DE3643998A1 - Pyridin-3-carboxamide - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, welche zu den
1,4-Dihydro-4-oxo-3-pyridincarboxamiden gehören. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen zeigen Wachstumsinhibitoraktivitäten
bei Pflanzen und ebenfalls eine antiinflammatorische
Aktivität.
In der Literatur werden einige Verbindungen, die zu den
1,4-Dihydro-4-oxo-3-pyridincarboxamiden gehören, gefunden.
In der Literaturstelle Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci.
Chim. 23(11), 901 (1975), berichten Zankowska-Jasinska W. et
al. über N-(4-Chlorphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,2,6-triphenyl-
3-pyridincarboxamid und 1-(4-Chlorphenyl)-1,4-dihydro-4-
oxo-N,2,6-triphenyl-3-pyridincarboxamid. In der Literaturstelle
Zesz. Nauk. Uniw. Jaquiellon., Pr. Chim. 21., 141
(1976) berichten Zankowska-Jasinska. W. et al. über 1,4-
Dihydro-4-oxo-N,2,6-triphenyl-3-pyridincarboxamid, 1,4-Dihydro-
4-oxo-N,1,2,6-tetraphenyl-3-pyridincarboxamid, 1,4-
Dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-N,1-diphenyl-3-pyridincarboxamid.
Kato el al. berichten in der Literaturstelle Yakugakuzassi
101, 40 (1981) über vier Verbindungen, nämlich N-4-Chlorphenyl)-
1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-(phenylmethyl)-
3-pyridincarboxamid, 1,4-Dihydro-N-(4-methoxyphenyl)-2,6-
dimethyl-4-oxo-1-(phenylmethyl)-3-pyridincarboxamid und
N-(4-Chlorphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-1-(phenylmethyl)-
3-pyridincarboxamid, bei einer Untersuchung über
die Reaktivität von Ketenderivaten. Sie schreiben jedoch
nichts über ihre Verwendung. In der kanadischen Patentschrift
11 15 278 (und ebenfalls in J. Med. Chem. 25, 131
(1982) von J. B. Pierce et al.) werden 4-Pyridinverbindungen
beschrieben, welche eine antiinflammatorische Aktivität
aufweisen, d. h. 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-N,1-diphenyl-
3-pyridincarboxamid, N,1-Dibutyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-
4-oxo-3-pyridincarboxamid, N,1-Didodecyl-1,4-dihydro-
2,6-dimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid, N-(4-Chlorphenyl)-
1-ethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
etc.
Cephalosporine, welche eine Partialstruktur von 1,4-Dihydro-
4-oxo-3-pyridincarboxamid enthalten, sind als Arzneimittel
bekannt (vgl. japanische ungeprüfte Patentanmeldungen
Sho 54(1979)-24 892, Sho 51(1976)-43 783 und Sho 51(1976)-48 686.
Andererseits sind 1,4-Dihydro-4-oxo-3-pyridincarbonsäurederivate
als Verbindungen bekannt, welche eine Pflanzenwachstumgsregulationsaktivität,
insbesondere eine chemische
Hybridisierungsaktivität, zeigen (vgl. japanische ungeprüfte
Patentanmeldungen Sho 51(1977)-1 44 676 [vgl. ebenfalls
US-PS 40 51 142] und Sho 57(1982)-1 14 573 [vgl. ebenfalls
EP 40 082]. Jedoch sind Pflanzenwachstumsinhibitoren,
deren aktive Bestandteile 1,4-Dihydro-4-oxo-3-pyridincarboxamid
wie in der Formel (I) sind, nicht bekannt.
Die Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I)
oder eines ihrer Salze,
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -(CH2) n -R1 bedeutet, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und R1 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine Mercaptogruppe, eine niedrige Alkylthiogruppe, eine Aminogruppe, eine Di-niedrige-Alkylaminogruppe, eine C3-11-Alkylgruppe, eine niedrige Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe oder eine Phenylgruppe, die durch einen oder zwei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy, substituiert sein kann, bedeutet,
R2 und R7 gleich sind und eine C1-11-Alkylgruppe, eine niedrige Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine niedrige Alkoxyalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, deren Kern durch einen oder zwei Substituenten, wie Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy, substituiert sein kann, oder eine Haloalkylgruppe bedeutet,
R3, R4 und R5 gleich oder unterschiedlich sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Haloalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Carboxygruppe oder eine niedrige Alkoxycarbonylgruppe bedeuten,
R6 ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet, wobei, wenn R2 und R7 eine Methylgruppe bedeuten, R6 eine niedrige Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet.
