JPH0819263B2

JPH0819263B2 - 負帯電性樹脂粉末の流動性向上剤

Info

Publication number: JPH0819263B2
Application number: JP63027270A
Authority: JP
Inventors: 秀樹小林
Original assignee: 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社
Priority date: 1988-02-08
Filing date: 1988-02-08
Publication date: 1996-02-28
Anticipated expiration: 2011-02-28
Also published as: JPH01203478A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、負帯電性樹脂粉末の流動性向上剤に関し、
詳しくは、鉄粉や酸化鉄粉のような磁性粉末との摩擦に
さらされるときに、マイナスに帯電する性質を付与され
た疎水性シリカ系微粉末である流動性向上剤に関する。

〔従来の技術〕

シリカ系微粉末は、多くの工業分野で粉体の固化を防
止し、流動性を増大させるために、使用されてきた。

これらの使用例の中には、電子写真複写機用乾式トナ
ーのように静電荷を与えて使用する樹脂粉末があり、こ
の場合、添加剤の帯電性も問題となる。

すなわち、SeやCdsを感光媒体に用いる電子写真複写
機には負帯電性のトナーが要求され、その流動性向上の
ための添加剤も負帯電性のものが好ましい。

負帯電性のトナーの流動性向上のための添加剤として
は、ジメチルジクロルシランで処理された疎水性シリカ
微粉末が使用されてきた（特公昭54−16219,特公昭54−
16220）。この流動性向上剤は、ジメチルジクロロシラ
ンで疎水化処理されているために、長期間の貯蔵後も、
吸湿による流動性向上効果の低下が少ないという利点を
有していた。また、鉄粉や酸化鉄粉のような磁性粉と摩
擦にさらされたときに、マイナスに帯電する性質を有し
ていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

ところが、その帯電量は−520μC/g程度と大きいため
トナーの流動性向上のために好適な添加量（約0.25〜約
１重量％）を用いても、トナーの帯電量を大きく変動さ
せるという欠点があった。従って、この疎水性シリカ微
粉末を流動性向上剤として添加できるトナーの範囲は限
られていた。

そこで本発明者は、負帯電性トナーのような負帯電性
樹脂粉末のためのこのような欠点のない流動性向上剤を
開発すべく鋭意研究した結果、本発明に到達した。

本発明の目的は、負帯電性樹脂粉末に添加した際に、
その負帯電量に与える影響が無視しうる程に小さく、か
つ、負帯電性樹脂粉末の流動性を大巾に向上させ、かつ
長期間にわたって向上した流動性を保つことのできる流
動性向上剤を提供することにある。

〔課題の解決手段およびその作用〕

前記した本発明の目的は、シリカ系微粉末を（イ）１分子中にケイ素原子に直結
した加水分解性基もしくはシラノール基を少なくとも１
個と炭素−ケイ素結合によりケイ素原子に直結した非置
換もしくは置換一価炭化水素基（但しアミノ基置換一価
炭化水素基を除く）を少なくとも１個有する有機ケイ素
化合物および（ロ）１分子中にケイ素原子に直結した加
水分解性基もしくはシラノール基を少なくとも１個と炭
素−ケイ素結合によりケイ素原子に結合したアミノ基置
換一価炭化水素基を少なくとも１個有する有機ケイ素化
合物により表面処理してなる疎水性かつ負帯電性のシリ
カ系微粉末を、負帯電性樹脂粉末の流動性向上剤とする
ことにより達成される。

本発明の流動性向上剤を製造するのに使用されるシリ
カ系微粉末としては、フュームドシリカ、シリカアエロ
ゲル、沈殿シリカ、四塩化ケイ素と他の金属ハロゲン化
物、例えば三塩化アルミニウム、四塩化チタン等とを併
用して製造した、シリカと他の金属酸化物との複合微粉
末が例示されるが、フュームドシリカがもっとも好まし
い。

シリカ系微粉末は、負帯電性樹脂粉末の流動性向上剤
としての性能上、40〜400m²/gのBET法比表面積を有する
ものが好ましい。

シリカ系微粉末は、完全に無水状態であるよりも、若
干の水分を含有している方が、処理効果を向上させるう
えから好ましく、そのためのシリカ系微粉末の好ましい
含水量は、0.3〜５重量％である。この水分により、後
述する有機ケイ素化合物の加水分解性基とシリカ表面の
シラノール基との間の縮合反応が促進されるためと考え
られる。

