JPH02186A - 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 - Google Patents
新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤Info
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- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
零発朗は、、殺菌活性を有する新規化合物およびそれを
有効成分として含有する農工業用殺菌剤に関する。
有効成分として含有する農工業用殺菌剤に関する。
〈従来の技術〉
従来、天然より得られた殺蘭剤としては、ポリオキシン
、カスガマイシン等の化合物が知られている。
、カスガマイシン等の化合物が知られている。
〈発明が解決しようとする諜凹〉
しかしながら上記化合物は、薬剤耐性菌の出現等により
、多くの病害に充分な実用的防除効果が期待できなくな
りつつあり、殺菌剤として必ずしも充分に満足しうるも
のとは言い難い。
、多くの病害に充分な実用的防除効果が期待できなくな
りつつあり、殺菌剤として必ずしも充分に満足しうるも
のとは言い難い。
〈課題を解決するための手段〉
このような状況に鑑み、本発明者らは優れた殺菌剤を關
発すべく、鋭意検討した結果、下記−数式で示される化
合物が、極めて優れた殺菌活性を有することを見出し、
本発明に至った。
発すべく、鋭意検討した結果、下記−数式で示される化
合物が、極めて優れた殺菌活性を有することを見出し、
本発明に至った。
〔式中、Rは水素原子、イソプロピルカルボニルオキシ
基、イソブチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカル
ボニルオキシ基、3−メチルペンチルカルボニルオキシ
基またはシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表わす、
〕で示される化合物およびそれを有効成分として含有す
る殺菌剤を提供するものである。
基、イソブチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカル
ボニルオキシ基、3−メチルペンチルカルボニルオキシ
基またはシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表わす、
〕で示される化合物およびそれを有効成分として含有す
る殺菌剤を提供するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明化合物で防除することができる植物病害としては
、例えば、イネのいもち病(Pyriculariao
ryzae )、紋枯病(Rhjzoctonia 5
oIani )、ごま葉枯病(Cochliobolu
s m1yabeanus )、リンゴの黒星病(Ve
nturia 1naequalis ) 、腐らん病
(Valsa mali )、斑点落葉病(Alter
naria malj )、ナシの黒N病(Alter
naria kikuchiana ) 、黒星病(V
enturia nashicola)、カンキツの黒
点病(Diaporthe citri ) 、緑かび
病(PenicilHum digitaturrr
)、胃かび病(Penicilliumital ic
um )、モモの7tモブシス腐敗病(Phomops
i s3p、)、カキの炭そ病(Gloeospori
um kaki )、落葉病(Cercospora
kaki、 Mycosphaerella nawa
e)、ブドウの晩腐病(Glomerella cin
gulata )、灰色かび病(Botrytis c
inerea )、ムギの裸黒穂病(Ustilag。
、例えば、イネのいもち病(Pyriculariao
ryzae )、紋枯病(Rhjzoctonia 5
oIani )、ごま葉枯病(Cochliobolu
s m1yabeanus )、リンゴの黒星病(Ve
nturia 1naequalis ) 、腐らん病
(Valsa mali )、斑点落葉病(Alter
naria malj )、ナシの黒N病(Alter
naria kikuchiana ) 、黒星病(V
enturia nashicola)、カンキツの黒
点病(Diaporthe citri ) 、緑かび
病(PenicilHum digitaturrr
)、胃かび病(Penicilliumital ic
um )、モモの7tモブシス腐敗病(Phomops
i s3p、)、カキの炭そ病(Gloeospori
um kaki )、落葉病(Cercospora
kaki、 Mycosphaerella nawa
e)、ブドウの晩腐病(Glomerella cin
gulata )、灰色かび病(Botrytis c
inerea )、ムギの裸黒穂病(Ustilag。
nuda ) 、葉枯病(5eptoria trit
ici)、ふ枯病(Leptosphaeria no
cjorum )、眼紋病(Pseudocercos
porellaherpotrichoides )、
うどんこ病(Erysiphe graminis)、
さび病(Puccinia graminis、 P、
striiformis、 P、 recondit
a)、網斑病(Pyrenophora teres
)、雲形病(Rhynchosporiumsecal
is )、斑葉病(Helminthosporium
gramineum )、ウリ類の炭そ病(Col
letotrichum lagenarium )、
つる枯病(Mycosphaerella melon
is )、うトンコ病(5phaerotheca f
uliginea )、つる割病(Fusariumo
xysporum )、トマトの輪紋病(Al ter
naria 5olani )、葉かび病(Clado
sporium fulvum )、y’t :l :
/17)黒すす病(Alternaria brass
icicola )、インケンノ根腐病(Fusari
um 5olani )、ナスノ半身萎>M H(Ve
rticillium albo−atrum ) 、
タバコノ赤星病(Alternaria Iongip
es) 、炭そf3 (ColletotCollet
otrichu )、テンサイ9褐斑病(Cercos
pora beticola)、ジャガイモの夏痩病(
Alternaria 5olani )、ラッカセイ
の褐斑唐(Cercospora arachidic
ola )、ダイズの褐紋病(5eptoria gl
ycines ) 、黒点病(Diaportheph
aseololum ) 、炭そ病(CCo11eto
trichu sp、 )、紫斑病(Cercospo
ra kikuchii )、そ菜類、ダイニア :/
順のべと病(Peronospora brassic
ae )、ホウレン草のべと病(Peronospor
a 5pinaciae )、タバコのべと病(Per
onospora tabacina )、キュウリめ
べと病(Pseudoperonospora cub
ensis )、ブドウのべと病(Plasmopar
a viticola )、セリ科植物のべと病(Pl
asmopara n1vea)、リンゴ、イチゴ、ヤ
クヨウニンジンの疫病(Phytophthora c
actorum )、トマト、キュウリの灰色疫病(P
hytophthora capsici )、パイナ
ツプルの疫fi (Phytophthora cin
namomi )、ジャガイモ、トマト、ナスノ疫病(
Phytophthorainfestans )、タ
バコ、ソラマメ、ネギの疫病(Phytophthor
a n1cotianae var n1cotian
ae )、ホウレン草の立枯病(Pythium sp
、)、キュウリの苗立枯病(Pythium apha
nidermatum )、コムギの褐色雪腐病(Py
thium Sp、)、タバコの苗立枯病−(Pyth
iumdebaryanum )、ダイズのPythi
um Rot (Pythiumapluniderm
atum、 P、 debaryanum、 P、 i
rregulare、 P。
ici)、ふ枯病(Leptosphaeria no
cjorum )、眼紋病(Pseudocercos
porellaherpotrichoides )、
うどんこ病(Erysiphe graminis)、
さび病(Puccinia graminis、 P、
striiformis、 P、 recondit
a)、網斑病(Pyrenophora teres
)、雲形病(Rhynchosporiumsecal
is )、斑葉病(Helminthosporium
gramineum )、ウリ類の炭そ病(Col
letotrichum lagenarium )、
つる枯病(Mycosphaerella melon
is )、うトンコ病(5phaerotheca f
uliginea )、つる割病(Fusariumo
xysporum )、トマトの輪紋病(Al ter
naria 5olani )、葉かび病(Clado
sporium fulvum )、y’t :l :
/17)黒すす病(Alternaria brass