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -(CH2) n -R1 bedeutet, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und R1 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine Mercaptogruppe, eine niedrige Alkylthiogruppe, eine Aminogruppe, eine Di-niedrige-Alkylaminogruppe, eine C3-11-Alkylgruppe, eine niedrige Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe oder eine Phenylgruppe, die durch einen oder zwei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy, substituiert sein kann, bedeutet,
R2 und R7 gleich sind und eine C1-11-Alkylgruppe, eine niedrige Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine niedrige Alkoxyalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, deren Kern durch einen oder zwei Substituenten, wie Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy, substituiert sein kann, oder eine Haloalkylgruppe bedeutet,
R3, R4 und R5 gleich oder unterschiedlich sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Haloalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Carboxygruppe oder eine niedrige Alkoxycarbonylgruppe bedeuten,
R6 ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet, wobei, wenn R2 und R7 eine Methylgruppe bedeuten, R6 eine niedrige Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet.
Die Erfindung betrifft weiterhin Inhibitoren für das Pflanzenwachstum,
welche mindestens eine Art von Verbindungen
der Formel (I) oder eines ihrer Salze als aktiven Bestandteil
enthalten.
Der Ausdruck "niedrig", wie er für die niedrigen Alkyl-,
niedrigen Alkoxy- oder ähnliche Gruppen bei der vorliegenden
Erfindung verwendet wird, bedeutet eine Gruppe, welche 1
bis 5 Kohlenstoffatome enthält. Insbesondere kann die
niedrige Alkylgruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, Pentyl oder Isopentyl sein. Die niedrige
Alkoxygruppe kann Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy,
oder Butoxy sein; die niedrige Alkoxycarbonylgruppe kann
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder
Butoxycarbonyl sein; oder die niedrige Alkylthiogruppe kann
Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio
oder Pentylthio sein. Die niedrige Alkenylgruppe oder die
niedrige Alkinylgruppe kann Vinyl, Allyl, Isopropenyl, 2-
Butenyl, 1,3-Butadienyl, 2-Pentenyl, 1,4-Pentadienyl, 1,6-
Heptadienyl, 1-Hexenyl, Ethinyl oder 2-Propinyl sein.
Beispiele für Cycloalkylgruppen sind Cyclopropyl, Cyclopentyl
und Cyclohexyl.
Beispiele für niedrige Haloalkylgruppen sind Trifluormethyl, Chlormethyl und ähnliche Gruppen.
Beispiele für niedrige Haloalkylgruppen sind Trifluormethyl, Chlormethyl und ähnliche Gruppen.
Beispiele für niedrige Alkoxyalkylgruppen sind Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Butoxymethyl und ähnliche
Gruppen.
Beispiele für niedrige Alkylthioalkylgruppen sind Methylthiomethyl,
Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl
und ähnliche Gruppen.
Beispiele für Halogenatome sind Chlor, Brom, Fluor und Jod.
Beispiele für die Aralkylgruppen sind Benzyl, 3-Phenylpropyl,
4-Phenylbutyl und ähnliche Gruppen.
Beispiele für die Aryloxygruppe sind Phenyloxy, Naphthyloxy
und ähnliche Gruppen.
Die 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe schließt
eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe ein, welche
1 bis 3 Heteroatome, ausgewählt unter Stickstoffatom,
Sauerstoffatom und Schwefelatom, enthält. Beispiele für
die 5gliedrige heterocyclische Gruppe sind Furyl, Tetrahydrofuryl,
Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl,
Isooxazolyl oder Pyrazolyl und für die 6gliedrige heterocyclische
Gruppe Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder
Pyridazinyl. Diese heterocyclischen Gruppen können durch
Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, ein Halogenatom oder Phenyl
substituiert sein. Wenn die heterocyclische Gruppe durch
Phenyl substituiert ist, kann sie einen kondensierten Ring
bilden, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome in der
heterocyclischen Gruppe mit der Phenylgruppe kombiniert
sind. Beispiele für einen kondensierten Ring sind eine Benzothiazolyl-,
Benzofuryl-, Chinazolinyl- oder Chinoxalinylgruppe.
Beispiele für den Substituenten der Phenylgruppe und der
Aralkylgruppe, welche substituiert sein können, umfassen
ein Halogenatom, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Trihaloalkyl,
Nitro, Cyano und ähnliche, und die Zahl der Substituenten
ist bevorzugt 1 oder 2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können
mit einer Säure, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Paratoluolsulfonsäure
oder Trifluoressigsäure, wenn sie ausreichend basisch sind,
ein Säureadditionssalz bilden. Sie können mit einer anorganischen
Base, wenn sie eine Carboxylgruppe enthalten,
ein Salz bilden. Solche Salze sind ebenfalls Gegenstand
der vorliegenden Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können
nach den folgenden Verfahren hergestellt werden.
