JP2002518369A - トリレンジイソシアネートの合成で生成する蒸留残渣の後処理 - Google Patents
トリレンジイソシアネートの合成で生成する蒸留残渣の後処理Info
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Abstract
Description
方法に関する。
に使用されている。TDIは、通常トルエンジアミン(TDA)をホスゲンと反
応させることにより製造される。この方法は、以前から知られており、広範な文
献に記載されている。
せるのが通常である。
ンの解離により、又は他の経路により製造する、他の方法も知られている。
程で終了する。この蒸留工程で生成するTDIの蒸留残渣に対する比は、1〜2
0%である場合が多い。このためこの残渣中の物質を利用するのはかなり経済的
な理由がある。
記載されている。
。DE−A−4211774、DD−A−257827及びUS−A−3694
323において、残渣はMDIと混合され、部分的に蒸留され、ポリウレタンに
転化される。残渣とポリオールとの、対応するポリウレタンを形成するための直
接反応は、DD−A−296088、US−A−4143008及びUS−A−
4000099に記載されている。しかしながら、これらの方法では、ポリウレ
タンの製造に通常使用できない低グレードの生成物しか得られない。
方法も、同様に広範に記載されている。残渣の加水分解は塩基または酸の援助に
依りなされる。アミンもまた加水分解を促進する。加水分解は、TDI蒸留残渣
を変性させるために使用される。これは例えばUS−A−4091009に記載
されている。さらに他の方法は、TDAを回収し、その後再びホスゲンと反応さ
せてTDIとするものである。このような方法は、例えばDE−A−29426
78、JP−A−58201751及びDE−A−1962598に記載されて
いる。
続けながらゆっくり再液化するバッチ法について記載している。この固体の形成
は、通常、反応を行う際に重大な問題をもたらす。
及び管状反応器で連続的に行う加水分解法の両方が記載されている。固体TDI
残渣の加水分解は、アンモニア水溶液、第1級または第2級アミン水溶液又はT
DA水溶液を用いて行われる。TDA水溶液の使用は好ましくない旨記載されて
いる。しかしながら、DE−A−2703313に記載の方法も不利である。例
えば、アンモニア溶液を使用すると、塩、例えば重炭酸アンモニウム、炭酸アン
モニウム及び有機ポリアミンの塩が形成され、熱解離させるか、他の方法で除去
をしなければならない。転化された第1級または第2級アミンは、回収されたT
DAから分離しなければならない。TDA水溶液を用いると、加水分解後、水解
物から分離する必要のある可溶化剤を添加しまければならない。
れた固体中間体を第2段階でTDAと反応させる加水分解法が記載されている。
この方法では、かなりの量の固体の形成が第1段階で起こることになる。
、固体を得、この中間体を第2段階で水で加水分解する加水分解法が記載されて
いる。この方法も、2段階法であり、TDAを反応混合物に添加しなければなら
ない。さらにかなりの量の固体の形成も第1段階で起こる。
DI残渣を加水分解する方法が記載されている。この方法の不利は、特定の装置
を使用する必要があるほど極めて高圧が求められること、また超臨界水の使用す
ることのために起こる腐食の問題である。さらに、大過剰の水を使用しなければ
ならない。
されなかった。現在もなお、蒸留残渣の大部分は焼却され、TDI製造の経済性
に悪影響を与えている。
するTDI製造プラントと容易に結合することができ、TDI残渣中の材料を利
用する信頼性ある加水分解法を提供することにある。
逆混合反応器にて連続又は半連続法で加水分解することにより達成されることを
見出した。この方法では、TDI残渣の加水分解において固体の形成はなかった
。
又は半連続法で、水と反応させることにより、TDI蒸留残渣を加水分解する方
法を提供する。蒸留残渣は、TDA及び二酸化炭素に転化される。TDAに転化
されるTDI蒸留残渣の遊離TDIのみならず、驚くべきことにTDI蒸留残渣
の他の成分も相当な程度まで解離され、TDAの高収率がもたらされる。
おいては、固体の形成を、驚くべきことに完全に避けることができる。これを、
反応混合物の集中的な逆混合で実施することが好ましい。
ましい。圧力は、反応温度で加水分解反応器から排出される生成物の沸騰圧力よ
り幾分高くなるように選択することが好ましい。TDI残渣の水に対する質量比
は、4.8:1〜1:5が好ましく、さらに1:1.0〜1.3が好ましい。
め分離反応器で製造された水解物で満たす必要がある。
ある。上述のように、高信頼で固体形成を妨げるために、反応混合物の良好な逆
混合を保証する必要がある。
に、水解物の初期充填と共に、計量導入される。
の反応器により材料が連続的に流動する。逆混合反応器として、例えば連続撹拌
タンク、ジェットループ、反応混合ポンプ、スタティックミキサー及び/又は2
流体混合ノズルを備えたポンプ回路を挙げることができる。
混合予備反応器及び非逆混合の後反応器の結合(例、下流管状反応器を有する撹
拌タンク)として配置され得る。
導入されず、直接液相の表面に計量導入される。入口の閉塞を避けるために、充
分な流速、好ましくは0.5m/s(m/秒)を超える流速が、送込管で支配的
でなければならない。
リゴマー、ウレタン、イソシアヌレート、アロファネート、ビューレット、ウレ
タジオン(uretdione)、カルボジイミド、ウレタンイミン及び他の副生物を含ん
でいる。
ら取り出される。蒸発装置は、例えばNL−A−7109730に記載の落下式
フィルムエバポレータ(蒸発器)、FR−A−2320−938に記載の薄層エ
バポレータ、DT−A−2725886に記載のフラッシュポット付き加熱管、
US−A−3405040に記載の撹拌タンク、US−A−3457291に記
載の加熱ボールミル、EP−A−38502及びEP−A−463に記載の単軸
又は二軸スクリュー押出機、DT−A−2915830に記載の流動化床、二相
ヘリックス管又は他の装置である。TDI含有量も、TDI残渣の濃度(整合性
