JPH0819339B2 - ジスアゾ化合物 - Google Patents
ジスアゾ化合物Info
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- JPH0819339B2 JPH0819339B2 JP29889185A JP29889185A JPH0819339B2 JP H0819339 B2 JPH0819339 B2 JP H0819339B2 JP 29889185 A JP29889185 A JP 29889185A JP 29889185 A JP29889185 A JP 29889185A JP H0819339 B2 JPH0819339 B2 JP H0819339B2
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- disazo compound
- compound
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/069—Trisazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0692—Trisazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。
従来技術 従来、電子写真法において、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光
体が広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光
導電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電
せしめ、次いで像露光を施し、露光部の電荷を選択的に
放電せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像
をトナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成す
る画像形成法の一つである。このような電子写真法にお
いて用いられる感光体に要求される基本的な特性として
は（１）暗所で適当に帯電せしめられること、（２）暗
所における電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこ
と、（３）光感度が大で光照射によって速やかに電荷が
放電すること、さらには機械的強度、可撓性に優れてい
ること等が挙げられる。
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光
体が広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光
導電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電
せしめ、次いで像露光を施し、露光部の電荷を選択的に
放電せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像
をトナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成す
る画像形成法の一つである。このような電子写真法にお
いて用いられる感光体に要求される基本的な特性として
は（１）暗所で適当に帯電せしめられること、（２）暗
所における電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこ
と、（３）光感度が大で光照射によって速やかに電荷が
放電すること、さらには機械的強度、可撓性に優れてい
ること等が挙げられる。
前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持っている
反面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用い
られているセレン感光体は前記（１）−（３）の条件に
ついてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強
度、可撓性については満足のいくものではない。特に最
近の電子写真法においては様々なプロセスが採られるよ
うになってきたことから、これらのプロセスのいずれに
も適合する感光体が要求されるようになってきており、
例えば、形状については可撓性のあるベルト状のものが
要求されるようになってきているが、前記セレン感光体
は可撓性が低く、そうした形状のものとして作成するこ
とが困難である。またセレン感光体以外の他の感光体に
ついても同様の欠点を挙げることができる。
反面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用い
られているセレン感光体は前記（１）−（３）の条件に
ついてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強
度、可撓性については満足のいくものではない。特に最
近の電子写真法においては様々なプロセスが採られるよ
うになってきたことから、これらのプロセスのいずれに
も適合する感光体が要求されるようになってきており、
例えば、形状については可撓性のあるベルト状のものが
要求されるようになってきているが、前記セレン感光体
は可撓性が低く、そうした形状のものとして作成するこ
とが困難である。またセレン感光体以外の他の感光体に
ついても同様の欠点を挙げることができる。
近年、これらの無機感光体の欠点を排除するため種々
の有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研
究開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフ
ルオレン−９−オンを含有する感光層を設けた感光体
（米国特許第3,484,237号公報参照）、ピリリウム塩系
色素で増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを含有す
る感光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設けた感光
体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と樹脂とから
成る共晶錯体を主成分とする感光層を設けた感光体（特
開昭47−10735号公報参照）などが挙げられる。
の有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研
究開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフ
ルオレン−９−オンを含有する感光層を設けた感光体
（米国特許第3,484,237号公報参照）、ピリリウム塩系
色素で増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを含有す
る感光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設けた感光
体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と樹脂とから
成る共晶錯体を主成分とする感光層を設けた感光体（特
開昭47−10735号公報参照）などが挙げられる。
有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生した電
荷担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動
物質とにより行なう。機能を分離した感光体が注目され
ている。そして、この種の感光体の典型的な構成例とし
