JPH08242873A - 新規抗生物質ａｂ５３６６、その製造法およびその用途 - Google Patents
新規抗生物質ａｂ５３６６、その製造法およびその用途Info
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- JPH08242873A JPH08242873A JP7047555A JP4755595A JPH08242873A JP H08242873 A JPH08242873 A JP H08242873A JP 7047555 A JP7047555 A JP 7047555A JP 4755595 A JP4755595 A JP 4755595A JP H08242873 A JPH08242873 A JP H08242873A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 医療用抗真菌剤として且つ農園芸用殺菌剤と
して有用である抗菌活性を有して低毒性である新規な抗
生物質を提供する。 【構成】 次式 で表される化合物である新規な抗生物質ＡＢ５３６６、
またはその塩がピィクニディエラ属に属する抗生物質Ａ
Ｂ５３６６生産菌、例えばピィクニディエラ エスピー
ＡＢ５３６６株の培養により得られた。この抗生物質
ＡＢ５３６６は、抗真菌活性および植物病原菌に対する
抗菌活性を有し、新規な医療用抗真菌剤および農園芸用
殺菌剤として、特にキュウリ灰色かび病菌の防除剤とし
て有用である。
して有用である抗菌活性を有して低毒性である新規な抗
生物質を提供する。 【構成】 次式 で表される化合物である新規な抗生物質ＡＢ５３６６、
またはその塩がピィクニディエラ属に属する抗生物質Ａ
Ｂ５３６６生産菌、例えばピィクニディエラ エスピー
ＡＢ５３６６株の培養により得られた。この抗生物質
ＡＢ５３６６は、抗真菌活性および植物病原菌に対する
抗菌活性を有し、新規な医療用抗真菌剤および農園芸用
殺菌剤として、特にキュウリ灰色かび病菌の防除剤とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は人間および動物に感染す
る真菌又は植物の病原菌に対する抗菌活性を有する新規
な抗生物質ＡＢ５３６６に関し、またその製造法および
その用途に関する。
る真菌又は植物の病原菌に対する抗菌活性を有する新規
な抗生物質ＡＢ５３６６に関し、またその製造法および
その用途に関する。
【０００２】更に詳しく言えば、本発明は、ピィクニデ
ィエラ属に属する抗生物質ＡＢ５３６６生産菌を培養し
て生産される新規な抗生物質ＡＢ５３６６に関し、また
この抗生物質の製造法および用途に関する。しかもま
た、本発明は抗生物質ＡＢ５３６６の生産菌として有用
である新規な微生物であるピィクニディエラ・エスピー
ＡＢ５３６６株に関するものである。
ィエラ属に属する抗生物質ＡＢ５３６６生産菌を培養し
て生産される新規な抗生物質ＡＢ５３６６に関し、また
この抗生物質の製造法および用途に関する。しかもま
た、本発明は抗生物質ＡＢ５３６６の生産菌として有用
である新規な微生物であるピィクニディエラ・エスピー
ＡＢ５３６６株に関するものである。
【０００３】本発明の新規な抗生物質ＡＢ５３６６は、
人間および動物に感染する真菌に抗真菌活性を有するこ
とから真菌感染症に対する化学療法剤として有用であ
り、また植物病原菌に対して抗菌活性を有し、しかも植
物病害防除試験においても実際に優れた防除効果を示す
ことから農園芸用殺菌剤としても有用である。
人間および動物に感染する真菌に抗真菌活性を有するこ
とから真菌感染症に対する化学療法剤として有用であ
り、また植物病原菌に対して抗菌活性を有し、しかも植
物病害防除試験においても実際に優れた防除効果を示す
ことから農園芸用殺菌剤としても有用である。
【０００４】
【従来の技術】微生物が生産する抗生物質のうち、医療
用の抗真菌性抗生物質としては、アンホテリシンＢおよ
びナイスタチン等が知られ、また農園芸用殺菌剤として
は、カスガマイシンおよびバリダマイシン等が知られて
いる。
用の抗真菌性抗生物質としては、アンホテリシンＢおよ
びナイスタチン等が知られ、また農園芸用殺菌剤として
は、カスガマイシンおよびバリダマイシン等が知られて
いる。
【０００５】
【発明が解決すべき課題】従来知られる医療用の抗真菌
性抗生物質は、臨床で実用されている薬剤が僅かに限ら
れていること、さらにその副作用を示すものが多いこと
から、抗真菌剤として有用な新しい抗生物質が常に要望
されている。農園芸用殺菌剤として用いる抗生物質につ
いても、耐性菌の出現、薬害および施用の安全性の面か
ら、従来開発された殺菌剤とは異なる作用機作あるいは
新規な化学構造を持つ物質が同様に望まれている。さら
に、キュウリ等に起る灰色かび病の防除に有効である抗
菌性物質は、現在までにわずかしか知られておらず、そ
れらの物質の防除効果も充分ではなかった。本発明の目
的は、上記の課題に対応できる優れた抗真菌活性および
植物病原菌に対する抗菌活性と望ましい性質をもつ新規
で有用な抗生物質を提供することであり、またそのよう
な新規な抗生物質の製造法を確立することであり、それ
によって従来技術に伴う前記の問題点を解決しようとす
るものである。
性抗生物質は、臨床で実用されている薬剤が僅かに限ら
れていること、さらにその副作用を示すものが多いこと
から、抗真菌剤として有用な新しい抗生物質が常に要望
されている。農園芸用殺菌剤として用いる抗生物質につ
いても、耐性菌の出現、薬害および施用の安全性の面か
ら、従来開発された殺菌剤とは異なる作用機作あるいは
新規な化学構造を持つ物質が同様に望まれている。さら
に、キュウリ等に起る灰色かび病の防除に有効である抗
菌性物質は、現在までにわずかしか知られておらず、そ
れらの物質の防除効果も充分ではなかった。本発明の目
的は、上記の課題に対応できる優れた抗真菌活性および
植物病原菌に対する抗菌活性と望ましい性質をもつ新規
で有用な抗生物質を提供することであり、またそのよう
な新規な抗生物質の製造法を確立することであり、それ
によって従来技術に伴う前記の問題点を解決しようとす
るものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決する目的のために種々の土壌および植物などから
多くの微生物を分離し、それらの微生物が培養液中に生
産する抗生物質について鋭意研究を重ねた。その結果、
糸状菌の一種であるピィクニディエラ属に属する新規な
菌株を土壌試料から単離することに成功し、またその菌
株の培養液中に抗真菌活性を示す抗生物質が生産されて
いることを発見した。そこで、該微生物の培養物から抗
真菌活性を指標にして活性な抗生物質を単離、精製した
ところ、得られた単一の抗生物質が上記の抗真菌活性ま
