JPH078332B2 - ペルフルオロポリエーテルからなる化粧品用及び皮膚科用の組成物 - Google Patents

ペルフルオロポリエーテルからなる化粧品用及び皮膚科用の組成物

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JPH078332B2
JPH078332B2 JP61068824A JP6882486A JPH078332B2 JP H078332 B2 JPH078332 B2 JP H078332B2 JP 61068824 A JP61068824 A JP 61068824A JP 6882486 A JP6882486 A JP 6882486A JP H078332 B2 JPH078332 B2 JP H078332B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、化粧品及び皮膚科の分野で使用するのに特に
適した新規な組成物に関し、この組成物は必須成分とし
て水相若しくは有機相に分散したペルフルオロポリエー
テル液からなっている。
油がペルフルオル化した化合物よりなる油／水エマルジ
ョンをどのように製造するかについては文献で周知され
ている。これらのエマルジョンは、主としてペルフルオ
ル化した化合物中における酸素及び二酸化炭素の高溶解
度を発揮すべく合成プラズマを供給するために製造さ
れ、したがって酸素キャリヤとして作用する。研究者等
の注意を引いたペルフルオル化化合物はペルフルオル化
シクロアルカン類（好ましくは２個若しくはそれ以上の
縮合環を有する）、複素環式ペルフルオル化化合物及び
ペルフルオル化アミン類の種類に属するのに対し、ペル
フルオロポリエーテルの構造を有する化合物はこの種の
用途にすぐには適さないことが判明している。
これらエマルジョンを製造する際、主として２つの困難
を伴い、すなわちペルフルオル化化合物に対し有効な乳
化剤を選択すること及び充分安定な化合物を得ることで
ある。乳化剤については、いわゆるクルロニックポリオ
ール（ポリアルキルオキサンの化学構造を有しかつ酸化
エチレンと酸化プロピレンとの適正な比の混合物から出
発して製造された非イオン型乳化剤）を用いて最良の結
果が得られた。さらに代案としてペルフルオル化乳化剤
も使用されているが、これらは合成プラズマ中でプルロ
ニックポリオールにより達成される他の機能を果すこと
ができない。
安定性の問題は、異なる種類のペルフルオル化化合物を
一緒に用いて部分的に解決されたが（ペルフルオロアミ
ン類の添加がエマルジョンを安定化させるのに有用であ
る）、従来得られているエマルジョンは冷温条件下では
保存することができない。
今回驚くことに、水中或いはペルフルオロポリエーテル
に対し不混和性の有機液中におけるペルフルオロポリエ
ーテル液の安定な分散物を、ペルフルオル化液に対する
分散剤として水中油型（O/W）又は油中水型（W/O）或い
は有機液中に懸濁されてゲルを形成するのに適した固相
（この場合、固相は水素−水素型の結合を形成して又は
ファンデルワールスカによる結合を形成して網状構造を
形成しうる物質である）におけるエマルジョンを使用す
ることにより製造しうることが判明した。本発明による
エマルジョンないし分散物は、斯界によく知られた方法
を用いて製造される。
ペルフルオロポリエーテル成分の薄膜形成特性により、
本発明の組成物は透明かつ撥水性の液体薄膜を形成する
性質を有し、さらにこの薄膜は施された表面上に比較的
長時間にわたり残存する酸素及び他の気体に対し透過性
を有する。
液体薄膜に特徴的なこの撥水性のため、これら組成物は
撥水性化粧品の分野における用途並びに皮膚コンデイシ
ョニング処理の分野における高効率の用途に特に適して
いる。従来型の化粧品と比較して、撥水性化粧品は長時
間にわたる化粧効果を保持しかつ 従来の化粧品の場合に必要である頻繁な再処理を不要に
するという顕著な利点を与える。
皮膚の再加水処理においては、皮下層まで所望の湿潤作
用を得るのに充分な量の水を運んでそこに利用させうる