このようなシリカ系微粉末のうちフュームドシリカと
しては、例えば以下の商品名で市販されているものがあ
る。

日本アエロジル株式会社製のAerosil90、Aerosil13
0、Aerosil200、Aerosil300、Aerosil380、Aerosil OX5
0、Aerosil MOX80、Aerosil MOX170、米国のキャボット
社製のCab・Ｏ・Sil M−５、Cab・Ｏ・Sil MS−７、Cab
・Ｏ・Sil MS−75、Cab・Ｏ・Sil HS−５、Cab・Ｏ・Si
l EH−５、西独のワッカーケミー社製のHDK N20、HDK V
15、HDK T30、HDK T40などである。

シリカ系微粉末を処理するのに用いる２種の有機ケイ
素化合物のうち上述の有機ケイ素化合物（イ）の代表例
は、一般式（Ｒ）_mSi（Ｘ）_4-m （Ｉ）〔式中、Ｒは非置換もしくは置換一価炭化水素基、（但
しアミノ基置換一価炭化水素基を除く）であり、Ｘは加
水分解性基もしくは水酸基であり、ｍは1,2または３で
ある〕で示されるオルガノシランである。

ここで非置換一価炭化水素基としては、メチル基、エ
チル基、ブチル基、デシル基などのアルキル基やフェニ
ル基、ベンジル基、ビニル基が例示され、置換一価炭化
水素基として、１−クロルメチル基、３−クロルプロピ
ル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、３−メタクリ
ロキシプロピル基が例示される。１分子中にＲが２個ま
たは３個存在するときは、Ｒは同一の基であっても異種
の基であってもよい。Ｘのうち加水分解性基としては水
素原子；塩素原子や臭素原子のようなハロゲン原子；メ
トキシ基やエトキシ基のようなアルコキシ基；アセトキ
シ基、プロピオノキシ基のようなアシロキシ基；メチル
エチルケトキシム基のようなオキシモ基が例示される。

一般式（Ｉ）で示されるオルガノシランの具体例とし
てトリメチルクロルシラン、トリエチルクロルシラン、
トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラ
ン、ジメチルフェニルクロルシラン、メチルビニルフェ
ニルクロルシラン、ジメチルジクロルシラン、ジメチル
ジエトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、
メチルビニルジメトキシシラン、メチル・ヘキシルジア
セトキシシラン、ジメチルヒドロジェンクロルシラン、
メチルトリクロルシラン、エチルトリクロルシラン、メ
チルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラ
ン、デシルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、フェニルトリエトキシシラン、メチルトリ（メチ
ルエチルケトキシム）シラン、トリメチルシラノール、
ジフェニルシランジオールがある。

有機ケイ素化合物（イ）の他の具体例としてヘキサメ
チルジシラザン、ジビニルテトラメチルジシラザン、オ
クタメチルシクロテトラシラザンがある。

シリカ系微粉末を処理するのに用いる２種の有機ケイ
素化合物のうち上述の有機ケイ素化合物（ロ）の代表例
は、（式中、Ａはアミノ非置換一価炭化水素基であり、R¹は
炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基であ
り、Ｘは加水分解性でもしくは水酸基あり、ｎは0,1ま
たは２である）で示されるオルガノシランである。

ここで、アミノ基置換一価炭化水素基として１−アミ
ノメチル基、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル
基、４−アミノブチル基のようなアミノ基置換アルキル
基;1−（Ｎ−メチルアミノ）メチル基、２−（Ｎ−プロ
ピルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロ
ピル基、３−（Ｎ−ブチルアミノ）プロピル基のような
Ｎ−アルキルアミノ基置換アルキル基;1−（N,N−ジメ
チルアミノ）メチル基、２−（N,N−ジエチルアミノ）
エチル基、３−（Ｎ−メチル,N−エチルアミノ）プロピ
ル基、３−（N,N−ジブチルアミノ）プロピル基のよう
なN,N−ジアルキルアミノ基置換アルキル基;p−アミノ
フェニル基、ｐ−アミノベンジル基が例示され、R¹のア
ルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキ
シル基が例示され、Ｘのうち加水分解性基としては一般
式（Ｉ）中のＸとして例示されたものと同様のものが例
示される。