たは植物病原菌に対する抗菌活性を示すことを見いだし
た。さらに、該抗生物質はその化学構造および生物活性
の対象、効果などを含めた諸性質が既知の抗生物質と一
致しない新規な抗生物質であって抗真菌活性および植物
病原菌に対する抗菌活性を有すること及び両性物質であ
ることを確認した。その結果、これを抗生物質ＡＢ５３
６６と称することにした。
を解決する目的のために種々の土壌および植物などから
多くの微生物を分離し、それらの微生物が培養液中に生
産する抗生物質について鋭意研究を重ねた。その結果、
糸状菌の一種であるピィクニディエラ属に属する新規な
菌株を土壌試料から単離することに成功し、またその菌
株の培養液中に抗真菌活性を示す抗生物質が生産されて
いることを発見した。そこで、該微生物の培養物から抗
真菌活性を指標にして活性な抗生物質を単離、精製した
ところ、得られた単一の抗生物質が上記の抗真菌活性ま
たは植物病原菌に対する抗菌活性を示すことを見いだし
た。さらに、該抗生物質はその化学構造および生物活性
の対象、効果などを含めた諸性質が既知の抗生物質と一
致しない新規な抗生物質であって抗真菌活性および植物
病原菌に対する抗菌活性を有すること及び両性物質であ
ることを確認した。その結果、これを抗生物質ＡＢ５３
６６と称することにした。
【０００７】すなわち、第１の本発明においては、次式 で表される化合物である抗生物質ＡＢ５３６６、またそ
の塩が提供される。
の塩が提供される。
【０００８】本発明の抗生物質ＡＢ５３６６の塩の例と
して、第４級アンモニウム塩などの有機塩基との塩なら
びに各種金属との塩、例えばアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩およびアンモニウム塩がある。また、塩
酸、硫酸などのいわゆる鉱酸または酢酸、カプロン酸等
の有機酸との酸付加塩もある。
して、第４級アンモニウム塩などの有機塩基との塩なら
びに各種金属との塩、例えばアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩およびアンモニウム塩がある。また、塩
酸、硫酸などのいわゆる鉱酸または酢酸、カプロン酸等
の有機酸との酸付加塩もある。
【０００９】次に、本発明の抗生物質ＡＢ５３６６の物
理化学的性質を記載する。
理化学的性質を記載する。
【００１０】（１）外 観：淡黄色粉末 （２）分子式：Ｃ19Ｈ37ＮＯ8Ｓ （３）分子量：４３９ （４）比旋光度：〔α〕D 23＋２．０°（ｃ １．０，
メタノール） （５）紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液中）：末
端吸収のみを示す。
メタノール） （５）紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液中）：末
端吸収のみを示す。
【００１１】（６）赤外部吸収スペクトル（ＫＢｒ
錠）：添付図面の図１に示す （７）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ、重メタ
ノール中で測定）：添付図面の図２に示す （８）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１２５ＭＨｚ、重ジメ
チルスルホキシド中で測定）：添付図面の図３に示す （９）溶解性：水、メタノールのような低級アルコー
ル、ジメチルスルホキシドに可溶、アセトン、酢酸エチ
ル、ヘキサンに不溶である。
錠）：添付図面の図１に示す （７）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ、重メタ
ノール中で測定）：添付図面の図２に示す （８）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１２５ＭＨｚ、重ジメ
チルスルホキシド中で測定）：添付図面の図３に示す （９）溶解性：水、メタノールのような低級アルコー
ル、ジメチルスルホキシドに可溶、アセトン、酢酸エチ
ル、ヘキサンに不溶である。
【００１２】（10）薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ値＝
０．３３ 吸着剤としてメルク社製キーゼルゲル６０ Ｆ254（Ａ
ｒｔ．５７１５）を使用し、展開溶剤としてクロロホル
ム−メタノール−ギ酸（１０：５：１）で展開して測定
した （11）呈色反応：バニリン硫酸反応（桃色）、ヨウ素反
応、ニンヒドリン反応およびライドン−スミス反応が陽
性である。
０．３３ 吸着剤としてメルク社製キーゼルゲル６０ Ｆ254（Ａ
ｒｔ．５７１５）を使用し、展開溶剤としてクロロホル
ム−メタノール−ギ酸（１０：５：１）で展開して測定
した （11）呈色反応：バニリン硫酸反応（桃色）、ヨウ素反
応、ニンヒドリン反応およびライドン−スミス反応が陽
性である。
【００１３】次に、本発明の抗生物質ＡＢ５３６６の生
物学的活性を説明する。
物学的活性を説明する。
【００１４】試験例１ 抗生物質ＡＢ５３６６物質の抗
真菌活性 抗生物質ＡＢ５３６６のモノＮａ塩の動物感染性の各種
真菌に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ)(μｇ／ml）を
感性ディスク培地（日水製薬製）を用いて寒天平板上で
倍数希釈法にて測定した。その試験結果を表１に示し
た。
真菌活性 抗生物質ＡＢ５３６６のモノＮａ塩の動物感染性の各種
真菌に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ)(μｇ／ml）を
感性ディスク培地（日水製薬製）を用いて寒天平板上で
倍数希釈法にて測定した。その試験結果を表１に示し
た。
【００１５】
【００１６】試験例２ 抗生物質ＡＢ５３６６の植物病
原菌に対する殺菌活性 抗生物質ＡＢ５３６６のモノＮａ塩の各植物病原菌に対
する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ)(μｇ／ml）をポテト・
スクロース寒天培地を用いた寒天平板倍数希釈法にて測
定した。その試験結果を表２に示した。
原菌に対する殺菌活性 抗生物質ＡＢ５３６６のモノＮａ塩の各植物病原菌に対
する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ)(μｇ／ml）をポテト・
スクロース寒天培地を用いた寒天平板倍数希釈法にて測
定した。その試験結果を表２に示した。
【００１７】
【００１８】試験例３ 急性毒性試験 ＣＤＦ１雄性マウスに本発明の抗生物質ＡＢ５３６６の
Ｎａ塩を経口投与して評価すると、急性毒性はＬＤ50値
で５００mg／kg以上であると認められた。
Ｎａ塩を経口投与して評価すると、急性毒性はＬＤ50値