)も、即ちそれが液体又は固体であるかどうか、それ故蒸発装置のタイプも、本
発明の加水分解法の適応性を限定するものではない。しかしながら、TDI残渣
の取扱いを良好にするために、それがポンプで移動可能であることが有利である
。
機溶剤に溶解させることもできる。溶剤としては、例えばトルエン、N−メチル
ピロリドン、DMF、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン及びその他を挙げ
ることができる。
化物等の塩基(例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム)、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、アンモニア又はアミ
ン、或いは酸(例、塩酸、臭化水素酸又は硫酸)を用いて促進することもできる
。
0質量%の量で使用することが好ましい。
ニウム等の固体を使用することにより、同様に加水分解を促進することができる
。
法では、水解物は単一相から構成されている。過剰に使用された水が、まず蒸留
により分離され、次いでTDAが蒸留により分離される。水溶性溶剤を用いる場
合、大部分の水は、予め相分離を行うことにより分離することができる。いずれ
の場合も分離された水は、加水分解に戻される。
ホスゲン化反応器に導入するか、或いはジニトロトルエンの水素化によりTDA
を製造する水素化反応器を離れる反応混合物に添加することができる。後者の方
法の変形では、加水分解後の後処理工程を簡単にするか、或いはおそらく全く行
わずに済ませることができるとの利点がある。その後、加水分解の副生物を、T
DAの後処理工程でTDAタールと共に工程から除去することができる。
去後に、アルキレンオキシドの分子付加によりポリエーテルオールを製造するた
めに使用することもできる。精製TDAをアルキレンオキシドと反応させポリエ
ーテルオールを形成することも当然可能である。
造で生成する350g/hの蒸留残渣の溶融物{SFC分析(超臨界流体クロマ
トグラフィ(Supercritical Fluid Chromatography))に従い、なお20質量%の
TDIを含む}を、浸漬管(immersed tube)を介して7Lの容量の撹拌タンク反
応器に連続的に導入した。反応は、200℃、30バールの一定圧力で、且つ5
Lの一定の充填面にて行った。ガスメータで測定されたガス蒸発は、68.6L
/hであった。液体排出速度は568g/hであった。反応排出物(生産物)は
、分析によれば34.1質量%のTDA含有量を示し、これは使用された100
gのTDI蒸留残渣当たり55gのTDAのTDA収率に相当する。このTDA
は蒸留により反応混合物から分離された。
留残渣の50質量%濃度トルエン溶液を、浸漬管を介して2Lの容量の撹拌タン
ク反応器に連続的に導入した。反応は、200℃、25バールの一定圧力で、且
つ800mlの一定の充填面にて行った。ガスメータで測定されたガス蒸発は、
7.5L/hであった。液体排出速度は93g/hであった。反応排出物(生産
物)は、分析によれば20.6質量%のTDA含有量を示し、これは使用された
100gのTDI蒸留残渣当たり54.5%のTDAのTDA収率に相当する。
例1に記載のTDI蒸留残渣の50質量%濃度トルエン溶液を、浸漬管を介して
撹拌タンク反応器に連続的に導入した。反応は、195℃、25バールの一定圧
力で、且つ800mlの一定の充填面にて行った。ガスメータで測定されたガス
蒸発は、8.9L/hであった。液体排出速度は89.4g/hであった。反応
排出物(生産物)は、分析によれば25.6質量%のTDA含有量を示し、これ
は使用された100gのTDI蒸留残渣当たり61.5gのTDAのTDA収率
に相当する。
を含む}を、回転部を備えた反応ミキサー中で15ミリバール、240℃にて蒸
発させ、乾燥物とした。これにより、97.3質量%のTDI含有量及び445
.7gの易流動性、無粉塵性の残渣を有する458.6gの蒸留物を得た。TD
Iも、NCO基も残渣中に検出されなかった。33gの不釣り合いは、上記条件
下で生成したガス状解離生成物により説明され得る。
g/hの水懸濁液を、室温で、浸漬管を介して実施例2に記載の撹拌タンク反応
器に連続的に導入した。撹拌タンク反応器を200℃で運転した。反応排出物(
生産物)は57.4g/hで、38.64質量%のTDAを含有し、これは使用
された100gのTDI蒸留残渣当たり63.4gのTDAのTDA収率に相当
する。
量の撹拌タンク反応器に懸濁液として導入した。混合物を加熱し、最終反応温度
を200℃まで加熱し、撹拌もできず、ゆっくり反応もできない、硬いペースト
状の塊の形成が、覗きガラスから観察された。
渣50質量%濃度トルエン溶液を、2.5g/hの速度で計量導入した。反応器
を200℃、25バールの圧力で運転した。TDI蒸留残渣のトルエン溶液を導
入すると即座に、固体の形成を開始した。固体の形成は極めて大きく、反応器で
はもはや撹拌することができない程であった。約3時間後にやっと、形成した固
体がゆっくり破壊した。
反応器に導入し、300gの水を1.25g/hの速度で計量導入した。反応器
を200℃、25バールの圧力で運転した。水を導入すると即座に、固体の形成
を開始した。固体の形成は極めて大きく、反応器ではもはや撹拌することができ
なかった。約1.5時間後にやっと、形成した固体が破壊した。
記載の反応器に導入し、TDI蒸留残渣の50質量%濃度トルエン溶液を2.5
g/hの速度で計量導入し、同時に1.25g/hの速度で水を計量導入した。
反応器を200℃、25バールの圧力で運転した。このような条件下、どのよう
な固体の形成も見られなかった。
に記載の反応器に連続的に導入した。反応は、200℃、35バールの圧力で、
且つ5Lの一定の充填面にて行った。ガスメータで測定されたガス蒸発は、95
L/hであった。液体排出速度は1056g/hであった。反応排出物(生産物
)は、分析によれば23.2質量%のTDA含有量を示し、これは使用された1
00gのTDI蒸留残渣当たり63.1%のTDAのTDA収率に相当する。
に記載の蒸留残渣を、実施例1に記載の反応器に連続的に導入した。反応は、2
