JPH078858B2 - ５−置換ピリジン−３−カルボキサミド誘導体 - Google Patents
５−置換ピリジン−３−カルボキサミド誘導体Info
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- JPH078858B2 JPH078858B2 JP9403486A JP9403486A JPH078858B2 JP H078858 B2 JPH078858 B2 JP H078858B2 JP 9403486 A JP9403486 A JP 9403486A JP 9403486 A JP9403486 A JP 9403486A JP H078858 B2 JPH078858 B2 JP H078858B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミドに属する新規化合物に関するものであ
る。この発明の化合物は、植物に対して成長抑制作用を
示し、また抗炎症作用を有する。
ンカルボキサミドに属する新規化合物に関するものであ
る。この発明の化合物は、植物に対して成長抑制作用を
示し、また抗炎症作用を有する。
（従来の技術） 従来、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカル
ボキサミドに属する化合物についての記載は、文献に見
いだすことが出来る。
ボキサミドに属する化合物についての記載は、文献に見
いだすことが出来る。
ザンコバスカ−ヤシンスカ．ダブリュ．（Zankowska−J
asinska.W.）等〔Bull.Acad.Pol.Sci.,Ser.Sci.Chem.23
(11),901（1975）〕にはＮ−（４−クロルフェニル）−
1,4−ジヒドロ−４−オキソ−1,2,6−トリフェニル−３
−ピリジンカルボキサミド、１−（４−クロルフェニ
ル）−1,4ジヒドロ−４−オキソ−N,2,6−トリフェニル
−３−ピリジンカルボキサミドが報告され、またザンコ
バスカ−ヤシンスカ．ダブリュ．等〔Zesz.Nauk.Uniw.J
agiellon.,Pr.Chem.21,141（1976）〕は1,4−ジヒドロ
−４−オキソーN,2,6−トリフェニル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−N,1,2,6−
テトラフェニル−３−ピリジンカルボキサミド、1,4−
ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−N,1−ジフェニ
ル−３−ピリジンカルボキサミドを報告している。
asinska.W.）等〔Bull.Acad.Pol.Sci.,Ser.Sci.Chem.23
(11),901（1975）〕にはＮ−（４−クロルフェニル）−
1,4−ジヒドロ−４−オキソ−1,2,6−トリフェニル−３
−ピリジンカルボキサミド、１−（４−クロルフェニ
ル）−1,4ジヒドロ−４−オキソ−N,2,6−トリフェニル
−３−ピリジンカルボキサミドが報告され、またザンコ
バスカ−ヤシンスカ．ダブリュ．等〔Zesz.Nauk.Uniw.J
agiellon.,Pr.Chem.21,141（1976）〕は1,4−ジヒドロ
−４−オキソーN,2,6−トリフェニル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−N,1,2,6−
テトラフェニル−３−ピリジンカルボキサミド、1,4−
ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−N,1−ジフェニ
ル−３−ピリジンカルボキサミドを報告している。
加藤鉄三等〔薬学雑誌、101,40（1981）〕には、Ｎ−
（４−クロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、1,4−
ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル
−１−（フェニルメチル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、1,4−ジヒドロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−
2,6−ジメチル−４−オキソ−１−（フェニルメチル）
−３−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−（４−クロル
フェニル）−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（フェニルメチル）−３−ピリジンカルボキサ
ミドの４つの化合物が報告されているが、この文献はケ
テン誘導体の反応性に関するものであり、これらの化合
物がいかなる分野に利用されるかについては触れられて
いない。またカナダ国特許第1,115,278号〔およびJ.B.P
ierce等J.Med.Chem.25,131（1982）を参照〕には、抗炎
症作用を有する４−ピリドン化合物についての記載が見
られ、1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−N,
1−ジフェニル−３−ピリジンカルボキサミド類、N,1−
ジブチル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、N,1−ジドデシル−1,4
−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミドおよびＮ−（４−クロルフェニル）−
１−エチル−1,4−ジヒドロ−2,6,−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミドなどが開示されてい
る。また、特開昭54-24892、特開昭51-43783及び特開昭
51-48686号公報には、医薬用として、1,4−ジヒドロ−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミドの部分構造を
有するセファロスポリン類が開示されている。
（４−クロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、1,4−
ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル
−１−（フェニルメチル）−３−ピリジンカルボキサミ
ド、1,4−ジヒドロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−
2,6−ジメチル−４−オキソ−１−（フェニルメチル）
−３−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−（４−クロル
フェニル）−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキ
ソ−１−（フェニルメチル）−３−ピリジンカルボキサ