で５００mg／kg以上であると認められた。
【００１９】さらに、第２の本発明によると、ピィクニ
ディエラ属に属して前記の式（Ｉ）で表される抗生物質
ＡＢ５３６６の生産菌を培地で培養し、その培養物中に
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩を生成し蓄積せし
め、次いでこれを培養物から採取することを特徴とする
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩の製造法が提供され
る。
ディエラ属に属して前記の式（Ｉ）で表される抗生物質
ＡＢ５３６６の生産菌を培地で培養し、その培養物中に
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩を生成し蓄積せし
め、次いでこれを培養物から採取することを特徴とする
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩の製造法が提供され
る。
【００２０】次に、第２の本発明による抗生物質ＡＢ５
３６６物質の製造法について説明する。第２の本発明の
方法で用いられる抗生物質ＡＢ５３６６の生産菌として
は、抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩を産生する能力
を有する微生物であればいかなる微生物でもよい。その
微生物の具体的な例としては、本発明者らが宮崎県北諸
県郡三股町のアカマツの根元より採取した土壌試料から
新たに分離したＡＢ５３６６菌株がある。この菌株はピ
ィクニディエラ属(Pycnidiella属）に属する菌株であ
り、本発明の方法に最も好適に用いられる抗生物質ＡＢ
５３６６生産菌の一例である。
３６６物質の製造法について説明する。第２の本発明の
方法で用いられる抗生物質ＡＢ５３６６の生産菌として
は、抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩を産生する能力
を有する微生物であればいかなる微生物でもよい。その
微生物の具体的な例としては、本発明者らが宮崎県北諸
県郡三股町のアカマツの根元より採取した土壌試料から
新たに分離したＡＢ５３６６菌株がある。この菌株はピ
ィクニディエラ属(Pycnidiella属）に属する菌株であ
り、本発明の方法に最も好適に用いられる抗生物質ＡＢ
５３６６生産菌の一例である。
【００２１】このＡＢ５３６６株の菌学的性質を以下に
記載する。 （１）各培地における生育状態 コーンミール寒天培地上において本菌株は良好に生育
し、２５℃、１５日間培養て集落の直径は６７mmに達す
る。集落はビロード状を呈し、各々の集落の周辺部には
うす灰白色の気生菌糸を形成する。集落表面および裏面
はうす灰白色を呈する。菌糸は隔壁を有し、培地上およ
び培地中に伸長する。菌糸の幅は２．０〜５．０μｍ
で、無色、平滑で分枝する。
記載する。 （１）各培地における生育状態 コーンミール寒天培地上において本菌株は良好に生育
し、２５℃、１５日間培養て集落の直径は６７mmに達す
る。集落はビロード状を呈し、各々の集落の周辺部には
うす灰白色の気生菌糸を形成する。集落表面および裏面
はうす灰白色を呈する。菌糸は隔壁を有し、培地上およ
び培地中に伸長する。菌糸の幅は２．０〜５．０μｍ
で、無色、平滑で分枝する。
【００２２】麦芽エキス寒天培地上における生育は、コ
ーンミール寒天培地上に比べやや遅く、２５℃、１５日
間培養で集落の直径が２９mmに達する。集落はビロード
状で、集落表面および裏面はうす黄茶色を呈する。バレ
イショ・ブドウ糖寒天培地上における生育はやや良好
で、２５℃、１５日間培養で集落の直径は４５mmに達す
る。集落は羊毛状で、集落表面は白色〜クリーム色を示
し、集落裏面はうす黄茶色を呈する。
ーンミール寒天培地上に比べやや遅く、２５℃、１５日
間培養で集落の直径が２９mmに達する。集落はビロード
状で、集落表面および裏面はうす黄茶色を呈する。バレ
イショ・ブドウ糖寒天培地上における生育はやや良好
で、２５℃、１５日間培養で集落の直径は４５mmに達す
る。集落は羊毛状で、集落表面は白色〜クリーム色を示
し、集落裏面はうす黄茶色を呈する。
【００２３】本菌株をコーンミール寒天培地上におい
て、２５℃、１か月間培養すると、白色〜クリーム色の
分生子果（Conidiomata）が培地上に形成される。分生
子果は子座状に形成され、群生または散生する。分生子
果は球形〜亜球形で、直径は６０〜１５０μｍである。
分生子形成細胞は、無色、平滑のフィアライド（phiali
de）で４.０〜１０.０×２.０〜２.５μｍである。分生
子は、単細胞、無色、平滑、球形〜亜球形、直径２.０
〜２.５μｍである。
て、２５℃、１か月間培養すると、白色〜クリーム色の
分生子果（Conidiomata）が培地上に形成される。分生
子果は子座状に形成され、群生または散生する。分生子
果は球形〜亜球形で、直径は６０〜１５０μｍである。
分生子形成細胞は、無色、平滑のフィアライド（phiali
de）で４.０〜１０.０×２.０〜２.５μｍである。分生
子は、単細胞、無色、平滑、球形〜亜球形、直径２.０
〜２.５μｍである。
【００２４】（２）生理学的性質 生育温度 コーンミール寒天培地を用いて、５℃、１０℃、１５
℃、２０℃、２５℃、３０℃および３７℃の各温度で培
養した結果、ＡＢ５３６６株は１０℃〜３０℃までいず
れの温度でも生育したが、５℃および３７℃では生育し
なかった。生育最適温度は２５℃〜３０℃である。
℃、２０℃、２５℃、３０℃および３７℃の各温度で培
養した結果、ＡＢ５３６６株は１０℃〜３０℃までいず
れの温度でも生育したが、５℃および３７℃では生育し
なかった。生育最適温度は２５℃〜３０℃である。
【００２５】（３）分類学的考察 ＡＢ５３６６株は、１）分生子果が子座状、２）分生子
の形成方法が出芽型、３）分生子の形成様式がフィアラ
イド型、４）分生子が単細胞、無色、平滑、球形〜亜球
形、直径２．０〜２．５μｍの特徴を有する。以上の菌
学的性状より、ＡＢ５３６６株は不完全菌亜門（Deuter
mycotina）、分生子果不完全菌網（Coel omycetes）に帰
属すると認められる。本菌株の分類学上の位置をブライ
アン・シー・サットン著、「ザ・シーロマイセテス」、
英国コモンウエルス・マイコロジカル・インスティテュ
ート刊行（1980年）〔Brian C. Sutton.「The Coelomyc
etes」，Commonwealth Mycological Institute, Englan
d (1980)〕に従って検索したところ、本菌株の特徴はピ
ィクニディエラ属(Pycnidiella属）の形態学的特徴によ
く合致した。従って、本発明者らは、本菌株をピィクニ
ディエラ属の菌株と同定し、ＡＢ５３６６株をピィクニ