icicola )、インケンノ根腐病(Fusari
um 5olani )、ナスノ半身萎>M H(Ve
rticillium albo−atrum ) 、
タバコノ赤星病(Alternaria Iongip
es) 、炭そf3 (ColletotCollet
otrichu )、テンサイ9褐斑病(Cercos
pora beticola)、ジャガイモの夏痩病(
Alternaria 5olani )、ラッカセイ
の褐斑唐(Cercospora arachidic
ola )、ダイズの褐紋病(5eptoria gl
ycines ) 、黒点病(Diaportheph
aseololum ) 、炭そ病(CCo11eto
trichu sp、 )、紫斑病(Cercospo
ra kikuchii )、そ菜類、ダイニア :/
順のべと病(Peronospora brassic
ae )、ホウレン草のべと病(Peronospor
a 5pinaciae )、タバコのべと病(Per
onospora tabacina )、キュウリめ
べと病(Pseudoperonospora cub
ensis )、ブドウのべと病(Plasmopar
a viticola )、セリ科植物のべと病(Pl
asmopara n1vea)、リンゴ、イチゴ、ヤ
クヨウニンジンの疫病(Phytophthora c
actorum )、トマト、キュウリの灰色疫病(P
hytophthora capsici )、パイナ
ツプルの疫fi (Phytophthora cin
namomi )、ジャガイモ、トマト、ナスノ疫病(
Phytophthorainfestans )、タ
バコ、ソラマメ、ネギの疫病(Phytophthor
a n1cotianae var n1cotian
ae )、ホウレン草の立枯病(Pythium sp
、)、キュウリの苗立枯病(Pythium apha
nidermatum )、コムギの褐色雪腐病(Py
thium Sp、)、タバコの苗立枯病−(Pyth
iumdebaryanum )、ダイズのPythi
um Rot (Pythiumapluniderm
atum、 P、 debaryanum、 P、 i
rregulare、 P。
myriotylum、 P、 ultimam )等
があげられる。
があげられる。
また本発明化合物で防除することができる工業上の有害
菌としては、例えば、アスペルギルスニガー(Aspe
rgillus niger )、アスペルギルス テ
レウニx (Aspergillus terreus
)等の7スヘルギルス属、ペニシリウム チトリナム
(Penicilliumcitrinum )、ペニ
シリウム フニクロサム(Penicilliumfu
niculosum )等のペニシリウム属、リゾプス
属(Rh1zopus )、クラドスポリウA 51(
Cladosporium )、ケトミラA @ (C
haetomium )、フザリウム属(Fusari
um )、ユウロテウム属(Eurotium )、ブ
リオフラジウム属(Gliocladium )、ム:
7− /L/ 屑(Mucor )、7オー v @
(Phoma)、ペスタロテアR(Pe5taloむi
a )、アルタナリア属(Al ternaria )
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉
剤、液剤等に製剤して用いる。この場合、有効成分であ
る化合物の製剤中の有効成分含有量は0.1〜99.9
96、好ましくは1〜90%である。
菌としては、例えば、アスペルギルスニガー(Aspe
rgillus niger )、アスペルギルス テ
レウニx (Aspergillus terreus
)等の7スヘルギルス属、ペニシリウム チトリナム
(Penicilliumcitrinum )、ペニ
シリウム フニクロサム(Penicilliumfu
niculosum )等のペニシリウム属、リゾプス
属(Rh1zopus )、クラドスポリウA 51(
Cladosporium )、ケトミラA @ (C
haetomium )、フザリウム属(Fusari
um )、ユウロテウム属(Eurotium )、ブ
リオフラジウム属(Gliocladium )、ム:
7− /L/ 屑(Mucor )、7オー v @
(Phoma)、ペスタロテアR(Pe5taloむi
a )、アルタナリア属(Al ternaria )
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉
剤、液剤等に製剤して用いる。この場合、有効成分であ
る化合物の製剤中の有効成分含有量は0.1〜99.9
96、好ましくは1〜90%である。
上述の固体担体としては、カオリンクレーアッタパルジ
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルト、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体とし
ては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
、メタノール、エタノール、n−プロパツール、イソプ
ロパツール、ブタノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げら
れる。
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルト、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体とし
ては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
、メタノール、エタノール、n−プロパツール、イソプ
ロパツール、ブタノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げら
れる。
乳化、分散、湿層等のために用い・られる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリール
)スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボ
リマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリール
)スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボ
リマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、civ
tc(カルボキシメチルセルロース)、PAP(酸性リ
ン酸イソプロピル)等が挙tf ラれる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、civ
tc(カルボキシメチルセルロース)、PAP(酸性リ
ン酸イソプロピル)等が挙tf ラれる。
本発明化合物の施用方法として、農園芸用殺菌剤として
使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、皿子消毒等が挙
げられ、工業用殺菌剤として使用する場合は、工業製品
を有害菌から防御するために保護されるべき材料に直接
配合したり、有機溶液または水性懸濁剤として噴霧また
は浸漬したりして利用することができるが、通常、当業
者が利用するどのような施用方法にても十分効果を発揮
する。
使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、皿子消毒等が挙
げられ、工業用殺菌剤として使用する場合は、工業製品
を有害菌から防御するために保護されるべき材料に直接
配合したり、有機溶液または水性懸濁剤として噴霧また
は浸漬したりして利用することができるが、通常、当業
者が利用するどのような施用方法にても十分効果を発揮
する。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病害、
病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象
条件等lζよって異なるが、通常1アールあたり0.0
5へ200 f。
場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病害、
病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象
条件等lζよって異なるが、通常1アールあたり0.0
5へ200 f。
好ましくは0.1〜100fであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃
度は、0.0005〜0.596、好ましくは0.00
1〜0.296であり粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃
度は、0.0005〜0.596、好ましくは0.00
1〜0.296であり粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
また、工業用殺菌剤として用いる場合、その処理濃度は
、通常、有効成分で0.0001〜1.0%が適当であ
る。