22℃、35バールの圧力で、且つ5Lの一定の充填面にて行った。ガスメータ
で測定されたガス蒸発は、241L/hであった。液体排出速度は1368g/
hであった。反応排出物(生産物)は、分析によれば47.8質量%のTDA含
有量を示し、これは使用された100gのTDI蒸留残渣当たり67.1gのT
DAのTDA収率に相当する。
Claims (15)
- 【請求項1】 トリレンジイソシアネートの合成で生成する蒸留残渣を水と
反応させることにより、該蒸留残渣を後処理する方法であって、TDI蒸留残渣
を、水解物の存在下に逆混合反応器で連続又は半連続法で、水と反応させること
を特徴とする方法。 - 【請求項2】 半連続法を、まず撹拌タンクを水解物で満たし、この水解物
に、水とTDI蒸留残渣を加え、次いで反応後水解物を後処理することにより、
撹拌タンクにおいて実施する請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 連続法を、逆混合反応器で行う請求項1に記載の方法。
- 【請求項4】 逆混合反応器が、撹拌タンク、撹拌タンクカスケード、反応
混合ポンプ、スタティックミキサー及び/又は2流体混合ノズルを備えたポンプ
循環回路、ジェットループ反応器又はジェットノズル反応器である請求項3に記
載の方法。 - 【請求項5】 加水分解を、120〜250℃で行う請求項1に記載の方法
。 - 【請求項6】 加水分解を、170〜230℃で行う請求項1に記載の方法
。 - 【請求項7】 加水分解を、1〜50バールの範囲の圧力で行い、かつその
圧力が、反応温度で反応器から排出される生成物の沸騰圧力を超える値である請
求項1に記載の方法。 - 【請求項8】 TDI蒸留残渣を、反応器の液相に導入する請求項1に記載
の方法。 - 【請求項9】 加水分解を、塩基又は酸の存在下に行う請求項1に記載の方
法。 - 【請求項10】 加水分解を、鉄、亜鉛、錫又はジルコニウムの塩の存在下
に行う請求項1に記載の方法。 - 【請求項11】 加水分解で導入されるTDI蒸留残渣の、加水分解で導入
される水に対する質量比が、4.8:1〜1:5である請求項1に記載の方法。 - 【請求項12】 加水分解で導入されるTDI蒸留残渣の、加水分解で導入
される水に対する質量比が、1:1.0〜1:3である請求項1に記載の方法。 - 【請求項13】 TDI蒸留残渣を、TDI残渣と反応しない有機溶剤に溶
解させる請求項1に記載の方法。 - 【請求項14】 水解物を、さらなる後処理なしに、公知の方法でアルキレ
ンオキシドと反応させ、ポリエーテルアルコールを得る請求項1に記載の方法。 - 【請求項15】 TDAをホスゲンと反応させ、次いで得られたTDIを蒸
留により分離させることによりTDIを製造する方法であって、蒸留残渣を請求
項1に記載の方法で加水分解させ、水解物からTDAを分離し、これをホスゲン
化工程に戻すことを特徴とする方法。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008150378A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Bayer Materialscience Ag | トルエンジイソシアネートの製造方法 |
JP2009001477A (ja) * | 2007-04-27 | 2009-01-08 | Bayer Materialscience Ag | 塩素の製造方法およびイソシアネートの製造方法 |
JP2009510015A (ja) * | 2005-09-29 | 2009-03-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネート含有残留物を精製する方法 |
US7875253B2 (en) | 2005-07-12 | 2011-01-25 | Mitsui Chemicals, Inc. | Decomposing system for polyisocyanate residues, and start-up method for the same |
JP2011516593A (ja) * | 2008-04-14 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネートの製造で生じる残渣を処理する方法 |
US8519190B2 (en) | 2005-07-12 | 2013-08-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Concentrating method, treating method, concentrating system and treating system for polyisocyanate residues |
JP2014511357A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-05-15 | 滄州豊源環保科技有限公司 | トルエンジイソシアネートの合成工程から排出されるタール廃棄物残渣からのトルエンジアミンの回収 |
JP2016531124A (ja) * | 2013-08-19 | 2016-10-06 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネート製造において生じる蒸留残渣から有機イソシアネートを取得する方法 |
WO2019131855A1 (ja) | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 旭化成株式会社 | 有機アミンの回収方法 |
KR20190098189A (ko) * | 2016-12-21 | 2019-08-21 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 이소시아네이트를 제조하는 방법 |