ディエラ・エスピー ＡＢ５３６６(Pycnidi ella sp. A
B5366）と称することにした。
の形成方法が出芽型、３）分生子の形成様式がフィアラ
イド型、４）分生子が単細胞、無色、平滑、球形〜亜球
形、直径２．０〜２．５μｍの特徴を有する。以上の菌
学的性状より、ＡＢ５３６６株は不完全菌亜門（Deuter
mycotina）、分生子果不完全菌網（Coel omycetes）に帰
属すると認められる。本菌株の分類学上の位置をブライ
アン・シー・サットン著、「ザ・シーロマイセテス」、
英国コモンウエルス・マイコロジカル・インスティテュ
ート刊行（1980年）〔Brian C. Sutton.「The Coelomyc
etes」，Commonwealth Mycological Institute, Englan
d (1980)〕に従って検索したところ、本菌株の特徴はピ
ィクニディエラ属(Pycnidiella属）の形態学的特徴によ
く合致した。従って、本発明者らは、本菌株をピィクニ
ディエラ属の菌株と同定し、ＡＢ５３６６株をピィクニ
ディエラ・エスピー ＡＢ５３６６(Pycnidi ella sp. A
B5366）と称することにした。
【００２６】なお、ＡＢ５３６６株は工業技術院生命工
学工業技術研究所に寄託申請され、平成６年11月25日、
ＦＥＲＭ Ｐ−１４６６２として受託されている。
学工業技術研究所に寄託申請され、平成６年11月25日、
ＦＥＲＭ Ｐ−１４６６２として受託されている。
【００２７】以上、抗生物質ＡＢ５３６６生産菌の一例
であるＡＢ５３６６株について説明したが、一般的には
糸状菌類はその菌学的性状が極めて変化しやすく、一定
したものではない。菌類は、自然的あるいは通常行われ
ている紫外線照射、Ｘ線照射、変異誘発剤（例えば、Ｎ
−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジンなど）
または遺伝子組換えを用いる人為的変異手段により変異
することが周知の事実である。このような自然変異株な
らびに人工変異株も含め、ピィクニディエラ属に属し、
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩を生産する能力を有
する菌株はすべて本発明の方法に使用することができ
る。
であるＡＢ５３６６株について説明したが、一般的には
糸状菌類はその菌学的性状が極めて変化しやすく、一定
したものではない。菌類は、自然的あるいは通常行われ
ている紫外線照射、Ｘ線照射、変異誘発剤（例えば、Ｎ
−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジンなど）
または遺伝子組換えを用いる人為的変異手段により変異
することが周知の事実である。このような自然変異株な
らびに人工変異株も含め、ピィクニディエラ属に属し、
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩を生産する能力を有
する菌株はすべて本発明の方法に使用することができ
る。
【００２８】第２の本発明の方法を実施するに当って
は、まずピィクニディエラ属に属する抗生物質ＡＢ５３
６６生産菌を、通常の微生物が資化しうる栄養物を含有
する培地、好ましくは液体培地中において培養する。本
生産菌の培養には、微生物の培養に用いられる通常の培
養方法が適用される。栄養源としては、使用された微生
物が資化しうる炭素源、窒素源、および無機塩などを程
よく含有する培地であれば天然培地あるいは合成培地の
いずれでも利用できる。
は、まずピィクニディエラ属に属する抗生物質ＡＢ５３
６６生産菌を、通常の微生物が資化しうる栄養物を含有
する培地、好ましくは液体培地中において培養する。本
生産菌の培養には、微生物の培養に用いられる通常の培
養方法が適用される。栄養源としては、使用された微生
物が資化しうる炭素源、窒素源、および無機塩などを程
よく含有する培地であれば天然培地あるいは合成培地の
いずれでも利用できる。
【００２９】用いる培地に含有される資化しうる炭素源
としては、グルコース、シュクロース、ガラクトース、
デキストリン、グリセロール、澱粉、水飴、糖蜜、動・
植物油等を利用できる。また、窒素源としては、魚粉、
大豆粉、小麦胚芽、コーンスティープリカー、綿実か
す、肉エキス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素などを使
用できる。そのほか必要に応じ、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐
酸、硫酸およびその他のイオンを生成することができる
無機塩類を培地中に添加することは有効である。また、
使用する抗生物質ＡＢ５３６６生産菌株の発育を助け、
ＡＢ５３６６物質の生産を促進するような無機物質およ
び（または）有機物質を適当に添加できる。なお、培地
中に金属イオンあるいは塩基等が存在する場合、それに
対応する金属カチオンあるいはアニオンとの塩の形で抗
生物質ＡＢ５３６６が得られることがある。
としては、グルコース、シュクロース、ガラクトース、
デキストリン、グリセロール、澱粉、水飴、糖蜜、動・
植物油等を利用できる。また、窒素源としては、魚粉、
大豆粉、小麦胚芽、コーンスティープリカー、綿実か
す、肉エキス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素などを使
用できる。そのほか必要に応じ、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐
酸、硫酸およびその他のイオンを生成することができる
無機塩類を培地中に添加することは有効である。また、
使用する抗生物質ＡＢ５３６６生産菌株の発育を助け、
ＡＢ５３６６物質の生産を促進するような無機物質およ
び（または）有機物質を適当に添加できる。なお、培地
中に金属イオンあるいは塩基等が存在する場合、それに
対応する金属カチオンあるいはアニオンとの塩の形で抗
生物質ＡＢ５３６６が得られることがある。
【００３０】抗生物質ＡＢ５３６６生産菌の培養方法に
は、好気的条件下での培養法、特に通気下の深部液体培
養法が最も適している。培養に適当な温度は、１５〜３
０℃であるが、多くの場合２４〜３０℃で培養するのが
よい。抗生物質ＡＢ５３６６の生産は、用いた培地の種
類や培養条件によって異なるが、振とう培養、タンク培
養とも３〜１０日間の培養でその蓄積量が最高に達す
る。
は、好気的条件下での培養法、特に通気下の深部液体培
養法が最も適している。培養に適当な温度は、１５〜３
０℃であるが、多くの場合２４〜３０℃で培養するのが
よい。抗生物質ＡＢ５３６６の生産は、用いた培地の種
類や培養条件によって異なるが、振とう培養、タンク培