[R, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 in der Formel (II) und (III)
sind gleich wie bei der Formel (I)].
Dieses Verfahren umfaßt die Umsetzung eines 4-Pyronderivats
(II), d. h. 4-Oxo-N-phenyl-4H-pyran-3-pyridincarboxamid,
mit Ammoniak oder einem Amin (III) oder dessen Salze
in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Ethanol,
Wasser, Toluol, Ethyl, Ether, Methylenchlorid, Chloroform
oder ähnlichen, bei einer Temperatur von beispielsweise
Raumtemperatur bis 60°C.
Ein oder mehrere Mole Ammoniak oder des Amins werden pro
einem Mol 4-Pyronderivat verwendet. Zur Beschleunigung dieser
Reaktion kann eine Base, wie Natriumcarbonat oder
Natriumhydroxid, zu dem Reaktionsgemisch zugegeben werden.
[R, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 besitzen in den Formeln (IV),
(V), (VI) und (VII) die gleiche Bedeutung wie bei der Formel (I)].
Dieses Verfahren umfaßt die Umsetzung eines 3-Aminocrotonsäureanilidderivats
(IV) mit einem Säurehalogenid in Anwesenheit
einer Base unter Bildung einer Verbindung der
Formel (VI) und dann Umsetzung dieser Verbindung (VI) mit
einem N,N-Dimethylamiddimethylketalderivat (VII). Bevorzugte
Beispiele für Basen sind Pyridin, Picolin oder Triethylamin.
Die Reaktion zwischen dem Aminocrotonsäureanilidderivat
(IV) und dem Säurehalogenid (V) wird normalerweise in
einem inerten Lösungsmittel, wie einem halogenierten Kohlenwasserstoff
(beispielsweise Methylenchlorid) bei einer
Temperatur von Raumtemperatur bis zur Eiskühlungstemperatur
durchgeführt. Die Reaktion zwischen der Verbindung (VI)
und dem Ketalderivat (VII) wird bevorzugt bei Rückflußbedingungen
des inerten verwendeten Lösungsmittels, beispielsweise
Benzol, und in Abwesenheit der oben erwähnten Base
durchgeführt. Dieses Verfahren ist für die Synthese einer
Verbindung der Formel (I), worin R6 eine Arylgruppe bedeutet,
nützlich.
Für die Anwendung als Pflanzenwachstumsinhibitor (beispielsweise
als Herbizid oder Pflanzenwachstumsinhibitor)
wird die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) normalerweise
zu Zubereitungen bzw. Mitteln verarbeitet. Diese
Zubereitungen können als Feststoffe, wie als Zerstäubungsmittel,
als Granulat oder benetzbare Pulver, vorhanden sein,
oder sie können Flüssigkeiten sein, wie Lösungen, Aerosole
oder emulgierbare Konzentrate.
Beispielsweise können feste Zubereitungen, wie Zerstäubungsmittel,
benetzbare Pulver oder Granulate, hergestellt werden,
indem man die aktive Verbindung mit einem festen
inerten Träger, wie mit Kaoliniten, Bentoniten, Tonen, Talken,
Siliciumdioxidverbindungen und ähnlichen, vermischt.
Flüssige Zubereitungen, wie Lösungen oder emulgierbare
Konzentrate, können durch Auflösen der aktiven Verbindung
in einem flüssigen inerten Lösungsmittel, wie Xylol, Methylnaphthalin,
Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Methylcellosolve,
Aceton, Isophoron, Cyclohexanon, Sojabohnenöl,
Baumwollsamenöl, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
Acetonitril, Wasser usw., hergestellt werden.
Oberflächenaktive Mittel für die Benutzung, Dispersion oder
Emulsion werden im allgemeinen bei den oben beschriebenen
Zubereitungen verwendet. Beispielsweise können Polyoxyethylen-
Alkyl-Ether, Polyoxyethylen-Sorbitan-Fettsäureester
und andere nichtionische Arten, Alkyl- und Alkylarylsulfonate
und sulfate und ihre Natriumsalze und andere
anionische Arten oder andere Arten von oberflächenaktiven
Mitteln verwendet werden.
