JPH08245892A - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents

モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法

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JPH08245892A
JPH08245892A JP7933895A JP7933895A JPH08245892A JP H08245892 A JPH08245892 A JP H08245892A JP 7933895 A JP7933895 A JP 7933895A JP 7933895 A JP7933895 A JP 7933895A JP H08245892 A JPH08245892 A JP H08245892A
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dyeing
fiber
compd
polyester
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JP7933895A
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Hiroyuki Matsumoto
弘之 松本
Kiyoko Tanaka
聖子 田中
Yasuo Murakami
靖夫 村上
Masao Sakata
政夫 阪田
Tadaaki Sugimoto
忠昭 杉本
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式(1)で示されるモノアゾ化合物及びこれを
用いて疎水性繊維ことにポリエステル繊維及びアセテー
ト繊維の染色を行う。 【化1】 【効果】ポリエステル繊維及びトリアセテート繊維への
染着性に優れ、かつ両繊維への染着バランスがよく、ま
た諸堅牢度、ことに昇華堅牢度及び水堅牢度に優れた緑
味青色の染色物を得ることが出来る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、モノアゾ化合物及びそ
れを用いる染色法に関する。更に詳しくは、水不溶性の
モノアゾ系分散染料及びそれを用いる疎水性繊維、また
はこれら同志若しくはこれと他の繊維とを複合化した繊
維素材の染色法に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリエステル繊維やトリアセテート繊維
のような疎水性繊維、またはそれらの複合化された疎水
性繊維素材は、繊維のもつ優れた物性から衣料分野に大
いに利用されている。特にポリエステル繊維とトリアセ
テ−ト繊維が複合化された繊維素材は光沢があることや
触感がソフトであることから、優れた衣料素材としてフ
ォーマルウェアー用素材等として利用されている。しか
しながら、トリアセテート繊維は優れた物性を有するに
もかかわらず、化学的には脆弱で、PHや温度によって
化学的ダメージを受けやすいという欠点がある。
【0003】ところが複合化される一方の素材がポリエ
ステル繊維の場合、染色温度を低くすると、染着性の低
下をきたし、良好な染着性、発色性を有する分散染料が
少ないという難点がある。
【0004】これまでの技術では、ポリエステル繊維を
染色する通常の温度より10〜30℃低い温度でも十分
な染着性を得る為には、キャリアー剤と言われる助剤を
併用しなければならないが、キャリアー剤は耐光堅牢度
を低下させるなどの悪影響を与えることがある。
【0005】また、両繊維に対する染色性を揃える工夫
も大切である。即ち、単一の染料で両繊維に均等に染着
する染料が少ない為、通常ポリエステル繊維に優先的に
染着する染料と、トリアセテートに優先的に染着する染
料とを配合使用してバランスをとっている。その為、染
色処方が複雑になったり、均染性や発色性に難点があっ
て、再現性不良や堅牢度低下をきたす恐れがある。とり
わけブルー系分散染料の多くは、ポリエステル繊維とト
リアセテート繊維に対する染着バランスの良いものが少
なく、配合使用するにも限界があった。また、高品位の
染色物を得るのが困難であった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】このような現状から、
ポリエステル繊維及びトリアセテート繊維の両者に対す
る染着性に優れ、かつその染着性のバランスが良いブル
ー系高堅牢度染料の開発が強く望まれている。
【0007】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは前記した
ような課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至ったものである。即ち本発明は、 1.式(1)
【0008】
【化2】
【0009】で示されるモノアゾ化合物 2.前記(1)に記載のモノアゾ化合物を用いることを
特徴とする疎水性繊維の染色法を提供する。
【0010】本発明を詳細に説明する。式(1)で示さ
れるモノアゾ化合物を用いてポリエステル繊維を染色し
た場合、淡色から濃色まで優れた染着性を示し、染色物
の表面濃度はほぼ直線的に増加する。この結果を表1に
示す。
【0011】
【表1】 表1 ポリエステル繊維対する染着性試験 染色濃度 0.34% 1.7% 3.4% 染色物の表面濃度 2.5 12.5 23.8 (Q−total値) (100) (500) (950) (注)( )は0.34%(染色濃度)染色時に得られる染布の濃度を100と した時の相対濃度比
【0012】*1.染色布の調製 供試染料としては式(1)の化合物(染料原末)3部を
ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物7部とサンド
グラインダーを用いて微粒子化処理を行い真空乾燥法に
より乾燥したものを使用した。なお、染色条件は次の通
りである。 (owf:対繊維重量) 被染物 :ポリエステルトロピカル布 染色濃度 :0.34%owf, 1.7%ow
f, 3.4%owf 浴比 :1:30 染浴PH :4.5 染色温度×時間:130℃×60分 染色後処理 :還元洗浄
【0013】これは、濃色域でも良好なビルドアップ性
を示し、経済的にも有利であることを意味しており、実
用上極めて重要なことである。更に、これらの染色布の
昇華堅牢度及びヒートセット加工後の水堅牢度は極めて
良好であった。次に、ポリエステル/トリアセテート繊
維の複合素材における染色結果を表2に示す。
【0014】
【表2】 表2 複合素材の染色結果 染色濃度 トリアセテート繊維 ポリエステル繊維側 側の濃度価値 の濃度価値 0.34%owf 100 112 1.70%owf 100 90 (染色布のQ−total値を求め、トリアセテート繊維側の染色濃度を1 00とした時の相対値) 染色布の調製 被染物 :ポリエステル/トリアセテート繊維
(重量比で50:50) 染色濃度 :0.34%owf,1.70%owf 浴比 :1:30 染浴PH :4.5 染色温度×時間:120℃×60分 染色後処理 :トリポリ燐酸ソーダ 2g/l,ハ
イドロサルファイト 2g/l 75℃×15分
【0015】表2から明らかな様に、実用的染色濃度域
において、両繊維間の染着性バランスが極めて良く揃っ
ているのがわかる。これは単一の染料で、両繊維を同
色、同濃度に染色することができることを意味する。更
に、本発明の化合物はPH9.0においても高い染着性
を示し、化学的に安定した化合物である。アルカリ性条
件下で安定であることは、天然繊維、とりわけアルカリ
側で染色する機会の多いセルロース系繊維を含む複合素
材を染色する際に一浴染色が可能であることを示唆して
いる。また、本発明の化合物はポリエステル/木綿繊維
(複合繊維)を染色した際、木綿繊維に対する汚染が極
めて小さいという特長をもっている。更に、本発明の化
合物は、捺染においても発色性が良好であり、また抜染
加工も可能である。
【0016】前記式(1)で示される化合物は、例えば
3−アミノ−5−ニトロ−2,1−ベンゾイソチアゾー
ルを公知の方法でジアゾ化して3’−(N,N−ジアリ
ルアミノ)−4’−(2−メトキシエトキシ)−アセト
アニリドとカップリングすることにより得られる。
【0017】本発明のモノアゾ化合物を用いて疎水性繊
維を染色するに当たっては式(1)で示されるモノアゾ
化合物と分散剤、例えばナフタレンスルホン酸とアルキ
ルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレン
スルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸
のホルマリン縮合物、クレゾールと2−ナフトール−6
スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン
酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオ
ン分散剤、またはエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドとのブロック共重合物、アルキルフェノールのエ
チレンオキサイド付加物、ポリスチレン化フェノールの
エチレンオキサイド付加物等の非イオン分散剤、または
これらのアニオン分散剤と非イオン分散剤との混合物
と、少量の水の存在下にボールミル、サンドグラインダ
ーあるいはサンドミル等の粉砕機を用いて充分に湿式粉
砕してから乾燥品またはペースト品の微粒子化染料とし
て使用される。
【0018】本発明の染色法により染色し得る疎水性繊
維の具体例としては、ポリエステル繊維、トリアセテー
ト繊維、ジアセテート繊維及びこれら同志の複合素材が
あげられ、また前記の疎水性繊維とセルロース繊維、
絹、羊毛等の天然繊維との複合素材であっても良い。
【0019】本発明の化合物を用いて疎水性繊維を染色
するには、微粒子化染料を用いて繊維を浸漬した水性媒
体中で加圧下105℃以上、好ましくは110〜140
℃で染色するのが有利である。また、0−フェニルフェ
ノールやクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下に比較
的高温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる。
あるいは微粒子化染料の分散液を布にパッディングし、
150〜230℃、30秒〜1分間の乾熱処理を施すい
わゆるサーモゾール方式での染色も可能である。一方本
発明の化合物と通常、捺染に使用される天然糊剤または
合成糊剤、還元防止剤、PH調整剤、濃染剤等とともに
捺染糊を調製し、常法により捺染法による染色を行って
もよい。又トリクロロエチレンやパークレンのような有
機溶媒を主体とした染浴から染色することも可能であ
る。本発明の化合物は他の染料と混合して使用すること
も可能である。
【0020】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に
説明する。実施例中、「部」および「%」はそれぞれ
「重量部」、「重量%」である。
【0021】実施例1 3’−アミノ─4’−(2−メトキシエトキシ)アセト
アニリドにアリルクロライドを公知の方法で反応させて
得られる3’−(N,N−ジアリルアミノ)−4’−
(2−メトキシエトキシ)アセトアニリド12.2部を
水120部、硫酸3部と共に攪拌して溶解してカップラ
ー液を調製した。
【0022】3−アミノ−5−ニトロ−2,1−ベンゾ
イソチアゾール9.4部を硫酸47部に溶解し、30〜
40℃で40%ニトロシル硫酸15.7部を滴下したの
ち、30〜40℃で3時間攪拌して得たジアゾ液を上記
により調製したカップラー液に0〜10℃で滴下し、そ
の間苛性ソ−ダ水溶液を同時に滴下しながら、PHを1
〜3に保持した。得られた反応液を50〜60℃に加熱
攪拌し、濾過、水洗、乾燥すると19.3部の下記式化
合物(1)が得られた。このもののλmax は653nm
(75%アセトン水溶液)であった。なお融点は143
〜5℃であった。
【0023】
【化3】
【0024】実施例2 実施例1におけるジアゾ化において硫酸47部の代わり
に硫酸76部、プロピオン酸8部及び酢酸32部を用い
て、ニトロシル硫酸の滴下温度及び攪拌反応温度を0〜
5℃にて処理してジアゾ液を得た。その後、実施例1と
同様にカップリングして、同様に化合物(1)を得た。
【0025】実施例3 実施例1で得られた化合物30部をナフタレンスルホン
酸のホルマリン縮合物40部、リグニンスルホン酸ソー
ダ30部と少量の水を加え、充分に湿式粉砕し微粒子と
し、スプレードライヤーで乾燥する。得られた微粒子化
染料3.4部を水3000部に加え、次いでポリエステ
ルトロピカル布100部を浸漬し加圧下に130℃とし
同温度で1時間染色する。この繊維につき通常の還元洗
浄処理を行い、充分に水洗した後、乾燥すると緑味青色
染色物が得られる。この染色物は各種堅牢度、特に昇華
堅牢度及び水堅牢度が優れていた。表3に染色物の堅牢
度結果を示した。
【0026】
【表3】 表3 各種堅牢度 ヒートセット(180℃×30秒) 昇華堅牢度 後の水堅牢度 ポリエステル汚染 ナイロン汚染 絹汚染 ナイロン汚染 4級 4─5級 4─5級 4─5級
