JPH02186A

JPH02186A - 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤

Info

Publication number: JPH02186A
Application number: JP10114888A
Authority: JP
Inventors: Haruo Seto; 治男瀬戸; Susumu Fushimi; 伏見　進; Shigeru Nishikawa; 茂西川
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-05-07
Filing date: 1988-04-22
Publication date: 1990-01-05

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】く産業上の利用分野〉零発朗は、、殺菌活性を有する新規化合物およびそれを
有効成分として含有する農工業用殺菌剤に関する。

〈従来の技術〉従来、天然より得られた殺蘭剤としては、ポリオキシン
、カスガマイシン等の化合物が知られている。

〈発明が解決しようとする諜凹〉しかしながら上記化合物は、薬剤耐性菌の出現等により
、多くの病害に充分な実用的防除効果が期待できなくな
りつつあり、殺菌剤として必ずしも充分に満足しうるも
のとは言い難い。

〈課題を解決するための手段〉このような状況に鑑み、本発明者らは優れた殺菌剤を關
発すべく、鋭意検討した結果、下記−数式で示される化
合物が、極めて優れた殺菌活性を有することを見出し、
本発明に至った。

〔式中、Ｒは水素原子、イソプロピルカルボニルオキシ
基、イソブチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカル
ボニルオキシ基、３−メチルペンチルカルボニルオキシ
基またはシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表わす、
〕で示される化合物およびそれを有効成分として含有す
る殺菌剤を提供するものである。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明化合物で防除することができる植物病害としては
、例えば、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏ
ｒｙｚａｅ　）、紋枯病（Ｒｈｊｚｏｃｔｏｎｉａ　５
ｏＩａｎｉ　）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　）、リンゴの黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　、腐らん病
（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ　）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ　ｍａｌｊ　）、ナシの黒Ｎ病（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ　）　、黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、カンキツの黒
点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ　）　、緑かび
病（ＰｅｎｉｃｉｌＨｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｒｒｒ　
）、胃かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｉｔａｌ　ｉｃ
ｕｍ　）、モモの７ｔモブシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓ
ｉ　ｓ３ｐ、）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｋａｋｉ　）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｋａｋｉ、　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａ
ｅ）、ブドウの晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎ
ｇｕｌａｔａ　）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ　）、ムギの裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇ。

ｎｕｄａ　）　、葉枯病（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔ
ｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏ
ｃｊｏｒｕｍ　）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）、
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ、　Ｐ、
　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　
）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌ
ｉｓ　）、斑葉病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ　）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌ　
ｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ　）、
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎ
ｉｓ　）、うトンコ病（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆ
ｕｌｉｇｉｎｅａ　）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏ
ｘｙｓｐｏｒｕｍ　）、トマトの輪紋病（Ａｌ　ｔｅｒ
ｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、葉かび病（Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　）、ｙ’ｔ　：ｌ　：
／１７）黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓ
ｉｃｉｃｏｌａ　）、インケンノ根腐病（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　５ｏｌａｎｉ　）、ナスノ半身萎＞Ｍ　Ｈ（Ｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ　）　、
タバコノ赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　Ｉｏｎｇｉｐ
ｅｓ）　、炭そｆ３　（ＣｏｌｌｅｔｏｔＣｏｌｌｅｔ
ｏｔｒｉｃｈｕ　）、テンサイ９褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ジャガイモの夏痩病（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、ラッカセイ
の褐斑唐（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃ
ｏｌａ　）、ダイズの褐紋病（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌ
ｙｃｉｎｅｓ　）　、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈ
ａｓｅｏｌｏｌｕｍ　）　、炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕ　ｓｐ、　）、紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ　）、そ菜類、ダイニア　：／
順のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ　）、ホウレン草のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ　５ｐｉｎａｃｉａｅ　）、タバコのべと病（Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ　）、キュウリめ
べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂ
ｅｎｓｉｓ　）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、セリ科植物のべと病（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｎ１ｖｅａ）、リンゴ、イチゴ、ヤ
クヨウニンジンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃ
ａｃｔｏｒｕｍ　）、トマト、キュウリの灰色疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ　）、パイナ
ツプルの疫ｆｉ　（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｎ
ｎａｍｏｍｉ　）、ジャガイモ、トマト、ナスノ疫病（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ　）、タ
バコ、ソラマメ、ネギの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ　ｎ１ｃｏｔｉａｎａｅ　ｖａｒ　ｎ１ｃｏｔｉａｎ
ａｅ　）、ホウレン草の立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ
、）、キュウリの苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａ
ｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ　）、コムギの褐色雪腐病（Ｐｙ
ｔｈｉｕｍ　Ｓｐ、）、タバコの苗立枯病−（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍｄｅｂａｒｙａｎｕｍ　）、ダイズのＰｙｔｈｉ
ｕｍ　Ｒｏｔ　（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｌｕｎｉｄｅｒｍ
ａｔｕｍ、　Ｐ、　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、　Ｐ、　ｉ
ｒｒｅｇｕｌａｒｅ、　Ｐ。

ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、　Ｐ、　ｕｌｔｉｍａｍ　）等
があげられる。

また本発明化合物で防除することができる工業上の有害
菌としては、例えば、アスペルギルスニガー（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　）、アスペルギルス　テ
レウニｘ　（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｔｅｒｒｅｕｓ
　）等の７スヘルギルス属、ペニシリウム　チトリナム
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｃｉｔｒｉｎｕｍ　）、ペニ
シリウム　フニクロサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕ
ｎｉｃｕｌｏｓｕｍ　）等のペニシリウム属、リゾプス
属（Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ　）、クラドスポリウＡ　５１（
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、ケトミラＡ　＠　（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ　）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　）、ユウロテウム属（Ｅｕｒｏｔｉｕｍ　）、ブ
リオフラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ　）、ム：
７−　／Ｌ／　屑（Ｍｕｃｏｒ　）、７オー　ｖ　＠　
（Ｐｈｏｍａ）、ペスタロテアＲ（Ｐｅ５ｔａｌｏむｉ
ａ　）、アルタナリア属（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ　）
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉
剤、液剤等に製剤して用いる。この場合、有効成分であ
る化合物の製剤中の有効成分含有量は０．１〜９９．９
９６、好ましくは１〜９０％である。

上述の固体担体としては、カオリンクレーアッタパルジ
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルト、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体とし
ては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプ
ロパツール、ブタノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げら
れる。

乳化、分散、湿層等のために用い・られる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール
）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボ
リマー　ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ｃｉｖ
ｔｃ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リ
ン酸イソプロピル）等が挙ｔｆ　ラれる。

本発明化合物の施用方法として、農園芸用殺菌剤として
使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、皿子消毒等が挙
げられ、工業用殺菌剤として使用する場合は、工業製品
を有害菌から防御するために保護されるべき材料に直接
配合したり、有機溶液または水性懸濁剤として噴霧また
は浸漬したりして利用することができるが、通常、当業
者が利用するどのような施用方法にても十分効果を発揮
する。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病害、
病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象
条件等ｌζよって異なるが、通常１アールあたり０．０
５へ２００　ｆ。

好ましくは０．１〜１００ｆであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃
度は、０．０００５〜０．５９６、好ましくは０．００
１〜０．２９６であり粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。

また、工業用殺菌剤として用いる場合、その処理濃度は
、通常、有効成分で０．０００１〜１．０％が適当であ
る。

本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、
芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いることができ・他
の農園芸用殺菌剤・、と混合して用いることにより、殺
菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混合
して用いることもできる。

また、工業用殺菌剤としては材木、竹製品、繊維製品、
紙製品、化粧品類、硝子製品類、塗料、合成樹脂類等の
工業製品に対する有害菌の撲滅剤、その他衛生加工剤、
洗浄剤、防腐剤またはスライム防除剤の有効成分として
用いることができる。

本発明化合物は、例えば、下記の微生物の培養物から得
ることができる。

上記微生物は、兵庫県加西布の一土壌から分離された放
線菌であり、該微生物は以下に述べる通りの菌種であり
、本発明者らはこれを、ストレブトミ（Ｆス−！Ｘピー
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ、　）ＳＣ−２７８
と命名する。

ストレプトミセス・エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ　ｓｐ、）ＳＣ−２７８の菌学的性質は、次の通りで
ある。

Ｘ）形態学的性質〜０．７０μｍ程の大きさである。べん毛胞子、胞子の
う、菌核は観察されない。

■）培養性状培地オヨヒ試験方法は、Ｅ、　Ｂ、　Ｓｈｉｒｌｉｎｇ
　＆Ｄ、　Ｇｏｔｔｌｉｅｂ　：　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｆ
ｏｒ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆＳｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　５ｐｅｃｉｅｓ、　Ｉｎｔ、　Ｊ
、　５ｙｓｔ、　Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ。

１６　８１３〜３４０　（１９６６）に従った。

２８”Ｃで２週間各培地で培養した結果を第１表に示し
た。色調は標準色としてカラートーンマニュアル（財団
法人　日本色彩研究所編集）を用いて決定した。

枝をし、螺旋状に延びて１０個以上の胞子を連鎖する。

胞子の形状は長円形であり、その表面構造は平滑で、０
．８０〜０．８８μｍＸ０．６５■）炭素源の利用性プリドハム・ゴドリーブ寒天培地での５Ｃ−２７３株の
各種炭素源の利用性は第３表に示す通りである。

