JPH0791363B2 - 活性エネルギー光線硬化型組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、紫外線（UV）、電子線（EB）もしくは放射線
などの活性エネルギー光線硬化しうる活性光線硬化型組
成物に関する。

さらに詳しくは光デイスクを製造する際に接着剤として
好適に使用される活性光線硬化型組成物に関する。

［従来の技術］ 従来、光デイスクの製造は、基板に設けられた記録層と
光透過性保護材とを光硬化剤により接着することにより
行われている。このような用途に用いられる光硬化剤と
して好ましいものは、短時間で接着できることおよび記
録層に悪影響を与える成分を含まぬことさらには透明性
などの基板の光学特性を損わないことなどの諸性質を有
するものである。

従来、種々の活性エネルギー光線硬化型エポキシ樹脂組
成物が知られている。

しかしながら、それらの多くのものは硬化初期における
接着性に劣り、また硬化時間が比較的長いため例えば光
デイスクの製造ラインのスピードを上げられないという
難点を有している。また、それらの多くのものは耐湿接
着性にも劣るという欠点も有している。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、活性エネルギー光線で硬化しうる新規
な組成からなる活性エネルギー光線硬化型組成物を提供
することにある。

本発明の他の目的は、活性エネルギー光線の照射により
極めて速やかに硬化しうる活性エネルギー光線硬化型組
成物を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、硬化初期の接着性および耐
湿接着性に優れた活性エネルギー光線硬化型組成物を提
供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかとなろう。

［問題点を解決するための手段および作用］ 本発明によれば、本発明のかかる目的および利点は、 （Ａ）エポキシ樹脂、 （Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジエニル鉄化
合物よりなる群から選ばれる化合物、 （Ｃ）アクリレート、メタアクリレートおよびそれらの
オリゴマーよりなる群から選ばれる化合物、 （Ｄ）有機過酸化物、 および （Ｅ）増感剤 を含有することを特徴とする活性エネルギー光線硬化型
組成物によって達成される。

本発明の組成物に含有されるエポキシ樹脂（Ａ）として
は、例えば１分子中に２個以上のエポキシ基を含有する
化合物が好ましく、例えば脂肪族あるいは脂環式のエポ
キシ化合物が特に好ましい。

エポキシ樹脂（Ａ）としては、たとえば、ビスフエノー
ルＡ、ビスフエノールＦ、1,1,2,2-テトラキス（４′‐
ヒドロキシフエニル）エタンなどのポリフエノール類化
合物のグリシジルエーテル系エポキシ樹脂；カテコー
ル、レゾルシン、ヒドロキノン、フロログルシンなどの
多価フエノール類のグリシジルエーテル系エポキシ樹
脂；エチレングリコール、ブタンジオール、グリセロー
ル、エリスリトール、ポリオキシアルキレングリコール
などの多価アルコール類のグリシジルエーテル系エポキ
シ樹脂；ノボラック型エポキシ樹脂；ビニルシクロヘキ
センジオキシド、リモネンジオキシド、ジシクロペンタ
ジエンジオキシドなどの環状脂肪族系エポキシ樹脂；フ
タル酸、シクロヘキサン‐1,2-ジカルボン酸などのポリ
カルボン酸のエステル縮合物のポリグリシジルエステル
系エポキシ樹脂；ポリグリシジルアミン系エポキシ樹脂
などがあげられる。これらのエポキシ樹脂のうちではポ
リフエノール類化合物のグリシジルエーテル系エポキシ
樹脂またはノボラック型エポキシ樹脂が好ましく、また
ビスフエノールＡまたはビスフエノールＦのグリシジル
エーテル系エポキシ樹脂がさらに好ましく、就中ビスフ
エノールＡのグリシジルエーテル系エポキシ樹脂が特に
好ましい。

また、本発明の組成物には、スルホニウム塩またはシク
ロペンタジエニル鉄化合物（Ｂ）が含有される。

スルホニウム塩としは、トリアリールスルホニウム塩が
好ましく、とりわけトリフエニルスルホニウム塩が特に
好ましい。かかるスルホニウム塩のアニオンとしては、
例えばAsF₆ ^-あるいはBF₄ ^-等が好ましい。

かかるスルホニウム塩としては、例えばトリフエニルス
ルホニウム塩 トリ‐（4-メチルフエニル）スルホニウム塩 および トリ‐（4-メトキシフエニル）スルホニウム塩 などを 挙げることができる。