、通常、有効成分で0.0001〜1.0%が適当であ
る。
本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、
芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いることができ・他
の農園芸用殺菌剤・、と混合して用いることにより、殺
菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混合
して用いることもできる。
芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いることができ・他
の農園芸用殺菌剤・、と混合して用いることにより、殺
菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混合
して用いることもできる。
また、工業用殺菌剤としては材木、竹製品、繊維製品、
紙製品、化粧品類、硝子製品類、塗料、合成樹脂類等の
工業製品に対する有害菌の撲滅剤、その他衛生加工剤、
洗浄剤、防腐剤またはスライム防除剤の有効成分として
用いることができる。
紙製品、化粧品類、硝子製品類、塗料、合成樹脂類等の
工業製品に対する有害菌の撲滅剤、その他衛生加工剤、
洗浄剤、防腐剤またはスライム防除剤の有効成分として
用いることができる。
本発明化合物は、例えば、下記の微生物の培養物から得
ることができる。
ることができる。
上記微生物は、兵庫県加西布の一土壌から分離された放
線菌であり、該微生物は以下に述べる通りの菌種であり
、本発明者らはこれを、ストレブトミ(Fス−!Xピー
(Streptomyces sp、 )SC−278
と命名する。
線菌であり、該微生物は以下に述べる通りの菌種であり
、本発明者らはこれを、ストレブトミ(Fス−!Xピー
(Streptomyces sp、 )SC−278
と命名する。
ストレプトミセス・エスピー(Streptomyce
s sp、)SC−278の菌学的性質は、次の通りで
ある。
s sp、)SC−278の菌学的性質は、次の通りで
ある。
X)形態学的性質
〜0.70μm程の大きさである。べん毛胞子、胞子の
う、菌核は観察されない。
う、菌核は観察されない。
■)培養性状
培地オヨヒ試験方法は、E、 B、 Shirling
&D、 Gottlieb : Methods f
or characterization ofStr
eptomyces 5pecies、 Int、 J
、 5yst、 Bacteriol。
&D、 Gottlieb : Methods f
or characterization ofStr
eptomyces 5pecies、 Int、 J
、 5yst、 Bacteriol。
16 813〜340 (1966)に従った。
28”Cで2週間各培地で培養した結果を第1表に示し
た。色調は標準色としてカラートーンマニュアル(財団
法人 日本色彩研究所編集)を用いて決定した。
た。色調は標準色としてカラートーンマニュアル(財団
法人 日本色彩研究所編集)を用いて決定した。
枝をし、螺旋状に延びて10個以上の胞子を連鎖する。
胞子の形状は長円形であり、その表面構造は平滑で、0
.80〜0.88μmX0.65■)炭素源の利用性 プリドハム・ゴドリーブ寒天培地での5C−273株の
各種炭素源の利用性は第3表に示す通りである。
.80〜0.88μmX0.65■)炭素源の利用性 プリドハム・ゴドリーブ寒天培地での5C−273株の
各種炭素源の利用性は第3表に示す通りである。
第3表 炭素源の利用性
1)菌体組成
菌体中のジアミノピメリン酸は、L L型である。
これらの結果から、本発明者らは5C−273株はスト
レプトミセス属に属する菌株であると同定し、ストレプ
トミセス・エスピー (Streptomyces s
p、 ) S C−273と命名し、工業技術院微生物
工業技術研究所に寄託した。
レプトミセス属に属する菌株であると同定し、ストレプ
トミセス・エスピー (Streptomyces s
p、 ) S C−273と命名し、工業技術院微生物
工業技術研究所に寄託した。
(WL工研菌寄第9319号)
以上5C−273株について説明したが、放線菌の諸性
質は一定したものではなく、自然的、人工的に容易に変
化する仁とは周知のとおりであり、本発明で使用しうる
菌株はストレプトミセス属に属し、本発明化合物を生産
する菌株すべてを包含するものである。
質は一定したものではなく、自然的、人工的に容易に変
化する仁とは周知のとおりであり、本発明で使用しうる
菌株はストレプトミセス属に属し、本発明化合物を生産
する菌株すべてを包含するものである。
本発明化合物を生産する微生物の培養は、−膜数線菌に
おける培養方法に準じて行われ、通気攪拌培養が好適で
ある。
おける培養方法に準じて行われ、通気攪拌培養が好適で
ある。
生産培地としては各種の炭素源、窒素源および有機また
は無機塩類、ならびに場合により消泡剤などを適宜に組
合せて用いることができる。
は無機塩類、ならびに場合により消泡剤などを適宜に組
合せて用いることができる。
一般には炭素源としては、グルコース、デンプン、グリ
セリン、デキストリン、シュークロース、動植物油等が
あげられ、窒素源としては、酵母エキス、大豆粉、コー
ンスチープリヵー小麦胚芽、アンモニア等があげられる
。その他必要に応じ酢酸ソーダ、炭酸カルシウム、塩化
ナトリウム、塩化カリウム、リン酸塩等の塩類を添加し
たり、また本発明化合物の生産を促進させる有機または
無機塩を適宜に添加することもできる。
セリン、デキストリン、シュークロース、動植物油等が
あげられ、窒素源としては、酵母エキス、大豆粉、コー
ンスチープリヵー小麦胚芽、アンモニア等があげられる
。その他必要に応じ酢酸ソーダ、炭酸カルシウム、塩化
ナトリウム、塩化カリウム、リン酸塩等の塩類を添加し
たり、また本発明化合物の生産を促進させる有機または
無機塩を適宜に添加することもできる。
培養温度は、微生物が発育し、本発明化合物を生産する
範囲で適宜変更できるが、好ましくは25〜30”Cの
範囲である。培養時間は種々の条件によって異なるが、
通常12〜120時間の範囲で培養物中に蓄積される本
発明化合物の量が最高に達する。
範囲で適宜変更できるが、好ましくは25〜30”Cの
範囲である。培養時間は種々の条件によって異なるが、
通常12〜120時間の範囲で培養物中に蓄積される本
発明化合物の量が最高に達する。
培養終了後の培養物からの本発明化合物の採取は、微生
物の培養物より抗生物質を分離精製する公知の手段を単
独または組合わせであるいは反復して行なうことができ
る。
物の培養物より抗生物質を分離精製する公知の手段を単
独または組合わせであるいは反復して行なうことができ
る。
上記手段としては例えば不純物との溶解度の差を利用す
る手段、活性炭、マクロポーラス非イオン系樹脂、シリ
カゲル等各種の吸着剤との吸着親和力の差を利用する手
段、イオン交換樹脂を利用する手段等があげられる。
る手段、活性炭、マクロポーラス非イオン系樹脂、シリ
カゲル等各種の吸着剤との吸着親和力の差を利用する手
段、イオン交換樹脂を利用する手段等があげられる。
分離精製法の1例を下記に示す。
培養物をろ過、遠心分離などによりろ液と菌体とに分け
る。ろ液はダイヤイオンHP−20(三菱化成工業■裂
)などに吸着させ、水洗後、含水アセトンなどで溶出さ
せる。また菌体は、アセトンで抽出する。上記HP−2
0溶出液と菌体抽出液とを合わせ減圧濃縮する。残査を
ブタノールで抽出し、減圧濃縮する。得られた粗精製物
をさらに精製するには柵々の分配、吸着、分子ふるいク
ロマトグラフィー等が用いられる。
る。ろ液はダイヤイオンHP−20(三菱化成工業■裂
)などに吸着させ、水洗後、含水アセトンなどで溶出さ
せる。また菌体は、アセトンで抽出する。上記HP−2
0溶出液と菌体抽出液とを合わせ減圧濃縮する。残査を
ブタノールで抽出し、減圧濃縮する。得られた粗精製物
をさらに精製するには柵々の分配、吸着、分子ふるいク
ロマトグラフィー等が用いられる。
例えば逆相クロマトグラフィー シリカゲルクロマトグ
ラフィー、セフ1デックスLH−20(ファルマシア!
iりクロマトグラフィー等が使用できる。また精製の最
終段階で必要に応じて高速クロマトグラフィー等も使用
することができる。
ラフィー、セフ1デックスLH−20(ファルマシア!
iりクロマトグラフィー等が使用できる。また精製の最
終段階で必要に応じて高速クロマトグラフィー等も使用
することができる。
〈実施例〉
次に、本発明を参考例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明する。
らに詳しく説明する。
まず、本発明化合物を得る方法について、参考例をあげ
て説明するが、該方法は、培養p!F、っ種類、培養条
件、採取、精製方法等により大幅に変えうるものである
。
て説明するが、該方法は、培養p!F、っ種類、培養条
件、採取、精製方法等により大幅に変えうるものである
。
参考例!(培養物の取得)
1)工程lA1
ストレプトミセス・エスピー(Streptomyce
ssp、) SC−27&が寒天斜面培地上に生育され
、冷蔵(4℃)保存されている。
ssp、) SC−27&が寒天斜面培地上に生育され
、冷蔵(4℃)保存されている。
2)工程IB%
容器:フラスコ当り1oadの培地を含む3邪R板つ!