Für die Präemergenzanwendungen werden diese Zubereitungen
normalerweise entweder als Sprays, Zerstäubungsmittel oder
Granulate auf die Fläche angewendet, wo eine Unterdrückung
der Vegetation erfolgen soll. Für die Postemergenzanwendungen
werden normalerweise bei der Kontrolle eines vorhandenen
Pflanzenwachstums Sprays oder Zerstäubungsmittel verwendet.
Diese Zubereitungen können 10 bis 80 Gew.-% für
benetzbare Pulver, 1 bis 10 Gew.-% für Granulate oder 10
bis 50 Gew.-% für emulgierbare Konzentrate an aktivem Bestandteil
enthalten. Die Dosis dieser Zubereitungen beträgt
im allgemeinen 0,1 bis 2 kg, ausgedrückt durch das Gewicht
an aktivem Bestandteil.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. In den
Bezugsbeispielen sind die Pflanzeninhibitoraktivitäten bei
Pflanzen der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben.
Zusätzlich zu den in den Beispielen aufgeführten Verbindungen
sind verwandte spezifische Verbindungen die folgenden:
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-(2-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-(3-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-(4-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1-(2-furylmethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl- 3-pyridincarboxamid,
1-Cyclohexylmethyl-2,6-diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-N-(2-methylphenyl)-4-oxo-1-phenyl- methyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Chlorphenyl)-2,6-diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1-phenylmethyl- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2-ethylphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1-(3-phenylpropyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-oxo-1-(2- phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1-hexyl-1,4-dihydro-N-(2,6-dimethylphenyl)-4- oxo-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-2,6-diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-4- oxo-3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo- 1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-1-(3-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-1-(4-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1-(2-Furylmethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-N-(2-methylphenyl)-4-oxo-1-phenylmethyl-2,6- dipropyl-3-pyridincarboxamid,
1-(4-Chlorphenylmethyl)-1,4-Dihydro-N-(2-methylphenyl)-4- oxo-2,6-dipropyl-3-pyridincarboxamid,
5-Brom-1-butyl-2,6-diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-5-methyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
2,6-Dibutyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-3- pyridincarboxamid,
2,6-Dibutyl-1,4-dihydro-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo-N- phenyl-3-pyridincarboxamid,
2,6-Dibutyl-1-(4-chlorphenylmethyl)-1,4-dihydro-N-(2-methylphenyl)- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-2,6-dipentyl-N-phenyl-1-phenylmethyl-3- pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-(2-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo- N-phenyl-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-(4-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1-(2-Furylmethyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2-methylphenyl)-4-oxo-1- phenylmethyl-3-pyridincarboxamid,
1-(4-Chlorphenylmethyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2- methylphenyl)-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Chlorphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-1-phenylmethyl- 3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-1-isobutyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-1-isopentyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-(3-phenylpropyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
N-(2,3-Dichlorphenyl)-1,4-dihydro-1-isobutyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,4-Dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,5-Dichlorphenyl)-1,4-dihydro-1-isopentyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Dichlorphenyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1-butyl-1,4-dihydro-2,5,6- trimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-propyl-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(4-chlor-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6- trimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Chlor-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-propyl-3-pyridincarboxamid und
N-(4-Chlor-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-pentyl-3-pyridincarboxamid.
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-(2-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-(3-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-(4-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1-(2-furylmethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl- 3-pyridincarboxamid,
1-Cyclohexylmethyl-2,6-diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-N-(2-methylphenyl)-4-oxo-1-phenyl- methyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Chlorphenyl)-2,6-diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1-phenylmethyl- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2-ethylphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1-(3-phenylpropyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-oxo-1-(2- phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1-hexyl-1,4-dihydro-N-(2,6-dimethylphenyl)-4- oxo-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-2,6-diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-4- oxo-3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo- 1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-1-(3-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-1-(4-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1-(2-Furylmethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-N-(2-methylphenyl)-4-oxo-1-phenylmethyl-2,6- dipropyl-3-pyridincarboxamid,
1-(4-Chlorphenylmethyl)-1,4-Dihydro-N-(2-methylphenyl)-4- oxo-2,6-dipropyl-3-pyridincarboxamid,
5-Brom-1-butyl-2,6-diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-5-methyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
2,6-Dibutyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-3- pyridincarboxamid,
2,6-Dibutyl-1,4-dihydro-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo-N- phenyl-3-pyridincarboxamid,
2,6-Dibutyl-1-(4-chlorphenylmethyl)-1,4-dihydro-N-(2-methylphenyl)- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-2,6-dipentyl-N-phenyl-1-phenylmethyl-3- pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-(2-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo- N-phenyl-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-(4-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1-(2-Furylmethyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2-methylphenyl)-4-oxo-1- phenylmethyl-3-pyridincarboxamid,
1-(4-Chlorphenylmethyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2- methylphenyl)-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Chlorphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-1-phenylmethyl- 3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-1-isobutyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-1-isopentyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-(3-phenylpropyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
N-(2,3-Dichlorphenyl)-1,4-dihydro-1-isobutyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,4-Dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,5-Dichlorphenyl)-1,4-dihydro-1-isopentyl-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Dichlorphenyl)-1-hexyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1-butyl-1,4-dihydro-2,5,6- trimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-propyl-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-pentyl-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(4-chlor-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6- trimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(4-Chlor-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-propyl-3-pyridincarboxamid und
N-(4-Chlor-2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-1-pentyl-3-pyridincarboxamid.