養とも３〜１０日間の培養でその蓄積量が最高に達す
る。
【００３１】培養物中に生産された抗生物質ＡＢ５３６
６の蓄積量が最高に達した時点で培養を停止し、その培
養物から、発酵生産物を採取する一般的な方法に準じて
抗生物質ＡＢ５３６６物質の単離を行うのがよい。抗生
物質ＡＢ５３６６を効率よく生産させる培養条件は、前
記の培地成分の組成、培養温度、攪拌速度、ｐＨ、通気
量、種母の培養時間、種母の接種量等を、使用する生産
菌株の種類および外部条件等に応じて、適宜に調節ある
いは選択して設定する。液体培養法において発泡がある
場合は、シリコーン油、植物油および界面活性剤等の消
泡剤を単独または混合して適宜に培地に配合する。
６の蓄積量が最高に達した時点で培養を停止し、その培
養物から、発酵生産物を採取する一般的な方法に準じて
抗生物質ＡＢ５３６６物質の単離を行うのがよい。抗生
物質ＡＢ５３６６を効率よく生産させる培養条件は、前
記の培地成分の組成、培養温度、攪拌速度、ｐＨ、通気
量、種母の培養時間、種母の接種量等を、使用する生産
菌株の種類および外部条件等に応じて、適宜に調節ある
いは選択して設定する。液体培養法において発泡がある
場合は、シリコーン油、植物油および界面活性剤等の消
泡剤を単独または混合して適宜に培地に配合する。
【００３２】この様にして抗生物質ＡＢ５３６６生産菌
の培養で得られた培養物中に蓄積された抗生物質ＡＢ５
３６６は、前述した物理化学的性質を有するので、その
性質に従い培養物から分離して精製することが可能であ
る。特に、下記の方法により効率的に分離精製すること
が好ましい。
の培養で得られた培養物中に蓄積された抗生物質ＡＢ５
３６６は、前述した物理化学的性質を有するので、その
性質に従い培養物から分離して精製することが可能であ
る。特に、下記の方法により効率的に分離精製すること
が好ましい。
【００３３】蓄積した抗生物質ＡＢ５３６６を培養物中
から採取するに際しては、通常の生理活性物質を培養物
中から単離する方法が適用される。すなわち、培養液か
らブタノールによる抽出法、また菌体からメタノール等
の有機溶剤による抽出法により、あるいは水または二種
類以上の有機溶媒系を用いる向流分配法により、もしく
はイオン交換樹脂、合成吸着樹脂、シリカゲル、シラナ
イズドシリカゲル、アルミナ、セルロース、珪藻土、ゲ
ル濾過剤、活性炭等を用いるカラムクロマトグラフィー
もしくは薄層クロマトグラフィーによる活性物質の吸脱
着処理法により、あるいは逆層カラムを用いた高速液体
クロマトグラフィーなどによって抗生物質ＡＢ５３６６
物質を単離できる。
から採取するに際しては、通常の生理活性物質を培養物
中から単離する方法が適用される。すなわち、培養液か
らブタノールによる抽出法、また菌体からメタノール等
の有機溶剤による抽出法により、あるいは水または二種
類以上の有機溶媒系を用いる向流分配法により、もしく
はイオン交換樹脂、合成吸着樹脂、シリカゲル、シラナ
イズドシリカゲル、アルミナ、セルロース、珪藻土、ゲ
ル濾過剤、活性炭等を用いるカラムクロマトグラフィー
もしくは薄層クロマトグラフィーによる活性物質の吸脱
着処理法により、あるいは逆層カラムを用いた高速液体
クロマトグラフィーなどによって抗生物質ＡＢ５３６６
物質を単離できる。
【００３４】第３の本発明によると、抗生物質ＡＢ５３
６６物質またはその塩を有効成分として含有することを
特徴とする医療用の抗真菌剤および農園芸用殺菌剤が提
供される。
６６物質またはその塩を有効成分として含有することを
特徴とする医療用の抗真菌剤および農園芸用殺菌剤が提
供される。
【００３５】抗生物質ＡＢ５３６６は低毒性であり、こ
れを医療用の抗真菌剤で有効成分として使用する場合に
は経口的又は非経口的に投与できる。
れを医療用の抗真菌剤で有効成分として使用する場合に
は経口的又は非経口的に投与できる。
【００３６】これには、有効成分化合物を単独に、ある
いは賦形剤と配合した組成物の形にして軟膏剤、注射
剤、経口剤、坐剤等として製剤化できる。賦形剤は製剤
学的に許容される固体又は液体状の担体であればいずれ
でもよく、その種類および組成は投与経路や投与方法に
よって適宜選択する。抗生物質ＡＢ５３６６又はその塩
の投与量は、年齢、体重等によって異なるが、通常は成
人に対して１−１，０００mg程度を経口的あるいは非経
口的（例えば静脈注射により）に投与できる。
いは賦形剤と配合した組成物の形にして軟膏剤、注射
剤、経口剤、坐剤等として製剤化できる。賦形剤は製剤
学的に許容される固体又は液体状の担体であればいずれ
でもよく、その種類および組成は投与経路や投与方法に
よって適宜選択する。抗生物質ＡＢ５３６６又はその塩
の投与量は、年齢、体重等によって異なるが、通常は成
人に対して１−１，０００mg程度を経口的あるいは非経
口的（例えば静脈注射により）に投与できる。
【００３７】一方、本発明の抗生物質ＡＢ５３６６を農
園芸用殺菌剤で有効成分として用いる場合には、その使
用目的に応じて単体でも施用できるが、生物効果を助長
または安定化するために、農薬に常用される適当な担体
および補助剤例えば界面活性剤と混和して製剤化された
組成物とし、これを直接に植物の茎葉または種子に施用
するか、あるいは必要に応じて水で希釈した液を施用す
る。
園芸用殺菌剤で有効成分として用いる場合には、その使
用目的に応じて単体でも施用できるが、生物効果を助長
または安定化するために、農薬に常用される適当な担体
および補助剤例えば界面活性剤と混和して製剤化された
組成物とし、これを直接に植物の茎葉または種子に施用
するか、あるいは必要に応じて水で希釈した液を施用す
る。
【００３８】第４の本発明によると、新規な微生物とし
て、前記の式（Ｉ）で表される化学構造を有する抗生物
質ＡＢ５３６６を産生できる特性を持ち、かつ前記の菌
学的特徴を有するピィクニディエラ エスピーＡＢ５３
６６株が提供される。
て、前記の式（Ｉ）で表される化学構造を有する抗生物
質ＡＢ５３６６を産生できる特性を持ち、かつ前記の菌
学的特徴を有するピィクニディエラ エスピーＡＢ５３
６６株が提供される。
【００３９】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説
明するが、これは単なる一例であって、これによって本
発明が限定されない。また、ここに例示しなかった多く
の変法または修飾手段が用いられることは言うまでもな
く可能であり、有効な手段となり得る。なお、実施例中
に部とあるのは重量部を示している。
明するが、これは単なる一例であって、これによって本
発明が限定されない。また、ここに例示しなかった多く
の変法または修飾手段が用いられることは言うまでもな
く可能であり、有効な手段となり得る。なお、実施例中
に部とあるのは重量部を示している。
