JPH0637440B2 - 新規なジアミノ化合物 - Google Patents
新規なジアミノ化合物Info
- Publication number
- JPH0637440B2 JPH0637440B2 JP33336390A JP33336390A JPH0637440B2 JP H0637440 B2 JPH0637440 B2 JP H0637440B2 JP 33336390 A JP33336390 A JP 33336390A JP 33336390 A JP33336390 A JP 33336390A JP H0637440 B2 JPH0637440 B2 JP H0637440B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- photoconductor
- diamino compound
- charge
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規ジアミノ化合物に関する。特に、この化合
物は電子写真用感光体の光導電材料として有用なジスア
ゾ化合物の製造に有用な化合物である。
物は電子写真用感光体の光導電材料として有用なジスア
ゾ化合物の製造に有用な化合物である。
従来より電子写真法において、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光
体が広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光
導電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電
せしめ、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に放
電せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像を
トナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する
画像形成法の一つである。このような電子写真法におい
て用いられる感光体に要求される基本的な特性としては
(1)暗所で適当に帯電せしめられること、(2)暗所におけ
る電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこと、(3)
光感度が大で光照射によって速やかに電荷が放電するこ
と、更には機械的強度、可撓性に優れていること等が挙
げられる。
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光
体が広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光
導電性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電
せしめ、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に放
電せしめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像を
トナー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する
画像形成法の一つである。このような電子写真法におい
て用いられる感光体に要求される基本的な特性としては
(1)暗所で適当に帯電せしめられること、(2)暗所におけ
る電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこと、(3)
光感度が大で光照射によって速やかに電荷が放電するこ
と、更には機械的強度、可撓性に優れていること等が挙
げられる。
前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持っている反
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記(1)〜(3)の条件については
かなりの程度まで満足するものの、機械的強度、可撓性
については満足のいくものではない。特に最近の電子写
真法においては様々なプロセスが採られるようになって
きたことから、それらのプロセスのいずれにも適合する
感光体が要求される様になってきており、例えば形状に
ついては可撓性のあるベルト状のものが要求されるよう
になってきているが、前記セレン感光体は可撓性が低
く、そうした形状のものとして作成することが困難であ
る。又セレン感光体以外の他の無機感光体についても同
様の欠点を挙げることができる。
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記(1)〜(3)の条件については
かなりの程度まで満足するものの、機械的強度、可撓性
については満足のいくものではない。特に最近の電子写
真法においては様々なプロセスが採られるようになって
きたことから、それらのプロセスのいずれにも適合する
感光体が要求される様になってきており、例えば形状に
ついては可撓性のあるベルト状のものが要求されるよう
になってきているが、前記セレン感光体は可撓性が低
く、そうした形状のものとして作成することが困難であ
る。又セレン感光体以外の他の無機感光体についても同
様の欠点を挙げることができる。
近年、これら無機感光体の欠点を排除するために種々の
有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研究
・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポリ-N-ビニルカルバゾールと２，４，７-トリニトロフ
ルオレン-9-オンを含有する感光層を設けた感光体（米
国特許第3,484,237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ-N-ビニルカルバゾール含有の感光層を設
けた感光体（特公昭48-25658号公報参照）、ジスアゾ顔
料を主成分とする感光層を設けた感光体（特開昭47-375
43号公報参照）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光層を設けた感光体（特開昭47-10735号公報
参照）等が挙げられる。
有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研究
・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポリ-N-ビニルカルバゾールと２，４，７-トリニトロフ
ルオレン-9-オンを含有する感光層を設けた感光体（米
国特許第3,484,237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ-N-ビニルカルバゾール含有の感光層を設
けた感光体（特公昭48-25658号公報参照）、ジスアゾ顔
料を主成分とする感光層を設けた感光体（特開昭47-375
43号公報参照）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光層を設けた感光体（特開昭47-10735号公報
参照）等が挙げられる。
有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行う、機能分離をした感光体が注目されてい
る。そして、この種感光体の典型的な構成例としては、