シクロペンタジエニル鉄化合物としては、分子中にシク
ロペンタジエニル基を２つ含有する化合物、又は分子中
にシクロペンタジエニル基を１つとフエニルもしくはイ
ソプロピルフエニルの如き芳香族基を１つ含有する化合
物が挙げられる。これらのうち、後者の化合物がより好
ましく、さらにシクロペンタジエニル基とイソプロピル
フエニル基とを有するものが特に好ましい。

シクロペンタジエニル化合物としては、例えば の如きシクロペンタジエニル イソプロピルフエニル鉄（II）塩を例示することができ
る。

本発明の組成物における化合物（Ｂ）としては、スルホ
ニウム塩およびシクロペンタジエニル鉄化合物を夫々単
独で使用することができ、また両者を併用することもで
きる。化合物（Ｂ）としては、上記式で示されるシクロ
ペンタジエニルイソプロピルフエニル鉄（II）塩が特に
好ましい。

また、本発明の組成物に含有される（Ｃ）成分は、アク
リレート、メタアクリレートおよびそれらのオリゴマー
よりなる群から選ばれる。

かかるアクリレートおよびメタアクリレートとしては、
ヒドロキシ化合物又はジ以上のポリヒドロキシ化合物と
アクリル酸又はメタアクリル酸とのエステルが用いられ
る。かかるエステルとしては、例えば、炭素数１〜20の
一価の脂肪族アルコール、炭素数１〜30の脂環式アルコ
ール、炭素数１〜20の二価の脂肪族アルコール、炭素数
１〜20の二価の脂環式アルコール、炭素数１〜２の三価
の脂肪族アルコール、水酸基末端のポリエステル、 等のヒドロキシ化合物のアクリル酸又はメタアクリル酸
とのエステルが挙げられる。

かかるエステルの具体例としては、例えばメチルアクリ
レート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、
エチルメタアクリレート、ブチルアクリレート、ブチル
メタクリレート；シクロヘキシルアクリレート、ノルボ
ニルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、
ジシクロペンテニルアクリレート、イソボロニルアクリ
レート、シクロヘキシルメタアクリレート、ヘキサシク
ロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0^9,14］ヘプタデシル
‐4-アクリレート 12-メチルヘキサシクロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0
^9,14］ヘプタデシル‐4-アクリレート、11-メチルヘキ
サシクロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0^9,14］ヘプタ
デシル‐4-アクリレート、12-エチルヘキサシクロ［6,
6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0^9,14］ヘプタデシル‐4-ア
クリレート、11-エチルヘキサシクロ［6,6,1,1^3,6，1
^10,13，0^2,7，0^9,14］ヘプタデシル‐4-アクリレート、
オクタシクロ［8,8,1^2,9，1^4,7，1^11,18，1^13,16,0,0
^3,8，0^12,17］ドコシル‐5-アクリレート 15-メチルオクタシクロ［8,8,1^2,9，1^4,7，1^11,18，1
^13,16,0,0^3,8，0^12,17］ドコシル‐5-アクリレート、 2,7-ジメチルテトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデ
シル‐3-アクリレート、 2,10-ジメチルテトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデ
シル‐3-アクリレート、 11,12-ジメチルテトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ド
デシル‐3-アクリレート、 テトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデシル‐3-アク
リレート 9-置換テトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデシル‐3
-アクリレート（９位の置換基＝メチル、エチル、プロ
ピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ステア
リル、ブロモ、フルオロ）、8-置換テトラシクロ［4,4,
0,^2,5，1^7,10］ドデシル‐3-アクリレート（８位の置換
基＝メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ステアリル、ブロモ、フルオ
ロ）、8,9-ジ置換テトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］
ドデシル‐3-アクリレート（８位、９位の置換基＝メチ
ル、エチル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロ
ヘキシル、ステアリル、ブロモ、フルオロ）、 ヘキサシクロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0^9,14］ヘ
プタデシル‐4-メタクリレート、 12-メチルヘキサシクロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0
^9,14］ヘプタデシル‐4-メタクリレート、 11-メチルヘキサシクロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0
^9,14］ヘプタデシル‐4-メタクリレート、 12-エチルヘキサシクロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0
^9,14］ヘプタデシル‐4-メタクリレート、 11-エチルヘキサシクロ［6,6,1,1^3,6，1^10,13，0^2,7，0
^9,14］ヘプタデシル‐4-メタクリレート、 オクタシクロ［8,8,1^2,9，1^4,7，1^11,18，1^13,16,0,0
^3,8，0^12,17］ドコシル‐5-メタクリレート、 15-メチルオクタシクロ［8,8,1^2,9，1^4,7，1^11,18，1
^13,16,0,0^3,8，0^12,17］ドコシル‐5-メタクリレート、 2,7-ジメチルテトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデ
シル‐3-メタクリレート、 2,10-ジメチルテトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデ
シル‐3-メタクリレート、 11,12-ジメチルテトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ド
デシル‐3-メタクリレート、 テトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデシル‐3-メタ
クリレート、 9-置換テトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデシル‐3
-アクリレート（９位の置換基＝メチル、エチル、プロ
ピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ステア
リル、ブロモ、フルオロ）、8-置換テトラシクロ［4,4,
0,1^2,5，1^7,10］ドデシル‐3-メタクリレート（８位の
置換基＝メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ヘキ
シル、シクロヘキシル、ステアリル、ブロモ、フルオ
ロ）、及び 8,9-ジ置換テトラシクロ［4,4,0,1^2,5，1^7,10］ドデシ
ル‐3-メタクリレート（８位、９位の置換基＝メチル、
エチル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキ
シル、ステアリル、ブロモ、フルオロ）、 並びに下記式（Ｉ） ＡＭ−Ｎ_nＭ−Ａ ここで、Ａはアクリル酸残基であり、 Ｍは２価の脂肪族又は脂環式アルコール残基で
あり、 Ｎは２塩基酸の残基であり、そしてｎは正の数
である、 で表わされる両末端をアクリル酸で封鎖したポリエステ
ル、下記式（II） ここで、Ａの定義は上記に同じであり、 Ｘは３価以上の多価の脂肪族又は脂環族のアル
コール残基であり、 Ｎは２価以上の多塩基酸の残基であり、そして
ｍは正の数である、 で表わされる両末端および鎖中の水酸基をアクリル酸で
封鎖したポリエステルである。