、!500−エルレンマイヤーフラスコ(以下、B−フ
ラスコと称す。) 培地:可溶性デンプン 396イースト・エ
キストラクト(Di rco%) 1%NaC1O,8
% フラスコ2If−本へ接種。
、!500−エルレンマイヤーフラスコ(以下、B−フ
ラスコと称す。) 培地:可溶性デンプン 396イースト・エ
キストラクト(Di rco%) 1%NaC1O,8
% フラスコ2If−本へ接種。
培!!ご回転150 rl)mの回転振とう機上で28
℃で2日間培養。
℃で2日間培養。
3)工程IC%
容器:1基当り30eの培地を含む、50eジャーフT
−メンタ−(■丸蓋理 化装置研究所製) 培地:可溶性デンプン 2.5% 大豆粉 1.5% 乾燥酵母 0.2% CaC0,0,4% 接種:工程5B′から600g1ずつ、ジャーファーメ
ンタ−4基へ接種。
−メンタ−(■丸蓋理 化装置研究所製) 培地:可溶性デンプン 2.5% 大豆粉 1.5% 乾燥酵母 0.2% CaC0,0,4% 接種:工程5B′から600g1ずつ、ジャーファーメ
ンタ−4基へ接種。
培養:攪拌回転数4 Q Q rpm、空気流量45j
/min、27℃で46時間培養。
/min、27℃で46時間培養。
以上の操1作により培養物を得た。
参考例2(粗精製物−■の取得)
上記工程′″C#の全培養液(約12o6)を連続遠心
分離(8000rpm、4C)し、上清と菌体を得た。
分離(8000rpm、4C)し、上清と菌体を得た。
次にと清にダイヤイオンHP−20(三菱化成工業■製
)をtog加え活性成分を吸着させ、これをカラムにつ
め、201の蒸留水、20ノの40%メタノール水で洗
浄後、50%アセトン水で活性成分を溶出させた。一方
、菌体をlOeのアセトンで抽出し菌体抽出液を得た。
)をtog加え活性成分を吸着させ、これをカラムにつ
め、201の蒸留水、20ノの40%メタノール水で洗
浄後、50%アセトン水で活性成分を溶出させた。一方
、菌体をlOeのアセトンで抽出し菌体抽出液を得た。
上記50%アセトン水溶出画分と菌体抽出液とを合わせ
、アセトンを減圧留去した。濃縮残液を74のブタノー
ルで抽出後ブタノールを減圧留去し、粗精製物−■(本
発明化合物を含有する。)237fを得た。
、アセトンを減圧留去した。濃縮残液を74のブタノー
ルで抽出後ブタノールを減圧留去し、粗精製物−■(本
発明化合物を含有する。)237fを得た。
参考例3(粗精製物−■の取得)
上記で得られた粗精製物−■、2172に100111
のメタノールを加え抽出し、抽出液を、セフrデックス
LH−20(ファルマシア製)を、つめた55uI2y
×500Mのカラムを用い、メタノールで展開した。こ
の操作は20 art t”つ5回に分けて行なった。
のメタノールを加え抽出し、抽出液を、セフrデックス
LH−20(ファルマシア製)を、つめた55uI2y
×500Mのカラムを用い、メタノールで展開した。こ
の操作は20 art t”つ5回に分けて行なった。
溶出した活性画分を減圧濃縮して26.85’のオイル
状物質を取得した。このオイル状物質に20 mlの含
水メタノール(メタノール:水=9:1)を加えて抽出
し、抽出液をローパーカラム、RP−g、サイズB(メ
ルク製)を用い上記90%含水メタノールで展開した。
状物質を取得した。このオイル状物質に20 mlの含
水メタノール(メタノール:水=9:1)を加えて抽出
し、抽出液をローパーカラム、RP−g、サイズB(メ
ルク製)を用い上記90%含水メタノールで展開した。
この操作は4111ずつ5回に分けて行なった。溶出し
た活性画分を減圧濃縮して粗精製物n(本発明化合物を
含有する。) 7.39 fを得た。
た活性画分を減圧濃縮して粗精製物n(本発明化合物を
含有する。) 7.39 fを得た。
参考例4(精製物の取得)
上記で得られた粗精製物−■、7.22を1011のメ
タノールに溶解させ、溶解液をトヨパールHW−40F
(東洋曹達工業■製)をつめた30mc3X600a
mのカラムを用いて、メタノールで展開した。この操作
はS ztずつ2回に分けて行なった。溶出した活性画
分を減圧濃縮して、LOxtの含水メタノール(メタノ
ール:水=8 : 2 )lζ溶かし、これをHPLC
で更に精製した。
タノールに溶解させ、溶解液をトヨパールHW−40F
(東洋曹達工業■製)をつめた30mc3X600a
mのカラムを用いて、メタノールで展開した。この操作
はS ztずつ2回に分けて行なった。溶出した活性画
分を減圧濃縮して、LOxtの含水メタノール(メタノ
ール:水=8 : 2 )lζ溶かし、これをHPLC
で更に精製した。
h 5 ム: 04DS−5251−N、 20−+2
jX250m(センシュー科学袋) 移動相:メタノール:水=8:2 流 速:lOg//分 溶出した活性画分を減圧濃縮して、1011の含水メタ
ノール(メタノール:水=7:3)に溶かし、これをH
PLCで更に精製した。
jX250m(センシュー科学袋) 移動相:メタノール:水=8:2 流 速:lOg//分 溶出した活性画分を減圧濃縮して、1011の含水メタ
ノール(メタノール:水=7:3)に溶かし、これをH
PLCで更に精製した。
カラム:0DS−5251−N、20−aの×250U
(センシュー科学製) 移動相: l ’) / −7L/ : 50 mM−
KH2PO,=7二3 流 速:lO+l/分:(室温) 上記条件で操作した時、活性成分は、22分、23分、
27分、38分、45分および52分の画分に溶出され
た。各々の活性画分に夫々等量の蒸留水を加え、8 y
xlのダイヤイオンHP−20(三菱化成工業■製)に
吸着させ、log/の蒸留水で洗浄後Lgmtの50%
アセトン水で溶出させた。得られたアセトン溶液を減圧
濃縮して、上記22分の画分から本発明化合物の中、一
般式(I)に於いてRがイソプロピルカルボニルオキシ
基を表わす化合物(以下、本発明化合物(1)と称す。
(センシュー科学製) 移動相: l ’) / −7L/ : 50 mM−
KH2PO,=7二3 流 速:lO+l/分:(室温) 上記条件で操作した時、活性成分は、22分、23分、
27分、38分、45分および52分の画分に溶出され
た。各々の活性画分に夫々等量の蒸留水を加え、8 y
xlのダイヤイオンHP−20(三菱化成工業■製)に
吸着させ、log/の蒸留水で洗浄後Lgmtの50%
アセトン水で溶出させた。得られたアセトン溶液を減圧
濃縮して、上記22分の画分から本発明化合物の中、一
般式(I)に於いてRがイソプロピルカルボニルオキシ
基を表わす化合物(以下、本発明化合物(1)と称す。
)8、4謂rおよび28分の画分から本発明化合物の中
、一般式(I)に於いてRが水素原子を表わす化合物(
以下、本発明化合物(2)と称t。)1.8■および2
7分の画分から本発明化合物の中、一般式CI)に於い
て、Rがイソブチルカルボニルオキシ基を表わす化合物
(以下、本発明化合物(3)と称す。)2.0■および
38分の画分から本発明化合物の中、一般式CI)に於
いてRがイソペンチルカルボニルオキシ基を表わす化合
物(以下、本発明化合物(4)と称す。)0.5■およ
び45分の画分から本発明化合物の中、一般式CI)に
於いてRがシクロへキシルカルボニルオキシ基を表わす
化合物(以下、本発明化合物(5)と称す。)6.2岬
および52分の画分から本発明化合物の中、一般式(、
I)に於いてRが3−メチルペンチルカルボニルオキシ
基を表わす化合物(以下、本発明化合物(6)と称す。
、一般式(I)に於いてRが水素原子を表わす化合物(
以下、本発明化合物(2)と称t。)1.8■および2
7分の画分から本発明化合物の中、一般式CI)に於い
て、Rがイソブチルカルボニルオキシ基を表わす化合物
(以下、本発明化合物(3)と称す。)2.0■および
38分の画分から本発明化合物の中、一般式CI)に於
いてRがイソペンチルカルボニルオキシ基を表わす化合
物(以下、本発明化合物(4)と称す。)0.5■およ
び45分の画分から本発明化合物の中、一般式CI)に
於いてRがシクロへキシルカルボニルオキシ基を表わす
化合物(以下、本発明化合物(5)と称す。)6.2岬
および52分の画分から本発明化合物の中、一般式(、
I)に於いてRが3−メチルペンチルカルボニルオキシ
基を表わす化合物(以下、本発明化合物(6)と称す。
)0.48■を得た。
このようにして得ちれた本発明化合物(1)〜(6)の
理化学的および生物的性質を下記に示す。
理化学的および生物的性質を下記に示す。
分子量=599
質量分析:低分解能 FAB−MS
600 (M+H)+
598 (M−H)−
分子式’ ”s H4601゜NP
呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。
分子橢円率: 〔θ) 233 ”; + 10700
(MeOH)′〃−核磁気共鳴スベクトル 、(第1図参照) 1H−核磁気共鳴スペクトル(2,49ppmのプロト
ンを照射したもの) (第2因参゛照) 31 p−核磁気共鳴スベクトル: l 62 MHz
、 CD30D。
(MeOH)′〃−核磁気共鳴スベクトル 、(第1図参照) 1H−核磁気共鳴スペクトル(2,49ppmのプロト
ンを照射したもの) (第2因参゛照) 31 p−核磁気共鳴スベクトル: l 62 MHz
、 CD30D。
H3P0.基準、δp 2.95I)pm(d)(J
I)−0−c−H=9.5Hz )本発明化合物(2) 分子量:513 質量分析:低分解能 FAB−MS 514 (M+H)+ 512 (M−H)− 高分解能 FAB−MS C晶、07NP (MH−H,O) +実測値 496