【００４０】実施例１ 本例は抗生物質ＡＢ５３６６の醗酵的製造を例示する。
菌の培養に用いた生産培地は、ブドウ糖 １.０％、デ
キストリン １.５％、酵母エキス １.０％、マルトエ
キス １.０％、ＫＨ2ＰＯ4 ０.５％、ＭｇＳＯ4・７
Ｈ2Ｏ ０.５％、炭酸カルシウム ０.３％の組成から
なる（ｐＨ６.５）。前記の組成の培地１１０mlを分注
した５００ml容量のバッフル付き三角フラスコ９１本
（培地の総量１０リットル分）を１２１℃で２０分間滅
菌した。滅菌された培地に１本当りピィクニディエラ・
エスピー ＡＢ５３６６株（ＦＥＲＭＰ−１４６６２
号）の斜面寒天培養菌体の１〜２白金耳を植菌した。
菌の培養に用いた生産培地は、ブドウ糖 １.０％、デ
キストリン １.５％、酵母エキス １.０％、マルトエ
キス １.０％、ＫＨ2ＰＯ4 ０.５％、ＭｇＳＯ4・７
Ｈ2Ｏ ０.５％、炭酸カルシウム ０.３％の組成から
なる（ｐＨ６.５）。前記の組成の培地１１０mlを分注
した５００ml容量のバッフル付き三角フラスコ９１本
（培地の総量１０リットル分）を１２１℃で２０分間滅
菌した。滅菌された培地に１本当りピィクニディエラ・
エスピー ＡＢ５３６６株（ＦＥＲＭＰ−１４６６２
号）の斜面寒天培養菌体の１〜２白金耳を植菌した。
【００４１】その後、ロータリーシェーカー（１８０rp
m)上で２５℃で５日間、回転振とう培養した。培養終了
後、培養液を濾過することにより、培養濾液８リットル
と菌体を得た。上記の濾別された菌体中の活性物質はメ
タノール４リットルで菌体から抽出し、濾過により菌体
を除いて菌体抽出液として得た。この菌体抽出液を減圧
下でメタノールを溜去し、得られた濃縮液１リットル
を、前記の培養濾液と混合した。この得られた混合溶液
９リットルを、合成吸着樹脂、ダイアイオンＨＰ−２０
（登録商標）を充填させたカラム（容量：７５０ml）に
吸着させ、その後、２リットルの水および４０％メタノ
ール水でそれぞれカラムを洗浄した。次いで１００％メ
タノールを用いて分画溶出させ、活性画分を集めて減圧
下で濃縮乾固させることにより褐色飴状物質８７５mgを
得た。
m)上で２５℃で５日間、回転振とう培養した。培養終了
後、培養液を濾過することにより、培養濾液８リットル
と菌体を得た。上記の濾別された菌体中の活性物質はメ
タノール４リットルで菌体から抽出し、濾過により菌体
を除いて菌体抽出液として得た。この菌体抽出液を減圧
下でメタノールを溜去し、得られた濃縮液１リットル
を、前記の培養濾液と混合した。この得られた混合溶液
９リットルを、合成吸着樹脂、ダイアイオンＨＰ−２０
（登録商標）を充填させたカラム（容量：７５０ml）に
吸着させ、その後、２リットルの水および４０％メタノ
ール水でそれぞれカラムを洗浄した。次いで１００％メ
タノールを用いて分画溶出させ、活性画分を集めて減圧
下で濃縮乾固させることにより褐色飴状物質８７５mgを
得た。
【００４２】この褐色飴状物質８７５mgを少量の５０％
メタノール水に溶解させた後、同溶媒にして調製したセ
ファデックスＬＨ−２０（登録商標）のカラム（容量：
１５０ml）上におき、つづいて同溶媒を用いて分画溶出
させた。得られた活性画分を集めて減圧下に濃縮乾固
し、クロロホルム−メタノール−ギ酸（２０：５：１）
の組成からなる少量の混合溶媒に溶解させた後、さらに
シリカゲル（メルク社製）を充填したカラム（容量：２
０ml）に吸着させ、同溶媒にて展開溶出するクロマトグ
ラフィーを行った。活性画分を集め、減圧下で濃縮乾固
することにより黄色粉末１８５mgを得た。
メタノール水に溶解させた後、同溶媒にして調製したセ
ファデックスＬＨ−２０（登録商標）のカラム（容量：
１５０ml）上におき、つづいて同溶媒を用いて分画溶出
させた。得られた活性画分を集めて減圧下に濃縮乾固
し、クロロホルム−メタノール−ギ酸（２０：５：１）
の組成からなる少量の混合溶媒に溶解させた後、さらに
シリカゲル（メルク社製）を充填したカラム（容量：２
０ml）に吸着させ、同溶媒にて展開溶出するクロマトグ
ラフィーを行った。活性画分を集め、減圧下で濃縮乾固
することにより黄色粉末１８５mgを得た。
【００４３】この黄色粉末１８５mgを上記のセファデッ
クスＬＨ−２０カラムにおいて用いた方法と全く同様に
して、再度カラムクロマトグラフィーを行うことによ
り、目的の活性成分を単離した。以上の方法により１０
リットルの菌体を含む培養液から、抗生物質ＡＢ５３６
６の純品の６２．１mgを黄色粉末として得た。
クスＬＨ−２０カラムにおいて用いた方法と全く同様に
して、再度カラムクロマトグラフィーを行うことによ
り、目的の活性成分を単離した。以上の方法により１０
リットルの菌体を含む培養液から、抗生物質ＡＢ５３６
６の純品の６２．１mgを黄色粉末として得た。
【００４４】次に、第３の本発明による農園芸用殺菌剤
の製剤例を実施例２〜４に例示する。
の製剤例を実施例２〜４に例示する。
【００４５】実施例２（水和剤） 抗生物質ＡＢ５３６６ ２０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カリウム ３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル ５部、および白土 ７２部を均一に混合
し、粉砕して、有効成分を２０重量％含有する水和剤を
得る。
ホン酸カリウム ３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル ５部、および白土 ７２部を均一に混合
し、粉砕して、有効成分を２０重量％含有する水和剤を
得る。
【００４６】実施例３（粉剤） 抗生物質ＡＢ５３６６ ２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）
１部およびクレー ９７部を均一に混合し、粉砕して、
有効成分を２重量％含有する粉剤を得た。
１部およびクレー ９７部を均一に混合し、粉砕して、
有効成分を２重量％含有する粉剤を得た。
【００４７】実施例４（乳剤） 抗生物質ＡＢ５３６６ ３０部、メチルエチルケトン
４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル ３０部を混合し、溶解して、有効成分を３０重量％
含有する乳剤を得た。
４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル ３０部を混合し、溶解して、有効成分を３０重量％
含有する乳剤を得た。
【００４８】次に、本発明による抗生物質ＡＢ５３６６
を含む農園芸用殺菌剤の植物病害防除効果を試験例につ
いて説明する。
を含む農園芸用殺菌剤の植物病害防除効果を試験例につ
いて説明する。
【００４９】試験例４ 灰色かび病の防除効果試験 温室内において直径６ｃｍのビニール樹脂製ポットで土