第３表　炭素源の利用性１）菌体組成菌体中のジアミノピメリン酸は、Ｌ　Ｌ型である。

これらの結果から、本発明者らは５Ｃ−２７３株はスト
レプトミセス属に属する菌株であると同定し、ストレプ
トミセス・エスピー　（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓ
ｐ、　）　Ｓ　Ｃ−２７３と命名し、工業技術院微生物
工業技術研究所に寄託した。

（ＷＬ工研菌寄第９３１９号）以上５Ｃ−２７３株について説明したが、放線菌の諸性
質は一定したものではなく、自然的、人工的に容易に変
化する仁とは周知のとおりであり、本発明で使用しうる
菌株はストレプトミセス属に属し、本発明化合物を生産
する菌株すべてを包含するものである。

本発明化合物を生産する微生物の培養は、−膜数線菌に
おける培養方法に準じて行われ、通気攪拌培養が好適で
ある。

生産培地としては各種の炭素源、窒素源および有機また
は無機塩類、ならびに場合により消泡剤などを適宜に組
合せて用いることができる。

一般には炭素源としては、グルコース、デンプン、グリ
セリン、デキストリン、シュークロース、動植物油等が
あげられ、窒素源としては、酵母エキス、大豆粉、コー
ンスチープリヵー小麦胚芽、アンモニア等があげられる
。その他必要に応じ酢酸ソーダ、炭酸カルシウム、塩化
ナトリウム、塩化カリウム、リン酸塩等の塩類を添加し
たり、また本発明化合物の生産を促進させる有機または
無機塩を適宜に添加することもできる。

培養温度は、微生物が発育し、本発明化合物を生産する
範囲で適宜変更できるが、好ましくは２５〜３０”Ｃの
範囲である。培養時間は種々の条件によって異なるが、
通常１２〜１２０時間の範囲で培養物中に蓄積される本
発明化合物の量が最高に達する。

培養終了後の培養物からの本発明化合物の採取は、微生
物の培養物より抗生物質を分離精製する公知の手段を単
独または組合わせであるいは反復して行なうことができ
る。

上記手段としては例えば不純物との溶解度の差を利用す
る手段、活性炭、マクロポーラス非イオン系樹脂、シリ
カゲル等各種の吸着剤との吸着親和力の差を利用する手
段、イオン交換樹脂を利用する手段等があげられる。

分離精製法の１例を下記に示す。

培養物をろ過、遠心分離などによりろ液と菌体とに分け
る。ろ液はダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業■裂
）などに吸着させ、水洗後、含水アセトンなどで溶出さ
せる。また菌体は、アセトンで抽出する。上記ＨＰ−２
０溶出液と菌体抽出液とを合わせ減圧濃縮する。残査を
ブタノールで抽出し、減圧濃縮する。得られた粗精製物
をさらに精製するには柵々の分配、吸着、分子ふるいク
ロマトグラフィー等が用いられる。

例えば逆相クロマトグラフィー　シリカゲルクロマトグ
ラフィー、セフ１デックスＬＨ−２０（ファルマシア！
ｉりクロマトグラフィー等が使用できる。また精製の最
終段階で必要に応じて高速クロマトグラフィー等も使用
することができる。

〈実施例〉次に、本発明を参考例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明する。

まず、本発明化合物を得る方法について、参考例をあげ
て説明するが、該方法は、培養ｐ！Ｆ、っ種類、培養条
件、採取、精製方法等により大幅に変えうるものである
。

参考例！（培養物の取得）１）工程ｌＡ１ストレプトミセス・エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓｓｐ、）　ＳＣ−２７＆が寒天斜面培地上に生育され
、冷蔵（４℃）保存されている。

２）工程ＩＢ％容器：フラスコ当り１ｏａｄの培地を含む３邪Ｒ板つ！
、！５００−エルレンマイヤーフラスコ（以下、Ｂ−フ
ラスコと称す。）培地：可溶性デンプン　　　　　　３９６イースト・エ
キストラクト（Ｄｉ　ｒｃｏ％）　１％ＮａＣ１Ｏ，８
％フラスコ２Ｉｆ−本へ接種。

培！！ご回転１５０　ｒｌ）ｍの回転振とう機上で２８
℃で２日間培養。

３）工程ＩＣ％容器：１基当り３０ｅの培地を含む、５０ｅジャーフＴ
−メンタ−（■丸蓋理化装置研究所製）培地：可溶性デンプン　　　２．５％大豆粉　　　　　　　１．５％乾燥酵母　　　　　　０．２％ＣａＣ０，０，４％接種：工程５Ｂ′から６００ｇ１ずつ、ジャーファーメ
ンタ−４基へ接種。