性質の他、さらに外部に対し「バリヤ」作用をも示すこ
とができ、しかも皮膚呼吸に悪影響を与えないような入
手しうる安定な化粧上許容しうる（非油性、非粘着性
等）組成物を得ることが極めて望ましい。
皮膚呼吸の過程はさらに明確にしなければならない幾つ
かの点を有するという事実にもかかわらず、酸素の吸収
及び二酸化炭素の除去が皮膚の健康上極めて重要である
ことは確実である。
上記したように、本組成物はペルフルオロポリエーテル
液に対し不混和性である水相又は有機相に分散されたペ
ルフルオロポリエーテル液からなっている。より詳細に
は、ペルフルオロポリエーテル液は、分散用液相中にエ
マルジョンとして存在する水相若しくは有機相を介し、
或いは液体有機相に懸濁されてゲルを形成するのに適し
た固相を介し液相中に分散状態（又は乳化状態）に維持
される。
ペルフルオロポリエーテル液が分散されるエマルジョン
は、公知技術にしたがって製造しうる慣用型の油／水エ
マルジョン（O/W）又は水／油エマルジョン（W/O）であ
る。特に、水に対し不混和性の油相は脂肪酸エステル、
水素化及び非水素化植物油、鎖長の異なる線状炭化水
素、たとえば14〜36個の炭素原子を有する分枝鎖炭化水
素の中から選択される。
乳化剤は油性物質に応じて選択され、陰イオン型、陽イ
オン型又は非イオン型とすることができる。
上記O/W及びW/O型エマルジョンにおいて、ペルフルオロ
ポリエーテルは「第３相」を示す。
20〜30重量％のペルフルオロポリエーテルの分散物につ
いて行なった光学顕微鏡下での観察により、種々異なる
寸法の液滴として存在し、その幾分かが乳化相（内相）
よりも大きい直径を有するようなペルフルオロポリエー
テル相を証明することができた。ペルフルオロポリエー
テル化合物の微小液滴は着色することができず、従って
これらは着色しうるような内相の液滴とは区別すること
ができる。
本発明の組成物は、したがって互いに不混和性の少なく
とも３種の相よりなり、ここでペルフルオル化相は乳化
された油相若しくは水相の構造中に分散されている。
ペルフルオロポリエーテル分散物は種々の方法で作成さ
れる。好適方法は、ペルフルオロポリエーテルを水中に
又は分散用有機相中に分散させることからなっている。
この工程は、たとえば70〜80℃の熱の存在下にたとえば
5,000〜10,000rpmのような最高速度で駆動する混合ター
ビンを用いて行なわれる。
次いで内相（水相若しくは油相とすることができる）を
加え、その後これを攪拌下（慣用のエマルジョンの製造
におけると同様にして）冷却する。
逆に、既に製造されかつ冷却されているO/W若しくはW/O
エマルジョンへペルフルオロポリエーテルを添加する技
術を採用すれば、ペルフルオロポリエーテルの良好な分
散物は得られない。液滴は、内相の微小液滴より10〜20
倍大きい直径を有する。
このように製造した組成物は高度の安定性を有する。１
週間にわたりそれぞれ24時間の交替サイクルで40℃にお
ける熱制御と４℃における冷凍機中での冷却とを交互に
行い、次で４か月間静置させることによる加速熟成試験
は、ペルフルオロポリエーテルが部分的にさえ分離しな
いことを証明した。
遠心分離試験（5,000rpmにて30分間）は、W/O若しくはO
/Wエマルジョンにおける分散物がこれら条件下において
も安定であることを証明した。
ペルフルオロポリエーテルは、本発明によるエマルジョ
ンないし分散物を製造するのに、他の成分の総量100部
当り0.05〜30部好ましくは0.2〜５部の量で用いられ
る。
なお、本発明における部数は、特記せぬ限り重量によ
る。
本発明の組成物中に使用しうるペルフルオロポリエーテ
ルは、ペルフルオロアルキレンオキサイド単位又はペル
フルオロオキセタン環を有する化合物である。
特に、反復単位は次のものから選択される： （ａ）連鎖に沿つて統計的に分布されたC2F4O及びCF
2O； （ｂ）連鎖に沿つて統計的に分布されたC2F4O、C3F6O及
びCFXO（ここでＸ＝基Ｆ若しくはCF3である）； （ｃ）連鎖に沿つて統計的に分布されたC3F6O、及びCFX