・2461 計算値 496・2464 分子式: C2,H,oO,NP 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性、:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。(第3図4 if)分子橢円率:〔θ〕t
33”−+ 5000 (MeOH)IH−IH2次元
核磁気共鳴スペクトル(第4tXgJ参照) 13C核磁気共鳴スヘクトJL/ : 400MHz。
I)−0−c−H=9.5Hz )本発明化合物(2) 分子量:513 質量分析:低分解能 FAB−MS 514 (M+H)+ 512 (M−H)− 高分解能 FAB−MS C晶、07NP (MH−H,O) +実測値 496
・2461 計算値 496・2464 分子式: C2,H,oO,NP 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性、:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。(第3図4 if)分子橢円率:〔θ〕t
33”−+ 5000 (MeOH)IH−IH2次元
核磁気共鳴スペクトル(第4tXgJ参照) 13C核磁気共鳴スヘクトJL/ : 400MHz。
CD、OD%TMS基準
結果を第4表に示す。
第 4 表
なお、4級炭素、3級炭素、2級炭素、1級炭素の識別
はINEPTスペクトルによる。
はINEPTスペクトルによる。
3凰P−核磁気共鳴スベクトル: 162MH2゜CD
30D、H,PO4基準δp2.95pp屯d)(J
p−’6−c−u=9.5Hz )本発明化合物(3) 分子量二613 質量分析:低分解能 FAB−MS 614 (M+H)+ 612 (M−H)− 分子式: C,H,,0,ON P 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。
30D、H,PO4基準δp2.95pp屯d)(J
p−’6−c−u=9.5Hz )本発明化合物(3) 分子量二613 質量分析:低分解能 FAB−MS 614 (M+H)+ 612 (M−H)− 分子式: C,H,,0,ON P 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。
分子橢円率:〔θ) t33#+10000 (MeO
H)IH−IH2次元核磁気共鳴スペクトル(第5因参
照) 31p−核磁気共鳴スペクトル=162■h。
H)IH−IH2次元核磁気共鳴スペクトル(第5因参
照) 31p−核磁気共鳴スペクトル=162■h。
CD、OD、 H,PO4基準、δp2.95pPTI
(dl(J p−o−c −H=9,5H2)分子量二
627 質量分析:低分解能 FAB−MS 628 (M+H)+ 626 (M−H)− 分子式:C31H5oO1oNP 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。
(dl(J p−o−c −H=9,5H2)分子量二
627 質量分析:低分解能 FAB−MS 628 (M+H)+ 626 (M−H)− 分子式:C31H5oO1oNP 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応 共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極大
吸収を示す。
分子橢円率:〔θ) −”; + 10400 (Me
OH)IH−核磁気共鳴スペクトル(第6 図参照) ’H−AH2次元核磁気共鳴スペクト ル(第7図参照) 31p−核磁気共鳴スベクトル:L62MHz。
OH)IH−核磁気共鳴スペクトル(第6 図参照) ’H−AH2次元核磁気共鳴スペクト ル(第7図参照) 31p−核磁気共鳴スベクトル:L62MHz。
CD、 OD、 H,PO4基臥 δp 2.95 p
pm(dl(J p −o −c−u=9.5Hz)
本発明化合物(5) 分子量=639 質量分析:低分解能 FAB−MS 640 (M+H)+ 638 (M−H)− 分子式:C3tH,O,oNP 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応、共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外部吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極
大吸収を示す。(第8図参 照) 分子橢円率:〔θ) ts3# + 14900 (1
’i4eOH)IHIH2次元核磁気共鳴スペクト ル(第9図参照) x、t(核磁気共鳴スペクトル:400■2゜CD30
D、 TMS基準 結果を第5表に示す。
pm(dl(J p −o −c−u=9.5Hz)
本発明化合物(5) 分子量=639 質量分析:低分解能 FAB−MS 640 (M+H)+ 638 (M−H)− 分子式:C3tH,O,oNP 呈色反応:ニンヒドリン反応、モリブデン酸アンモニウ
ム・過塩素酸反応、共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外部吸収スペクトル:メタノール中で233nmの極
大吸収を示す。(第8図参 照) 分子橢円率:〔θ) ts3# + 14900 (1
’i4eOH)IHIH2次元核磁気共鳴スペクト ル(第9図参照) x、t(核磁気共鳴スペクトル:400■2゜CD30
D、 TMS基準 結果を第5表に示す。
第 5 表
なお、4級炭素、3級炭素、2級炭素、1級炭素の識別
はINFPTスペクトル1ζよる。
はINFPTスペクトル1ζよる。
HMBC(heteronuclear mutipl
e bond correl−ation 5pect
roscopy ) スペクトル(第to図参照) 31p−核磁気共鳴スベクトル:L62MHzCD、0
D1H,PO,基準δp 2.95pI)m (d)(
J p−0−c−u=9.5Hz)本発明化合物(6
) 分子量=641 質量分析:低分解能 FAB−MS 642 (M+H)+ 640 (M−H)− 分子式: C:I! HstO+。NP呈色反応:ニン
ビドリン反応、モリブデン酸アンモニウム・過塩素酸反
応共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で231nmの極大
吸収を示す。
e bond correl−ation 5pect
roscopy ) スペクトル(第to図参照) 31p−核磁気共鳴スベクトル:L62MHzCD、0
D1H,PO,基準δp 2.95pI)m (d)(
J p−0−c−u=9.5Hz)本発明化合物(6
) 分子量=641 質量分析:低分解能 FAB−MS 642 (M+H)+ 640 (M−H)− 分子式: C:I! HstO+。NP呈色反応:ニン
ビドリン反応、モリブデン酸アンモニウム・過塩素酸反
応共 に陽性 溶解性:メタノール可溶、水難溶、酢酸エチル不溶 紫外吸収スペクトル:メタノール中で231nmの極大
吸収を示す。
分子語用率:〔θ) va #+ 12700 (Me
OH)lH−核磁気共鳴スペクトル(1!11図参照)
HOHAHA(Homonuclear Hartma
nn −Hahn)スペクトル(第1z図参照)” P
−VJ&気共%xへ9 )71/ : l t3 fl
MHz。
OH)lH−核磁気共鳴スペクトル(1!11図参照)
HOHAHA(Homonuclear Hartma
nn −Hahn)スペクトル(第1z図参照)” P
−VJ&気共%xへ9 )71/ : l t3 fl
MHz。
CD30D、 H,P04M 準、a p 2.951
) pm(dl(J P−0−C−11!9.5Hz
)次に製剤例を示す。な勿、部は重量部を表わす。
) pm(dl(J P−0−C−11!9.5Hz
)次に製剤例を示す。な勿、部は重量部を表わす。
製剤例1
本発明化合物(1)、(21、(3)、(4)、 (5
1、(6)、粗精製物−0工または粗精製物−■8部、
リグニンスルホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ナト
リウム2部および合成含水酸化珪素92部をよく粉砕混
合して夫々の水和剤を得る。
1、(6)、粗精製物−0工または粗精製物−■8部、
リグニンスルホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ナト
リウム2部および合成含水酸化珪素92部をよく粉砕混
合して夫々の水和剤を得る。
製剤例2
本発明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)
、(6)、粗精製物−■または粗精製物−■2部、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC
3部および水92部を混合し、夫々の水溶剤を得る。
、(6)、粗精製物−■または粗精製物−■2部、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC
3部および水92部を混合し、夫々の水溶剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(11、(2)、(3)、(4)、(5)
、(6)、粗精製物−Iまたは粗精製物−■0.1部、
カオリンクレー89.9部およびタルク10部をよく粉
砕混合して夫々の粉剤を得る。
、(6)、粗精製物−Iまたは粗精製物−■0.1部、
カオリンクレー89.9部およびタルク10部をよく粉