培養：攪拌回転数４　Ｑ　Ｑ　ｒｐｍ、空気流量４５ｊ
／ｍｉｎ、２７℃で４６時間培養。

以上の操１作により培養物を得た。

参考例２（粗精製物−■の取得）上記工程′″Ｃ＃の全培養液（約１２ｏ６）を連続遠心
分離（８０００ｒｐｍ、４Ｃ）し、上清と菌体を得た。

次にと清にダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業■製
）をｔｏｇ加え活性成分を吸着させ、これをカラムにつ
め、２０１の蒸留水、２０ノの４０％メタノール水で洗
浄後、５０％アセトン水で活性成分を溶出させた。一方
、菌体をｌＯｅのアセトンで抽出し菌体抽出液を得た。

上記５０％アセトン水溶出画分と菌体抽出液とを合わせ
、アセトンを減圧留去した。濃縮残液を７４のブタノー
ルで抽出後ブタノールを減圧留去し、粗精製物−■（本
発明化合物を含有する。）２３７ｆを得た。

参考例３（粗精製物−■の取得）上記で得られた粗精製物−■、２１７２に１００１１１
のメタノールを加え抽出し、抽出液を、セフｒデックス
ＬＨ−２０（ファルマシア製）を、つめた５５ｕＩ２ｙ
×５００Ｍのカラムを用い、メタノールで展開した。こ
の操作は２０　ａｒｔ　ｔ”つ５回に分けて行なった。

溶出した活性画分を減圧濃縮して２６．８５’のオイル
状物質を取得した。このオイル状物質に２０　ｍｌの含
水メタノール（メタノール：水＝９：１）を加えて抽出
し、抽出液をローパーカラム、ＲＰ−ｇ、サイズＢ（メ
ルク製）を用い上記９０％含水メタノールで展開した。

この操作は４１１１ずつ５回に分けて行なった。溶出し
た活性画分を減圧濃縮して粗精製物ｎ（本発明化合物を
含有する。）　７．３９　ｆを得た。

参考例４（精製物の取得）上記で得られた粗精製物−■、７．２２を１０１１のメ
タノールに溶解させ、溶解液をトヨパールＨＷ−４０Ｆ
　（東洋曹達工業■製）をつめた３０ｍｃ３Ｘ６００ａ
ｍのカラムを用いて、メタノールで展開した。この操作
はＳ　ｚｔずつ２回に分けて行なった。溶出した活性画
分を減圧濃縮して、ＬＯｘｔの含水メタノール（メタノ
ール：水＝８　：　２　）ｌζ溶かし、これをＨＰＬＣ
で更に精製した。

ｈ　５　ム：　０４ＤＳ−５２５１−Ｎ、　２０−＋２
ｊＸ２５０ｍ（センシュー科学袋）移動相：メタノール：水＝８：２流　速：ｌＯｇ／／分溶出した活性画分を減圧濃縮して、１０１１の含水メタ
ノール（メタノール：水＝７：３）に溶かし、これをＨ
ＰＬＣで更に精製した。

カラム：０ＤＳ−５２５１−Ｎ、２０−ａの×２５０Ｕ
（センシュー科学製）移動相：　ｌ　’）　／　−７Ｌ／　：　５０　ｍＭ−
ＫＨ２ＰＯ，＝７二３流　速：ｌＯ＋ｌ／分：（室温）上記条件で操作した時、活性成分は、２２分、２３分、
２７分、３８分、４５分および５２分の画分に溶出され
た。各々の活性画分に夫々等量の蒸留水を加え、８　ｙ
ｘｌのダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業■製）に
吸着させ、ｌｏｇ／の蒸留水で洗浄後Ｌｇｍｔの５０％
アセトン水で溶出させた。得られたアセトン溶液を減圧
濃縮して、上記２２分の画分から本発明化合物の中、一
般式（Ｉ）に於いてＲがイソプロピルカルボニルオキシ
基を表わす化合物（以下、本発明化合物（１）と称す。

）８、４謂ｒおよび２８分の画分から本発明化合物の中
、一般式（Ｉ）に於いてＲが水素原子を表わす化合物（
以下、本発明化合物（２）と称ｔ。）１．８■および２
７分の画分から本発明化合物の中、一般式ＣＩ）に於い
て、Ｒがイソブチルカルボニルオキシ基を表わす化合物
（以下、本発明化合物（３）と称す。）２．０■および
３８分の画分から本発明化合物の中、一般式ＣＩ）に於
いてＲがイソペンチルカルボニルオキシ基を表わす化合
物（以下、本発明化合物（４）と称す。）０．５■およ
び４５分の画分から本発明化合物の中、一般式ＣＩ）に
於いてＲがシクロへキシルカルボニルオキシ基を表わす
化合物（以下、本発明化合物（５）と称す。）６．２岬
および５２分の画分から本発明化合物の中、一般式（、
Ｉ）に於いてＲが３−メチルペンチルカルボニルオキシ
基を表わす化合物（以下、本発明化合物（６）と称す。

