JPH08225510A - 有機イソシアネートを連続的に調製する方法 - Google Patents

有機イソシアネートを連続的に調製する方法

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JPH08225510A
JPH08225510A JP7344321A JP34432195A JPH08225510A JP H08225510 A JPH08225510 A JP H08225510A JP 7344321 A JP7344321 A JP 7344321A JP 34432195 A JP34432195 A JP 34432195A JP H08225510 A JPH08225510 A JP H08225510A
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amine
phosgene
reaction mixture
reaction
isocyanate
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ロベルト・バンクヴイツツ
Herbert Dr Gebauer
ヘルベルト・ゲバウアー
Christian Koenig
クリスチヤン・ケーニツヒ
Eckart Waldau
エツカルト・ヴアルダウ
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 公知の方法の欠点を伴わずに、有機イソシア
ネートを高収率にて調製する。 【解決手段】 不活性有機溶剤の存在下にて少なくとも
１種の第一級有機アミンとホスゲンとを反応させること
からなる有機イソシアネートを連続的に調製する方法に
おいて、約６０〜１００℃の温度にて気泡塔により反応
混合物を循環させ、循環されるアミン生成物の量と供給
されるアミンの量との比が１００：１〜５：１である上
記方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、６０〜１００℃の
温度にて、有機溶剤中で第一級有機アミンとホスゲンと
を反応させ、反応混合物を気泡塔によって循環させるこ
とにより、有機イソシアネートを連続的に調製する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機溶剤中で第一級有機アミンとホスゲ
ンとを反応させることによる有機イソシアネートの連続
調製は幾度となく記載され、大規模に行われている（例
えば、ウルマンズ、工業化学辞典、第４版、第１３巻、
プラスチックハンドブック、第７巻（ポリウレタン）、
第３版、カールハンザー出版社、ミュンヘン、ウィー
ン、第７６頁（１９９３）参照）。多くの場合、反応工
程は、２種類の温度段階、即ち低温ホスゲン化反応と高
温ホスゲン化反応とに分けられる。第一段階では、急速
発熱反応にて低温でアミンをホスゲンと反応させ、カル
バミン酸クロライドとアミンの塩酸塩との混合物を生成
させる。次いでこの反応混合物を、ガスが発生しなくな
るまで高温で「完全にホスゲン化」する。この方法で
は、大過剰のホスゲンを使用し、多量の有機溶剤によっ
て共反応物を希釈し、さらに反応を二段階工程（低温及
び高温ホスゲン化反応）にて行うことにより、十分な収
率が得られる。この方法の欠点は、溶剤及び過剰のホス
ゲンを回収して精製するために、高エネルギー消費を要
する点である。この理由により、ホスゲン化法を改善す
る多くの試みがなされている。
【０００３】特許文献には、循環装置及び／またはダイ
ナミックまたはスタティックミキサーを使用して互いに
反応する出発成分（第一級アミン及びホスゲン）を混合
することにより、高い効率を確保しようとする方法が記
載されている。この方法により、高濃度（少量の溶剤）
での操作が可能となり、過剰分のホスゲンを減らして同
一の収率を得ることができる。例えば、ドイツ特許出願
公開明細書第２，２１２，１８１号には、乱流特性を有
するいわゆる転移流(transition flow) が充填カラム内
で発生するような速度にて、液体反応混合物をガス状反
応生成物と共に充填カラムを介して循環ループ中へポン
プ輸送し、直接混合する方法が記載されている。ドイツ
特許出願公開明細書第２，６２４，２８５号には、高エ
ネルギー散逸密度を有する反応及び混合帯域が形成され
るようにアミン溶液をジェットノズルへ供給し、かつ、
反応混合物を液体ホスゲンと共にこのノズルを介して循
環ループ中にポンプ輸送する方法が記載されている。ド
イツ特許出願公開明細書第３，２１２，５１０号には、
他の循環工程が記載されている。この特許では、圧力