耕栽培した子葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に対
して、実施例２に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈
液を１鉢当り１０ml散布した。薬液散布１日後、予めＰ
ＳＡ培地で生育させた灰色かび病菌（ボトリチス・シネ
レア）の胞子を胞子濃度５×１０5胞子数（個）／mlに
なるように１％ブドウ糖水溶液に懸濁して作った胞子懸
濁液を、子葉の中央へ滴下した。次いで子葉を２０℃、
湿度１００％の接種箱内で保温、発病させ、接種３日後
に１葉当りの菌叢直径を測定した後、次の計算式により
防除価（％）を算出した。
耕栽培した子葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に対
して、実施例２に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈
液を１鉢当り１０ml散布した。薬液散布１日後、予めＰ
ＳＡ培地で生育させた灰色かび病菌（ボトリチス・シネ
レア）の胞子を胞子濃度５×１０5胞子数（個）／mlに
なるように１％ブドウ糖水溶液に懸濁して作った胞子懸
濁液を、子葉の中央へ滴下した。次いで子葉を２０℃、
湿度１００％の接種箱内で保温、発病させ、接種３日後
に１葉当りの菌叢直径を測定した後、次の計算式により
防除価（％）を算出した。
【００５０】 本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、その平均防除
価（％）を求め、さらにそれから下記の基準により防除
効果の評価値を求めた。また、下記の薬害調査の基準に
よりキュウリ（品種：相模半白）に対する薬害も調査し
た。
価（％）を求め、さらにそれから下記の基準により防除
効果の評価値を求めた。また、下記の薬害調査の基準に
よりキュウリ（品種：相模半白）に対する薬害も調査し
た。
【００５１】 平均防除価（％） 防除効果の評価値 １００％ ５ ８０〜１００％未満 ４ ６０〜８０％未満 ３ ４０〜６０％未満 ２ ２０〜４０％未満 １ ２０％未満 ０
【００５２】＜薬害の調査指数＞ ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：若干 １：わずか ０：なし
【００５３】なお、比較対照のために、市販殺菌剤のプ
ロシミドン（化学名：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカ
ルボキシミド）も上記と同様の方法で試験した。無散布
区では、有効成分を含む薬液で供試植物を処理しなかっ
た。以上の試験結果は表３に示すとおりである。
ロシミドン（化学名：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカ
ルボキシミド）も上記と同様の方法で試験した。無散布
区では、有効成分を含む薬液で供試植物を処理しなかっ
た。以上の試験結果は表３に示すとおりである。
【００５４】
【００５５】試験例５ インゲン菌核病防除効果試験 温室内で直径６cmの大きさのビニール樹脂製ポットで土
耕栽培した子葉期のインゲン苗（品種：相模半白）に対
して、実施例２に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈
液を１鉢当り１０ml散布した。薬剤散布１日後、予めＰ
ＳＡ培地で培養したインゲン菌核病菌（Sclerotinia sc
lerotiorum: スクレロチニア スクレロチオラム）の含
菌ディスクを子葉の中央へ置床した。そして、２０℃、
湿度１００％の接種箱内で保温し、発病させた。接種３
日後に１葉当りの菌叢直径を測定し、試験例４に示した
計算式により防除価（％）を算出した。
耕栽培した子葉期のインゲン苗（品種：相模半白）に対
して、実施例２に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈
液を１鉢当り１０ml散布した。薬剤散布１日後、予めＰ
ＳＡ培地で培養したインゲン菌核病菌（Sclerotinia sc
lerotiorum: スクレロチニア スクレロチオラム）の含
菌ディスクを子葉の中央へ置床した。そして、２０℃、
湿度１００％の接種箱内で保温し、発病させた。接種３
日後に１葉当りの菌叢直径を測定し、試験例４に示した
計算式により防除価（％）を算出した。
【００５６】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
その平均防除価（％）を求め、試験例４と同様の基準に
より評価値を求めた。また、試験例４と同様の基準によ
りキュウリに対する薬害を調査した。その結果は表４の
とおりである。
その平均防除価（％）を求め、試験例４と同様の基準に
より評価値を求めた。また、試験例４と同様の基準によ
りキュウリに対する薬害を調査した。その結果は表４の
とおりである。
【００５７】
【００５８】
【発明の効果】本発明の新規抗生物質ＡＢ５３６６は、
以上に述べたように人間および動物に感染する真菌に抗
真菌活性および植物病原菌に抗菌活性を有することか
ら、新規な医療用抗真菌剤および農園芸用殺菌剤として
期待される。
以上に述べたように人間および動物に感染する真菌に抗
真菌活性および植物病原菌に抗菌活性を有することか
ら、新規な医療用抗真菌剤および農園芸用殺菌剤として
期待される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の抗生物質ＡＢ５３６６の臭化カリウム
錠剤中で測定した赤外部吸収スペクトル図である。
錠剤中で測定した赤外部吸収スペクトル図である。
【図２】抗生物質ＡＢ５３６６の重メタノール中で測定
した1Ｈ核磁気共鳴スペクトル図である。
した1Ｈ核磁気共鳴スペクトル図である。
【図３】抗生物質ＡＢ５３６６の重ジメチルスルホキシ
ド中で測定した13Ｃ核磁気共鳴スペクトル図である。
ド中で測定した13Ｃ核磁気共鳴スペクトル図である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年５月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５５】試験例５ インゲン菌核病防除効果試験 温室内で直径６cmの大きさのビニール樹脂製ポットで土
耕栽培した子葉期のインゲン苗に対して、実施例２に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢当り１０ml
散布した。薬剤散布１日後、予めＰＳＡ培地で培養した
インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum: スクレ