）０．４８■を得た。

このようにして得ちれた本発明化合物（１）〜（６）の
理化学的および生物的性質を下記に示す。

分子量＝５９９質量分析：低分解能　ＦＡＢ−ＭＳ６００　　　（Ｍ＋Ｈ）＋５９８　　　（Ｍ−Ｈ）− 分子式’　”ｓ　Ｈ４６０１゜ＮＰ呈色反応：ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応　共に陽性溶解性：メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶紫外吸収スペクトル：メタノール中で２３３ｎｍの極大
吸収を示す。

分子橢円率：　〔θ）　２３３　”；　＋　１０７００
　（ＭｅＯＨ）′〃−核磁気共鳴スベクトル、（第１図参照）１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２，４９ｐｐｍのプロト
ンを照射したもの）（第２因参゛照）３１　ｐ−核磁気共鳴スベクトル：　ｌ　６２　ＭＨｚ
　、　ＣＤ３０Ｄ。

Ｈ３Ｐ０．基準、δｐ　２．９５Ｉ）ｐｍ（ｄ）（Ｊ　
Ｉ）−０−ｃ−Ｈ＝９．５Ｈｚ　）本発明化合物（２）分子量：５１３質量分析：低分解能　ＦＡＢ−ＭＳ５１４　　　（Ｍ＋Ｈ）＋５１２　　　（Ｍ−Ｈ）− 高分解能　ＦＡＢ−ＭＳＣ晶、０７ＮＰ　（ＭＨ−Ｈ，Ｏ）　＋実測値　４９６
・２４６１計算値　４９６・２４６４分子式：　Ｃ２，Ｈ，ｏＯ，ＮＰ呈色反応：ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応　共に陽性溶解性、：メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶紫外吸収スペクトル：メタノール中で２３３ｎｍの極大
吸収を示す。（第３図４　ｉｆ）分子橢円率：〔θ〕ｔ
３３”−＋　５０００　（ＭｅＯＨ）ＩＨ−ＩＨ２次元
核磁気共鳴スペクトル（第４ｔＸｇＪ参照）１３Ｃ核磁気共鳴スヘクトＪＬ／　：　４００ＭＨｚ。

ＣＤ、ＯＤ％ＴＭＳ基準結果を第４表に示す。

第　　　４　　　表なお、４級炭素、３級炭素、２級炭素、１級炭素の識別
はＩＮＥＰＴスペクトルによる。

３凰Ｐ−核磁気共鳴スベクトル：　１６２ＭＨ２゜ＣＤ
３０Ｄ、Ｈ，ＰＯ４基準δｐ２．９５ｐｐ屯ｄ）（Ｊ　
ｐ−’６−ｃ−ｕ＝９．５Ｈｚ　）本発明化合物（３）分子量二６１３質量分析：低分解能　ＦＡＢ−ＭＳ６１４　　　（Ｍ＋Ｈ）＋６１２　　　（Ｍ−Ｈ）− 分子式：　Ｃ，Ｈ，，０，ＯＮ　Ｐ呈色反応：ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応　共に陽性溶解性：メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶紫外吸収スペクトル：メタノール中で２３３ｎｍの極大
吸収を示す。

分子橢円率：〔θ）　ｔ３３＃＋１００００　（ＭｅＯ
Ｈ）ＩＨ−ＩＨ２次元核磁気共鳴スペクトル（第５因参
照）３１ｐ−核磁気共鳴スペクトル＝１６２■ｈ。

ＣＤ、ＯＤ、　Ｈ，ＰＯ４基準、δｐ２．９５ｐＰＴＩ
（ｄｌ（Ｊ　ｐ−ｏ−ｃ　−Ｈ＝９，５Ｈ２）分子量二
６２７質量分析：低分解能　ＦＡＢ−ＭＳ６２８　　（Ｍ＋Ｈ）＋６２６　　　（Ｍ−Ｈ）− 分子式：Ｃ３１Ｈ５ｏＯ１ｏＮＰ呈色反応：ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応　共に陽性溶解性：メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶紫外吸収スペクトル：メタノール中で２３３ｎｍの極大
吸収を示す。

