JPH08231460A - グルタルジアルデヒドの製法 - Google Patents
グルタルジアルデヒドの製法Info
- Publication number
- JPH08231460A JPH08231460A JP7324609A JP32460995A JPH08231460A JP H08231460 A JPH08231460 A JP H08231460A JP 7324609 A JP7324609 A JP 7324609A JP 32460995 A JP32460995 A JP 32460995A JP H08231460 A JPH08231460 A JP H08231460A
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- JP
- Japan
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- glutardialdehyde
- catalyst
- producing
- dihydropyran
- bar
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 グルタルジアルデヒドの改良された製法。
【解決手段】 一般式Ｉ：
【化１】
［式中、ＲはＣ1−〜Ｃ20−アルコキシ基を表す］のア
ルコキシジヒドロピランと水とを温度０〜１５０℃、及
び圧力０．０１〜５０バールで触媒の存在下に反応させ
ることによりグルタルジアルデヒドを製造する方法にお
いて、触媒として５．４Åより大きい孔径を有する微孔
性結晶質珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする
グルタルジアルデヒドの製法。
ルコキシジヒドロピランと水とを温度０〜１５０℃、及
び圧力０．０１〜５０バールで触媒の存在下に反応させ
ることによりグルタルジアルデヒドを製造する方法にお
いて、触媒として５．４Åより大きい孔径を有する微孔
性結晶質珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする
グルタルジアルデヒドの製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルコキシジヒドロ
ピランと水とを、触媒として大きい孔径を有する微孔性
結晶質珪酸アルミニウムの存在下に反応させることによ
りグルタルジアルデヒドを製造するための方法に関す
る。
ピランと水とを、触媒として大きい孔径を有する微孔性
結晶質珪酸アルミニウムの存在下に反応させることによ
りグルタルジアルデヒドを製造するための方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】米国特許（ＵＳ−Ａ）第２５４６０１８
号明細書からは温度１００〜２００℃でのアルコキシジ
ヒドロピランのグルタルジアルデヒドへの熱加水分解が
公知である。反応温度の低下のためには酸性触媒が提案
されている。
号明細書からは温度１００〜２００℃でのアルコキシジ
ヒドロピランのグルタルジアルデヒドへの熱加水分解が
公知である。反応温度の低下のためには酸性触媒が提案
されている。
【０００３】例えば、Ｈ3ＰＯ4を含有する均質酸触媒は
特公昭４７−２６４８８号公報から公知である。アルコ
キシピランからグルタルジアルデヒドへの加水分解のた
めの触媒としてのこの均質酸の使用は、これが反応終了
後システム中に残り、従って中和しなければならないと
いう欠点を有する。この形では酸はグルタルジアルデヒ
ドの変色を惹起し、もしくはこの酸はグルタルジアルデ
ヒドの重合を触媒し、かつこうしてポリマー析出による
不所望な混濁に作用する。グルタルジアルデヒドの重合
化傾向は公知であり、一般に水性希釈溶液中での取り扱
いにより十分に抑えることが出来る。この問題のため
に、特に酸性イオン交換体を加水分解触媒として使用す
る種々の方法が記載されている（ＥＰ−Ａ−６６２２
４、ＵＳ−Ａ−４２４４８７６及びＵＳ−Ａ−４４４８
９７７）。そこではアルコキシジヒドロピランと水又は
アルコールとのヒドロキシアルコキシテトラヒドロピラ
ン又はジアルコキシテトラヒドロピランへの反応が安定
なグルタルジアルデヒド−前行程として記載されてい
る。所望なグルタルジアルデヒドへの反応が引き続き実
施されなければならない。この欠点の他にイオン交換体
の不十分な触媒活性もしくは触媒寿命は満足できるもの
ではない。
特公昭４７−２６４８８号公報から公知である。アルコ
キシピランからグルタルジアルデヒドへの加水分解のた
めの触媒としてのこの均質酸の使用は、これが反応終了
後システム中に残り、従って中和しなければならないと
いう欠点を有する。この形では酸はグルタルジアルデヒ
ドの変色を惹起し、もしくはこの酸はグルタルジアルデ
ヒドの重合を触媒し、かつこうしてポリマー析出による
不所望な混濁に作用する。グルタルジアルデヒドの重合
化傾向は公知であり、一般に水性希釈溶液中での取り扱
いにより十分に抑えることが出来る。この問題のため
に、特に酸性イオン交換体を加水分解触媒として使用す