一般式（II）で示されるオルガノシラン（ロ）の具体
例として H₂NCH₂Si（OCH₃）_３ H₂NCH₂CH₂Si（OC₂H₅）_３ H₂NCH₂CH₂HNCH₂CH₂CH₂Si（OCH₃）_３およびこれらオルガノシランのアルコキシ基を他の加水
分解性基や水酸基に置換したものがある。

これらの中では、１級アミノ基または２級アミノ基よ
りも３級アミノ基結合一価炭化水素基を有する有機ケイ
素化合物の方が、シリカ系微粉末をより疎水性とするの
で好ましい。

かかる有機ケイ素化合物（イ）及び有機ケイ素化合物
（ロ）は、ケイ素原子結合加水分解性またはシラノール
基がシリカ系微粉末の表面シラノール基と縮合反応し
て、ケイ素−酸素−ケイ素結合により、シリカ系微粉末
表面のケイ素原子と化学的に結合する。

シリカ系微粉末の十分な疎水化に必要な有機ケイ素化
合物（イ）の量は、シリカ系微粉末の比表面積、シリカ
系微粉末表面のシラノール基密度、有機ケイ素化合物
（イ）中の加水分解性またはシラノール基の含有量など
によって適宜変るため特に限定されないが、通常、シリ
カ系微粉末100重量部に対し、１〜50重量部、好ましく
は、５〜30重量部の範囲である。

有機ケイ素化合物（イ）単独で処理した疎水性シリカ
系微粉末は、鉄粉や酸化鉄粉のような磁性粉末との摩擦
にさらされるときに、マイナス数百μC/gという大きな
負帯電量を示す。

この負帯電量は、有機ケイ素化合物（ロ）による併用
処理によって大幅に減少する。

この負帯電量を減少させるのに必要な有機ケイ素化合
物（ロ）の量も、シリカ系微粉末の比表面積やシラノー
ル基密度、有機ケイ素化合物（イ）の種類などによって
適宜変るため、特に限定されないが、通常、シリカ系微
粉末100重量部に対し、0.1〜4.5重量部の範囲である。
シリカ系微粉末を処理するときの有機ケイ素化合物
（イ）と有機ケイ素化合物（ロ）の比率は（４〜100）:
1が好ましい。この範囲をずれると正帯電性になった
り、負帯電性が大きすぎる傾向がでてくることがあるか
らである。

かかる有機ケイ素化合物（イ）と有機ケイ素化合物
（ロ）によりシリカ系微粉末を処理するには、例えばシ
リカ系微粉末に有機ケイ素化合物（イ）と有機ケイ素化
合物（ロ）を加え、均一になるまで混合してから加熱す
る。あるいは、シリカ系微粉末を加熱下で混合しながら
有機ケイ素化合物（イ）と有機ケイ素化合物（ロ）を加
えてもよい。また、有機ケイ素化合物（イ）と有機ケイ
素化合物（ロ）、どちらか一方を前もってシリカ系微粉
末に添加し、混合しながら加熱し、ついで他方を添加
し、混合しながら加熱してもよい。

特に有機ケイ素化合物（イ）の加水分解性基がハロゲ
ン原子やアシロキシ基のような酸性基である場合は、シ
リカ系微粉末表面のシラノール基との縮合反応により副
生する酸を十分に除去しておいてから有機ケイ素化合物
（ロ）により処理することが望ましい。一方、有機ケイ
素化合物（イ）と有機ケイ素化合物（ロ）の加水分解性
基が、共にアルコキシ基のように同一の基である場合に
は、あらかじめ両有機ケイ素化合物を混合してからシリ
カ系微粉末に添加して熱処理してもよい。

