JP2008150378A - トルエンジイソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】トルエンジアミンとホスゲンとを反応させて、粗製トルエンジイソシアネートを形成させ、それを蒸留によって精製して、精製されたトルエンジイソシアネート及び、トルエンジイソシアネートとトルエンジイソシアネートの蒸留残留物とを含有する混合物を形成させ、その混合物を水と230℃未満の温度で30バール未満の絶対圧力下で連続的に混合し、前記混合物を同じ条件下で、1以上の直列接続された管形反応器中で反応させてトルエンジアミンを形成させ、場合により得られたトルエンジアミンを精製させ、その少なくとも一部を反応に再循環させる。
【選択図】なし
Description
イソシアネート生成物及び蒸留残留物の混合物は、原則的に、連続的にもしくは断続的に、いずれかで焼却することができる。前記方法は技術的に単純であり、この目的のために適した熱利用のための施設又は設備が、イソシアネート生産用の施設又は設備の一般的に付近に存在するならば、その方法を、実用蒸気の生成のために使用して、導管接続を介して廃棄を保証することができる。しかしながら、前記方法の大きな欠点は、生成物であるイソシアネートの焼却によって引き起こされる生成物の収率損失である。TDI不含のもしくはほぼTDI不含の蒸留残留物は固体なので、このような焼却方法は、材料の焼却施設への流動可能なストリームを生ずるためには、幾らかのTDI生成物が存在することを必要とする。
a)トルエンジアミンとホスゲンとを反応させて、粗製トルエンジイソシアネートを形成させる工程と、
b)粗製トルエンジイソシアネートを蒸留によって精製して、精製されたトルエンジイソシアネート及び、トルエンジイソシアネートとトルエンジイソシアネートの蒸留残留物とを含有する混合物を形成させる工程と、
c)トルエンジイソシアネートとトルエンジイソシアネートの蒸留残留物とを含有する混合物を水と、230℃未満の温度で、30バール未満の絶対圧力下で連続的に混合し、前記混合物を同じ条件下(すなわち230℃未満の温度で、30バール未満の絶対圧力下で)で、1もしくはそれより多くの直列に接続された管形反応器中で反応させて、トルエンジアミンを形成させる工程と、
d)場合により工程c)から得られたトルエンジアミンを精製する工程と、
e)前記のトルエンジアミンの少なくとも一部を、工程a)の反応に再循環させる工程と
を含む方法に関する。
TDIは、TDAとホスゲンとを方法工程a)において反応させることによって製造される。TDAは、好ましくは、ジニトロトルエン(DNT)の水素化から生ずる。方法工程a)を、本発明においてはホスゲン化とも呼称する。ホスゲン化反応は、副生成物として塩化水素を形成して行われる。
変法1:
変法1は、原理的には、Chem Systems’ PERP Peport for TDI/MDI(Chem Systems,Process Evaluation Research Planning TDI/MDI 98/99 S8,Tarrytown,N.Y.,USA:Chem Systems 1999,pp27−32)に記載されており、その開示は、参照をもって開示されたものとする。この変法において、蒸留によりホスゲンの分離を行った後に、液状反応混合物は、依然として、50質量%より多くの、好ましくは55〜65質量%の溶剤含有率を有する。この混合物は、溶剤の分離に供給され、その際、溶剤−TDI混合物は、溶剤蒸留塔中で予備蒸発器中で留去され、そして予備蒸発器の液状底部生成物は、更なる処理、いわゆる残留物の後処理に供給される。この液流は、2〜10質量%の溶剤の他に、約5〜25質量%の蒸留残留物を含有する。溶剤は、溶剤蒸留塔中で留去され、そして本方法に返送される。この蒸留は、1段階もしくは2段階で実施でき、それは米国特許第6,803,438号に記載されており、その開示は、参照を以て開示されたものとする。この溶剤蒸留の底部生成物は、依然として、TDIの他に、15〜25質量%の溶剤含有率を含有する。この流は、いわゆる中間塔に供給され、そこで残留溶剤が留去され、そして溶剤不含の底部生成物は、減圧下で運転される最終塔に供給され、蒸留物として精製された市販可能なイソシアネートTDIが導出される。純粋塔の底部からの残留物を含有する部分流は、同様に残留物の分離に供給される。選択的に、精密な蒸留塔と純粋な蒸留塔の作業は、米国特許出願公開第2003/0230476号A1(その開示は、参照を以て開示されたものとする)に記載されるように、1つの分割壁塔中で組み合わせることができ、その際、低沸点成分と溶剤の流、純粋なTDIの留分及び底部生成物としてTDIと高沸点成分とを含有する生成物流が形成される。最後に挙げた生成物流は、また蒸留残留物の後処理に供給される。