る種々の方法が記載されている（ＥＰ−Ａ−６６２２
４、ＵＳ−Ａ−４２４４８７６及びＵＳ−Ａ−４４４８
９７７）。そこではアルコキシジヒドロピランと水又は
アルコールとのヒドロキシアルコキシテトラヒドロピラ
ン又はジアルコキシテトラヒドロピランへの反応が安定
なグルタルジアルデヒド−前行程として記載されてい
る。所望なグルタルジアルデヒドへの反応が引き続き実
施されなければならない。この欠点の他にイオン交換体
の不十分な触媒活性もしくは触媒寿命は満足できるもの
ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本願発明は前
記の欠点を解消するという課題を有する。
記の欠点を解消するという課題を有する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】こうして、一般式Ｉ：
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、ＲはＣ1−〜Ｃ20−アルコキシ基
を表す］のアルコキシジヒドロピランと水とを温度０〜
１５０℃、及び圧力０．０１〜５０バールで触媒の存在
下に反応させることによりグルタルジアルデヒドを製造
する新規で、かつ改良された方法が見いだされ、この方
法は触媒として５．４Åより大きい孔径を有する微孔性
結晶質珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする。
を表す］のアルコキシジヒドロピランと水とを温度０〜
１５０℃、及び圧力０．０１〜５０バールで触媒の存在
下に反応させることによりグルタルジアルデヒドを製造
する新規で、かつ改良された方法が見いだされ、この方
法は触媒として５．４Åより大きい孔径を有する微孔性
結晶質珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする。
【０００８】本発明による方法を次のように実施するこ
とができる：アルコキシジヒドロピランＩ及び水を温度
０〜１５０℃、有利に３０〜１００℃、特に有利に４０
〜８０℃で、かつ圧力０．０１〜５０バール、有利に
０．１〜５バール、特に有利には大気圧（常圧）で不均
質触媒の存在でグルタルジアルデヒドに反応させること
ができる。
とができる：アルコキシジヒドロピランＩ及び水を温度
０〜１５０℃、有利に３０〜１００℃、特に有利に４０
〜８０℃で、かつ圧力０．０１〜５０バール、有利に
０．１〜５バール、特に有利には大気圧（常圧）で不均
質触媒の存在でグルタルジアルデヒドに反応させること
ができる。
【０００９】不均質触媒としては孔径が５．４Åより大
きい、すなわち５．５〜２０Å、有利には５．８〜１５
Å、特に有利には６〜１２Åである微孔性、結晶質珪酸
アルミニウムが好適であり、特にβ−型のゼオライト
（ＢＥＡ）、並びにペンタシルのゼオライト（ＺＳＭ−
５、ＺＢＭ−１０）を使用する。
きい、すなわち５．５〜２０Å、有利には５．８〜１５
Å、特に有利には６〜１２Åである微孔性、結晶質珪酸
アルミニウムが好適であり、特にβ−型のゼオライト
（ＢＥＡ）、並びにペンタシルのゼオライト（ＺＳＭ−
５、ＺＢＭ−１０）を使用する。
【００１０】β−ゼオライトは最初に米国特許（ＵＳ−
Ａ）第３３０８０６９号明細書に記載された。これはテ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡＯＨ）に
より、温度範囲１００〜１５０℃で、組成ＴＥＡＯＨ：
ＳｉＯ2：Ａｌ2Ｏ3：Ｎａ2Ｏ：Ｈ2Ｏで結晶化し、この
際ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3の比は１０〜２００の範囲、Ｎａ2
Ｏ／ＴＥＡＯＨの比は０〜１．０、ＴＥＡＯＨ／ＳｉＯ
2の比は０．１〜１．０、かつＨ2Ｏ／ＴＥＡＯＨの比は
２０〜７５であってよい。このβ−ゼオライトは直径
６．５×５．６及び７．５×５．７Åを有する１２員環
を有する、大きい孔の三次元的孔システムを有する。強
制指数（Ｃｏｎｓｔｒａｉｎｔ Ｉｎｄｅｘ；ＵＳ−Ａ
−４０１６２１８による測定法）は０．６〜２．０の間
である。グルタルジアルデヒド製造におけるその触媒作
用は従来知られていなかった。
Ａ）第３３０８０６９号明細書に記載された。これはテ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡＯＨ）に
より、温度範囲１００〜１５０℃で、組成ＴＥＡＯＨ：
ＳｉＯ2：Ａｌ2Ｏ3：Ｎａ2Ｏ：Ｈ2Ｏで結晶化し、この
際ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3の比は１０〜２００の範囲、Ｎａ2
Ｏ／ＴＥＡＯＨの比は０〜１．０、ＴＥＡＯＨ／ＳｉＯ
2の比は０．１〜１．０、かつＨ2Ｏ／ＴＥＡＯＨの比は
２０〜７５であってよい。このβ−ゼオライトは直径
６．５×５．６及び７．５×５．７Åを有する１２員環
を有する、大きい孔の三次元的孔システムを有する。強
制指数（Ｃｏｎｓｔｒａｉｎｔ Ｉｎｄｅｘ；ＵＳ−Ａ
