JP4833966B2 - イソシアナートの製造方法 - Google Patents
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Description
第一に、従来技術において頻繁に用いられているイソシアナートの循環と、溶媒としてのイソシアナートの使用を省略し、
第二に、混合装置又は反応装置に給送されるホスゲン含有流におけるHCl含有率を低く維持することにより、イソシアナートの製造方法が、操作効率を非常に良好として稼働されることが見出された。
(i)実質的にイソシアナートを含まず、
(ii)塩化水素の含有率が0.4質量%未満である、出発材料のホスゲン含有流を用いることを特徴とするイソシアナートの製造方法が得られた。
(i)イソシアナート含有率0.00001〜1質量%、
(ii)塩化水素含有率0.00001〜0.4質量%未満
であることを特徴とする製造プラントが見出された。
(i)イソシアナート含有率0.00001質量%〜1質量%、好ましくは0.0001質量%〜0.5質量%未満、更に好ましくは0.001質量%〜0.3質量%未満、特に好ましくは0.01〜0.2質量%未満であり、かつ
(ii)塩化水素含有率0.00001質量%〜0.4質量%未満、好ましくは0.0001質量%〜0.3質量%未満、更に好ましくは0.0005質量%〜0.25質量%未満、特に好ましくは0.001〜0.2質量%未満、
であることが必要である。
トルイレン溶液流とホスゲン溶液流とを、パイロットプラントの同軸二重管混合ノズル内で混合した。85質量%のモノクロロベンゼン(MCB)と15質量%のトルエンジアミン(TDA)からなり、TDAが80質量%の2,4−TDAと20質量%の2,6−TDAからなるトルエンジアミン溶液流を5kg/時間にて、内管内、速度7m/秒にて噴霧した。ホスゲン溶液流を6.78kg/時間にて、外管空所により速度5.8m/秒にて給送した。ホスゲン溶液流は90質量%のホスゲン及び9質量%以上のMCBの他に、0.02質量%の塩化水素(HCl)を含んでいた。出発材料の各流体温度を、混合ノズルから放出される流体が150℃となるように調節した。次いで同流体を、滞留時間20分の攪拌装置付きケトルを通過させた。攪拌装置付きケトルの圧力は10バール(絶対圧)であった。レベル調節バルブを介して液体反応放出物を通過させ、更に圧力調整バルブを介して気相反応放出物を通過させて、ホスゲン含有流と塩化水素含有流の留去されたカラムに導入した。3.5バール(絶対圧)にてカラムを稼働した。プラントは閉塞を生ずることなく72時間稼働した。
実施例1と同様に、トルエンジアミン溶液流とホスゲン溶液流とをパイロットプラントの同軸二重管混合ノズル内で混合した。85質量%のモノクロロベンゼン(MCB)と15質量%のトルエンジアミン(TDA)からなり、TDAが80質量%の2,4−TDAと20質量%の2,6−TDAとからなるトルエンジアミン溶液流を5kg/時間にて、内管内、速度7m/秒にて噴霧した。ホスゲン溶液流を6.78kg/時間にて、外管空所により速度5.8m/秒にて給送した。ホスゲン溶液流は90質量%のホスゲン及び9質量%以上のMCBの他に、0.70質量%の塩化水素(HCl)を含んでいた。出発材料の各流体温度を、混合ノズルから放出される流体が150℃となるように調節した。次いで同流体を、滞留時間20分の攪拌装置付きケトルを通過させた。攪拌装置付きケトルの圧力は10バール(絶対圧)であった。レベル調節バルブを介して液体反応放出物を通過させ、更に圧力調整バルブを介して気相反応放出物を通過させて、ホスゲン含有流と塩化水素含有流の留去されたカラムに導入した。3.5バール(絶対圧)にてカラムを稼働した。プラントは、3.6時間後に、攪拌装置付きケトルのレベル調節バルブの閉塞により、シャットダウンしなければならなかった。
II アミン容器
III 混合装置
V 反応器
VI 第一の処理装置
VII 第二の処理装置(任意)
VIII イソシアナート容器
IX ホスゲンの後処理
X 溶媒の後処理(任意)
1 新たなホスゲンの給送
2 新たなアミンの給送
3 不活性溶媒の給送(任意)
4 塩化水素、ホスゲン、不活性溶媒、及び場合により、分離した少量のイソシアナート
6 塩化水素放出
7 イソシアナート分離(任意)
8、11 不活性溶媒分離(任意)
9 不活性溶媒処理(任意)
10 ホスゲン後処理
11 本発明の特徴(i)及び(ii)を有する出発材料のホスゲン含有流
12 出発材料のアミン含有流
Claims (7)
- アミンと、ホスゲンとの反応によりイソシアナートを製造する方法であって、
(i)0.00001〜1質量%のイソシアナートを含み、
(ii)塩化水素の含有率が0.00001質量%から0.4質量%未満である、アミン流とホスゲン流の混合に対して給送される出発材料のホスゲン含有流を用い、この出発材料のホスゲン含有流を出発材料のアミン含有流と0.0001秒から5秒の混合時間で混合することを特徴とするイソシアナートの製造方法。 - 出発材料のホスゲン含有流における塩化水素の含有率が0.00002質量%〜0.3質量%であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- TDI、m−MDI、p−MDI、HDI、IPDI、H6TDI、H12MDI、XDI、t−CHDI及びNDIの製造のために使用することを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 反応を25℃〜260℃の温度範囲、及び0.9バール〜400バールの絶対圧にて行い、使用するホスゲン対アミノ基のモル比が1.1:1〜12:1の範囲であることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 連続法にて行われ、かつホスゲンとアミンとの反応を液相にて行うことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 一級アミンのホスゲン化によりイソシアナートを製造するための、0.00001〜1質量%のイソシアナートを含み、塩化水素含有率が0.00001質量%から0.4質量%未満である、アミン流とホスゲン流の混合に対して給送される出発材料のホスゲン含有流を、当該出発材料のホスゲン含有流が出発材料のアミン含有流と0.0001秒から5秒の混合時間で混合するように使用する方法。
- アミン容器、ホスゲン容器、混合装置、反応器及び後処理装置を含む、一級アミンとホスゲンとの反応によりイソシアナートの製造を行うための製造プラントであって、ホスゲン容器中に存在するホスゲンが、
(i)イソシアナート含有率0.00001質量%〜1質量%、
(ii)塩化水素含有率0.00001質量%〜0.4質量%未満
であり、このホスゲンはアミン流とホスゲン流の混合に対して給送される出発材料のホスゲン含有流であり、且つこの出発材料のホスゲン含有流が出発材料のアミン含有流と0.0001秒から5秒の混合時間で混合するようされていることを特徴とする製造プラント。
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