変法1に対して、この実施態様においては、ホスゲンを蒸留によって分離した後に、液状反応混合物は、依然として、50質量%未満の溶剤含有率を含有する。この混合物は、予備蒸発器に供給され、そこから、50質量%未満の溶剤含有率を有する溶剤−イソシアネート混合物は、蒸留塔において、有利には頂部を介して留去される。この蒸留塔は、変法1における精密塔に相当する。予備蒸発器からの液状底部生成物は、更なる処理に、すなわちいわゆる残留物の後処理に供給される。この液流は、2〜10質量%の溶剤の他に、約5〜20質量%の蒸留残留物を含有する。中間塔の溶剤を含まない底部生成物は、減圧下で運転される最終塔中に供給され、そして蒸留物として精製された市販可能なイソシアネートTDIが導出される。最終塔の底部からの残留物を含有する部分流は、同様に残留物の分離に供給される。選択的に、中間蒸留塔と最終蒸留塔の作業は、EP1413571号A1(それは米国特許第7,108,770号に相当すると思われ、その開示は、参照を以て開示されたものとする)に記載されるように、1つの分割壁塔中で組み合わせることができ、その際、低沸点成分と溶剤の流、純粋なTDIの留分及び底部生成物としてTDIと高沸点成分とを含有する生成物流が得られる。最後に挙げた生成物流は、また蒸留残留物の後処理に供給される。
変法3は、前記の変法2と変法1に記載される蒸留シーケンスを含むが、約5〜20質量%の蒸留残留物を含有する液状底部生成物を、残留物の後処理に供給する前記の特定の予備蒸発器を含まない。この場合に、記載された蒸留シーケンスにおける蒸留残留物の含有率は、材料の液流を介して、特定の最後のTDI精製塔に同時供給される。この方法は、同様に原理的に知られており、EP1717223号A2に記載されており、それは米国特許出願公開第2007/0015934号に相当すると思われ、その開示は、参照を以て開示されたものとする。この場合に、蒸留残留物(すなわち、トルエンジイソシアネートと蒸留残留物とを含有する混合物)は、完全に、最後の蒸留塔から残留物の後処理に排出される。
後処理の変法1及び変法2で前記の工程b)で形成された予備蒸発器の底部生成物は、有利には、TDI及びTDIの蒸留残留物の他に、2.0〜10質量%の溶剤を含有する。この流は、有利には、TDIの製造に返送できる残留溶剤を留去するために、循環型蒸発器を有する蒸留塔を介して供給される。残留するTDI残留物混合物は、有利には、TDIと蒸留残留物との量の所望の比率を調整するために、更なる熱交換器、有利には流下薄膜型蒸発器に通過される。
TDIの製造からの廃棄産物の生成は、最小限になる。
予備蒸発器の底部生成物は、m−TDIと、TDI蒸留残留物と、o−ジクロロベンゼンとからなる。
Claims (1)
- トルエンジイソシアネートの製造方法において、
a)トルエンジアミンとホスゲンとを反応させて、粗製トルエンジイソシアネートを形成させる工程と、
b)粗製トルエンジイソシアネートを蒸留によって精製して、精製されたトルエンジイソシアネート及び、トルエンジイソシアネートとトルエンジイソシアネートの蒸留残留物とを含有する混合物を形成させる工程と、
c)前記のトルエンジイソシアネートとトルエンジイソシアネートの蒸留残留物とを含有する混合物を、水と、230℃未満の温度で、30バール未満の絶対圧力下で混合して、前記混合物と水とを、前記の条件下で、直列に接続された1もしくはそれより多くの管形反応器中で連続的に反応させて、トルエンジアミンを形成させる工程と、
d)場合により、工程c)で形成された前記トルエンジアミンを精製する工程と、
e)前記のトルエンジアミンの少なくとも一部を、工程a)の反応中に再循環させる工程と
を含む方法。
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