Zu einem Gemisch aus 1 g (2,89 mMol) 2,5,6-Trimethyl-4-oxo-
N-phenyl-4H-pyran-carboxamid, 0,71 g (5,83 mMol) β-Phenethylamin
und 5 ml Toluol werden 0,4 ml einer 1N Lösung von
Natriumhydroxid in Methanol zugegeben, und dann wird über
Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von etwa
10 ml Wasser und etwa 10 ml Ether wird das Gemisch geschüttelt
und stehengelassen. Die ausgefallenen Kristalle werden
abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Man erhält 1,16 g
der Titelverbindung mit einem Fp. von 191 bis 193°C.
Ein Gemisch aus 11,67 g (50 mMol) N-(2,6-Diethylphenyl)-
3-oxobutanamid, 4,02 g (55 mMol) Butylamin und 100 ml Toluol
wird bei 50°C während 1 Stunde gerührt. Dann werden
3 Tropfen Essigsäure zugegeben, und es wird 1 Stunde am
Rückfluß erhitzt, während das sich bildende Wasser und überschüssiges
Butylamin zusammen mit etwa 24 ml Toluol abdestilliert
werden. 4,35 g (55 mMol) Pyridin und 120 ml
Methylenchlorid werden dem Rückstand, den man nach Konzentrierung
des Reaktionsgemisches im Vakuum erhält, zugegeben,
wobei man eine homogene Lösung erhält. Unter Kühlen mit
Eis wird ein Gemisch aus 0,61 ml (50 mMol) Phenylacetylchlorid
und 20 ml Methylenchlorid tropfenweise zu der
Lösung innerhalb von 30 Minuten zugegeben, und dann wird
während 1 Stunde gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird mit kaltem Wasser gewaschen und
in einen Trenntrichter gegeben, um eine wäßrige Schicht
und eine organische Schicht abzutrennen. Die organische
Schicht wird getrocknet und auf übliche Weise konzentriert,
und der Rückstand wird aus Isopropylether kristallisiert,
wobei man 15,17 g 3-Butylamino-N-(2,6-diethylphenyl-2-
phenylacetyl-2-butensäureamid erhält.
Ein Gemisch aus 4,07 g (10 mMol) des entstehenden 3-Butylamino-
N-(2,6-diethylphenyl)-2-phenylacetyl-2-butensäureamids,
4,00 g (30 mMol) N,N-Dimethylacetamiddimethylketal,
0,4 ml Trimethylamin und 20 ml Benzol wird 3 Stunden am
Rückfluß unter Stickstoffatmosphäre erhitzt. Der Rückstand,
der nach dem Konzentrieren des Reaktionsgemisches im
Vakuum erhalten wird, wird der Säulenchromatographie an
Silicagel unterworfen, wobei man 1,87 g Titelverbindung
als Öl erhält.
Zu einem Gemisch aus 1 g (3,34 mMol) 4-Oxo-N-phenyl-2,6-
dipropyl-4H-pyran-3-carboxamid, 0,37 g (5,01 mMol) Butylamin
und 5 ml Toluol gibt man 1 ml 1N Natriumhydroxidlösung
in Methanol und rührt über Nacht bei Raumtemperatur. Nach
der Zugabe von etwa 10 ml Wasser und etwa 10 ml Ethylacetat
zu dem Gemisch wird in einem Trenntrichter gut geschüttelt.
Die organische Schicht wird mit gesättigter Natriumchloridlösung
gewaschen, in an sich bekannter Weise getrocknet,
konzentriert und aus Toluol und Cyclohexan kirstallisiert,
wobei man 737 mg der Titelverbindung mit einem Fp. von
133,5 bis 136,5°C erhält.