ては、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設
けたもの、及び電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と
電荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した積層
型の感光層を設けたものが知られている。
荷担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動
物質とにより行なう。機能を分離した感光体が注目され
ている。そして、この種の感光体の典型的な構成例とし
ては、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設
けたもの、及び電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と
電荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した積層
型の感光層を設けたものが知られている。
しかしながら、これらの有機感光体は、前記無機感光
体の機械的特性及び可撓性をある程度までは改善したも
のの、概して光感度が低く電子写真用感光体としての要
求を充分に満足するものではなかった。
体の機械的特性及び可撓性をある程度までは改善したも
のの、概して光感度が低く電子写真用感光体としての要
求を充分に満足するものではなかった。
一般に電子写真感光体の特性は、用いる材料、製造方
法等により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料
に負うところが大である。その為、従来より光導電性材
料の研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係る
ものである。
法等により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料
に負うところが大である。その為、従来より光導電性材
料の研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係る
ものである。
目的 本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導電性材
料として、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ
化合物を提供することにある。
料として、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ
化合物を提供することにある。
構成 本発明は、一般式（Ｉ）、 を示す）で表される新規なジスアゾ化合物である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表される新規なジスアゾ
化合物の具体例を、それらの分解点、元素分析値及び赤
外線吸収スペクトルデータ（KBr錠剤法）と共に下記の
表１に示した。
化合物の具体例を、それらの分解点、元素分析値及び赤
外線吸収スペクトルデータ（KBr錠剤法）と共に下記の
表１に示した。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるジスアゾ化合物は、
一般式（II） （式中、Ｘはアニオン官能基を示す） で表されるテトラゾニウム塩と、 一般式（III） で表される化合物とを反応させて得ることができる。
一般式（II） （式中、Ｘはアニオン官能基を示す） で表されるテトラゾニウム塩と、 一般式（III） で表される化合物とを反応させて得ることができる。
一般式（II）で表されるテトラゾニウム塩は特開昭53
−133229号公報に記載の方法で製造できる。
−133229号公報に記載の方法で製造できる。
また、本発明の方法に従って実際に一般式（Ｉ）のジ
スアゾ化合物を製造するには、一般式（III）の化合物
（カップリング成分ということもある）と一般式（II）
のテトラゾニウム塩とをN,N−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し、これに
約−10℃〜20℃の温度で酢酸ナトリウムの水溶液のよう
なアルカル水溶液を滴下すれば良い。反応は５−30分で
完結し、目的とする本発明のジスアゾ化合物が得られ
る。
スアゾ化合物を製造するには、一般式（III）の化合物
（カップリング成分ということもある）と一般式（II）
のテトラゾニウム塩とをN,N−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し、これに
約−10℃〜20℃の温度で酢酸ナトリウムの水溶液のよう
なアルカル水溶液を滴下すれば良い。反応は５−30分で
完結し、目的とする本発明のジスアゾ化合物が得られ
る。
なお、一般式（III）の化合物の使用量は、一般式（I
I）の化合物１モルに対し、２〜５モル程度が適当であ
る。
I）の化合物１モルに対し、２〜５モル程度が適当であ
る。
上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化合物は
電子写真用感光体の光導電性材料として特に有用であ
る。従って、例えば、 （１）ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリスチ
レン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤に、
微細粒子（直径約0.05〜５μ）として分散した層を導電
性支持体上に設けた感光体； （２）上記（１）の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン
その他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレンその
他）を添加した感光体； （３）ジスアゾ化合物の薄層（電荷発生層）（約0.05〜
10μ）を導電性支持体上に適当な方法によって形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層（電荷移動
層）を形成せしめた積層タイプの感光体などが、本発明
の新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げることができ
る。このようにしてつくられた感光体は、従来のそれに
比較して何等の遜色もなく本発明の目的を十分達成でき
るものである。
電子写真用感光体の光導電性材料として特に有用であ
る。従って、例えば、 （１）ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリスチ
レン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤に、
微細粒子（直径約0.05〜５μ）として分散した層を導電
性支持体上に設けた感光体； （２）上記（１）の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン
その他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレンその
他）を添加した感光体； （３）ジスアゾ化合物の薄層（電荷発生層）（約0.05〜
10μ）を導電性支持体上に適当な方法によって形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層（電荷移動
層）を形成せしめた積層タイプの感光体などが、本発明
の新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げることができ
る。このようにしてつくられた感光体は、従来のそれに