砕混合して夫々の粉剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(11、(2)、(31,(41、(51
、(6)、粗精製物−■または粗精製物−U O,3部
、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレご66
.7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して夫々の粒剤を得る。
、(6)、粗精製物−■または粗精製物−U O,3部
、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレご66
.7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して夫々の粒剤を得る。
次に試験例を示す。
試験例I
モルト培地に有効成分濃度が10 ppmになるように
本発明化合物(11、(2)、(3)、(4)、(5)
、c6人粗精製物−■または■を混合し、直径9cmの
プラスチックシャーレに流し込み固めた。その後、各種
の菌の胞子懸濁液を、この寒天培地に接種し27℃で培
養した。11日間培養後、菌の生育状態を観察し、各供
試化合物の生育阻害効果を調べた。結果は、第6表に示
した。
本発明化合物(11、(2)、(3)、(4)、(5)
、c6人粗精製物−■または■を混合し、直径9cmの
プラスチックシャーレに流し込み固めた。その後、各種
の菌の胞子懸濁液を、この寒天培地に接種し27℃で培
養した。11日間培養後、菌の生育状態を観察し、各供
試化合物の生育阻害効果を調べた。結果は、第6表に示
した。
なお、生育阻害効果は以下の基準により表わした。
:生育を完全に阻害
±:99〜90%以上阻害
+:90%未満阻害
試験例2 イネいもち病防除試験(予防効果)プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33号)を播種
し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で4日装置
いた後、防除効力を調査した。
ックポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33号)を播種
し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で4日装置
いた後、防除効力を調査した。
試験例3 イネ紋枯病防除試験(予防効果)プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33号)を播種し
、温室内で28日間育成した。イネの幼苗に、製剤例2
に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
クポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33号)を播種し
、温室内で28日間育成した。イネの幼苗に、製剤例2
に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、植物を風乾し紋枯病菌の食菌寒天懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で4日装置
いた後、防除効力を調査した。
、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で4日装置
いた後、防除効力を調査した。
試験例4 ラッカセイ褐斑病防除試験(予防効果)プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ(千葉半立
性)を播種し、温室内でI4日間育成した。ラッカセイ
の幼苗Iζ、製剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐斑病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、23℃、多湿下
で7日間置いた後、さらに温室内で7日間生育させて、
防除効力を調査した。
スチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ(千葉半立
性)を播種し、温室内でI4日間育成した。ラッカセイ
の幼苗Iζ、製剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐斑病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、23℃、多湿下
で7日間置いた後、さらに温室内で7日間生育させて、
防除効力を調査した。
試験例5コ、ムギふ枯病防除試験(予防効果)プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ(農林73号)を播
種し、温室内で10日間育成した。コムギの幼苗に、製
剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾しふ枯病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で1日間
置き、さらに15℃照明下でlO日間生育させて、防除
効力を調査した。
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ(農林73号)を播
種し、温室内で10日間育成した。コムギの幼苗に、製
剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾しふ枯病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で1日間
置き、さらに15℃照明下でlO日間生育させて、防除
効力を調査した。
試験例6 リンゴ黒星病防除試験(予防効果)プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、リンゴ(紅玉)を播種し、
温室内で20日間育成した。第4〜5本葉が展開したリ
ンゴの幼苗に製剤例2に準じて水溶剤1こした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しリンゴ黒
星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、15C
,多湿下で4日間置いた後、さらに照明下で15日間生
育させて、防除効力を調査した。
ックポットに砂壌土を詰め、リンゴ(紅玉)を播種し、
温室内で20日間育成した。第4〜5本葉が展開したリ
ンゴの幼苗に製剤例2に準じて水溶剤1こした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しリンゴ黒
星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、15C
,多湿下で4日間置いた後、さらに照明下で15日間生
育させて、防除効力を調査した。
試験例7 トマト疫病防除試験(予防効果)プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、トマト(ポンチローザ)を播
種し、温室内で20日間育成した。第2〜8本葉が展開
したトマトの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。
クポットに砂壌土を詰め、トマト(ポンチローザ)を播
種し、温室内で20日間育成した。第2〜8本葉が展開
したトマトの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。
散布後、植物を風乾しトマト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、20℃、多湿下で1日間置いた後
、さらに照明下で5日間生育させて、防除効力を調査し
た。
、接種した。接種後、20℃、多湿下で1日間置いた後
、さらに照明下で5日間生育させて、防除効力を調査し
た。
試験例8 キュウリ灰色かび病防除試験(予防効果)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相撲半
白)を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し
キュウリ灰色かび病菌の菌糸を含んだ寒天ディスク片で
接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で4日間置い
た後、防除効力を調査した。
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相撲半
白)を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し
キュウリ灰色かび病菌の菌糸を含んだ寒天ディスク片で
接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で4日間置い
た後、防除効力を調査した。
試験例9 キュウリ炭そ病防除試験(予防効果)プラス
チックポット1こ砂壌土を詰め、キュウリ(相撲半白)
を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開した
キュウリの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤にした供試
薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しキュ