電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設けたも
の、及び、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と、電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した積層型
の感光層を設けたものが知られている。
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行う、機能分離をした感光体が注目されてい
る。そして、この種感光体の典型的な構成例としては、
電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設けたも
の、及び、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と、電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した積層型
の感光層を設けたものが知られている。
前記従来の有機感光体は、前記無機感光体の機械的特性
及び可撓性もある程度までは改善したものの概して光感
度が低く電子写真用感光体としての要求を充分に満足す
るものではない。
及び可撓性もある程度までは改善したものの概して光感
度が低く電子写真用感光体としての要求を充分に満足す
るものではない。
一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製造方法等
により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。
により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。
本発明者らは光導電性材料としてジスアゾ化合物が極め
て有効であることを見出した。
て有効であることを見出した。
本発明は、その合成中間体として有用な新規ジアミノ化
合物を提供するものである。
合物を提供するものである。
本発明は式（Ｉ）で表されるジアミノ化合物である。
本発明は新規化合物であり、この化合物は例えば次のよ
うにして光導電性材料ジスアゾ化合物に導くことができ
る。この化合物をジスアゾ化し、 （Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついで、このテト
ラゾニウム塩と、一般式（III） （Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジ
アルキルアミノ基又はハロゲンを表わし、ｎは２又は３
である） で表わされる化合物を反応させて式（IV） （式中Ｒ，ｎは前記と同一である） に導くことができる。
うにして光導電性材料ジスアゾ化合物に導くことができ
る。この化合物をジスアゾ化し、 （Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついで、このテト
ラゾニウム塩と、一般式（III） （Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジ
アルキルアミノ基又はハロゲンを表わし、ｎは２又は３
である） で表わされる化合物を反応させて式（IV） （式中Ｒ，ｎは前記と同一である） に導くことができる。
次に本発明の化合物の製造例並びに融点、分析値、赤外
線吸収スペクトルを実施例として示す。
線吸収スペクトルを実施例として示す。
5-ニトロナフトアルデヒド及びジエチル-（5-ニトロ-1-
ナフチルメチレン）ホスホネートから合成した１，2-ビ
ス（5-ニトロ-1-ナフチル）エチレン18.5gr及び鉄粉27.
9grをＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド800mに懸濁し、さ
らに濃塩酸10m及び水10mを加えた。激しく撹拌しな
がら80〜90℃に10時間反応した。放冷し、不溶部を濾別
し、濾液の溶媒を留去し、黄色の結晶を得た。水洗後、
乾燥し、クロルベンゼン-N，N-ジメチルホルムアミド混
合溶媒から再結晶を行い、黄色針状晶を得た。
ナフチルメチレン）ホスホネートから合成した１，2-ビ
ス（5-ニトロ-1-ナフチル）エチレン18.5gr及び鉄粉27.
9grをＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド800mに懸濁し、さ
らに濃塩酸10m及び水10mを加えた。激しく撹拌しな
がら80〜90℃に10時間反応した。放冷し、不溶部を濾別
し、濾液の溶媒を留去し、黄色の結晶を得た。水洗後、
乾燥し、クロルベンゼン-N，N-ジメチルホルムアミド混
合溶媒から再結晶を行い、黄色針状晶を得た。
収量 10.9gr（70.0％） 融点 253.0〜255.0℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） 第１図の通りである。
本発明の化合物は新規化合物で、光導電性材料のジスア
ゾ化合物の合成中間体として有用である。
ゾ化合物の合成中間体として有用である。
第１図は本発明の化合物の赤外線吸収スペクトルであ
る。
る。
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） で表されるジアミノ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33336390A JPH0637440B2 (ja) | 1982-10-20 | 1990-11-29 | 新規なジアミノ化合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18438282A JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
| JP33336390A JPH0637440B2 (ja) | 1982-10-20 | 1990-11-29 | 新規なジアミノ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18438282A Division JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184945A JPH03184945A (ja) | 1991-08-12 |
| JPH0637440B2 true JPH0637440B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=26502469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33336390A Expired - Lifetime JPH0637440B2 (ja) | 1982-10-20 | 1990-11-29 | 新規なジアミノ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637440B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP33336390A patent/JPH0637440B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03184945A (ja) | 1991-08-12 |
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