下、第一反応段階にて生成したカルバミン酸クロライド
の３０〜７０％が分解してイソシアネートを生成するよ
うな温度にて操作が行われ、そのため高速にてポンプ循
環が可能な低粘度混合物が得られる。米国特許発明明細
書第３，７８１，３２０号には、第一級アミンとホスゲ
ンとから有機イソシアネートを調製するための循環装置
が記載されており、高剪断作用を有する混合ユニットが
使用されている。
【０００４】循環装置におけるアミンのホスゲン化法
は、ドイツ特許発明明細書第１，０３７，４４４号に記
載されている。ここでは、圧力下、カルバミン酸クロラ
イドの分解温度よりも高温度にて共反応物の混合が行わ
れている。塩化水素及び過剰のホスゲンの分離が低圧に
て行われるため、好適な押出ヘッドを有するポンプが使
用されている。しかしながら、循環装置を使用する従来
公知の方法の幾つかは、第一反応段階にて生成したカル
バミン酸クロライドが一部または完全に分解してイソシ
アネートと塩化水素とを生成するような温度にて操作さ
れ、かつアミンの反応の際に遊離のイソシアネートがホ
スゲンと強固に競合するため尿素が生成するという欠点
を有する。この生成した尿素は、もはや完全にイソシア
ネートに変換することはなく、イソシアネートの収率を
減らすか生成物の品質を損なう副生物となるだけであ
る。他のホスゲン化法では、一段階工程におけるダイナ
ミックまたはスタティックミキサーによる激しい攪拌に
よって、即ち、循環を伴わない試みがなされている。ド
イツ特許出願公開明細書第２，１５３，２６８号には、
多段階遠心ポンプにおける有機溶剤中での第一級アミン
とホスゲンとの反応が記載されており、ドイツ特許出願
公開明細書第３，１２１，０３６号には、スムースジェ
ットノズルにおける有機溶剤中での第一級アミンとホス
ゲンとの反応が記載されている。
【０００５】別の方法には加圧下でのホスゲン化があ
り、少なくとも使用される過剰分のホスゲンを減らすこ
とができる。経済的に生産を行うために、第一級アミン
をホスゲン化して有機イソシアネートを調製する大規模
な方法は全て高温にて行われている。この方法では、ホ
スゲンの反応混合物への溶解性が低下し、それに伴って
過剰分の活性ホスゲンも減少している。反応器内の圧力
が増加するとこの傾向は逆転する。この方法では、高い
収率を得るのために高度の希釈が必要であるという事実
以外に、大型圧力装置が非常に高価であり、かつホスゲ
ンの毒性が高いために問題となっている。加圧下にてホ
スゲン化反応を行う場合には、ヘンリーの法則によりホ
スゲン濃度だけでなくＨＣｌ濃度も高くなり、それによ
ってアミンの塩酸塩の形成が促進されるという欠点を伴
う。イソシアネートを調製するホスゲン化法において
は、アミンの塩酸塩とホスゲンとの反応によりその反応
速度が決まるため、反応速度との関係からホスゲンを高
濃度で使用する利点は完全にまたは一部相殺されてしま
う。さらに、上述した第一級アミンとホスゲンとの反応
を循環装置内にて行う公知の方法は、全て、ポンプに循
環機能を必要とするという欠点を有する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
した公知の方法の欠点を伴わずに、有機イソシアネート
を高収率にて調製することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の方法は、第一級
アミンとホスゲンとの反応から高収率にて有機イソシア
ネートを調製する方法に関する。この方法は、濃縮アミ
ン溶液を使用することが可能であり、過剰分のホスゲン
を低く抑え、エネルギー消費を劇的に減らし、さらに反
応混合物の循環に循環ポンプを必要としないものであ
る。本発明は、有機溶剤中にて第一級有機アミンとホス
ゲンとを反応させることによる有機イソシアネートを連
続的に調製する方法を提供するものである。反応混合物
は６０〜１００℃の温度にて気泡塔により循環され、循
環されるアミン生成物の量と供給されるアミンの量との
比は、１００：１〜５：１、好ましくは８０：１〜１
０：１である。本発明の方法にて使用する第一級有機ア
ミンは、単官能または多官能性の脂肪族、脂環式または
芳香族アミンであればどの様なものでもよい。好適な例
としては、例えば、トルイレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、１，５−ジアミノナフタレン、３，４−
ジクロロアニリンのような塩素化アニリン、トリフェニ
ルメタントリアミン、アニリン、及びこれらの誘導体等
が含まれる。特に、トルイレンジアミンまたはジアミノ
ジフェニルメタンが好ましい。アミンは、純粋な異性体