【0027】*1.昇華堅牢度 JIS−L−0879−1975,B号(180℃×3
0秒)に準じて行い、添付白布の汚染度をJIS−L−
0805−1983 汚染用グレースケールにて判定。 *2.水堅牢度 JIS−L−0846−1992 A法に準じて行い、
添付白布の汚染度を前記と同様に判定。
【0028】実施例4 実施例3の染色条件に準じ、染色濃度1.7%owf,
染浴PHを4.5〜9.0に変化させた場合の染色物の
表面濃度を表4に示した。
【0029】
【表4】 表4 染色浴PHの依存性試験 染色浴PH 4.5 7.0 9.0 染色物の表面濃度 100 99 96 (Q−total値) (PH4.5の時に得られた染色布を基準とした時の相対値) 表の結果から、PH9.0においても十分に高い染色安
定性を有していることが明らかである。
【0030】実施例5 実施例3に準じ、染色濃度を1.7%owfとし、ポリ
エステル繊維と木綿繊維を重量比で50:50を含む複
合素材を染色した後の木綿汚染性を表5に示す。汚染度
の判定は実施例3に準じた。
【0031】
【表5】 表5 木綿に対する汚染性 還元洗浄前 還元洗浄後 2─3級 4級
【0032】還元洗浄前の木綿汚染性2─3級のレベル
は多くの分散染料の中でも汚染性が小さいレベルにあ
り、このような複合素材にも充分実用価値がある。ま
た、還元洗浄後の汚染性レベルは、ポリエステル繊維の
みを染色し、木綿側を白残しする際にも有効なレベルで
ある。
【0033】実施例6 実施例3で得られた微粒子化染料20部、クエン酸2
部、ファインガムMC−8(第一工業製薬製)60部、
水918部を含む色糊を調製し、ポリエステルパレス布
にプリントする。一旦乾燥した後、175℃で7分間蒸
熱処理し、ついで実施例3と同様の後処理を行った。得
られた緑味青色布の堅牢度は極めて優れていた。
【0034】実施例7 実施例3の処法に準じ、染色濃度2.5%owfのポリ
エステルトロピカル染色布を調製し、下記の処方で抜染
加工を行った。
【0035】*1.抜染加工処法 (1)抜染糊処法 ユニストンAM−300 (林化学製・抜染剤) 300 部 ポリエチレングリコール (重合度300、湿潤剤) 50 部 プリントゲンST−105(松井色素製・ブリード防止剤) 30 部 ハイプリントC−2 (林化学製・抜染用糊剤) 68 部 水 552 部 合計 1000 部 (2)抜染処法 常法により上記抜染糊を塗工した後、実施例6の蒸熱条
件で処理した。その結果、抜染性は4─5級と極めて良
好であった。
【0036】実施例8 実施例3で得られた微粒子化染料34部、アルギン酸ナ
トリウム2部、水964部を含むパッディング液を調製
し、ついでポリエステルトロピカル布を浸漬し、70%
重量増加まで絞り、100℃で一旦乾燥後、210℃で
60秒乾熱処理し更に還元洗浄を行い充分に水洗した。
得られた緑味青色布は各種の堅牢度が極めて優秀であっ
た。
【0037】
【発明の効果】ポリエステル繊維及びトリアセテート繊
維への染着性に優れ、かつ両繊維への染着性のバランス
が良く、また諸堅牢度、ことに昇華堅牢度及び水堅牢度
に優れた緑味青色の染色物を与えるモノアゾ化合物が得
られた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(1) 【化1】 で示されるモノアゾ化合物
  2. 【請求項2】請求項1に記載のモノアゾ化合物を用いる
    ことを特徴とする疎水性繊維の染色法
JP7933895A 1995-03-13 1995-03-13 モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 Pending JPH08245892A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19980051475A (ko) * 1996-12-23 1998-09-15 성재갑 청색 분산염료 조성물

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR19980051475A (ko) * 1996-12-23 1998-09-15 성재갑 청색 분산염료 조성물

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