−４０１６２１８による測定法）は０．６〜２．０の間
である。グルタルジアルデヒド製造におけるその触媒作
用は従来知られていなかった。
【００１１】水対アルコキシジヒドロピランＩのモル比
は一般に０．５：１〜１００：１、有利に１：１〜２
０：１、特に有利に１：１〜１０：１である。
は一般に０．５：１〜１００：１、有利に１：１〜２
０：１、特に有利に１：１〜１０：１である。
【００１２】アルコキシジヒドロピラン化合物中の置換
分ＲはＣ1−〜Ｃ20−アルコキシ基、有利にＣ1−〜Ｃ8
−アルコキシ基、特に有利にＣ1−〜Ｃ4−アルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブ
トキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシ、特にメトキシ又はエト
キシである。
分ＲはＣ1−〜Ｃ20−アルコキシ基、有利にＣ1−〜Ｃ8
−アルコキシ基、特に有利にＣ1−〜Ｃ4−アルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブ
トキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシ、特にメトキシ又はエト
キシである。
【００１３】アルコキシジヒドロピランとしては有利に
２−アルコキシ−３，４−ジヒドロピラン、例えば２−
メトキシ−３，４−ジヒドロピラン、２−エトキシ−
３，４−ジヒドロピラン、２−ｎ−プロポキシ−３，４
−ジヒドロピラン、２−イソプロポキシ−３，４−ジヒ
ドロピラン、２−ｎ−ブトキシ−３，４−ジヒドロピラ
ン、２−イソブトキシ−３，４−ジヒドロピラン、２−
ｓｅｃ−ブトキシ−３，４−ジヒドロピラン及び２−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ−３，４−ジヒドロピラン、特に有利
に２−メトキシ−３，４−ジヒドロピラン及び２−エト
キシ−３，４−ジヒドロピランが好適である。
２−アルコキシ−３，４−ジヒドロピラン、例えば２−
メトキシ−３，４−ジヒドロピラン、２−エトキシ−
３，４−ジヒドロピラン、２−ｎ−プロポキシ−３，４
−ジヒドロピラン、２−イソプロポキシ−３，４−ジヒ
ドロピラン、２−ｎ−ブトキシ−３，４−ジヒドロピラ
ン、２−イソブトキシ−３，４−ジヒドロピラン、２−
ｓｅｃ−ブトキシ−３，４−ジヒドロピラン及び２−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ−３，４−ジヒドロピラン、特に有利
に２−メトキシ−３，４−ジヒドロピラン及び２−エト
キシ−３，４−ジヒドロピランが好適である。
【００１４】鹸化反応の後、得られた粗生成物から生じ
たメタノールを例えば蒸留により除去し、メタノール不
含グルタルジアルデヒドが製造される。
たメタノールを例えば蒸留により除去し、メタノール不
含グルタルジアルデヒドが製造される。
【００１５】グルタルジアルデヒドは例えば製革業に又
は殺菌剤として使用される。
は殺菌剤として使用される。
【００１６】
非連続法 実施例１：三頚フラスコ中でメトキシジヒドロピラン１
１４ｇ（１モル）を水５７ｇ（３．２モル）及び触媒、
β−ゼオライト（Ｕｅｔｉｋｏｎ社、組成：ＳｉＯ2
９１％、Ａｌ2Ｏ3 ７．８％、Ｎａ2Ｏ ０．５％、Ｋ2
Ｏ ０．７％、ＢＥＴ−表面積 ７００ｍ2／ｇ、孔径
（Å） ７．６×６．７、５．５×５．５、粒径０．２
〜０．５ｍｍ）５ｇとともに５０℃で撹拌する。変換率
は、９０分後に約７０％、５時間後に＞９９％であった
（ガスクロマトグラフィーによる監視）。５時間後に冷
却し、かつ触媒から濾別し、粗混合物はグルタルジアル
デヒドを５７％含有する（滴定測定）。
１４ｇ（１モル）を水５７ｇ（３．２モル）及び触媒、
β−ゼオライト（Ｕｅｔｉｋｏｎ社、組成：ＳｉＯ2
９１％、Ａｌ2Ｏ3 ７．８％、Ｎａ2Ｏ ０．５％、Ｋ2
Ｏ ０．７％、ＢＥＴ−表面積 ７００ｍ2／ｇ、孔径
（Å） ７．６×６．７、５．５×５．５、粒径０．２
〜０．５ｍｍ）５ｇとともに５０℃で撹拌する。変換率
は、９０分後に約７０％、５時間後に＞９９％であった
（ガスクロマトグラフィーによる監視）。５時間後に冷
却し、かつ触媒から濾別し、粗混合物はグルタルジアル
デヒドを５７％含有する（滴定測定）。
【００１７】実施例２ 触媒製造：β−ゼオライト１００ｇを１０％硝酸鉄溶液
１．５ ｌと８０℃で２時間交換する。引き続き水で洗
浄し、濾別し、かつ１００℃で乾燥する。三頚フラスコ
中でメトキシジヒドロピラン１１４ｇ（１モル）を水５
７ｇ（３．２モル）及び前記触媒５ｇとともに５０℃で
撹拌する。変換率は、９０分後に約９２％、３時間後に
＞９９％であった（ガスクロマトグラフィーによる監
視）。３時間後に冷却し、かつ触媒から濾別し、粗混合
物はグルタルジアルデヒドを５８％含有する（滴定測
定）。
１．５ ｌと８０℃で２時間交換する。引き続き水で洗
浄し、濾別し、かつ１００℃で乾燥する。三頚フラスコ
中でメトキシジヒドロピラン１１４ｇ（１モル）を水５
７ｇ（３．２モル）及び前記触媒５ｇとともに５０℃で
