JPH0522514B2

JPH0522514B2 -

Info

Publication number: JPH0522514B2
Application number: JP15485988A
Authority: JP
Inventors: Kazunori Ooba; Shigeru Ueno; Kunitaka Tachibana; Takashi Shomura; Masaji Sezaki; Shinichi Kondo; Kunimoto Hotsuta
Original assignee: HYUUMAN SAIENSU SHINKO ZAIDAN
Current assignee: HYUUMAN SAIENSU SHINKO ZAIDAN
Priority date: 1988-06-24
Filing date: 1988-06-24
Publication date: 1993-03-29
Also published as: JPH01320992A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明はイソオキサゾール―４―カルボン酸の
製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤
に関する。さらに詳しくは、ストレプトミセス属
に属する微生物によるイソオキサゾール―４―カ
ルボン酸の製造法及びイソオキサゾール―４―カ
ルボン酸またはその塩を有効成分として含有する
除草剤に関するものである。〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、式

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、多数の微生物を土壌より分離
し、その生産する物質を探索したところ、ストレ
プトミセス属に属するある種の微生物が強い除草
作用を有するイソオキサゾール―４―カルボン酸
を生産することを見い出し、本発明を完成させ
た。すなわち、本発明はストレプトミセス属に属す
るイソオキサゾール―４―カルボン酸生産菌を培
地に培養し、培養物からイソオキサゾール―４―
カルボン酸を単離することを特徴とするイソオキ
サゾール―４―カルボン酸の製造法及びイソオキ
サゾール―４―カルボン酸またはその塩を有効成
分として含有する除草剤を提供するものである。本発明に使用されるイソオキサゾール―４―カ
ルボン酸生産菌としては、東京都品川区の国立予
防衛生研究所内の土壌から新たに分離されたHS
―１株がある。HS―１株の菌学的性状は下記の
通りである。形態基生菌糸は長く伸長し、分岐する。液体培地で
振盪培養すると、菌糸の分断が観察される。気菌
糸はオートミール寒天、スターチ寒天等で着生
し、胞子形状も良好である。気菌糸の分岐は単純
分岐であり、車軸分岐は見られない。気菌糸先端
の胞子連鎖は主に直線状である。電子顕微鏡によ
る観察では、胞子は楕円型ないし円筒型で0.5〜
1.0×0.7〜1.5μmの大きさを有し、表面は平滑状
である。胞子は通常50個以上連鎖する。胞子の
う、運動性胞子、菌核などは観察されない。各種培地上の生育状態 HS−１株の各種培地上の生育状態は第１表に
示す通りである。色の記載について（）内に示
す標準は、コンテイナー・コーポレーシヨン・オ
ブ・アメリカ社製の「カラー・ハーモニイ・マニ
アル」に記載のものを用いた。観察は28℃で14〜
21日培養後に行つた。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例を示すが、これらは本発
明を限定するものではない。ここに例示しなかつ
た多くの変法あるいは修飾手段を用いうることは
勿論のことである。実施例１種培地としてスターチ1.0％、グルコース1.0
％、小麦胚芽1.0％、綿実粕1.0％、大豆粉1.0％、
硫酸マグネシウム0.05％、リン酸水素二カリウム
0.2％、炭酸カルシウム0.2％（PH無調整）の組成
からなる培地を用いた。また、生産培地として水
あめ2.0％、大豆油1.0％、グルテンミール1.0％、
小麦胚芽1.0％、綿実粕0.5％、炭酸カルシウム0.1
％、硫酸マグネシウム（７水塩）0.1％、硫酸第
一鉄（７水塩）0.0005％および塩化コバルト（６
水塩）0.0005％（PH7.0に調整）の組成からなる
培地を用いた。前記の種培地20mlを分注した100ml容三角フラ
スコを120℃で30分間殺菌し、これにストレプト
ミセス・エスビー・HS―１株（FERM Ｐ―
10011）を斜面寒天培養したもの２〜３白金耳を
接種し、28℃で３日間振とう培養し、第１種培養
とした。また、前記の種培地320mlを分注した２
容三角フラスコを120℃で30分間殺菌し、前記
第１種培養２mlを接種し、28℃で１日間振とう培
養したものを第２種培養とした。次いで、予め
120℃で30分間殺菌した35の生産培地を含む50
容ジヤー・フアーメンターに前記の第２種培養
を320mlを接種し、撹拌下（初期250rpm、24時間
以降400rpm）に28℃で４日間通気（20／分）
培養した。培養終了後、濾過助剤として珪藻土を
加えて濾過した。得られた培養濾液55に塩酸を加えてPH2.5に
調整後、酢酸エチル30にて抽出した。この抽出
液30に水20を加えてPH8.5に調整後、有効成
分を逆転抽出した。次いで、この抽出液20をPH
2.5に調整後、再び酢酸エチル10にて抽出した。
この抽出液を濃縮乾固して、油状の粗物質約23g
を得た。次に、得られた粗物質23gを1.5のシリカゲル
カラム（ワコーゲルＣ―200）に付しクロロホ
ルム2.5で洗つた後、クロロホルム―メタノー
ル50：１の混合溶媒で展開したところ、300ml分
画で分画No.２〜５にイソオキサゾール―４―カル
ボン酸を含む活性画分が得られた。この画分を集
めて濃縮し、6.2gの油状物質を得た。次に、得られた油状物質6.2gを少量のメタノー
ルに溶解し、これを予めメタノールで充填したセ
フアデツクスLH―20（2.0）のカラムに付し、
メタノールで展開したところ、30ml分画で分画No.
62〜72に活性画分が得られた。この画分を集めて
濃縮乾固することによりイソオキサゾール―４―
カルボン酸のナトリウム塩の粗粉末4.3gが得られ
た。得られた粗粉末4.3gを0.05規定塩酸100mlと酢
酸エチル100mlの混合溶媒で抽出したところ、酢
酸エチル層にイソオキサゾール―４―カルボン酸
が遊離酸として抽出された。この抽出液を濃縮乾
固した後、クロロホルムに溶解し冷所に静置した
ところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾取
し、乾燥して2.8gの結晶を得た。さらに、上記と
同様の方法でクロロホルムより再結晶することに
よりイソオキサゾール―４―カルボン酸の遊離酸
の結晶が2.0g得られた。製剤例１（液剤）イソオキサゾール―４―カルボン酸 30部ポリオキシエチレンラウリルエーテル 10部ポリオキシエチレンアルキルアミン 20部リン酸一ナトリウム１部リン酸二ナトリウム４部水 35部をよく混合して液剤とする。製剤例２（水和剤）イソオキサゾール―４―カルボン酸 30部ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部高級アルコール硫酸ナトリウム 10部ポリビニルアルコール２部珪藻土 33部をよく混合し、粉砕して水和剤とする。試験例１イソオキサゾール―４―カルボン酸（ナトリウ
ム塩、以下同様）の畑地茎葉処理による殺草効果
をポツト試験により調べた。直径６cmのプラスチツクポツトに畑土壌を充填
し、メヒシバ（Digitaria cliaris）、ヒメイヌビ
エ（Echinochloacrus―galli）、エノコログサ
（Setaria viridis）およびオオイヌタデ
（Polygonum lapathifolium）の種子を播いた。
所定の大きさに生育した時点で、所定濃度（10，
50，250，1000ppm）のイソオキサゾール―４―
カルボン酸の水溶液にTween―20（ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート）を1000ppmに
なるように添加し、100／10アルコールの水量
で噴霧器により散布処理した。処理後７日におけ
る調査結果を第２表に示した。対照として、イソ
オキサゾール―４―カルボン酸の代りにアロキシ
ジムを用いて同様の操作を行つた。なお、殺草効
果の程度は次に示す６段階の指数評価法で表し
た。０；効果なし１；20％程度の効果２；40％程度の効果３；60％程度の効果４；80％程度の効果５；完全枯死