O（ここでＸ＝基Ｆ若しくはCF3である）と共重合したC3
F6O； （ｄ）オキセタン環： ［式中、Ｂ、Ｔ、Ｘ及びＡは互いに同一でも異なっても
よく、ペルフルオルオキシアルキル、ペルフルオロポリ
オキシアルキル又はペルフルオロアルキル基である］。
ペルフルオロポリエーテルの末端基は互いに同一でも異
なってもよく、特に基Ｆ、CF3、C2F5、C3F7、Brから選
択され、或いは１個若しくはそれ以上の電子供与原子を
含む極性基から選択され、或いは異原子を持っても持た
なくてもよい１個若しくはそれ以上の芳香族環を有する
基から選択され、配位結合又は電荷移動結合を生じうる
ものである。
極性基は、二価の基CH2O、CH2−Ｏ−CH2、CF2、CF2O等
を介しペルフルオロポリエーテル鎖に結合する。
数平均分子量は一般に500より大きく、特に1,000〜10,0
00の範囲である。粘度（20℃におけるcSt）は一般に30
〜5,000範囲である。
ペルフルオロポリエーテルの特定例は次の通りである： （１）CF3O-(C3F6O)m-(CFXO)n-CF2Y ［ここでＸ及びＹは基Ｆ若しくはCF3であり、ｍ及びｎ
は整数であって、m/nの比は５〜40の範囲である］。
これら化合物及びその製造方法は英国特許第1,104,482
号公報に記載されている。
（２）C3F7-(C3F6O)m-Rf ［ここでRfは−C2F5、−C3F7、−CFHCF3とすることがで
き、ｍは２より大きい、好ましくは10〜100整数であ
る］ これら化合物及びその製造方法は、米国特許第3,242,21
8号公報に記載されている。
（３）CF3O(C3F6O)m(C2FO)n(CFXO)q-CF3 〔式中、Ｘ＝−Ｆ、CF3であり、ｍ、ｎ及びｑは整数で
あつてｍ＋ｎ＋ｑ＝10〜300の範囲でありn/q＝0.5〜５
かつm/q＋ｎ＝0.01〜0.4である〕。
これら化合物及びその製造方法は米国特許第3,665,041
号公報に記載されている。
（４）CF3O(C2F4O)p(CF2O)q-CF3 〔式中、ｐ及びｑは互いに同一でも異なつてもよい整数
であつてp/qの比は0.5〜1.5の範囲である〕。
これら化合物及びその製造方法の例は米国特許第3,715,
378号及び第3,665,041号公報に記載されている。極性末
端基を有するペルフルオロポリエーテルの例は米国特許
第4,094,311号公報並びに本出願人により出願されたイ
タリヤ特許出願第21480A/84号及び第21481A/84号各明細
書に記載されている。
（５）オキセタン構造を有する化合物は本出願人により
出願されたイタリヤ特許出願第19496A/85号明細書に記
載されている。
（６）CF2CF2CF2O単位を含むペルフルオルポリエーテ
ル。
（７）CF2CF2O単位を含むペルフルオルポリエーテル。
上記（６）及び（７）のペルフルオルポリエーテルは夫
々、ヨーロツパ特許出願公開第148,482号（ダイキン）
および米国特許第4,523,039号（ラゴー）により製造さ
れる。
上に示した中性ペルフルオルポリエーテルに加えて、例
えばヨーロツパ特許出願公開第165,649号及び同第165,6
50号、米国特許第3,810,874号（スリーエム）、ヨーロ
ツパ特許出願公開第148,482号（ダイキン）及び同第15
1,877号（スリーエム）又はイタリヤ特許出願第22929A/
85号に記載の如き官能化末端基をもつペルフルオルポリ
エーテルも亦使用することができる。
上記したように、本発明の組成物は顕著な薄膜形成作用
を示す。得られる液体薄膜は透明でありかつ気体に対し
透過性である。防水作用の顕著な証明は、本発明のクリ
ームを手に施しかつ次いで手を洗うことによって得られ
る。手を洗った後、水は滑り落ちて皮膚を乾燥状態、特
に艶のある状態に維持する。
他の撥水性クリームの場合と異なり、この作用は洗浄を
表面活性剤で行なった場合にも生ずる。
上記性質により、本発明の組成物は化粧料及び皮膚科の
分野での用途に特に適している。
これら用途の例は次の通りである。