撹拌する。変換率は、９０分後に約９２％、３時間後に
＞９９％であった（ガスクロマトグラフィーによる監
視）。３時間後に冷却し、かつ触媒から濾別し、粗混合
物はグルタルジアルデヒドを５８％含有する（滴定測
定）。
【００１８】連続法 実施例３ 触媒製造：実施例１からのβ−ゼオライト２２０ｇをヴ
ァロセル（Ｗａｌｏｃｅｌ）５％及び水２３０ｇととも
に４５分間混練機中で濃縮した。引き続きこのコンパウ
ンドを圧縮成形圧７０バールで２ｍｍのストランドに成
形した。これを１１０℃で乾燥し、かつ５００℃で１６
時間か焼した。このストランド１９５ｇを２０％のＮＨ
4Ｃｌ−溶液３ ｌと８０℃で２時間交換し、引き続き水
１０ ｌで洗浄した。引き続き第２の交換を同様に２０
％のＮＨ4Ｃｌ−溶液３ ｌと８０℃で実施し、かつ生成
物をＣｌ不含になるまで洗浄した。１１０℃で乾燥した
後、５００℃で５時間か焼した。
ァロセル（Ｗａｌｏｃｅｌ）５％及び水２３０ｇととも
に４５分間混練機中で濃縮した。引き続きこのコンパウ
ンドを圧縮成形圧７０バールで２ｍｍのストランドに成
形した。これを１１０℃で乾燥し、かつ５００℃で１６
時間か焼した。このストランド１９５ｇを２０％のＮＨ
4Ｃｌ−溶液３ ｌと８０℃で２時間交換し、引き続き水
１０ ｌで洗浄した。引き続き第２の交換を同様に２０
％のＮＨ4Ｃｌ−溶液３ ｌと８０℃で実施し、かつ生成
物をＣｌ不含になるまで洗浄した。１１０℃で乾燥した
後、５００℃で５時間か焼した。
【００１９】触媒ストランド０．５ ｌで満たした管状
反応器中へのメトキシジヒドロピラン３５ｍｌ／ｈ
（０．３モル）及び水１５ｍｌ／ｈ（０．８３モル）の
６０℃での連続的供給及び反応溶液のポンプによる循環
１２ ｌ／ｈにより、メトキシジヒドロピランをグルタ
ルジアルデヒドに加水分解する。反応器搬出物は１相で
あり、かつ透明である。この搬出物は水２３．２〜２
４．１％（カール・フィッシャー滴定により測定）、グ
ルタルジアルデヒド５４．９〜５６．８％（ＣＯ−数を
介して滴定による測定）、メトキシジヒドロピラン０．
６〜２．２％及びメタノール並びに種々のアセタール１
４〜２０％（ガスクロマトによる測定）を含有する。
反応器中へのメトキシジヒドロピラン３５ｍｌ／ｈ
（０．３モル）及び水１５ｍｌ／ｈ（０．８３モル）の
６０℃での連続的供給及び反応溶液のポンプによる循環
１２ ｌ／ｈにより、メトキシジヒドロピランをグルタ
ルジアルデヒドに加水分解する。反応器搬出物は１相で
あり、かつ透明である。この搬出物は水２３．２〜２
４．１％（カール・フィッシャー滴定により測定）、グ
ルタルジアルデヒド５４．９〜５６．８％（ＣＯ−数を
介して滴定による測定）、メトキシジヒドロピラン０．
６〜２．２％及びメタノール並びに種々のアセタール１
４〜２０％（ガスクロマトによる測定）を含有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オイゲン ゲーラー ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ロンドナー リング ２ (72)発明者 ユールゲン ショーシヒ ドイツ連邦共和国 フースゲンハイム ラ イファイゼンシュトラーセ 16 (72)発明者 アンドレアス ヘンネ ドイツ連邦共和国 ノイシュタット アド ルフ−コルピング−シュトラーセ 137ア ー
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、ＲはＣ1−〜Ｃ20−アルコキシ基を表す］のア
ルコキシジヒドロピランと水とを温度０〜１５０℃、及
び圧力０．０１〜５０バールで触媒の存在下に反応させ
ることによりグルタルジアルデヒドを製造する方法にお
いて、触媒として５．４Åより大きい孔径を有する微孔
性結晶質珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする
グルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項２】 触媒としてβ−型のゼオライトを使用す
る請求項１記載のグルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項３】 触媒としてペンタシル−ゼオライトを使
用する請求項１記載のグルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項４】 ＲはＣ1−〜Ｃ8−アルコキシ基を表す請
求項１記載のグルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項５】 ＲはＣ1−〜Ｃ4−アルコキシ基を表す請
求項１記載のグルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項６】 Ｒはメトキシ又はエトキシである請求項
１記載のグルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項７】 反応を温度２０〜１２０℃で実施する請