これらのアクリレート又はメタアクリレートのうちの一
部の化合物は、特開昭61−136529号公報に開示されてい
る。これらのアクリレート又はメタアクリレートはさら
に、それ自体公知の方法に従って予備重合せしめられて
製造されたオリゴマーとして使用することもできる。

本発明の組成物に使用される（Ｃ）成分としては、アク
リル酸又はメタアクリル酸のアルキルエステル、上記式
（Ｉ）の化合物および上記式（II）の化合物の混合物が
好ましい。

本発明の組成物は、さらに、有機過酸化物（Ｄ）を含有
する。有機過酸化物としては、例えばベンゾイルペンオ
キシド、ジクロルベンゾイルペルオキシド、クメンハイ
ドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ジ‐tert-
ブチルペルオキシド、2,5-ジメチル‐2,5-ジ（ペルオキ
シドベンゾエート）ヘキシン‐３、1,4-ビス（tert-ブ
チルペルオキシイソプロピル）ベンゼン、ラウロイルペ
ルオキシド、tert-ブチルペルアセテート、2,5-ジメチ
ル‐2,5-ジ（tert-ブチルペルオキシ）ヘキシン‐３、
2,5-ジメチル‐2,5-ジ（tert-ブチルペルオキシ）ヘキ
サン、tert-ブチルペルベンゾエート、tert-ブチルペル
フエニルアセテート、tert-ブチルペルイソブチレー
ト、tert-ブチルペル‐sec-オクトエート、tert-ブチル
ペルピバレート、クミルペルピバレートおよびtert-ブ
チルペルジエチルアセテートがある。

これらのうちではジクミルペルオキシド、ジ‐tert-ブ
チルペルオキシド、2,5-ジメチル‐2,5-ジ（tert-ブチ
ルペルオキシ）ヘキシン‐３、2,5-ジメチル‐2,5-ジ
（tert-ブチルペルオキシ）ヘキサン、1,4-ビス（tert-
ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼンなどのジアル
キルペルオキシドが好ましい。

本発明の組成物は、上記のとおり、（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）および（Ｄ）成分を必須の構成成分とする。本発
明の組成物は、好ましくは（Ａ）成分100重量部に対し
（Ｂ）成分、（Ｃ）成分および（Ｄ）成分を、それぞれ
１〜10重量部（より好ましくは２〜５重量部）、15〜35
重量部（より好ましくは20〜30重量部）および１〜10重
量部（より好ましくは２〜５重量部）で含有する。