分子橢円率：〔θ）　−”；　＋　１０４００　（Ｍｅ
ＯＨ）ＩＨ−核磁気共鳴スペクトル（第６図参照） ’Ｈ−ＡＨ２次元核磁気共鳴スペクトル（第７図参照）３１ｐ−核磁気共鳴スベクトル：Ｌ６２ＭＨｚ。

ＣＤ、　ＯＤ、　Ｈ，ＰＯ４基臥　δｐ　２．９５　ｐ
ｐｍ（ｄｌ（Ｊ　　ｐ　−ｏ　−ｃ−ｕ＝９．５Ｈｚ）
本発明化合物（５）分子量＝６３９質量分析：低分解能　ＦＡＢ−ＭＳ６４０　　　（Ｍ＋Ｈ）＋６３８　　　（Ｍ−Ｈ）− 分子式：Ｃ３ｔＨ，Ｏ，ｏＮＰ呈色反応：ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応、共に陽性溶解性：メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶紫外部吸収スペクトル：メタノール中で２３３ｎｍの極
大吸収を示す。（第８図参照）分子橢円率：〔θ）　ｔｓ３＃　＋　１４９００　（１
’ｉ４ｅＯＨ）ＩＨＩＨ２次元核磁気共鳴スペクトル（第９図参照）ｘ、ｔ（核磁気共鳴スペクトル：４００■２゜ＣＤ３０
Ｄ、　ＴＭＳ基準結果を第５表に示す。

第　　　５　　　表なお、４級炭素、３級炭素、２級炭素、１級炭素の識別
はＩＮＦＰＴスペクトル１ζよる。

ＨＭＢＣ（ｈｅｔｅｒｏｎｕｃｌｅａｒ　ｍｕｔｉｐｌ
ｅ　ｂｏｎｄ　ｃｏｒｒｅｌ−ａｔｉｏｎ　５ｐｅｃｔ
ｒｏｓｃｏｐｙ　）　スペクトル（第ｔｏ図参照）３１ｐ−核磁気共鳴スベクトル：Ｌ６２ＭＨｚＣＤ、０
Ｄ１Ｈ，ＰＯ，基準δｐ　２．９５ｐＩ）ｍ　（ｄ）（
Ｊ　　ｐ−０−ｃ−ｕ＝９．５Ｈｚ）本発明化合物（６
）分子量＝６４１質量分析：低分解能　ＦＡＢ−ＭＳ６４２　　　（Ｍ＋Ｈ）＋６４０　　　（Ｍ−Ｈ）− 分子式：　Ｃ：Ｉ！　ＨｓｔＯ＋。ＮＰ呈色反応：ニン
ビドリン反応、モリブデン酸アンモニウム・過塩素酸反
応共に陽性溶解性：メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶紫外吸収スペクトル：メタノール中で２３１ｎｍの極大
吸収を示す。

分子語用率：〔θ）　ｖａ　＃＋　１２７００　（Ｍｅ
ＯＨ）ｌＨ−核磁気共鳴スペクトル（１！１１図参照）
ＨＯＨＡＨＡ（Ｈｏｍｏｎｕｃｌｅａｒ　Ｈａｒｔｍａ
ｎｎ　−Ｈａｈｎ）スペクトル（第１ｚ図参照）”　Ｐ
−ＶＪ＆気共％ｘへ９　）７１／　：　ｌ　ｔ３　ｆｌ
ＭＨｚ。

ＣＤ３０Ｄ、　Ｈ，Ｐ０４Ｍ　準、ａ　ｐ　２．９５１
）　ｐｍ（ｄｌ（Ｊ　　Ｐ−０−Ｃ−１１！９．５Ｈｚ
）次に製剤例を示す。な勿、部は重量部を表わす。

製剤例１本発明化合物（１）、（２１、（３）、（４）、　（５
１、（６）、粗精製物−０工または粗精製物−■８部、
リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素９２部をよく粉砕混
合して夫々の水和剤を得る。

製剤例２本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）
、（６）、粗精製物−■または粗精製物−■２部、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ
３部および水９２部を混合し、夫々の水溶剤を得る。

製剤例３本発明化合物（１１、（２）、（３）、（４）、（５）
、（６）、粗精製物−Ｉまたは粗精製物−■０．１部、
カオリンクレー８９．９部およびタルク１０部をよく粉
砕混合して夫々の粉剤を得る。

製剤例４本発明化合物（１１、（２）、（３１，（４１、（５１
、（６）、粗精製物−■または粗精製物−Ｕ　Ｏ，３部
、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレご６６
．７部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して夫々の粒剤を得る。