としてもあるいは異性体混合物としても使用できる。
【０００８】本発明の方法では、使用するアミンは反応
混合物溶液に添加する。一般には、第一級有機アミンを
１０〜５０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の有機
溶剤溶液として使用する。本方法にて使用する不活性有
機溶剤は、本質的にはホスゲン化法にて使用する公知の
有機溶剤のうちどれでもよい。特に好適な溶剤は、クロ
ロベンゼン及び／またはｏ−ジクロロベンゼンである。
本質的に有機溶剤、アミンの塩酸塩、カルバミン酸クロ
ライド、イソシアネート及びホスゲンからなる反応混合
物にアミン溶液を添加する場合、循環する反応混合物の
流動方向と同一方向にアミンが流れるようにアミン溶液
をノズルによって反応混合物中に噴射するのが有利であ
る。アミンを、５〜５０m/s 、好ましくは２０〜４０m/
s の流出速度にてノズルから流出させる。本発明の方法
では、ホスゲンをガス状態にてあるいは上述の不活性有
機溶剤の溶液として反応混合物に添加することが可能で
ある。この方法で添加するホスゲンの量は、アミンをイ
ソシアネートに変換するのに化学量論的に必要なホスゲ
ンの量に対して１１０〜３００％、好ましくは１５０〜
２５０％である。
【０００９】本発明の方法は、反応混合物が気泡塔によ
って容器内を循環するように設計されている。この気泡
は、反応混合物中に溶解していたホスゲンとアミンとの
反応の結果生成した塩化水素と過剰のホスゲンによって
発生するものである。循環されるアミン反応生成物の量
と供給されるアミンの量との比が、１００：１〜５：
１、好ましくは８０：１〜１０：１であることが重要で
ある。「循環されるアミン生成物の量」という語句は、
使用するアミンの反応生成物（例えば、アミンの塩酸
塩、カルバミン酸クロライド、イソシアネート）の全量
のことである。対応するイソシアネートへアミンをホス
ゲン化する場合、一段階で行わずにさらに処理を重ねる
のが経済的に有利である。この追加の処理工程は、カル
バミン酸クロライドを完全に分解するのに要する温度よ
りも低い温度にて反応混合物中に含まれるアミンの塩酸
塩をホスゲンと反応させ、生成したカルバミン酸クロラ
イドをホスゲンの存在下で分解して対応するイソシアネ
ートを生成させるものである。反応容器内の反応混合物
の滞留時間は、通常、１５分〜４時間である。上述した
ように、反応混合物中に存在するアミンの塩酸塩が追加
の処理工程にてさらにホスゲンと反応する場合には、上
述の処理工程を変えることにより、反応容器内の滞留時
間を相当短くすることも可能である。
【００１０】本発明の方法は、好ましくは、気泡塔によ
るガスリフト(gas lift)を反応容器（反応塔）の内部ま
たは外部のいずれかに装備したループ反応器にて行う。
本発明の方法は、当然、構造の異なる反応器でも行うこ
とができる。他の構造の異なる反応器では、反応混合物
が気泡塔によって循環し、循環する反応混合物の量と供
給される有機アミンの量との比が一定になるよう注意を
要する。本発明の方法は、わずかに減圧からわずかに加
圧の圧力にて行うのが有利である。通常、０．５バール
〜５バール、好ましくは１バール〜３バールの圧力範囲
にて操作を行う。得られた反応混合物の後処理は、例え
ば、反応混合物から過剰のホスゲンを分離し、蒸留によ
り有機溶剤を回収し、任意に反応混合物の蒸留を繰り返
してイソシアネートを単離する従来の方法で行う。溶剤
を含まない濃縮された粗生成物は、さらに加工して直接
ポリウレタンを形成することが可能である。本発明の方
法で得られる有機イソシアネートの収率は、通常、理論
収率の９０〜９９％である。
【００１１】以下の実施例により、本発明をさらに詳細
に記載する。以下の実施例は、上述してきた本発明の思
想及び範囲を限定するものではない。当業者であれば、
以下の方法の条件を公知の範囲で容易に変えることがで
きると思われる。特に記載がない限り、温度は全て摂氏
であり、パーセントは全て重量パーセントである。
【００１２】
【発明の実施の態様】高さ２m 直径５０mmの塔からな
り、直径８０mmのガス分離用ヘッドを有し、外部に直径
１５mmの循環管を備えたループ反応器を使用した。この
塔内では、直径１５mmの第二反応管が塔の中心にその高
さ全体にわたって配置され、この第二反応管はさらに反
応器のヘッドを通って直径４０mm高さ０．５m の薄膜蒸
発器へ接続している。反応器のヘッドにはさらに排ガス
管が設けられ、これは薄膜蒸発器へ接続している。塔の
底部では、上部に開口部を有する０．１７mmのキャピラ