本発明の組成物には光重合開始助剤は必ずしも必要では
ないが、UVなどの比較的低エネルギーの活性エネルギー
光線を用いる場合には配合した方が望ましい。光重合開
始助剤は、UVなどを照射されると分解してラジカルを発
生する分解型あるいは水素を引き抜かれてラジカルを発
生する水素引抜き型などの公知の種々のものを使用でき
る。かかる光重合開始助剤の具体例としては、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブ
チルエーテルなどのベンゾインまたはそのエーテル；ベ
ンゾフエノン、p-クロルベンゾフエノン、p-メトキシベ
ンゾフエノンなどのベンゾフエノン系化合物；ベンジ
ル、ベンジルジメチルケタールなどのベンジル系化合
物;1-（4-イソプロピルフエニル）‐2-ヒドロキシ‐2-
メチル‐1-プロパノン、1-フエニル‐2-ヒドロキシ‐2-
メチル‐1-プロパノン、1-（4-tert-ブチルフエニル）
‐2-ヒドロキシ‐2-メチル‐1-プロパンなどのヒドロキ
シアルキルフエニルケトン系化合物などを挙げることが
できる。

さらに増感剤として、例えばアントラセン、ナフタレ
ン、クリセン、フエナントレンなどの炭化水素系;p-ジ
ニトロベンゼン、p-ニトロアニリン、1,3,5,-トリニト
ロベンゼン、p-ニトロジフエニルなどのニトロ化合物;n
-ブチルアミン、ジ‐n-ブチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジエチルアミノエチルメタクリレート、p-ニトロア
ニリン、N-アセチル‐4-ニトロ‐1-ナフチルアミンなど
のアミノ化合物；フエノール、p-ニトロフエノール、2,
4-ジニトロフエノール、2,4,6-トリニトロフエノール、
などのフエノール化合物；ベンズアルデヒド、9-アント
ラアルデヒド、アセトフエノン、ベンゾフエノン、ジベ
ンザルアセトン、ベンジル、p,p′‐ジアミノベンゾフ
エノン、p,p′‐テトラメチルジアミノベンゾフエノン
などのケトン類；アントラキノン、1,2-ベンゾアントラ
キノン、ベンゾキノン、1,2-ナフトキノン、1,4-ナフト
キノンなどのキノン類；アントロン、1,9-ベンゾアント
ロン、6-フエニル‐1,9-ベンゾアントロン、3-フエニル
‐1,9-ベンゾアントロン、2-ケト‐3-アザ‐1,9-ベンゾ
アントロン、3-メチル‐1,3-ジアザ‐1,9-ベンゾアント
ロンなどのアントロン類などを挙げることができる。

本発明の組成物は基本的には無溶媒であるが、溶媒を添
加してもよく、さらに反応性希釈剤、増感剤、増粘剤、
ダレ防止剤、保存安定剤、可塑剤等通常の無溶剤型接着
剤に配合され得る成分の配合をさまたげるものではな
い。

本発明の組成物の好適な具体用途としては、たとえば各
種基材の被覆、接着とくに透明材料の被覆、接着に好適
であり、中でも光学材料の接着用途があげられる。すな
わちレンズや光デイスクなどの接着である。とくに、光
デイスクの記録層のように化学物質と反応して変質する
虞のあるようなものが存在する場合には、モノマー成分
を除いたオリゴマー、必要に応じて光重合開始剤とから
なる組成物から実質的に構成された本発明の組成物を選
択使用するのが好ましい。

本発明の組成物が対象とする基材の材質は、如何なるも
のでもよいが、とくにポリカーボネート系重合体、（メ
タ）アクリレート系重合体、エチレン・環状オレフイン
共重合体あるいは4-メチル‐1-ペンテンを主成分とする
オレフイン共重合体などに対しては強固な接着性を示す
ので好適である。たとえばその一例としてエチレン・環
状オレフイン共重合体を例示すると、下記式（１）で示
されるモノマー成分とエチレンとの共重合体であって、
該モノマー成分が重合体中で式（２）で示される構造を
とるものをあげることができる。

（式中R¹〜R¹²は水素、アルキル基又はハロゲンであっ
て各同一又は異なっていてもよく、更にR⁹又はR¹⁰とR¹¹
又はR¹²は互に環を形成していてもよい。ｎは０又は１
以上の正数であって、R⁵〜R⁸が複数回繰り返される場合
にはこれらは各同一又は異なっていてもよい。） エチレン、環状オレフイン共重合体は好ましくはエチレ
ン単位40〜90モル％と上記式（２）の単位60〜10モル％
とから成る。