次に試験例を示す。

試験例Ｉモルト培地に有効成分濃度が１０　ｐｐｍになるように
本発明化合物（１１、（２）、（３）、（４）、（５）
、ｃ６人粗精製物−■または■を混合し、直径９ｃｍの
プラスチックシャーレに流し込み固めた。その後、各種
の菌の胞子懸濁液を、この寒天培地に接種し２７℃で培
養した。１１日間培養後、菌の生育状態を観察し、各供
試化合物の生育阻害効果を調べた。結果は、第６表に示
した。

なお、生育阻害効果は以下の基準により表わした。

：生育を完全に阻害 ±：９９〜９０％以上阻害＋：９０％未満阻害試験例２　イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
２に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日装置
いた後、防除効力を調査した。

試験例３　イネ紋枯病防除試験（予防効果）プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３号）を播種し
、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗に、製剤例２
に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。

散布後、植物を風乾し紋枯病菌の食菌寒天懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日装置
いた後、防除効力を調査した。

試験例４　ラッカセイ褐斑病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千葉半立
性）を播種し、温室内でＩ４日間育成した。ラッカセイ
の幼苗Ｉζ、製剤例２に準じて水溶剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐斑病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２３℃、多湿下
で７日間置いた後、さらに温室内で７日間生育させて、
防除効力を調査した。

試験例５コ、ムギふ枯病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３号）を播
種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼苗に、製
剤例２に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾しふ枯病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で１日間
置き、さらに１５℃照明下でｌＯ日間生育させて、防除
効力を調査した。

試験例６　リンゴ黒星病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、リンゴ（紅玉）を播種し、
温室内で２０日間育成した。第４〜５本葉が展開したリ
ンゴの幼苗に製剤例２に準じて水溶剤１こした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しリンゴ黒
星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１５Ｃ
，多湿下で４日間置いた後、さらに照明下で１５日間生
育させて、防除効力を調査した。

試験例７　トマト疫病防除試験（予防効果）プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンチローザ）を播
種し、温室内で２０日間育成した。第２〜８本葉が展開
したトマトの幼苗に、製剤例２に準じて水溶剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。

散布後、植物を風乾しトマト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、２０℃、多湿下で１日間置いた後
、さらに照明下で５日間生育させて、防除効力を調査し
た。

試験例８　　キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相撲半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例２に準じて水溶剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し
キュウリ灰色かび病菌の菌糸を含んだ寒天ディスク片で
接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で４日間置い
た後、防除効力を調査した。

試験例９　キュウリ炭そ病防除試験（予防効果）プラス
チックポット１こ砂壌土を詰め、キュウリ（相撲半白）
を播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開した
キュウリの幼苗に、製剤例２に準じて水溶剤にした供試
薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しキュ
ウリ炭そ病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、
２３℃、多湿下で１日間置いた後、さらに照明下で４日
間生育させて、防除効力を調査した。

試＠＠１０　　ダイコン黒すす病防除試験（予防効果）
プラスチックポット１こ砂壌土を詰め、ダイコン（６０
日ダイコン）を播種し、温室内で６日間育成した。子葉
が展開したダイコンの幼苗に、製剤例２に準じて水溶剤
にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を
風乾しダイコン黒すす病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、１８℃、多湿下で１日間置いた後、さらに
照明下で３日間生育し、防除効力を調査した。

試験例１１　　オオムギ網斑病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力）
を播種し、温室内で８日間育成した。オオムギの幼苗に
製剤例２に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し網斑病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で２日
間置いた後、さらに照明下で１５日間生育させて、防除
効力を調査した。

試験例１２　　オオムギ雲形病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力）
を播種し、温室内で８日間育成した。オオムギの幼苗に
製剤例２に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し雲形病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で１日
間置いた後、さらに照明下で１７日間生育させて、防除
効力を調査した。

防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち葉、
茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が全
く認められなければ「５」、ｌθ％程度認められれば「
４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度認め
られれば「２」、７０％程度認められればｒｌＪ、それ
以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認
められなければ「０」として、６段階に評価し、それぞ
れ５．４．８．２．１０で示した。

結果をまとめて第７表に示した。なお供試薬剤としては
粗精製物−Ｉを用いた。粗精製物−Ｉの濃度は本発明化
合物（２））を既知濃度の標準液として、ペーパーディ
スク法を用いて算出した。

第　　　７　　　表試験例１３　キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相撲半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例２に準じて水溶剤１こし
た粗精製物−■を水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を
風乾しキュウリ灰色かび病菌の菌糸を含んだ寒天ディス
ク片で接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で２日
間置いた後、病斑直径を測定し、対照と比較して防除効
力を算出した。その結果を、第８表に示した。