ウリ炭そ病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、
23℃、多湿下で1日間置いた後、さらに照明下で4日
間生育させて、防除効力を調査した。
チックポット1こ砂壌土を詰め、キュウリ(相撲半白)
を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開した
キュウリの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤にした供試
薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾しキュ
ウリ炭そ病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、
23℃、多湿下で1日間置いた後、さらに照明下で4日
間生育させて、防除効力を調査した。
試@@10 ダイコン黒すす病防除試験(予防効果)
プラスチックポット1こ砂壌土を詰め、ダイコン(60
日ダイコン)を播種し、温室内で6日間育成した。子葉
が展開したダイコンの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤
にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を
風乾しダイコン黒すす病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、18℃、多湿下で1日間置いた後、さらに
照明下で3日間生育し、防除効力を調査した。
プラスチックポット1こ砂壌土を詰め、ダイコン(60
日ダイコン)を播種し、温室内で6日間育成した。子葉
が展開したダイコンの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤
にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を
風乾しダイコン黒すす病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、18℃、多湿下で1日間置いた後、さらに
照明下で3日間生育し、防除効力を調査した。
試験例11 オオムギ網斑病防除試験(予防効果)プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ(赤神力)
を播種し、温室内で8日間育成した。オオムギの幼苗に
製剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し網斑病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で2日
間置いた後、さらに照明下で15日間生育させて、防除
効力を調査した。
ラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ(赤神力)
を播種し、温室内で8日間育成した。オオムギの幼苗に
製剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し網斑病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で2日
間置いた後、さらに照明下で15日間生育させて、防除
効力を調査した。
試験例12 オオムギ雲形病防除試験(予防効果)プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ(赤神力)
を播種し、温室内で8日間育成した。オオムギの幼苗に
製剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し雲形病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で1日
間置いた後、さらに照明下で17日間生育させて、防除
効力を調査した。
ラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ(赤神力)
を播種し、温室内で8日間育成した。オオムギの幼苗に
製剤例2に準じて水溶剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し雲形病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で1日
間置いた後、さらに照明下で17日間生育させて、防除
効力を調査した。
防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち葉、
茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が全
く認められなければ「5」、lθ%程度認められれば「
4」、30%程度認められれば「3」、50%程度認め
られれば「2」、70%程度認められればrlJ、それ
以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認
められなければ「0」として、6段階に評価し、それぞ
れ5.4.8.2.10で示した。
茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が全
く認められなければ「5」、lθ%程度認められれば「
4」、30%程度認められれば「3」、50%程度認め
られれば「2」、70%程度認められればrlJ、それ
以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認
められなければ「0」として、6段階に評価し、それぞ
れ5.4.8.2.10で示した。
結果をまとめて第7表に示した。なお供試薬剤としては
粗精製物−Iを用いた。粗精製物−Iの濃度は本発明化
合物(2))を既知濃度の標準液として、ペーパーディ
スク法を用いて算出した。
粗精製物−Iを用いた。粗精製物−Iの濃度は本発明化
合物(2))を既知濃度の標準液として、ペーパーディ
スク法を用いて算出した。
第 7 表
試験例13 キュウリ灰色かび病防除試験(予防効果)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相撲半
白)を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤1こし
た粗精製物−■を水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を
風乾しキュウリ灰色かび病菌の菌糸を含んだ寒天ディス
ク片で接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で2日
間置いた後、病斑直径を測定し、対照と比較して防除効
力を算出した。その結果を、第8表に示した。
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相撲半
白)を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例2に準じて水溶剤1こし
た粗精製物−■を水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を
風乾しキュウリ灰色かび病菌の菌糸を含んだ寒天ディス
ク片で接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で2日
間置いた後、病斑直径を測定し、対照と比較して防除効
力を算出した。その結果を、第8表に示した。
第
表
なお、粗精製物−■の濃度は、本発明化合物(2を既知
濃度の標準液としてペーパーディスク法を用いて算出し
た。
濃度の標準液としてペーパーディスク法を用いて算出し
た。
(11第1図は本発明化合物(1)のIH−核磁気共鳴
スペクトル(400MHz、CD、OD、7MS基準)
を表わす図である。 (2)第2図は本発明化合物(11の2.49ppmの
プロトンをデカップリングした1)(−核磁気共鳴スペ
クトル(400MHz 、 CD30D 、 7MS基
準、部分拡大)を表わす図である。 (3)第3図は本発明化合物(2)の紫外部吸収スペク
トル(メタノール中)を表わす■である、(4)第4図
は本発明化合物(2)のIH−IH2次元核磁気共鳴ス
ペクトル(400MHz 、 CD、OD 、 7MS
基準)を表わす図である。 (5)第5図は本発明化合物(3)のI H−IH2次
元核磁気共鳴スヘクト)L; (400MHz 、 C
D30D 、 7MS基準)を表わす図である。 (6)第6図は本発明化合物(4)のLH4磁気共鳴ス
ヘクトル(400MHz 、 CD30D 、 7MS
基準)を表わす図である。 (7)第7図は本発明化合物(4)の1)(u)(2次
元核磁気共鳴スペクトル(400MHz 、 CD30
D 、7MS基準、部分拡大)を表わす図である。 (8)第8図は本発明化合物(5)の紫外部吸収スペク
トル(メタノール中)を表わす図である。 (9) 第9図は本発明化合物(5)のIH−IH2
次元核磁気共鳴スペクトル(400MHz、 CD 3
0D、 7MS基準)を表わす図である。 (10)第10図は本発明化合物(5)のHMBC(h
e te r −onuclear multiple
bond correlationspectros
copy ) スペクトル(400MHz。 CD30D、 TMS 基準)を表わす図である。 (11)第11図は本発明化合物(6)のIH−核磁気
共鳴スペクトル(400■(Z、 CD30D、 7M
S基準)を表わす図である。 (12)第12図は本発明化合物(6)のHOHAHA