求項１記載のグルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項８】 反応を圧力０．１〜１０バールで実施す
る請求項１記載のグルタルジアルデヒドの製法。 - 【請求項９】 反応を大気圧で実施する請求項１記載の
グルタルジアルデヒドの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4444709.4 | 1994-12-15 | ||
| DE4444709A DE4444709A1 (de) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Glutardialdehyd |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231460A true JPH08231460A (ja) | 1996-09-10 |
| JP3592418B2 JP3592418B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=6535892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32460995A Expired - Fee Related JP3592418B2 (ja) | 1994-12-15 | 1995-12-13 | グルタルジアルデヒドの製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5679868A (ja) |
| EP (1) | EP0717026B1 (ja) |
| JP (1) | JP3592418B2 (ja) |
| CN (1) | CN1064665C (ja) |
| DE (2) | DE4444709A1 (ja) |
| FI (1) | FI956058A (ja) |
| NO (1) | NO304110B1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19941132A1 (de) * | 1999-08-30 | 2001-03-01 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Glutaraldehyd |
| US7354457B2 (en) | 2002-05-07 | 2008-04-08 | Basf Aktiengesellschaft | Tanning agent and curing agent based on dialdehydes |
| WO2004067782A1 (de) | 2003-01-28 | 2004-08-12 | Basf Aktiengesellschaft | Gerbstoffe und konservierungsmittel |
| DE10303311A1 (de) | 2003-01-28 | 2004-07-29 | Basf Ag | Addukte auf Basis cyclischer Verbindungen und ihre Verwendung als Gerbstoffe und Konservierungsmittel |
| CN100425342C (zh) * | 2005-04-21 | 2008-10-15 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种沸石催化剂在二氢吡喃衍生物水解反应中的应用 |
| WO2009155169A1 (en) | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Dow Global Technologies Inc. | Preparation of glutaraldehyde |
| CN102992975B (zh) * | 2012-12-19 | 2015-03-04 | 湖北微控生物科技有限公司 | 一种连续制备戊二醛的方法 |
| CN115872846B (zh) * | 2023-01-06 | 2024-03-08 | 武汉有机实业有限公司 | 一种戊二醛水溶液脱色方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2546018A (en) | 1947-09-06 | 1951-03-20 | Shell Dev | Production of glutaraldehyde and csubstituted glutaraldehyde from dihydro pyrans |
| US3308069A (en) | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
| US4016218A (en) | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
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