【表】

【表】試験例２イソオキサゾール―４―カルボン酸の畑地土壌
処理による抑草効果をポツト試験により調べた。直径６cmのプラスチツクポツトに畑土壌を充填
し、ヒメシバ（Digitaria cliaris）、ヒメイヌビ
エ（Echinochloacrus―galli）およびヤナエリ
（Phaseolus radiatus）の種子を播いて覆土いた。
所定濃度（100，500，2500ppm）のイソオキサゾ
ール―４―カルボン酸の水溶液を100／10アー
ルの水量で噴霧器により土壌処理した。処理後14
日における調査結果を第３表に示した。対照とし
て、イソオキサゾール―４―カルボン酸の代りに
アラクロールを用いて同様の操作を行つた。な
お、抑草効果の程度は次に示す６段階の指数評価
法で表した。０；効果なし、１；20％程度の効果２；40％程度の効果３；60％程度の効果４；80％程度の効果５；完全な発芽抑制

【表】

〔発明の効果〕

本発明によれば、イソオキサゾール―４―カル
ボン酸を微生物を用いて効率よく製造することが
できる。また、該化合物を有効成分として含有す
る本発明の除草剤は茎葉処理で強い殺草効果を示
し、茎葉処理除草剤としての利用が考えられる。
また、土壌処理においても効果を示すので、作物
播種直前直後の土壌処理で作物に薬害を生じるこ
となく雑草の発芽を抑れる土壌処理除草剤として
の利用が考えられる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、イソオキサゾール―４―カルボン酸
のメタノール溶液中での紫外部吸収スペクトルで
ある。第２図は、イソオキサゾール―４―カルボ
ン酸の臭化カリウム錠中での赤外部吸収スペクト
ルである。

Claims

【特許請求の範囲】１ストレプトミセス属に属するイソオキサゾー
ル―４―カルボン酸生産菌を培地に培養し、培養
物からイソオキサゾール―４―カルボン酸を単離
することを特徴とするイソオキサゾール―４―カ
ルボン酸の製造法。２イソオキサゾール―４―カルボン酸またはそ
の塩を有効成分として含有する除草剤。