(2DHomonuclear Hortmann−H
ahn) :x、 ベクトル(400MHz、 CD
30D 、 ’rMs基準、部分拡大)を表わす図で
ある。 受託番号変更届 昭和63年 ■、事件の表示 昭和63年 特許願第101148号 2、発明の名称 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 3、手続をした者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜5丁目15番地 (209)住友化学工業株式会社 9月30日 5、旧寄託機関の名称 工業技術院 微生物工業技術研究所 6、旧受託番号 微工研菌寄第9319号(FERN P−9319)1
、M寄託機関の名称 工業技術院 微生物工業技術研究所 8、新受託番号 微工研条寄第1999号(FERN BP−1999)
9、添付書類の目録 (1)新受託番号を証明する書面 1通連絡先
Ta (06)220−3404手続補正書補正式) 1、事件の表示 昭和63年 特許願第101148号 2゜ 発明の名称 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 3゜ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜5丁目15番地 (209)住友化学工業株式会社 1月/j?日 5゜ 6゜ 7゜ 補正命令の日付(発送口) 昭和63年12月20日 補正の対象 図面 補正の内容 願書に最初に添付した図面の浄書 第4〜7図および第9〜12図) 別紙のとおり(内容に変更なし) (第1〜2図、 以上 連絡先
スペクトル(400MHz、CD、OD、7MS基準)
を表わす図である。 (2)第2図は本発明化合物(11の2.49ppmの
プロトンをデカップリングした1)(−核磁気共鳴スペ
クトル(400MHz 、 CD30D 、 7MS基
準、部分拡大)を表わす図である。 (3)第3図は本発明化合物(2)の紫外部吸収スペク
トル(メタノール中)を表わす■である、(4)第4図
は本発明化合物(2)のIH−IH2次元核磁気共鳴ス
ペクトル(400MHz 、 CD、OD 、 7MS
基準)を表わす図である。 (5)第5図は本発明化合物(3)のI H−IH2次
元核磁気共鳴スヘクト)L; (400MHz 、 C
D30D 、 7MS基準)を表わす図である。 (6)第6図は本発明化合物(4)のLH4磁気共鳴ス
ヘクトル(400MHz 、 CD30D 、 7MS
基準)を表わす図である。 (7)第7図は本発明化合物(4)の1)(u)(2次
元核磁気共鳴スペクトル(400MHz 、 CD30
D 、7MS基準、部分拡大)を表わす図である。 (8)第8図は本発明化合物(5)の紫外部吸収スペク
トル(メタノール中)を表わす図である。 (9) 第9図は本発明化合物(5)のIH−IH2
次元核磁気共鳴スペクトル(400MHz、 CD 3
0D、 7MS基準)を表わす図である。 (10)第10図は本発明化合物(5)のHMBC(h
e te r −onuclear multiple
bond correlationspectros
copy ) スペクトル(400MHz。 CD30D、 TMS 基準)を表わす図である。 (11)第11図は本発明化合物(6)のIH−核磁気
共鳴スペクトル(400■(Z、 CD30D、 7M
S基準)を表わす図である。 (12)第12図は本発明化合物(6)のHOHAHA
(2DHomonuclear Hortmann−H
ahn) :x、 ベクトル(400MHz、 CD
30D 、 ’rMs基準、部分拡大)を表わす図で
ある。 受託番号変更届 昭和63年 ■、事件の表示 昭和63年 特許願第101148号 2、発明の名称 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 3、手続をした者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜5丁目15番地 (209)住友化学工業株式会社 9月30日 5、旧寄託機関の名称 工業技術院 微生物工業技術研究所 6、旧受託番号 微工研菌寄第9319号(FERN P−9319)1
、M寄託機関の名称 工業技術院 微生物工業技術研究所 8、新受託番号 微工研条寄第1999号(FERN BP−1999)
9、添付書類の目録 (1)新受託番号を証明する書面 1通連絡先
Ta (06)220−3404手続補正書補正式) 1、事件の表示 昭和63年 特許願第101148号 2゜ 発明の名称 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 3゜ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜5丁目15番地 (209)住友化学工業株式会社 1月/j?日 5゜ 6゜ 7゜ 補正命令の日付(発送口) 昭和63年12月20日 補正の対象 図面 補正の内容 願書に最初に添付した図面の浄書 第4〜7図および第9〜12図) 別紙のとおり(内容に変更なし) (第1〜2図、 以上 連絡先
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは水素原子、イソプロピルカルボニルオキシ
基、イソブチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカル
ボニルオキシ基、3−メチルペンチルカルボニルオキシ
基またはシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表わす。 〕 で示される化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは水素原子、イソプロピルカルボニルオキシ
基、イソブチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカル
ボニルオキシ基、3−メチルペンチルカルボニルオキシ
基またはシクロヘキシルカルボニルオキシ基を表わす。 〕 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
とする農工業用殺菌剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10114888A JPH02186A (ja) | 1987-05-07 | 1988-04-22 | 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-111986 | 1987-05-07 | ||
JP11198687 | 1987-05-07 | ||
JP62-172317 | 1987-07-09 | ||
JP10114888A JPH02186A (ja) | 1987-05-07 | 1988-04-22 | 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02186A true JPH02186A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=26442066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10114888A Pending JPH02186A (ja) | 1987-05-07 | 1988-04-22 | 新規化合物およびそれを有効成分とする農工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02186A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0506463A2 (en) * | 1991-03-27 | 1992-09-30 | Sankyo Company Limited | New compounds, named the "leustroducsins" their preparation and their therapeutic uses |
US6040335A (en) * | 1995-10-17 | 2000-03-21 | Suntory Limited | Therapeutics for thrombocytopenia |
-
1988
- 1988-04-22 JP JP10114888A patent/JPH02186A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0506463A2 (en) * | 1991-03-27 | 1992-09-30 | Sankyo Company Limited | New compounds, named the "leustroducsins" their preparation and their therapeutic uses |
US5443972A (en) * | 1991-03-27 | 1995-08-22 | Sankyo Company, Limited | Process to prepare leustroducsins |
US6040335A (en) * | 1995-10-17 | 2000-03-21 | Suntory Limited | Therapeutics for thrombocytopenia |
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