WO2023080257A1 (ja) | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 旭化成株式会社 | イソシアネート化合物の製造方法、カルバメート化合物の製造方法、アミン化合物の回収方法、イソシアネート組成物 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000068180A1 (en) * | 1999-05-05 | 2000-11-16 | The Dow Chemical Company | A process for recovering toluene diamine from toluene diisocyanate distillation residues |
TWI320219B (en) * | 2005-07-22 | 2010-02-01 | Method for forming a double embossing structure | |
CN101870666B (zh) * | 2010-05-23 | 2013-04-10 | 青岛科技大学 | 甲苯二异氰酸酯生产中尾气吸收溶剂的精制回收工艺 |
WO2012152832A1 (de) | 2011-05-09 | 2012-11-15 | Basf Se | Verfahren zur aufarbeitung eines isocyanat enthaltenden stoffstroms |
US20120289746A1 (en) * | 2011-05-09 | 2012-11-15 | Basf Se | Process for working up an isocyanate-comprising stream |
CN103787894B (zh) * | 2014-02-08 | 2015-09-16 | 济南大学 | 从甲苯二异氰酸酯制备过程中形成的残渣废料中回收甲苯二胺的方法 |
CN103804198B (zh) * | 2014-02-28 | 2015-05-20 | 济南大学 | 从甲苯二异氰酸酯生产排放的废渣中回收甲苯二胺的方法 |
US11078151B2 (en) | 2017-01-27 | 2021-08-03 | Covestro Llc | Process for the preparation of stable toluene diamine residue/water blends, related compositions, and methods of using such blends as a fuel |
CN110511132A (zh) * | 2019-09-20 | 2019-11-29 | 兰州理工大学 | 一种用白云石作为催化剂的tdi残渣水解方法 |
CN112169244B (zh) * | 2020-10-11 | 2022-01-04 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种快速处理泄漏甲苯二异氰酸酯的方法 |
CN113387814B (zh) * | 2021-06-11 | 2023-06-13 | 兰州理工大学 | 一种以菱镁矿石和氢氧化钠为混合处理剂的tdi残渣水解方法 |
CN113683512A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-11-23 | 宁夏瑞泰科技股份有限公司 | 一种正丁基异氰酸酯釜残处理方法 |
CN115093349B (zh) * | 2022-06-28 | 2024-06-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种甲苯二异氰酸酯副产固体残渣净化溶剂的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3128310A (en) * | 1955-09-09 | 1964-04-07 | Bayer Ag | Recovery of amines |
JPS50142501A (ja) * | 1974-05-09 | 1975-11-17 | ||
JPS5559155A (en) * | 1978-10-27 | 1980-05-02 | Bayer Ag | Method of finishing isocyanate distillation residue |
JPS55133336A (en) * | 1979-04-06 | 1980-10-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of organic amine |
JPS58201751A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アミン化合物を回収する方法 |
JPH09151270A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Kobe Steel Ltd | 化学プラント内廃棄物の分解方法および装置 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE296088C (ja) | ||||
DE257827C (ja) | ||||
US3210395A (en) * | 1965-10-05 | Method of making toluene diisocyanate /x/cz e excejjx | ||
GB1047101A (en) * | 1964-03-23 | 1966-11-02 | Mobay Chemical Corp | Recovery of amines |
US3499021A (en) | 1966-10-19 | 1970-03-03 | Olin Mathieson | Toluene diisocyanate process |
US3499035A (en) | 1967-10-02 | 1970-03-03 | Olin Mathieson | Toluene diamine recovery process |
US3694323A (en) | 1968-08-05 | 1972-09-26 | Du Pont | Separation of distillable isocyanates from their phosgenation masses |