上記加熱時の好ましい温度範囲は、100℃以上であ
る。100℃未満では、シリカ系微粉末と有機ケイ素化合
物との縮合反応が完結しにくくなるからである。

有機ケイ素化合物（イ）および有機ケイ素化合物
（ロ）により表面処理されてなるシリカ系微粉末は、そ
の表面ケイ素原子に酸素原子−ケイ素原子を介して非置
換もしくは置換一価炭化水素基（但しアミノ基置換一価
炭化水素基を除く）およびアミノ基置換一価炭化水素基
が結合している。有機ケイ素化合物（イ）または有機ケ
イ素化合物（ロ）が分子中に２個または３個のケイ素原
子結合加水分解性基もしくは水酸基を有するときは、そ
れぞれのケイ素原子同士が酸素原子を介して結合してい
ることや有機ケイ素化合物（イ）同士，有機ケイ素化合
物（ロ）同士あるいは有機ケイ素化合物（イ）と有機ケ
イ素化合物（ロ）とが縮合してオルガノポリシロキサン
を形成してシリカ系微粉末表面を被覆していることがあ
りうる。

有機ケイ素化合物（イ）に由来する非置換一価炭化水
素基や前述したような置換一価炭化水素基は負帯電性の
付与および疎水性の付与に寄与する。

有機ケイ素化合物（ロ）に由来するアミノ基置換一価
炭化水素基は正帯電性の付与に寄与するが、有機ケイ素
化合物（イ）に由来する一価炭化水素基のために、負帯
電性の緩和に寄与するにとどまる。該アミノ基置換一価
炭化水素中のアミノ基が１級アミノ基であり、かつ、ア
ミノ基含有量が多いときは親水性の付与に寄与するが、
有機ケイ素化合物（イ）に由来する一価炭化水素基の疎
水性付与効果のために全体として疎水性となる。

該アミノ基置換一価炭化水素基中のアミノ基が２級ア
ミノ基や３級アミノ基であるとき、および１級アミノ基
であってもアミノ基含有量が小さいときは疎水性の付与
に著しく寄与する。

したがって、有機ケイ素化合物（イ）および有機ケイ
素化合物（ロ）により表面処理されてなるシリカ系微粉
末は、全体として負帯電性であり、０より小さく、−10
0μC/g以上というようにその程度が緩和されており、か
つ、全体として疎水性が大きい。そのため、鉄粉や酸化
鉄粉のような磁性粉末と摩擦されるときに負に帯電する
が、その帯電量は小さく保たれるので、流動性向上剤と
して負帯電性樹脂粉末に添加した場合に該樹脂粉末の負
帯電性に与える影響が小さい。

有機ケイ素化合物（イ）および有機ケイ素化合物
（ロ）により表面処理されてなるシリカ系微粉末は、疎
水性であるので負帯電性樹脂粉末に添加すると、該樹脂
粉末の流動性を著しく向上させ、向上した流動性は長期
間経過後も維持される。なお、負帯電性樹脂粉末とし
て、負帯電性トナー、アニオン交換樹脂粉末が例示され
る。

負帯電性トナーとして、ポリスチレンやスチレン−ｎ
−ブチルメタクリレート共重合体のような熱可塑性樹脂
にカーボンブラックのような顔料や染料や電荷調節剤を
分散させたものを粒径１〜40μｍ程度に微粉砕したトナ
ー、およびさらにマグネタイトのような磁性体粒子を含
有せしめた一成分系トナーが例示される。負帯電性トナ
ーは、通常、０より小さく−40μC/gより大きい負帯電
量を有する。本発明の流動性向上剤の負帯電性樹脂粉末
への適切な添加量は0.1〜５重量％である。

〔実施例〕

以下に、本発明の実施例および比較例を示す。実施例
および比較例中、部とあるのは重量部を意味する。

（１）粉体および粉体に流動性向上剤を添加混合したも
のの流動性は、安息角の測定によって求めた。

（２）疎水化度は、次のようにして求めた。

処理したシリカ系微粉末0.2gを100mlビーカーに採取
し、純水50mlを加えた（該シリカ系微粉末が十分に疎水
性であれば液面上に浮いている。）ビーカー内をマグネ
ティックスターラーで攪拌しながら、液面下へメタノー
ルを加え、液面上に該シリカ系微粉末が認められなくな
った点を終点とし、それまでに要したメタノール量から
疎水化度を次式により算出した。