比較して何等の遜色もなく本発明の目的を十分達成でき
るものである。
次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を感光体
の用途例で説明する。
の用途例で説明する。
用途例 化合物No.1のジスアゾ化合物２重量部及びテトラヒド
ロフラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、
厚さ約１μの電荷発生層を形成した。
ロフラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、
厚さ約１μの電荷発生層を形成した。
一方、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−プ
ラゾリン２重量部及びポリカーボネート樹脂（帝人社製
パンライトＬ）２重量部をテトラヒドロフラン16重量部
に溶解し、これを前記電荷発生層上にドクターブレード
を用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ20μの電
荷移動層を形成せしめ、積層型感光体を得た。
リル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−プ
ラゾリン２重量部及びポリカーボネート樹脂（帝人社製
パンライトＬ）２重量部をテトラヒドロフラン16重量部
に溶解し、これを前記電荷発生層上にドクターブレード
を用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ20μの電
荷移動層を形成せしめ、積層型感光体を得た。
次に、この感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験
装置を用いて、−6KVのコロナ放電を20秒間行なって負
に帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo（ボルト）を測定し、次いで、タングステンラン
プによってその表面が照度20ルックスになるよう感光層
に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/2になるまでの
時間（秒）を求めて半減露光量E1/2（ルックス・秒）と
した。
装置を用いて、−6KVのコロナ放電を20秒間行なって負
に帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo（ボルト）を測定し、次いで、タングステンラン
プによってその表面が照度20ルックスになるよう感光層
に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/2になるまでの
時間（秒）を求めて半減露光量E1/2（ルックス・秒）と
した。
その結果、 Vpo＝639ボルト E1/2＝5.1ルックス・秒 であった。
以下に本発明の製造例を示す。
製造例１（ジスアゾ化合物No.1の製造） ４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイル）アミノフタ
ルイミド1.40g（4.2mmole）と1,4−ジスチリルベンゼン
−４′,4″−ビステトラフルオロボレート1.02g（2.0mm
ole）をN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）200mlに溶解
し、これに酢酸ナトリウム0.66gを水7mlに溶解した溶液
を滴下した。滴下後、室温で３時間攪拌した後、沈殿物
を濾過し、N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）で４回洗
浄し、次いで水で２回洗浄し、減圧下加熱乾燥した。
ルイミド1.40g（4.2mmole）と1,4−ジスチリルベンゼン
−４′,4″−ビステトラフルオロボレート1.02g（2.0mm
ole）をN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）200mlに溶解
し、これに酢酸ナトリウム0.66gを水7mlに溶解した溶液
を滴下した。滴下後、室温で３時間攪拌した後、沈殿物
を濾過し、N,N−ジメチルホルムアミド（DMF）で４回洗
浄し、次いで水で２回洗浄し、減圧下加熱乾燥した。
このようにして得られた生成物の赤外線吸収スペクト
ル（KBr錠剤法）を第１図に示す。
ル（KBr錠剤法）を第１図に示す。
収量 1.22g（収率 61.0％） 製造例２−５ カップリング成分として下記の表−２に示した化合物
を用いた以外は、製造例１と同様にして本発明のジスア
ゾ化合物No.2−５を得た。これらのジスアゾ化合物のう
ちNo.3、No.4及びNo.5の化合物の赤外線吸収スペクトル
をそれぞれ第２−４図に示した。
を用いた以外は、製造例１と同様にして本発明のジスア
ゾ化合物No.2−５を得た。これらのジスアゾ化合物のう
ちNo.3、No.4及びNo.5の化合物の赤外線吸収スペクトル
をそれぞれ第２−４図に示した。
効果 以上の説明、製造例及び用途例からも明らかなよう
に、本発明は、良好な光感度を有し、機械的特性及び可
撓性の優れた有機感光体の光導電性材料、特に電荷発生
物質として有用なジスアゾ化合物である。
に、本発明は、良好な光感度を有し、機械的特性及び可
撓性の優れた有機感光体の光導電性材料、特に電荷発生
物質として有用なジスアゾ化合物である。
第１図、第２図、第３図及び第４図は、それぞれ表１に
示した本発明のジスアゾ化合物No.1、No.3、No.4及びN
o.5の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。
示した本発明のジスアゾ化合物No.1、No.3、No.4及びN
o.5の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）、 で表されるジスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29889185A JPH0819339B2 (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29889185A JPH0819339B2 (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62156167A JPS62156167A (ja) | 1987-07-11 |
| JPH0819339B2 true JPH0819339B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17865498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29889185A Expired - Lifetime JPH0819339B2 (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819339B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201917388D0 (en) * | 2019-11-28 | 2020-01-15 | Cambridge Entpr Ltd | Novel linker compounds |
-
1985
- 1985-12-28 JP JP29889185A patent/JPH0819339B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62156167A (ja) | 1987-07-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |