で１時間反応させた後、反応
混合物を減圧蒸留したところ、沸点が１３６〜１３８℃
／mmHg，屈折率が1.3586（２５℃）の留分 14.4 ｇ（収
率：37.2％）が得られた。この留分について、 ¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ，¹⁹Ｆ−ＮＭＲ，ＩＲ吸収の測定及び元素分析を行
った結果は、以下の通りであった。

【００１７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準）： δ：0.47 ppm （ｓ，Ｓｉ−ＣＨ₃ ，１２Ｈ） δ：0.86 ppm （ｍ，Ｓｉ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：1.93 ppm （ｍ，Ｃ−ＣＨ₂ −Ｃ，２Ｈ） δ：3.56 ppm （ｑ，Ｎ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：4.90 ppm （ｓ，Ｓｉ−Ｈ，２Ｈ） δ：6.70 ppm （ｓ，Ｎ−Ｈ，１Ｈ）

【００１８】¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ₃ ＣＯＯＨ基準）：

【化１０】 φ：−3.3 〜−6.1 ppm （ａ，１３Ｆ） φ：−52.39 ppm （ｂ，２Ｆ） φ：−54.78 ppm （ｃ，１Ｆ） φ：−67.43 ppm （ｄ，１Ｆ）

【００１９】ＩＲ： 図１にチャートを示す。 ν_N-H ： 3330 cm^-1 ν_Si-H ： 2170 cm^-1 ν_C=O ： 1705 cm^-1 δ_N-H ： 1545 cm^-1

【００２０】

【００２１】以上の結果から、得られた留分は、下記式
で表される有機ケイ素化合物であると認められる。

【化１１】

【００２２】実施例２ 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを付した１リ
ットルの四つ口フラスコに、１，３，５，７−テトラメ
チルシクロテトラシロキサン160 ｇと、塩化白金酸と1,
3-ジビニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの錯体
のトルエン溶液0.75ｇを仕込み、８０℃に加熱した。こ
のフラスコに、下記式：

【化１２】 で表される含フッ素アリルアミド 155.2 ｇを１時間か
けて滴下した。さらに８０℃で１時間反応させた後、反
応混合物を減圧蒸留したところ、沸点が１４５〜１４７
℃／mmHg，屈折率が1.3508（２５℃）の留分 120.3ｇ
（収率：57.8％）が得られた。この留分について、 ¹Ｈ
−ＮＭＲ，¹⁹Ｆ−ＮＭＲ，ＩＲ吸収の測定及び元素分析
を行った結果は、以下の通りであった。

【００２３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準）： δ：0.43 ppm （ｓ，Ｓｉ−ＣＨ₃ ，１２Ｈ） δ：0.81 ppm （ｍ，Ｓｉ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：1.87 ppm （ｍ，Ｃ−ＣＨ₂ −Ｃ，２Ｈ） δ：3.54 ppm （ｑ，Ｎ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：4.91 ppm （ｓ，Ｓｉ−Ｈ，２Ｈ） δ：6.47 ppm （ｓ，Ｎ−Ｈ，１Ｈ）

【００２４】¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ₃ ＣＯＯＨ基準）：

【化１３】 φ：−3.3 〜−5.6 ppm （ａ，１８Ｆ） φ：−52.49 ppm （ｂ，２Ｆ） φ：−54.39 ppm （ｃ，１Ｆ） φ：−67.38 ppm （ｄ，２Ｆ）

【００２５】ＩＲ： 図２にチャートを示す。 ν_N-H ： 3330 cm^-1 ν_Si-H ： 2170 cm^-1 ν_C=O ： 1700 cm^-1 δ_N-H ： 1540 cm^-1

【００２６】

【００２７】以上の結果から、得られた留分は、下記式
で表される有機ケイ素化合物であると認められる。

【化１４】

【００２８】実施例３ 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを付した１リ
ットルの四つ口フラスコに、１，３，５，７−テトラメ
チルシクロテトラシロキサン120 ｇと、塩化白金酸と1,
3-ジビニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの錯体
のトルエン溶液0.5 ｇを仕込み、８０℃に加熱した。こ
のフラスコに、下記式：

【化１５】 で表される含フッ素アリルアミド 184.5 ｇを１時間か
けて滴下した。さらに８０℃で１時間反応させた後、反
応混合物を減圧蒸留したところ、沸点が１３０〜１３２
℃／mmHg，屈折率が1.3722（２５℃）の留分Ａ 76.2 ｇ
（収率：25.0％）と、沸点が１９０〜１９２℃／mmHg，
屈折率が1.3694（２５℃）の留分Ｂ 5.9ｇ（収率：1.2
％）が得られた。これらの留分について、 ¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ，¹⁹Ｆ−ＮＭＲ，ＩＲ吸収の測定及び元素分析を行っ
た結果は、以下の通りであった。

【００２９】留分Ａについて ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準）： δ：0.34 ppm （ｓ，Ｓｉ−ＣＨ₃ ，１２Ｈ） δ：0.77 ppm （ｍ，Ｓｉ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：1.81 ppm （ｍ，Ｃ−ＣＨ₂ −Ｃ，２Ｈ） δ：3.47 ppm （ｑ，Ｎ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：4.83 ppm （ｓ，Ｓｉ−Ｈ，２Ｈ） δ：7.04 ppm （ｓ，Ｎ−Ｈ，１Ｈ）