（３）帯電量は、酸化鉄粉との接触帯電量であり、東芝
ケミカル（株）製ブローオフ粉体帯電量測定装置を用い
て測定した。

（４）炭素含有量と窒素含有量は微料有機分析法により
求めた。

実施例１ジメチルジクロロシランで疎水化処理した市販の疎水
性フュームドシリカ100gを５セパラブルフラスコにと
った。該フュームドシリカは、約１重量％の炭素含有量
を有しており、比表面積は約130m²/gであり、従って、
シリカ表面上のケイ素原子と結合したジメチルシロキシ
基数はシリカ表面100Å^２当たり1.9個である。該疎水性
フュームドシリカは、未処理時には表面100Å^２当たり
約３個のシラノール基を持っていた。従って、該疎水性
フュームドシリカはシラノール基の約64モル％の水素原
子がジメチルシリル基と置換しており、残り約36モル％
がシラノール基として残存していた。ジメチルシリル基
はその一つの手でシリカ表面のケイ素原子と酸素を介し
て結合し、他の一つの手で他のジメチルシリル基と酸素
を介して結合していると考えられる。

この疎水性フュームドシリカ100gを混合しながら、下
記シラン2.0g を滴下して１時間混合した。ついで、攪拌しながら150
℃に昇温し、反応副生物であるメタノールか発生しなく
なるまで窒素ガスを流した。得られた疎水性フュームド
シリカの窒素含有量は、0.1重量％であった。したがっ
て該アミノプロピル基結合ケイ素原子はシリカ微粉末表
面100Å^２当り、約0.3ケが酸素原子を介してシリカ微粉
末表面のケイ素原子に結合していることになる。

得られた処理済疎水性フュームドシリカの特性は、疎
水化度40％、帯電量−20μC/gであった。

スチレン−ブチルメタクリレート−ジビニルベンゼン
共重合体97重量％、カーボンブラック3.0重量％から成
る平均粒径20μｍの負帯電性トナー100部に、上記処理
済疎水性フュームドシリカ1.0部を添加し、タービュラ
ーミキサーを用いて混合したところ、該トナーの帯電量
は、−20μC/gのまま変化せず、安息角は50゜から39゜
に低下して流動性の向上がみられた。このトナーの混合
粉末を、温度25℃、湿度70％RHの雰囲気で１ケ月放置後
も、帯電量、安息角ともに変化がなかった。

比較例１実施例１における市販の疎水性フュームドシリカ自体
の特性は、疎水化度40％、帯電量−530μC/gであった。

この疎水性フュームドシリカ1.0部を実施例１で使用
したトナー100部に添加し、タービュラーミキサーを用
いて混合したところ、安息角は50゜から40゜に低下して
流動性の向上がみられたが、帯電量が−20μC/gから−2
5μC/gに変化した。したがってこのものをそのままでト
ナーとして用いることは困難となった。

実施例２比表面積が200m²/gであり、３重量％の水含有率を有
するフュームドシリカ100gを５セパラブルフラスコに
とり、ジメチルジメトキシシラン23gと下記シラン 2.0gとの混合物を滴下して、１時間混合した。ついでこ
れを攪拌しながら150℃に昇温して反応副生物であるメ
タノールとエタノールが発生しなくなるまで窒素ガスを
流して、疎水性フュームドシリカを得た。

得られた疎水性フュームドシリカの特性は、疎水化度
50％、帯電量−30μC/gであり、炭素含有量は2.1重量％
であり、窒素含有量は0.1重量％であった。

実施例１で使用したトナー100部にこの疎水性フュー
ムドシリカ0.7部を添加し、タービュラーミキサーを用
いて混合したところ、同様に流動性の向上がみられ、安
息角は50゜から38゜に低下した。また、トナーの帯電量
は−20μC/gのまま変化しなかった。

トナーの安息角と帯電量は、温度25℃、湿度70％RHの
雰囲気で１ケ月放置後も変化しなかった。

比較例２実施例２で使用した式（III）で示されるシランの替
りに、ジメチルジメトキシシラン2.0gを添加した以外は
実施例２と同様の条件によりフュームドシリカのシラン
処理を実施したところ、得られた疎水性フュームドシリ
カの特性は、炭素含有量2.1重量％、窒素含有量０重量
％、疎水化度50％、帯電量−400μC/gであった。

この疎水性フュームドシリカ0.7部を実施例２と同様
にしてトナー100部に混合したところ、同様に流動性の
向上がみられ、安息角は50゜から38゜に低下したが、ト
ナーの帯電量は−20μC/gから−23μC/gへと変化した。
したがって、このものをそのままでトナーとして用いる
ことは困難となった。