第表なお、粗精製物−■の濃度は、本発明化合物（２を既知
濃度の標準液としてペーパーディスク法を用いて算出し
た。

【図面の簡単な説明】

（１１第１図は本発明化合物（１）のＩＨ−核磁気共鳴
スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤ、ＯＤ、７ＭＳ基準）
を表わす図である。（２）第２図は本発明化合物（１１の２．４９ｐｐｍの
プロトンをデカップリングした１）（−核磁気共鳴スペ
クトル（４００ＭＨｚ　、　ＣＤ３０Ｄ　、　７ＭＳ基
準、部分拡大）を表わす図である。（３）第３図は本発明化合物（２）の紫外部吸収スペク
トル（メタノール中）を表わす■である、（４）第４図
は本発明化合物（２）のＩＨ−ＩＨ２次元核磁気共鳴ス
ペクトル（４００ＭＨｚ　、　ＣＤ、ＯＤ　、　７ＭＳ
基準）を表わす図である。（５）第５図は本発明化合物（３）のＩ　Ｈ−ＩＨ２次
元核磁気共鳴スヘクト）Ｌ；　（４００ＭＨｚ　、　Ｃ
Ｄ３０Ｄ　、　７ＭＳ基準）を表わす図である。（６）第６図は本発明化合物（４）のＬＨ４磁気共鳴ス
ヘクトル（４００ＭＨｚ　、　ＣＤ３０Ｄ　、　７ＭＳ
基準）を表わす図である。（７）第７図は本発明化合物（４）の１）（ｕ）（２次
元核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ　、　ＣＤ３０
Ｄ　、７ＭＳ基準、部分拡大）を表わす図である。（８）第８図は本発明化合物（５）の紫外部吸収スペク
トル（メタノール中）を表わす図である。（９）　　第９図は本発明化合物（５）のＩＨ−ＩＨ２
次元核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、　ＣＤ　３
０Ｄ、　７ＭＳ基準）を表わす図である。（１０）第１０図は本発明化合物（５）のＨＭＢＣ（ｈ
ｅ　ｔｅ　ｒ　−ｏｎｕｃｌｅａｒ　ｍｕｌｔｉｐｌｅ
　ｂｏｎｄ　ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎｓｐｅｃｔｒｏｓ
ｃｏｐｙ　）　　スペクトル（４００ＭＨｚ。ＣＤ３０Ｄ、　ＴＭＳ　基準）を表わす図である。（１１）第１１図は本発明化合物（６）のＩＨ−核磁気
共鳴スペクトル（４００■（Ｚ、　ＣＤ３０Ｄ、　７Ｍ
Ｓ基準）を表わす図である。（１２）第１２図は本発明化合物（６）のＨＯＨＡＨＡ
（２ＤＨｏｍｏｎｕｃｌｅａｒ　Ｈｏｒｔｍａｎｎ−Ｈ
ａｈｎ）　　：ｘ、　ベクトル（４００ＭＨｚ、　ＣＤ
　３０Ｄ　、　’ｒＭｓ基準、部分拡大）を表わす図で
ある。受託番号変更届昭和６３年 ■、事件の表示昭和６３年　特許願第１０１１４８号２、発明の名称新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤３、手続をした者事件との関係　　特許出願人大阪市東区北浜５丁目１５番地（２０９）住友化学工業株式会社９月３０日５、旧寄託機関の名称工業技術院　微生物工業技術研究所６、旧受託番号微工研菌寄第９３１９号（ＦＥＲＮ　Ｐ−９３１９）１
、Ｍ寄託機関の名称工業技術院　微生物工業技術研究所８、新受託番号微工研条寄第１９９９号（ＦＥＲＮ　ＢＰ−１９９９）
９、添付書類の目録（１）新受託番号を証明する書面　　　　　１通連絡先
　Ｔａ　（０６）２２０−３４０４手続補正書補正式）１、事件の表示昭和６３年　特許願第１０１１４８号２゜発明の名称新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤３゜補正をする者事件との関係　　特許出願人大阪市東区北浜５丁目１５番地（２０９）住友化学工業株式会社１月／ｊ？日５゜６゜７゜補正命令の日付（発送口）昭和６３年１２月２０日補正の対象図面補正の内容願書に最初に添付した図面の浄書第４〜７図および第９〜１２図）別紙のとおり（内容に変更なし）（第１〜２図、以上連絡先

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子、イソプロピルカルボニルオキシ
基、イソブチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカル
ボニルオキシ基、３−メチルペンチルカルボニルオキシ
基またはシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表わす。〕で示される化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子、イソプロピルカルボニルオキシ
基、イソブチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカル
ボニルオキシ基、３−メチルペンチルカルボニルオキシ
基またはシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表わす。〕で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
とする農工業用殺菌剤