JPS5029464B2 (ja) | 1972-11-15 | 1975-09-23 | Sumitomo Chemical Co | |
JPS5212238B2 (ja) * | 1974-10-07 | 1977-04-05 | ||
US4143008A (en) | 1975-01-16 | 1979-03-06 | Allied Chemical Corporation | Novel adhesive, molding and filler composition incorporating toluene diisocyanate residue |
US4091009A (en) | 1976-08-16 | 1978-05-23 | Olin Corporation | Process for deactivating toluene diisocyanate distillation residue |
US4137266A (en) * | 1976-09-27 | 1979-01-30 | Olin Corporation | Process for toluene diamine recovery |
DE2703313A1 (de) | 1977-01-27 | 1978-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von organischen polyaminen |
DE2915830A1 (de) | 1979-04-19 | 1980-10-23 | Basf Ag | Gewinnung von toluylendiisocyanat und/oder hoehersiedenden loesungsmitteln im wirbelbett aus destillationsrueckstaenden der toluylendiisocanat-herstellung |
DE2942678A1 (de) * | 1979-10-23 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur aufarbeitung von vernetzten, harnstoffgruppenhaltigen isocyanatdestillationsrueckstaenden und verwendung der verfahrensprodukte als ausgangskomponenten bei der herstellung von kunststoffen |
US4422976A (en) * | 1981-04-07 | 1983-12-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Continuous preparation of organic isocyanates |
US4654443A (en) * | 1985-03-11 | 1987-03-31 | The Dow Chemical Company | Hydrolysis of isocyanate distillation bottoms |
DE4211774A1 (de) | 1992-04-08 | 1993-10-14 | Bayer Ag | Modifizierte aromatische Polyisocyanate und ihre Verwendung zur Herstellung von harten Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen |
-
1998
- 1998-06-18 DE DE19827086A patent/DE19827086A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-06-02 EP EP99926503A patent/EP1086075B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 KR KR1020007014329A patent/KR100602981B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-02 CA CA002335068A patent/CA2335068C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-02 DE DE59907555T patent/DE59907555D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 CN CNB998074306A patent/CN1165520C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-02 JP JP2000554695A patent/JP4558201B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-02 US US09/719,616 patent/US6673960B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-02 WO PCT/EP1999/003812 patent/WO1999065868A1/de active IP Right Grant
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3128310A (en) * | 1955-09-09 | 1964-04-07 | Bayer Ag | Recovery of amines |
JPS50142501A (ja) * | 1974-05-09 | 1975-11-17 | ||
JPS5559155A (en) * | 1978-10-27 | 1980-05-02 | Bayer Ag | Method of finishing isocyanate distillation residue |