Der folgenden Tabelle I und der folgenden Tabelle II sind
die physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen
zu entnehmen. Die Zahlen in der Spalte "Bewertung"
in Tabelle II werden wie folgt erhalten.
Ein Träger wird hergestellt, indem man 50 Teile (ausgedrückt
durch das Gewicht) Talk, 25 Teile Bentonit, 2 Teile Solpole-9047
(Toho Chemical Co., Ltd., Japan) und 3 Teile Solpole-5039
(Toho Chemical Co., Ltd., Japan) mischt. 50 Teile
der Testverbindung und 200 Teile Träger werden gemischt,
wobei man 20%iges benetzbares Pulver erhält. Das Pulver
wird anschließend in destilliertem Wasser dispergiert, wobei
man eine Dispersion mit bestimmten Konzentrationen erhält.
Samen von Oryza sativa L., Echinochloa crus-galli L. und
Raphanus sativus L. werden in Laborschalen gezüchtet, und
dann wird die Dispersion zugegeben. Nach dem Züchten während
7 Tagen in einer thermostatischen Box, die bei 25°C
unter Beleuchtung mit fluoreszierenden Röhren gehalten wird,
wird das Wachstum der Pflanzen beobachtet. In der Spalte
"Bewertung" von Tabelle II bedeutet die Bezeichnung 1 kein
Einfluß, 2 bedeutet eine 25%ige Wachstumsinhibierung, 3
bedeutet eine 50%ige Wachstumsinhibierung, 4 bedeutet eine
75%ige Wachstumsinhibierung und 5 bedeutet eine 100%ige
Wachstumsinhibierung.
Claims (14)
1. Verbindung der Formel (I)
oder eines ihrer Salze, worin R ein Wasserstoffatom oder
die Gruppe -(CH2) n -R1 bedeutet, worin n eine ganze Zahl
von 1 bis 3 bedeutet, und R1 ein Wasserstoffatom, eine
Hydroxygruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine Mercaptogruppe,
eine niedrige Alkylthiogruppe, eine Aminogruppe,
eine Di-niedrige-Alkylaminogruppe, eine C3-11-Alkylgruppe,
eine niedrige Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe,
eine Cycloalkylgruppe, eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische
Gruppe oder eine Phenylgruppe, welche durch einen
oder zwei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Niedrigalkyl
oder Niedrigalkoxy, substituiert sein kann, bedeutet,
R2 und R7 gleich sind, eine C1-11-Alkylgruppe, eine niedrige
Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe,
eine niedrige Alkoxyalkylgruppe, eine Aralkylgruppe,
deren Kern durch einen oder zwei Substituenten,
ausgewählt unter Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy,
substituiert sein kann, oder eine Haloalkylgruppe bedeuten,
R3, R4 und R5, die gleich oder unterschiedlich sind, ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine
Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine niedrige Alkylgruppe,
eine niedrige Haloalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine
niedrige Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Carboxygruppe
oder eine niedrige Alkoxycarbonylgruppe bedeuten,
R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedrige Alkylgruppe,
eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann,
oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann,
bedeutet, und wobei, wenn R2 und R7 eine Methylgruppe bedeuten,
R6 eine niedrige Alkylgruppe, eine Phenylgruppe,
welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe,
welche substituiert sein kann, bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin
in der Formel (I) eine Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 2-Chlorphenyl-,
2,3-Dimethylphenyl-, 2,6-Dimethylphenyl-, 2,6-Diethylphenyl-,
2,6-Diethyl-4-substituierte- (substituiert
beispielsweise durch Halo, Cyano, Nitro, Amino, Niedrigalkyl,
Niedrighaloalkyl, Hydroxy, Niedrigalkoxy, Aryloxy,
Carboxy oder Niedrigalkoxycarbonyl) Phenyl- oder 2-Ethyl-
6-methylphenylgruppe bedeutet.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin
in der Formel (I) eine 2-Chlor-6-methylphenyl-, 3-Chlor-
2-methylphenyl-, 2-Ethylphenyl-, 2,3-Dichlorphenyl-, 2,4-
Dichlorphenyl-, 2,5-Dichlorphenyl- oder 2,6-Dichlorphenylgruppe
bedeutet.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
die Alkyl-, Niedrigalkenyl- oder Niedrigalkinylgrupe in
R2 und R7 der Formel (I) 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin
R2 und R7 in der Formel (I) Methyl oder Ethyl bedeuten.
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin
R6 in der Formel (I) ein Wasserstoffatom, ein Bromatom,
eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet.