ロチニア スクレロチオラム）の含菌ディスクを子葉の
中央へ置床した。そして、２０℃、湿度１００％の接種
箱内で保温し、発病させた。接種３日後に１葉当りの菌
叢直径を測定し、試験例４に示した計算式により防除価
（％）を算出した。
耕栽培した子葉期のインゲン苗に対して、実施例２に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢当り１０ml
散布した。薬剤散布１日後、予めＰＳＡ培地で培養した
インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum: スクレ
ロチニア スクレロチオラム）の含菌ディスクを子葉の
中央へ置床した。そして、２０℃、湿度１００％の接種
箱内で保温し、発病させた。接種３日後に１葉当りの菌
叢直径を測定し、試験例４に示した計算式により防除価
（％）を算出した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５６】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
その平均防除価（％）を求め、試験例４と同様の基準に
より評価値を求めた。また、試験例４と同様の基準によ
りインゲンに対する薬害を調査した。その結果は表４の
とおりである。
その平均防除価（％）を求め、試験例４と同様の基準に
より評価値を求めた。また、試験例４と同様の基準によ
りインゲンに対する薬害を調査した。その結果は表４の
とおりである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｎ 1/14 8828−4Ｂ Ｃ１２Ｎ 1/14 Ａ //(Ｃ１２Ｐ 13/04 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｎ 1/14 Ｃ１２Ｒ 1:645） (72)発明者 高橋 篤 神奈川県川崎市多摩区西生田４丁目25番18 号 (72)発明者 丸山 雅人 神奈川県厚木市旭町５丁目37番12号 (72)発明者 佐藤 聖 神奈川県秦野市東田原200番地96 (72)発明者 久津間 誠一 神奈川県相模原市相武台３丁目21番13号 ラプラス藤進102号 (72)発明者 長縄 博 東京都大田区田園調布本町３番17号 (72)発明者 竹内 富雄 東京都品川区東五反田５丁目１番11号 ニ ューフジマンション701
Claims (4)
- 【請求項１】 次式 で表される化合物である抗生物質ＡＢ５３６６、または
その塩。 - 【請求項２】 ピィクニディエラ属に属して請求項１記
載の式（Ｉ）で表される抗生物質ＡＢ５３６６を産生す
る能力を有する微生物を培地で培養し、その培養物中に
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩を生成し蓄積せし
め、次いでこれを培養物から採取することを特徴とする
抗生物質ＡＢ５３６６またはその塩の製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される抗生
物質ＡＢ５３６６またはその塩を有効成分として含有す
ることを特徴とする医療用抗真菌剤および農園芸用殺菌
剤。 - 【請求項４】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される抗生
物質ＡＢ５３６６またはその塩を産生できる特性を持
ち、かつ後記する菌学的特徴を有するピィクニディエラ
・エスピー ＡＢ５３６６（Pycnidiella sp. AB5366）
菌株。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04755595A JP3605432B2 (ja) | 1995-03-07 | 1995-03-07 | 新規抗生物質ａｂ５３６６、その製造法およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04755595A JP3605432B2 (ja) | 1995-03-07 | 1995-03-07 | 新規抗生物質ａｂ５３６６、その製造法およびその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08242873A true JPH08242873A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3605432B2 JP3605432B2 (ja) | 2004-12-22 |
Family
ID=12778436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04755595A Expired - Lifetime JP3605432B2 (ja) | 1995-03-07 | 1995-03-07 | 新規抗生物質ａｂ５３６６、その製造法およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3605432B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006097258A1 (en) * | 2005-03-15 | 2006-09-21 | Alalia S.R.L. | The use of n-butylbenzenesulphonamide as an antimicrobial agent |
| WO2010074101A1 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 住友化学株式会社 | アミノピリジン化合物及びその用途 |
-
1995
- 1995-03-07 JP JP04755595A patent/JP3605432B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006097258A1 (en) * | 2005-03-15 | 2006-09-21 | Alalia S.R.L. | The use of n-butylbenzenesulphonamide as an antimicrobial agent |
| WO2010074101A1 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 住友化学株式会社 | アミノピリジン化合物及びその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3605432B2 (ja) | 2004-12-22 |
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