実施例３比表面積130m²/gであり、２重量％の水含有率を有す
るフュームドシリカ100gを５セバラブルフラスコにと
り、ブチルトリメトキシシラン10g、３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン1.0gを加えて、１時間混合し、つ
いでこのものを150℃に昇温して反応副生物が発生しな
くなるまで攪拌しながら窒素ガスを流すことにより、疎
水性フュームドシリカを得た。

得られた疎水性フュームドシリカの特性は、炭素含有
量2.0重量％、窒素含有量0.08重量％であり、疎水化度5
0％、帯電量は−35μC/gであった。

窒素含有量から、３−アミノプロピルシリル基は、シ
リカ微粉末表面100Å^２当り約0.2個の密度で、酸素原子
を介してシリカ微粉末上のケイ素原子と化学的に結合し
ており、炭素含有量から、ブチルシリル基は、100Å^２
当り、約1.7個の密度で同様に化学結合して存在してい
ることになる。

実施例１で使用したトナー100部にこの疎水性フュー
ムドシリカ0.6部を添加し、タービュラーミキサーを用
いて混合したところ、同様に流動性の向上がみられ、安
息角は50゜から39゜に低下し、一方、トナーの帯電量は
−20μC/gのまま変化しなかった。

〔発明の効果〕

この発明の流動性向上剤は、シリカ系微粉末を有機ケ
イ素化合物（イ）と有機ケイ素化合物（ロ）により表面
処理してなる、疎水性かつ負帯電性のシリカ系微粉末で
あるので、負帯電性樹脂粉末に添加した際に、その負帯
電性に与える影響が無視し得るほど小さく、かつ、負帯
電性樹脂粉末の流動性を大巾に向上させ、かつ、長期間
にわたって向上した流動性を保持することができるとい
う顕著な作用効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｄ 5/03 ＰＮＢＧ０３Ｇ 9/08

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】シリカ系微粉末を（イ）１分子中にケイ素
原子に直結した加水分解性基もしくはシラノール基を少
なくとも１個と炭素−ケイ素結合によりケイ素原子に直
結した非置換もしくは置換一価炭化水素基（但しアミ基
置換一価炭化水素基を除く）を少なくとも１個有する有
機ケイ素化合物および（ロ）１分子中にケイ素原子に直
結した加水分解性基もしくはシラノール基を少なくとも
１個と炭素−ケイ素結合によりケイ素原子に結合したア
ミノ基置換一価炭化水素基を少なくとも１個有する有機
ケイ素化合物により表面処理してなる疎水性かつ負帯電
性のシリカ系微粉末であることを特徴とする、負帯電性
樹脂粉末の流動性向上剤。
【請求項２】シリカ系微粉末がフュームドシリカである
特許請求の範囲第１項記載の流動性向上剤。
【請求項３】有機ケイ素化合物（イ）が一般式（Ｒ）_mSi（Ｘ）_4-m （Ｉ）〔式中、Ｒは非置換もしくは置換一価炭化水素基（但し
アミノ基置換一価炭化水素基を除く）であり、Ｘは加水
分解性基もしくは水酸基であり、ｍは1,2または３であ
る〕で示されるオルガノシランであり、有機ケイ素化合
物（ロ）が一般式（式中、R¹は一価炭化水素基であり、R²はアミノ基置換
一価炭化水素基であり、Ｙは加水分解性基もしくは水酸
基であり、ｎは0,1または２である）で示されるオルガ
ノシランである、特許請求の範囲第１項記載の流動性向
上剤。
【請求項４】一般式（Ｉ）中のＲがアルキル基であり、
Ｘが塩素原子またはアルコキシ基であり、一般式（II）
中のR¹がアルキル基であり、R²がアミノ基置換アルキル
基であり、Ｙがアルコキシ基である、特許請求の範囲第
３項記載の流動性向上剤。
【請求項５】アミノ基置換アルキル基がN,N−ジアルキ
ルアミノアルキル基である特許請求の範囲第４項記載の
流動性向上剤。
【請求項６】酸化鉄粉との接触帯電量が−100〜０（０
を含まない）μC/gであり、負帯電性樹脂粉末が負帯電
性トナーである、特許請求の範囲第１項記載の流動性向
上剤。