7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin
-(CH2) n -R1 in der Formel (I) eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-,
Butyl, Isobutyl-, Pentyl-, Isopentyl- oder Hexylgruppe
bedeutet.
8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin
-(CH2) n -R1 in der Formel (I) eine 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-,
3-Methoxypropyl- oder 3-Ethoxypropylgruppe bedeutet.
9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin
-(CH2) n -R1 in der Formel (I) eine Allyl- oder 2-Propinylgruppe
bedeutet.
10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin
-(CH2) n -R1 in der Formel (I) eine Phenylmethyl-, substituierte
Phenylmethyl-, 2-Phenylethyl-, 2-(substituierte Phenyl)-
ethyl- oder 3-Phenylpropylgruppe bedeutet.
11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin
-(CH2) n -R1 in der Formel (I) eine 2-, 3- oder 4-Pyridylmethyl-
oder 2-Furylmethylgruppe bedeutet.
12. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-2,6-dipropyl-3- pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-3- pyridincarboxamid,
1-Butyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-3- pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo-N-phenyl-2,6- dipropyl-3-pyridincarboxamid,
1-Cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-1-(2-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3- pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo-N- phenyl-3-pyridincarboxamid,
1-(4-Chlorphenylmethyl)-1,4-dihydro-N-(2-methylphenyl)-4- oxo-2,6-dipropyl-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- oxo-5-phenyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-(2-phenylethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-5-ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
5-Ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-oxo- 1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2-chlor-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Chlor-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(3-chlor-2-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(3-Chlor-2-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Ethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-1-(2- phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 4-oxo-5-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-1-(2- phenylethyl)-5-phenylmethyl-3-pyridicarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 3-pyridincarboxamid oder
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1-butyl-1,4-dihydro-2,5,6- trimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid.
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-2,6-dipropyl-3- pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-3- pyridincarboxamid,
1-Butyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-3- pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo-N-phenyl-2,6- dipropyl-3-pyridincarboxamid,
1-Cyclohexylmethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-4-oxo-N-phenyl-2,6-dipropyl-1-(2-pyridylmethyl)- 3-pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3- pyridincarboxamid,
2,6-Diethyl-1,4-dihydro-1-(4-methylphenylmethyl)-4-oxo-N- phenyl-3-pyridincarboxamid,
1-(4-Chlorphenylmethyl)-1,4-dihydro-N-(2-methylphenyl)-4- oxo-2,6-dipropyl-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- oxo-5-phenyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl- 3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-N-phenyl-1-(2-phenylethyl)- 3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-5-ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
5-Ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
1,4-Dihydro-2,5,6-trimethyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-4-oxo- 1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2-chlor-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Chlor-6-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(3-chlor-2-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl- 4-oxo-3-pyridincarboxamid,
N-(3-Chlor-2-methylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4- oxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
N-(2-Ethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo-1-(2- phenylethyl)-3-pyridincarboxamid,
1-Butyl-N-(2,6-diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 4-oxo-5-phenylmethyl-3-pyridincarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-1-(2- phenylethyl)-5-phenylmethyl-3-pyridicarboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-1,4-dihydro-2,5,6-trimethyl-4-oxo- 3-pyridincarboxamid oder
N-(4-Brom-2,6-diethylphenyl)-1-butyl-1,4-dihydro-2,5,6- trimethyl-4-oxo-3-pyridincarboxamid.
13. Pflanzenwachstumsinhibitor, dadurch gekennzeichnet,
daß er mindestens eine Art von Verbindungen
der Formel (I)
oder eines ihrer Salze als aktiven Bestandteil enthält,
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -(CH2) n -R1
bedeutet, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet
und R1 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine niedrige
Alkoxygruppe, eine Mercaptogruppe, eine niedrige Alkylthiogruppe,
eine Aminogruppe, eine Di-niedrige-Alkylaminogruppe,
eine C3-11-Alkylgruppe, eine niedrige Alkenylgruppe,
eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe,
eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe oder eine
Phenylgruppe, welche durch einen oder zwei Substituenten,
ausgewählt unter Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy,
substituiert sein kann, bedeutet,
R2 und R7 gleich sind, eine C1-11-Alkylgruppe, eine niedrige Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine niedrige Alkoxyalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, deren Kern durch einen oder zwei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, einer Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- oder Haloalkylgruppe, substituiert sein kann, bedeuten,
R3, R4 und R5 gleich oder unterschiedlich sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Haloalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Carboxygruppe oder eine niedrige Alkoxycarbonylgruppe bedeuten,
R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet, und wobei, wenn R2 und R7 Methyl bedeuten, R6 eine niedrige Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet.