リー管を下から差し込まれた６mmのテーパーが５０mmの
長さにわたって循環管に設けられている。上端部では循
環管のテーパーの周囲にガス供給用の環状通路が配置さ
れている。反応器のヘッドには、頭頂部に循環管が接線
方向に接続されている。第二反応管を含むループ反応器
は、５．４リットルの有効容積を有する。塔の周囲には
絶縁ジャケットを設置し、循環管の周囲には加熱ジャケ
ットを設置した。
【００１３】予め８０℃の反応温度に加熱したホスゲン
の３％モノクロロベンゼン溶液をループ反応器に投入し
て本発明の方法を開始した。開始時間は、滞留時間の少
なくとも４倍であった。薄膜蒸発器を１５０℃のジャケ
ット温度にて操作した。ホスゲン流を１，８００g/h の
速度にてガス供給部に通した。８８mPa.s の粘度を有す
るジアミノジフェニルメタン（アニリンとホルムアルデ
ヒドの縮合物からなる混合物）を３重量部のモノクロロ
ベンゼンと混合し、ピストンポンプによって約４０m/s
のノズル流出速度にてキャピラリー管を介してループ反
応器に噴射した。循環管中では遊離の塩化水素ガスと過
剰のホスゲンによって気泡が発生し、この気泡塔によっ
て循環された反応混合物の流速は、１８０kg/hであっ
た。この方法では、溶剤を分離した後、粘度７１mPa.s
、ＮＣＯ含有量３２．１重量％の４，４’−ジイソシ
アナトジフェニルメタンとその異性体及び同族体との混
合物が反応器の有効容積１リットルにつき１時間当たり
２０８ｇ得られた。
【００１４】以上、本発明を明確にするために詳細に記
述してきたが、このような詳細は単に発明を明らかにす
るためのものにすぎず、当業者であれば、特許請求の範
囲で制限される範囲を除いて、本発明の思想及び範囲か
らはずれることのない様々な例も実施可能である。
【００１５】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。 １．不活性有機溶剤の存在下にて少なくとも１種の第一
級有機アミンとホスゲンとを反応させることからなる有
機イソシアネートを連続的に調製する方法において、約
６０〜１００℃の温度にて気泡塔により反応混合物を循
環させ、循環されるアミン生成物の量と供給されるアミ
ンの量との比が１００：１〜５：１である上記方法。 ２．ループ反応器にて反応を行い、上記気泡塔を反応器
の内部または外部に設置する上記１に記載の方法。 ３．さらに、カルバミン酸クロライドが完全に分解する
温度よりも低い温度にて行う追加の処理工程において、
反応混合物中に含まれるアミンの塩酸塩をホスゲンと反
応させる上記１に記載の方法。 ４．上記第一級有機アミンが１０〜５０重量％有機溶剤
溶液として含まれる上記１に記載の方法。 ５．上記アミン溶液が、ノズルによって５〜５０m/s の
ノズル流出速度にて反応混合物中に噴射され、上記ノズ
ルはアミン溶液の流動方向と循環する反応混合物の流動
方向とが同一方向になるよう設置されている上記４に記
載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルベルト・ゲバウアー ドイツ連邦共和国デイー47829 クレフエ ルト、フランツ−シユトルヴエルク−シユ トラーセ 22 (72)発明者 クリスチヤン・ケーニツヒ ドイツ連邦共和国デイー41564 カールス ト、ピルラウアー・ヴエーク 11 (72)発明者 エツカルト・ヴアルダウ ドイツ連邦共和国デイー40597 デユツセ ルドルフ、ベンラター・シユロスフアー ７

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 不活性有機溶剤の存在下にて少なくとも
    １種の第一級有機アミンとホスゲンとを反応させること
    からなる有機イソシアネートを連続的に調製する方法に
    おいて、約６０〜１００℃の温度にて気泡塔により反応
    混合物を循環させ、循環されるアミン生成物の量と供給
    されるアミンの量との比が１００：１〜５：１である上
    記方法。
JP7344321A 1994-12-08 1995-12-06 有機イソシアネートを連続的に調製する方法 Pending JPH08225510A (ja)

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DE4443642A DE4443642A1 (de) 1994-12-08 1994-12-08 Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten
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