【００３０】¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ₃ ＣＯＯＨ基準）：

【化１６】 φ：−4.8 〜−6.7 ppm （ａ，８Ｆ） φ：−52.58 ppm （ｂ，２Ｆ） φ：−54.93 ppm （ｃ，１Ｆ）

【００３１】ＩＲ： 図３にチャートを示す。 ν_N-H ： 3330 cm^-1 ν_Si-H ： 2170 cm^-1 ν_C=O ： 1700 cm^-1 δ_N-H ： 1540 cm^-1

【００３２】

【００３３】以上の結果から、得られた留分Ａは、下記
式で表される有機ケイ素化合物であると認められる。

【化１７】

【００３４】留分Ｂについて ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準）： δ：0.33 ppm （ｓ，Ｓｉ−ＣＨ₃ ，１２Ｈ） δ：0.77 ppm （ｍ，Ｓｉ−ＣＨ₂ ，４Ｈ） δ：1.86 ppm （ｍ，Ｃ−ＣＨ₂ −Ｃ，４Ｈ） δ：3.49 ppm （ｑ，Ｎ−ＣＨ₂ ，４Ｈ） δ：4.87 ppm （ｓ，Ｓｉ−Ｈ，２Ｈ） δ：7.70 ppm （ｓ，Ｎ−Ｈ，２Ｈ）

【００３５】¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ₃ ＣＯＯＨ基準）：

【化１８】 φ：−4.3 〜−6.4 ppm （ａ，１６Ｆ） φ：−52.19 ppm （ｂ，４Ｆ） φ：−54.64 ppm （ｃ，２Ｆ）

【００３６】ＩＲ： 図４にチャートを示す。 ν_N-H ： 3330 cm^-1 ν_Si-H ： 2170 cm^-1 ν_C=O ： 1700 cm^-1 δ_N-H ： 1540 cm^-1

【００３７】

【００３８】以上の結果から、得られた留分Ｂは、下記
式で表される有機ケイ素化合物であると認められる。

【化１９】

【００３９】実施例４ 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを付した１リ
ットルの四つ口フラスコに、１，３，５，７−テトラメ
チル−１−プロピルシクロテトラシロキサン282 ｇと、
塩化白金酸と1,3-ジビニル-1,1,3,3−テトラメチルジシ
ロキサンの錯体のトルエン溶液2.0 ｇを仕込み、８０℃
に加熱した。このフラスコに、下記式：

【化２０】 で表される含フッ素アリルアミド 178.3 ｇを１時間か
けて滴下した。さらに８０℃で１時間反応させた後、反
応混合物を減圧蒸留したところ、沸点が１４０〜１４２
℃／mmHg，屈折率が1.3666（２５℃）の留分 128.6ｇ
（収率：47.2％）が得られた。この留分について、 ¹Ｈ
−ＮＭＲ，¹⁹Ｆ−ＮＭＲ，ＩＲ吸収の測定及び元素分析
を行った結果は、以下の通りであった。

【００４０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準）： δ：0.47 ppm （ｓ，Ｓｉ−ＣＨ₃ ，１２Ｈ） δ：0.86 ppm （ｍ，Ｓｉ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：1.93 ppm （ｍ，Ｃ−ＣＨ₂ −Ｃ，２Ｈ） δ：3.56 ppm （ｑ，Ｎ−ＣＨ₂ ，２Ｈ） δ：4.90 ppm （ｓ，Ｓｉ−Ｈ，２Ｈ） δ：6.70 ppm （ｓ，Ｎ−Ｈ，１Ｈ）

【００４１】¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦ₃ ＣＯＯＨ基準）：

【化２１】 φ：−3.3 〜−5.7 ppm （ａ，１３Ｆ） φ：−52.44 ppm （ｂ，２Ｆ） φ：−54.44 ppm （ｃ，１Ｆ） φ：−67.29 ppm （ｄ，１Ｆ）

【００４２】ＩＲ： 図５にチャートを示す。 ν_N-H ： 3330 cm^-1 ν_Si-H ： 2170 cm^-1 ν_C=O ： 1700 cm^-1 δ_N-H ： 1540 cm^-1

【００４３】

【００４４】以上の結果から、得られた留分Ｂは、下記
式で表される有機ケイ素化合物であると認められる。

【化２２】

【００４５】実施例５ 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを付した１Ｌ
四つ口フラスコに１、３、５、７−テトラメチルシクロ
テトラシロキサン86.4g 、塩化白金酸と１、３−ジビニ
ル１、１、３、３−テトラメチルジシロキサンの錯体の
トルエン溶液0.35g を仕込み80℃に加熱した。このフラ
スコに下記式：

【化２３】 の含フッ素アリルアミド69.2g を１時間で滴下した。80
℃で１時間反応した後、反応混合物を減圧蒸留したとこ
ろ沸点 138〜 140℃／２mmHg、屈折率1.3650（25℃）の
留分26.5g （収率27.0％）が得られた。この留分を¹H-N
MR、¹⁹F-NMR 、IR吸収の測定、元素分析に供したとこ
ろ、下記の結果が得られた。