［発明の効果］ 本発明によれば、活性エネルギー光線例えば紫外線、電
子線、放射線、γ‐線、好ましくは紫外線ないし電子線
および放射線を照射することにより短時間内で硬化し、
かつ、接着強度も高く、基材の光学特性を損わず、また
無溶剤型なので、無公害性である新規な活性エネルギー
光線硬化型組成物を提供できる。さらに本発明の組成物
は初期接着性および耐湿接着性にも優れている。

［実施例］ 本発明において接着強度を評価した方法を下記に示す。

引張り接着強度 各種樹脂から射出成形によって作製した試験片Ａ（30×
12.7×3mm）と試験片Ｂ（25×12×6.3mm）の表面をイソ
プロパノールを含ませたガーゼで軽く拭いた後に、本発
明の組成物を試験片Ａに塗布し、次いで試験片Ｂで接着
面に該組成物が一様にゆきわたるようにした（接着面積
＝0.8cm²）後、試験片Ａが上になるように石英ガラスで
はさんで固体してから、活性エネルギー光線を照射して
硬化を行った。試験片の接着後の外観を第１図に示す。
第１図においてｄ＝30mm、ｅ＝12.7mm、ｆ＝3mm、ｇ＝2
5mm、ｈ＝12mm、ｉ＝6.3mmである。

この試験片を引張り試験機（インストロン社製、型式11
23）を用いて50mm/minの速度で引張って、引張り力を測
定し、この値を接着面積で除することによって引張強度
を求めた。

実施例１ 〈接着剤の調製〉 ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（三井石油化学工業
（株）製、EPOMIKR-140）、４種のアクリルモノマー及
びオリゴマー（東亜合成化学工業（株）製、アロニック
ス、M-5700、M-6100、M-6300、M-8030）を、エポキシ樹
脂:M-5700:M-6100:M-6300:M-8030の重量比が80:7:5:3:5
となる割合で配合した。得られた配合物100重量部に対
し、シクロペンタジエニルイソプロピルフエニル鉄（I
I）塩（チバ・ガイギー社製）２重量部、アントラセン
（和光純薬製）0.25重量部、クメンハイドロパーオキサ
イド（クメンハイドロペルオキシド）（化薬ヌーリー社
製、70％品）3.1重量部を配合し本発明の組成物（接着
剤）を得た。

〈接着強度〉 上記本発明の組成物（接着剤）を用いて、ポリカーボネ
ート（帝人化成（株）製AD-5503）と下記の如くして製
造したＺポリマーとを第１図に示したようにはり合せ、
次いで160m／cm²の照度で15秒間紫外線を照射した。
これを試料とし、引張接着強度を測定した。結果に表１
に示す。又、この試料を70℃、85％の恒温恒湿槽の中に
200時間入れた後、強度を測定した。その結果も表１に
示す。

〈Ｚポリマーの製造〉 攪拌機を備えた2lのガラス製重合器を用いて、連続的
に、エチレンと多環状オレフイン1,4,5,8-ジメタノ‐1,
2,3,4,4a,5,8,8a-オクタヒドロナフタレン（構造式： 以下DMONと略す）の共重合体反応を行った。すなわち、
重合器上部から、DMONのシクロヘキサン溶液、VO(OC
₂H₅)Cl₂のシクロヘキサン溶液（触媒）、およびエチル
アルミニウムセスキクロリド(Al(C₂H₅))_1.5Cl_1.5)のシ
クロヘキサン溶液（触媒）を、重合器内に連続的に供給
した。それぞれの添加量は、重合器内でのDMON濃度60g/
l、重合器内でのバナジウム濃度0.9mmol/l、および重合
器内でのアルミニウム濃度が7.2mmol/lとなるような量
とした。一方、重合器下部から、重合器内の重合液が常
に１になるように連続的に抜き出した。また、重合器
上部から、エチレンを毎時85l、水素を毎時6l、窒素を
毎時45lの速度で供給した。共重合反応は、重合外部に
とりつけられたジャケットに冷媒を循環させることによ
り10℃で行った。

上記条件で共重合反応を行うと、エチレン多環状オレフ
イン（エチレン・DMON）共重合体を含む重合反応混合物
が得られた。重合器下部から抜き出した重合液に、イソ
プロピルアルコールを少量添加して重合反応を停止させ
た。この後重合液に対して焼く３倍量のアセトンが入れ
てある家庭用ミキサー中に、ミキサー回転させながら重
合液を投入し、生成共重合体を析出させた。析出させた
共重合体は過により採取し、ポリマー濃度が約50g/l
になるようにアセトン中に分散させ、アセトンの沸点で
約２時間共重合体を処理した。上記記載の処理後、過
により共重合体を採取し、120℃で一昼夜減圧乾燥し
た。