R2 und R7 gleich sind, eine C1-11-Alkylgruppe, eine niedrige Alkenylgruppe, eine niedrige Alkinylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine niedrige Alkoxyalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, deren Kern durch einen oder zwei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, einer Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- oder Haloalkylgruppe, substituiert sein kann, bedeuten,
R3, R4 und R5 gleich oder unterschiedlich sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Haloalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Carboxygruppe oder eine niedrige Alkoxycarbonylgruppe bedeuten,
R6 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine niedrige Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet, und wobei, wenn R2 und R7 Methyl bedeuten, R6 eine niedrige Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, welche substituiert sein kann, oder eine Aralkylgruppe, welche substituiert sein kann, bedeutet.
14. Pflanzenwachstumsinhibitor, gekennzeichnet
durch eine Verbindung der Formel (I) nach einem der
Ansprüche 2 bis 13.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2204037A (en) * | 1987-03-13 | 1988-11-02 | Roussel Uclaf | N-substituted 4-hydroxypyridine-3-carboxamides |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2636329B2 (fr) * | 1987-03-13 | 1990-11-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la pyridine, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions les renfermant |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US437218A (en) * | 1890-09-30 | Air-brake | ||
| US4251263A (en) * | 1979-09-04 | 1981-02-17 | Stauffer Chemical Company | N-substituted, 2-phenoxynicotinamide compounds and the herbicidal use thereof |
| US4493729A (en) * | 1980-07-16 | 1985-01-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | N-Phenylcarbamoyl-pyridine compounds |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA115278A (en) * | 1908-10-30 | 1908-11-24 | George Gotthardt | Culinary vessel |
| JPS5148686A (ja) * | 1974-10-17 | 1976-04-26 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Shinsefuarosuhorinkanrenkagobutsuno goseihoho |
| JPS5143783A (ja) * | 1974-10-09 | 1976-04-14 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Shinkisefuarosuhorinkanrenkagobutsuno goseiho |
| US4051142A (en) * | 1976-05-24 | 1977-09-27 | Rohm And Haas Company | 1-Aryl-4-pyridones |
| EP0001041A3 (de) * | 1977-07-27 | 1979-06-27 | Sandoz Ag | Alpha(Pyridonecarboxylamino)Alpha-acetamid-substituierte Penicilline und Cephalosporine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel; Pyridone für ihre Herstellung |
| NZ197027A (en) * | 1980-05-12 | 1984-03-16 | Rohm & Haas | 4-oxo-2-phenyl-nicotinic acids salts and esters and growth regulating compositions |
| US4744819A (en) * | 1984-10-23 | 1988-05-17 | Daicel Chemical Industries Ltd. | 4-oxo pyridinecarboxamide derivatives as plant growth regulators |
| US4725306A (en) * | 1984-11-09 | 1988-02-16 | Daicel Chemical Industries Ltd. | Pyridinecarboxamide plant growth inhibitors |
| JPS61165372A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-07-26 | Daicel Chem Ind Ltd | ５−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物 |
-
1986
- 1986-12-19 GB GB8630386A patent/GB2185018B/en not_active Expired
- 1986-12-22 DE DE19863643998 patent/DE3643998A1/de not_active Ceased
- 1986-12-26 FR FR868618206A patent/FR2592379B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-11-22 US US07/274,616 patent/US4946497A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US437218A (en) * | 1890-09-30 | Air-brake | ||
| US4251263A (en) * | 1979-09-04 | 1981-02-17 | Stauffer Chemical Company | N-substituted, 2-phenoxynicotinamide compounds and the herbicidal use thereof |
| US4493729A (en) * | 1980-07-16 | 1985-01-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | N-Phenylcarbamoyl-pyridine compounds |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| WEGLER, R.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 5, 1977, Springer-Verlag, S. 261, 639-640 * |
| WEGLER, R.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 8, 1982, Springer-Verlag, S. 397-399 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2204037A (en) * | 1987-03-13 | 1988-11-02 | Roussel Uclaf | N-substituted 4-hydroxypyridine-3-carboxamides |
| GB2204037B (en) * | 1987-03-13 | 1991-01-23 | Roussel Uclaf | Chemical compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2185018B (en) | 1989-11-29 |
| FR2592379B1 (fr) | 1992-03-20 |
| GB2185018A (en) | 1987-07-08 |
| FR2592379A1 (fr) | 1987-07-03 |
| US4946497A (en) | 1990-08-07 |
| GB8630386D0 (en) | 1987-01-28 |
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