ミドの４つの化合物が報告されているが、この文献はケ
テン誘導体の反応性に関するものであり、これらの化合
物がいかなる分野に利用されるかについては触れられて
いない。またカナダ国特許第1,115,278号〔およびJ.B.P
ierce等J.Med.Chem.25,131（1982）を参照〕には、抗炎
症作用を有する４−ピリドン化合物についての記載が見
られ、1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−N,
1−ジフェニル−３−ピリジンカルボキサミド類、N,1−
ジブチル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、N,1−ジドデシル−1,4
−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミドおよびＮ−（４−クロルフェニル）−
１−エチル−1,4−ジヒドロ−2,6,−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミドなどが開示されてい
る。また、特開昭54-24892、特開昭51-43783及び特開昭
51-48686号公報には、医薬用として、1,4−ジヒドロ−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミドの部分構造を
有するセファロスポリン類が開示されている。
一方、植物成長調整剤、特に化学的交配剤として活性を
示す化合物として、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−
ピリジンカルボン酸の誘導体が知られているが（特開昭
52-144676及び特開昭57-114573号公報）、化合物（Ｉ）
のような1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド化合物を有効成分としる植物成長抑制剤は
知られていなかった。
示す化合物として、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−
ピリジンカルボン酸の誘導体が知られているが（特開昭
52-144676及び特開昭57-114573号公報）、化合物（Ｉ）
のような1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド化合物を有効成分としる植物成長抑制剤は
知られていなかった。
この発明は、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド化合物に属する一群の新規化合物並び
にこれらの化合物のうち少なくとも１種を有効成分とし
て含有する植物成長抑制剤を提供するものである。
ンカルボキサミド化合物に属する一群の新規化合物並び
にこれらの化合物のうち少なくとも１種を有効成分とし
て含有する植物成長抑制剤を提供するものである。
（目的と構成） この発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物及びその
付加塩を提供するものである。
付加塩を提供するものである。
1.式（Ｉ）： 〔式中、Ｒは水素原子又は−（CH2）ｎ−R1（ｎは１〜
３の整数、R1は水素原子、C3〜C11のアルキル基又はフ
ェニル基）；R2は低級アルキル基、フェニル基又はアラ
ルキル基；R3、R4及びR5は同一もしくは異なって、水素
原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基をそれぞれ意味
する。〕 さらにこの発明によれば、上記式（Ｉ）で示される化合
物およびその付加塩の少なくとも１種を有効成分として
含有する植物成長抑制剤を提供するものである。
３の整数、R1は水素原子、C3〜C11のアルキル基又はフ
ェニル基）；R2は低級アルキル基、フェニル基又はアラ
ルキル基；R3、R4及びR5は同一もしくは異なって、水素
原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基をそれぞれ意味
する。〕 さらにこの発明によれば、上記式（Ｉ）で示される化合
物およびその付加塩の少なくとも１種を有効成分として
含有する植物成長抑制剤を提供するものである。
この発明で、低級アルキル基、で用いた用語《低級》と
は、C1〜C5の炭素原子を含有する基を意味する。具体的
には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルのような低級
アルキル基 ハロゲン原子には塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子が
挙げられる。
は、C1〜C5の炭素原子を含有する基を意味する。具体的
には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルのような低級
アルキル基 ハロゲン原子には塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子が
挙げられる。
この発明の式（Ｉ）の化合物は、塩基性を示すとき、塩
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシル基が存在するとき無機塩基との付
加塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲
に含まれる。
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシル基が存在するとき無機塩基との付
加塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲
に含まれる。
この発明の式（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作るこ
とができる。
とができる。
（方法Ａ） 〔式（II）と（III）中、Ｒ、R2、R3、R4及びR5は、式
（Ｉ）の定義と同一〕 この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物（I
I）、すなわち４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド誘導体と式（III）で表わされる
アンモニア又はアミン又はその塩とを適当な溶媒（たと
えば、エタノール、水、トルエン、エチルエーテル、塩
化メチレン、クロロホルムなど）中、室温〜60℃位の温
度で反応させるものである。使用するアンモニア又はア
ミンの量は４−ピロン化合物に対して等モル以上、必要
な場合には大過剰量が用いられる。また、この反応を促
進させるために、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムな
どの塩基を添加してもよい。
（Ｉ）の定義と同一〕 この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物（I
I）、すなわち４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド誘導体と式（III）で表わされる
アンモニア又はアミン又はその塩とを適当な溶媒（たと
えば、エタノール、水、トルエン、エチルエーテル、塩
化メチレン、クロロホルムなど）中、室温〜60℃位の温
度で反応させるものである。使用するアンモニア又はア
ミンの量は４−ピロン化合物に対して等モル以上、必要
な場合には大過剰量が用いられる。また、この反応を促
進させるために、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムな
どの塩基を添加してもよい。
（方法Ｂ） 〔式（IV）、（Ｖ）、（VI）及び（VII）中、Ｒ、R2、R
3、R4及びR5は式（Ｉ）の定義と同一〕。
3、R4及びR5は式（Ｉ）の定義と同一〕。
この方法は、３−アミノクロトン酸アニリド誘導体（I
V）と酸クロリド（Ｖ）とを塩基の存在下反応させて（V
I）を得、次いでこれにN,N−ジメチルアセトアミドジメ
チルケタール（VII）を作用させることによって行われ
る。この方法は、R2がアリール基の場合に有効である。
V）と酸クロリド（Ｖ）とを塩基の存在下反応させて（V
I）を得、次いでこれにN,N−ジメチルアセトアミドジメ
チルケタール（VII）を作用させることによって行われ
る。この方法は、R2がアリール基の場合に有効である。
この発明の植物成長抑制剤は、前記式（Ｉ）で示される
有効成分化合物またはその付加塩をそのまま使用しても
よいが、一般にはその使用目的に応じて固体担体、液体
担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、
水和剤、粒剤、乳剤等に製剤する。
有効成分化合物またはその付加塩をそのまま使用しても
よいが、一般にはその使用目的に応じて固体担体、液体
担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、
水和剤、粒剤、乳剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として、水和剤では10〜80
％、粒剤では１〜10％、乳剤では10〜50％（いずれも重
量％を示す）を含有することが望ましい。
％、粒剤では１〜10％、乳剤では10〜50％（いずれも重
量％を示す）を含有することが望ましい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼオラ
イト、パイロフイライト、合成含水酸化珪素、炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホオキシド、アセトニトリル、水等がある。
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼオラ
イト、パイロフイライト、合成含水酸化珪素、炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホオキシド、アセトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤に
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンポリオキシノロピレンブロックポリマー等のノニ
オン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界
面活性剤等がある。
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンポリオキシノロピレンブロックポリマー等のノニ
オン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界
面活性剤等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
以上のようにして製剤された水和剤、乳剤は通常水で希
釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散布
して施用できる。
釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散布
して施用できる。
またこの発明の植物成長抑制剤は、さらに殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、肥料または土壌改良剤と混合
使用することもできる。
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、肥料または土壌改良剤と混合
使用することもできる。
この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のいず
れかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えることが
できるが、通常は１アール当り有効成分量で1g〜200g、
好ましくは5g〜100gであり、施用濃度は水和剤、乳剤の
水希釈剤では１％〜80％である。これらの施用量、施用
濃度は製剤の種類、施用場所、方法、時期、作物、雑草
害の程度、気象条件等によって上記の範囲にかかわるこ
となく増減することができる。
れかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えることが
できるが、通常は１アール当り有効成分量で1g〜200g、
好ましくは5g〜100gであり、施用濃度は水和剤、乳剤の
水希釈剤では１％〜80％である。これらの施用量、施用
濃度は製剤の種類、施用場所、方法、時期、作物、雑草
害の程度、気象条件等によって上記の範囲にかかわるこ
となく増減することができる。
以下この発明を実施例によって説明する。またこの発明
の化合物の植物に対する成長抑制作用を参考例に示す。
なお実施例に示した化合物の他に、この発明に含まれる
興味ある化合物の具体名としては、次のものが挙げられ
る。
の化合物の植物に対する成長抑制作用を参考例に示す。
なお実施例に示した化合物の他に、この発明に含まれる
興味ある化合物の具体名としては、次のものが挙げられ
る。
1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−Ｎ−
フェニル−１−（２−ピリジルメチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−１−（４−メチル
フェニルメチル）−４−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−Ｎ−
フェニル−１−（４−ピリジルメチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−（２−フリルメチル）−1,4−ジヒドロ−2,5,6−ト
リメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−４−オキソ−１−フェニルメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 １−（４−クロルフェニルメチル）−1,4−ジヒドロ−
2,5,6−トリメチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−クロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,6−
トリメチル−４−オキソ−１−フェニルメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 １−ブチル−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−
（2,6−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソブチル−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,
6−トリメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソペンチル−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル） １−ヘキシル−1,4−
ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,
6−トリメチル−４−オキソ−１−（３−フェニルプロ
ピル）−３−ピリジンカルボキサミド、 １−ブチル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−1,4−ジヒ
ドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−（２−フ
ェニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,3−ジクロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソブチル−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,4−ジクロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,
6−トリメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,5−ジクロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソペンチル‐2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジクロルフェニル）−１−ヘキシル−1,4−
ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−１−ブ
チル−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−（２−
フェニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−プロピ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−ペンチ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−クロル−2,6−ジエチルフェニル）−１−ブ
チル−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−クロル−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−プロピ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、 およびＮ−（４−クロル−2,6−ジエチルフェニル）−
1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−
ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド。
フェニル−１−（２−ピリジルメチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−１−（４−メチル
フェニルメチル）−４−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−Ｎ−
フェニル−１−（４−ピリジルメチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 １−（２−フリルメチル）−1,4−ジヒドロ−2,5,6−ト
リメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−４−オキソ−１−フェニルメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 １−（４−クロルフェニルメチル）−1,4−ジヒドロ−
2,5,6−トリメチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−クロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,6−
トリメチル−４−オキソ−１−フェニルメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 １−ブチル−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−Ｎ−
（2,6−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソブチル−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,
6−トリメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソペンチル−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル） １−ヘキシル−1,4−
ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,
6−トリメチル−４−オキソ−１−（３−フェニルプロ
ピル）−３−ピリジンカルボキサミド、 １−ブチル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３
−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−1,4−ジヒ
ドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−（２−フ
ェニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,3−ジクロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソブチル−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,4−ジクロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,5,
6−トリメチル−４−オキソ−１−ペンチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,5−ジクロルフェニル）−1,4−ジヒドロ−１−
イソペンチル‐2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジクロルフェニル）−１−ヘキシル−1,4−
ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−１−ブ
チル−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−（２−
フェニルエチル）−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−プロピ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロム−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−ペンチ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−クロル−2,6−ジエチルフェニル）−１−ブ
チル−1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−クロル−2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−プロピ
ル−３−ピリジンカルボキサミド、 およびＮ−（４−クロル−2,6−ジエチルフェニル）−
1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−１−
ペンチル−３−ピリジンカルボキサミド。
製造例１ 1,4−ジヒドロ−2,5,6−トリメチル−４−オキソ−Ｎ−
フェニル−１−（２−フェニルエチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 2,5,6−トリメチル‐４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−
ピラン−３−カルボキサミド1g（3.89mmol），β−フェ
ネチルアミン0.71g（5.83mmol）及びトルエン5mlの混合
物に1N水酸化ナトリウムメタノール溶液0.4mlを加え、
室温で１昼夜攪拌した。反応混合物に水約10ml及びエー
テル約10mlを加えてよく振りまぜた後静置した。生じた
結晶を瀘別洗浄し、減圧下に乾燥して題記化合物1.16g
を得た。
フェニル−１−（２−フェニルエチル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 2,5,6−トリメチル‐４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−
ピラン−３−カルボキサミド1g（3.89mmol），β−フェ
ネチルアミン0.71g（5.83mmol）及びトルエン5mlの混合
物に1N水酸化ナトリウムメタノール溶液0.4mlを加え、
室温で１昼夜攪拌した。反応混合物に水約10ml及びエー
テル約10mlを加えてよく振りまぜた後静置した。生じた
結晶を瀘別洗浄し、減圧下に乾燥して題記化合物1.16g
を得た。
融点191−193℃ 製造例２ １−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−５−フェニル−
３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ−ブタン
アミド11.67g（50mmol），ブチルアミン4.02g（55mmo
l）及びトルエン100mlの混合物に酢酸を３滴加え、50℃
で１時間攪拌した後、１時間還流し、その間に生成した
水と過剰のブチルアミンをトルエン約24mlとともに留出
させた。反応混合物を減圧下に濃縮して得られた残渣に
ピリジン4.35g（55mmol）及び塩化メチレン120mlを加え
て均一溶液とし、これに、氷冷下フェニルアセチルクロ
リド0.61ml（50mmol）と塩化メチレン20mlとの混合物を
30分間かけて滴下した。氷冷下１時間攪拌した後、反応
混合物を冷水と共に分液ロートに移し抽出を行った。有
機層を常法に従い乾燥、濃縮し、イソプロピルエーテル
から結晶化して、３−ブチルアミノ−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−２−フェニルアセチル−２−ブテン酸
アミド15.17gを得た。
ヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−５−フェニル−
３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ−ブタン
アミド11.67g（50mmol），ブチルアミン4.02g（55mmo
l）及びトルエン100mlの混合物に酢酸を３滴加え、50℃
で１時間攪拌した後、１時間還流し、その間に生成した
水と過剰のブチルアミンをトルエン約24mlとともに留出
させた。反応混合物を減圧下に濃縮して得られた残渣に
ピリジン4.35g（55mmol）及び塩化メチレン120mlを加え
て均一溶液とし、これに、氷冷下フェニルアセチルクロ
リド0.61ml（50mmol）と塩化メチレン20mlとの混合物を
30分間かけて滴下した。氷冷下１時間攪拌した後、反応
混合物を冷水と共に分液ロートに移し抽出を行った。有
機層を常法に従い乾燥、濃縮し、イソプロピルエーテル
から結晶化して、３−ブチルアミノ−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−２−フェニルアセチル−２−ブテン酸
アミド15.17gを得た。
得られた３−ブチルアミノ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−２−フェニルアセチル−２−ブテン酸アミド4.
07g（10mmol）、N,N−ジメチルアセトアミドジメチルケ
タール4.00g（30mmol）、トリエチルアミン0.4ml及びベ
ンゼン20mlの混合物を窒素雰囲気下で３時間加熱還流し
た。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付して、油状の題記
化合物1.87gを得た。
ニル）−２−フェニルアセチル−２−ブテン酸アミド4.
07g（10mmol）、N,N−ジメチルアセトアミドジメチルケ
タール4.00g（30mmol）、トリエチルアミン0.4ml及びベ
ンゼン20mlの混合物を窒素雰囲気下で３時間加熱還流し
た。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付して、油状の題記
化合物1.87gを得た。
次に掲げる表１及び表２はこの発明に係る化合物の物性
等をまとめたものである。
等をまとめたものである。
なお、表２中の“性能評価”は、次の条件下で行われ
た。
た。
タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）ソルポ
ール‐9047（東邦化学製、２重量部），ソルポール‐50
39（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調製した。
テスト化合物50重量部と前記キャリアー200重量部とを
混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に分散
させ所定濃度の水和剤分散液を得た。
ール‐9047（東邦化学製、２重量部），ソルポール‐50
39（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調製した。
テスト化合物50重量部と前記キャリアー200重量部とを
混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に分散
させ所定濃度の水和剤分散液を得た。
別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子をを催芽さ
せたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し、25
℃の証明付き定温庫で７日間育苗成長程度を観察した。
せたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し、25
℃の証明付き定温庫で７日間育苗成長程度を観察した。
結果の表示は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50
％成長抑制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死を意味す
る。
％成長抑制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死を意味す
る。
Claims (9)
- 【請求項１】式（Ｉ）： 〔式中、Ｒは水素原子又は−（CH2）ｎ−R1（ｎは１〜
３の整数、R1は水素原子、C3〜C11のアルキル基、又は
フェニル基）；R2は低級アルキル基、フェニル基又はア
ラルキル基；R3、R4及びR5は同一もしくは異なって、水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基をそれぞれ意
味する。〕 で表わされる５−置換ピリジン−３−カルボキサミド化
合物又はその付加塩。 - 【請求項２】式（Ｉ）の が、フェニル、２−メチルフェニル、２−クロルフェニ
ル、２−エチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,6
−ジメチルフェニル、2,6−ジエチルフェニル、２−エ
チル−６−メチルフェニル、２−クロル−６−メチルフ
ェニル、３−クロル−２−メチルフェニル、2,3−ジク
ロルフェニル、2,4−ジクロルフェニル、2,5−ジクロル
フェニルまたは2,6−ジクロルフェニル基である特許請
求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】式（Ｉ）のR2がメチル又はエチル基である
特許請求の範囲第１〜２項の何れか１つに記載の化合
物。 - 【請求項４】式（Ｉ）のR2がフェニル又はフェニルメチ
ル基である特許請求の範囲第１〜２項の何れか１つに記
載の化合物。 - 【請求項５】式（Ｉ）のＲがブチルもしくはイソブチ
ル、ペンチルもしくはイソペンチル又はヘキシル基であ
る特許請求の範囲第１〜４項の何れか１つに記載の化合
物。 - 【請求項６】式（Ｉ）のＲがフェニルメチル、２−フェ
ニルエチル、又は３−フェニルプロピル基であるある特
許請求の範囲第１〜４項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項７】式（Ｉ）のＲが水素原子である特許請求の
範囲第１〜４項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項８】式（Ｉ）のＲが、２−,3−もしくは４−ピ
リジルメチル又は２−フリルメチル基である特許請求の
範囲第１〜４項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項９】式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子又は−（CH2）ｎ−R1（ｎは１〜
３の整数、R1は水素原子、C3〜C11のアルキル基又はフ
ェニル基）；R2は低級アルキル基、フェニル基又はアラ
ルキル基；R3、R4及び55は同一もしくは異なって、水素
原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基をそれぞれ意味
する。〕で表わされる５−置換ピリジン−３−カルボキ
サミド化合物又はその付加塩の少なくとも１種を有効成
分として含有することからなる植物成長抑制剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8630386A GB2185018B (en) | 1985-12-27 | 1986-12-19 | Pyridine-3-carboxamide derivatives and their use as plant growth regulates |
| DE19863643998 DE3643998A1 (de) | 1985-12-27 | 1986-12-22 | Pyridin-3-carboxamide |
| FR868618206A FR2592379B1 (fr) | 1985-12-27 | 1986-12-26 | Pyridine-3-carboxamides et leurs applications |
| US07/274,616 US4946497A (en) | 1985-12-27 | 1988-11-22 | Pyridine-3-carboxamides having plant growth regulating properties |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-298154 | 1985-12-27 | ||
| JP29815485 | 1985-12-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62228062A JPS62228062A (ja) | 1987-10-06 |
| JPH078858B2 true JPH078858B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=17855894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9403486A Expired - Lifetime JPH078858B2 (ja) | 1985-12-27 | 1986-04-23 | ５−置換ピリジン−３−カルボキサミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078858B2 (ja) |
-
1986
- 1986-04-23 JP JP9403486A patent/JPH078858B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62228062A (ja) | 1987-10-06 |
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