【００４６】¹H-NMR(TMS基準) ： δ : 0.21 ppm ( s ，Si-CH₃ , 12H ) δ : 0.56 ppm ( m ，Si-CH₂ , 2H ) δ : 1.26 ppm ( d ，C -CH₃ , 6H ) δ : 1.65 ppm ( m ，C -CH₂-C , 2H ) δ : 3.20 ppm ( q ，N -CH₂ , 2H ) δ : 4.25 ppm ( q ，N -CH₂ , 1H ) δ : 4.66 ppm ( s ，Si-H , 3H )

【００４７】¹⁹F-NMR(CF₃COOH 基準) ： φ : - 2.8 〜 -6.1 ppm ( ａ , 13F ) φ : -47.65 ppm ( b , 1F ) φ : -52.58 ppm ( c , 2F ) φ : -67.82 ppm ( d , 1F )

【００４８】

【化２４】

【００４９】I R ：図６にチャートを示す。 ν_Si-H : 2170 cm^-1 ν_C=O : 1675 cm^-1

【００５０】 元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ Si 実測値 （％）：27.91 3.45 13.70 13.74 計算値^* （％）：24.07 3.30 13.85 13.72 （＊Ｃ₁₉Ｈ₂₈Ｏ₇ Si₄ Ｆ₁₇Ｎ₁ として）

【００５１】以上の結果から、得られた化合物は次の式
で示される有機ケイ素化合物であることが確認された。

【化２５】

【００５２】実施例６ 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを付した１Ｌ
四つ口フラスコに１、３、５、７−テトラメチルシクロ
テトラシロキサン36g と、塩化白金酸と１、３−ジビニ
ル１、１、３、３−テトラメチルジシロキサンの錯体の
トルエン溶液 0.1g を仕込み、80℃に加熱した。このフ
ラスコに下記式：

【化２６】 の含フッ素アリルアミド21.6g を１時間で滴下した。80
℃で１時間反応した後、反応混合物を減圧蒸留したとこ
ろ沸点 145〜 147℃／１mmHg、屈折率1.4032（25℃）の
留分15.5g （収率46.1％）が得られた。この留分を¹H-N
MR、¹⁹F-NMR 、IR吸収の測定及び元素分析に供したとこ
ろ以下の結果が得られた。

【００５３】¹H-NMR(TMS基準) ： δ : 0.17 ppm ( m ，Si-CH₃ , 12H ) δ : 0.56 ppm ( m ，Si-CH₂ , 2H ) δ : 1.67 ppm ( m ，C -CH₂ -C , 2H ) δ : 3.67 ppm ( t ，N -CH₂ , 2H ) δ : 4.64 ppm ( s ，Si -H , 3H ) δ : 6.9〜7.5 ppm ( s ，arom , 1H )

【００５４】¹⁹F-NMR(CF₃COOH 基準) ： φ : - 3.5 〜 -8.2 ppm ( ａ , 8F ) φ : -45.41 ppm ( b , 1F ) φ : -52.68 ppm ( c , 2F )

【００５５】

【化２７】

【００５６】ＩR ：図７にチャートを示す。 ν_Si-H : 2170 cm^-1 ν_C=O : 1685 cm^-1 arom : 1595 cm^-1 arom : 1495 cm^-1

【００５７】 元素分析： Ｃ Ｈ Ｏ Si 実測値 （％）：32.09 3.89 14.25 16.67 計算値^* （％）：32.13 3.71 14.33 16.83 （＊Ｃ₁₉Ｈ₂₆Ｏ₆ Si₄ Ｆ₁₁Ｎ₁ として）

【００５８】以上の結果から、得られた化合物は次の式
で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。

【化２８】

【００５９】

【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、新規化合
物であり、特に付加硬化型のシリコーンゴム組成物の架
橋剤として有用である。特にはフッ素含有率の高い付加
反応型のフロロシリコーンゴム組成物あるいは付加反応
型のフッ素ゴム組成物における架橋剤として有用であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で合成した化合物のＩＲチャート。

【図２】実施例２で合成した化合物のＩＲチャート。

【図３】実施例３で得られた留分Ａの化合物のＩＲチャ
ート。

【図４】実施例３で得られた留分Ｂの化合物のＩＲチャ
ート。

【図５】実施例４で合成した化合物のＩＲチャート。

【図６】実施例５で合成した化合物のＩＲチャート。

【図７】実施例６で合成した化合物のＩＲチャート。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 石田 浩一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 式中、Ｒf は、パーフルオロアルキル基またはパーフル
   オロアルキルエーテル基、 Ｒ¹ は、同一でも異なっていてもよく、一価炭化水素基
   であり、 Ｒ² は、アルキレン基、 Ｒ³ は、水素原子又は一価炭化水素基、 ａは１〜４の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは０〜３の整
   数であり、但しａ，ｂ及びｃは、３≦ａ＋ｂ＋ｃ≦６を
   満足する、で表される有機ケイ素化合物。