JPS55133336A (en) * | 1979-04-06 | 1980-10-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of organic amine |
JPS58201751A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アミン化合物を回収する方法 |
JPH09151270A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Kobe Steel Ltd | 化学プラント内廃棄物の分解方法および装置 |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7875253B2 (en) | 2005-07-12 | 2011-01-25 | Mitsui Chemicals, Inc. | Decomposing system for polyisocyanate residues, and start-up method for the same |
US8282889B2 (en) | 2005-07-12 | 2012-10-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Decomposing system for polyisocyanate residues, and start-up method for the same |
US8519190B2 (en) | 2005-07-12 | 2013-08-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Concentrating method, treating method, concentrating system and treating system for polyisocyanate residues |
JP2009510015A (ja) * | 2005-09-29 | 2009-03-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネート含有残留物を精製する方法 |
JP2008150378A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Bayer Materialscience Ag | トルエンジイソシアネートの製造方法 |
JP2009001477A (ja) * | 2007-04-27 | 2009-01-08 | Bayer Materialscience Ag | 塩素の製造方法およびイソシアネートの製造方法 |
JP2011516593A (ja) * | 2008-04-14 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネートの製造で生じる残渣を処理する方法 |
JP2014511357A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-05-15 | 滄州豊源環保科技有限公司 | トルエンジイソシアネートの合成工程から排出されるタール廃棄物残渣からのトルエンジアミンの回収 |
JP2016531124A (ja) * | 2013-08-19 | 2016-10-06 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネート製造において生じる蒸留残渣から有機イソシアネートを取得する方法 |
KR20190098189A (ko) * | 2016-12-21 | 2019-08-21 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 이소시아네이트를 제조하는 방법 |
JP2020502216A (ja) * | 2016-12-21 | 2020-01-23 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | イソシアネートの製造方法 |
JP7155125B2 (ja) | 2016-12-21 | 2022-10-18 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | イソシアネートの製造方法 |
KR102596786B1 (ko) * | 2016-12-21 | 2023-11-02 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 이소시아네이트를 제조하는 방법 |
WO2019131855A1 (ja) | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 旭化成株式会社 | 有機アミンの回収方法 |
EP3872062A1 (en) | 2017-12-27 | 2021-09-01 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Organic amine collection method |
US11578030B2 (en) | 2017-12-27 | 2023-02-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Organic amine collection method |
WO2023080257A1 (ja) | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 旭化成株式会社 | イソシアネート化合物の製造方法、カルバメート化合物の製造方法、アミン化合物の回収方法、イソシアネート組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2335068A1 (en) | 1999-12-23 |
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