以上のようにして得られたエチレン・DMONランダム共重
合体（エチレン多環状オレフイン共重合体）の¹³C‐NMR
分析で測定した共重合体中のエチレン組成は59mol％、1
35℃デカリン中で測定した極限粘度１［η］は0.42dl/
g、ガラス転移温度は136℃であった。

実施例２ 被着体として、ポリメチルペンテン（三井石油化学工業
株式会社製 TPX RT18）とポリカーボネートを用い実
施例１と同様に接着しその強度を測定した。その結果は
表１に示した。

実施例３ 実施例１の接着剤の調製においてアントラセンのかわり
に1,2-ベンゾアントラキノン（Aldlich製）を用いた。
これを用いて、Z-ポリマーとポリカーボネートを実施例
１と同様に接着した。結果を表１に示す。

実施例４ 実施例１で調製した接着剤100重量部に、メチルイソブ
チルケトン（和光純薬製）２重量部加えた。これを用い
て、Z-ポリマーとポリカーボネートを実施例１と同様に
接着した。結果を表１に示す。

実施例５ 実施例１の接着剤の調製において、シクロベンタジエニ
ルイソプロピルフエニル鉄（II）塩の代わりに、トリフ
エニルスルホニウム塩を用いた。これを用いて、Z-ポリ
マーとポリカーボネートを実施例１と同様に接着した。
結果を表１に示す。

比較例１ 実施例１の接着剤の調製において、アクリルモノマー及
びオリゴマーを加えず接着剤とした。これを用いてZ-ポ
リマーとポリカーボネートを実施例１と同様に接着し
た。結果を表１に示す。

比較例２ 実施例１の接着剤の調製においてアントラセンを加えず
接着剤とした。これを用いてZ-ポリマーとポリカーボネ
ートを実施例１と同様に接着した。結果を表１に示す。

比較例３ 実施例１の接着剤の調製において、クメンハイドロパー
オキサイドを加えず接着剤とした。これを用いて、Ｚポ
リマーとポリカーボネートを実施例１と同様に接着し
た。結果を表１に示す。

比較例４ 実施例５の接着剤の調製において、アントラセン及びク
メンハイドロパーオキサイドを加えず接着剤とした。こ
れを用いてＺポリマーとポリカーボネートを実施例５と
同様に接着した。結果を表１に示す。

【図面の簡単な説明】

添付図面の第１図は、本発明の組成物の硬化時の接着性
を検査するための試験片の組合せ外観を示す図である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/032 ５０１ (56)参考文献 特開 昭61−159418（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−273221（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−159820（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−51024（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−187722（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−4719（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）エポキシ樹脂、 （Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジエニル鉄化
   合物よりなる群から選ばれる化合物、 （Ｃ）アクリレート、メタアクリレートおよびそれらの
   オリゴマーよりなる群から選ばれる化合物、 （Ｄ）有機過酸化物、 および （Ｅ）増感剤 を含有することを特徴とする活性エネルギー光線硬化型
   組成物。
2. 【請求項２】エポキシ樹脂（Ａ）が脂肪族または脂環式
   のエポキシ樹脂である特許請求の範囲第１項に記載の組
   成物。
3. 【請求項３】エポキシ樹脂（Ａ）がビスフエノールＡを
   構成成分とするビスフエノールＡ型エポキシ樹脂である
   特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
4. 【請求項４】スルホニウム塩（Ｂ）がトリアリールスル
   ホニウム塩である特許請求の範囲第１項に記載の組成
   物。
5. 【請求項５】シクロペンタジエニル鉄化合物（Ｂ）がシ
   クロペンタジエニルイソプロピルフエニル鉄塩である特
   許請求の範囲第１項に記載の組成物。
6. 【請求項６】化合物（Ｃ）がアクリル酸又はメタアクリ
   ル酸と環式炭化水素基を持つアルコールもしくはフエノ
   ールとのエステルまたはそのオリゴマーである特許請求
   の範囲第１項に記載の組成物。
7. 【請求項７】化合物（Ｃ）がポリエステル系ポリオール
   のモノ−もしくはポリアクリレート又はポリメタクリレ
   ート、あるいはそのオリゴマーである特許請求の範囲第
   １項に記載の組成物。