（ａ）保護クリーム及びバリヤクリームとして（接触に
よる刺戟又は皮膚炎を防ぐハンドクリーム、軟膏剤又は
ペースト；家庭用表面活性剤で引き起こされる皮膚炎或
いは職業皮膚炎のための撥水性クリーム；（ｂ）たとえ
ば皮膚又は頭皮に対するミルクのこびりつきを処理し又
は防ぐ際の子供用保護クリーム若しくはペーストとして
の幼児用及び子供用化粧品； （ｃ）皮膚に対する防水作用が露光活性成分の持続性を
確保する遮光製品として； （ｄ）皺を防ぐ製品及びたとえばファンデーション製
品、アイシャドーなどにおける装飾用化粧として。この
場合、フルオル化化合物の存在は流動性を促進し、した
がつて製品の伸びを容易化させ、皮膚上への製品の醜い
固化凝集物を防止し或いは最小化させる。口紅及び唇艶
出しにおいては、たとえば流動性と艶出しとの両者の改
善が得られる； （ｅ）マッサージ用クリームとして：ペルフルオル化化
合物は皮膚により吸収されないので、長時間のマッサー
ジを可能にすると共にさらに存在する活性物質の浸透を
可能にする； （ｆ）薬剤吸収用キャリヤとしての皮膚科用途。
化粧エマルジョンにおけるペルフルオロポリエーテルの
含有量は、用途、毎日の使用回数及び使用期間に応じて
変化する。一般に、これは毎日使用する皺止めクリーム
の場合の0.1〜１％から高保護クリームの場合の５〜10
％の範囲である。皮膚におけるペルフルオロポリエーテ
ルの持続性は比較的長い。洗浄により或いは布への拡散
により或いは皮膚の天然剥落によって除去される。
以下、実施例により本発明を説明するが、これらは本発
明の範囲を限定するものでない。
例１ 非イオン型O/Wエマルジョンの製造 製造は混合用タービン、シルバーストンL2Rを用いて行
なった。
ペルフルオロポリエーテルとしては、モンテフルオスS.
p.A.社により製造される式： を有する各種のホムブリンＹ、すなわちホムブリンY04
（数平均分子量1500かつ20℃における粘度35cSt）、ホ
ムブリンY25（平均分子量3,000かつ20℃における粘度25
0cSt）及びホムブリンYR（平均分子量6,000〜7,000かつ
20℃における粘度1,000〜2,000cSt）を使用した。
粘度が僅かに異なる以外、これら３種の異なるホムブリ
ンＹを使用して生ずる特定の差は最終製品には見られな
かった。
製造は、ホムブリンを75℃の水中に乳化させて行なった
（6,000rpmにて混合用タービン、シルバーストンL2Rを
使用）。
その後、混合用タービンを運転し続けながら、75℃まで
加熱されかつ乳化剤を含有する油相を加えた。最後に、
連続長時間の攪拌下で製造を完了した。
一連のクリームを製造するのに使用した配合は次の通り
である： クリーム中に含有させる水 76部 グリセリン ５部 ８分子の酸化エチレンでポリエトキシル 化した脂肪酸C12−C18 ８部 流動性トリグリセリド ４部 セチルアルコール及び ステアリルアルコール ７部 ホムブリンＹ、各種 １−３−５部。
これらクリームは5rpm（毎分の回転数）にて2,500〜3,5
00cStの範囲の粘度を有した。粘度が高くないにもかか
わらず、これらクリームは加速熟成試験に対し安定であ
ることが判明した。
粘度を増大させるため、油脂相の割合いを高めた： クリーム中に含有させる水 70部 グリセリン ４部 ８分子の酸化エチレンでポリエトキシル 化した脂肪酸C12−C18 ８部 流動性トリグリセリド 10部 セチルアルコール及び ステアリルアルコール ８部 ホムブリンＹ、各種 １−３−５部。
エマルジョンの粘度は20℃にて9,000〜10,000cStであっ
た。モノステアリン酸グリセリンの添加により、エマル
ジョンの粘度及び艶はさらに向上した。これはさらにセ
チルアルコール及びスタアリルアルコールの濃度を減少
させることを可能にした。
逆に、エトキシル化セチルアルコール及びステアリルア
ルコールを使用することにより、高安定性のエマルジョ
ンを得ることができた： エマルジョン中に含有させる水 76.5部 グリセリン ５部 12分子の酸化エチレンでエトキシル化したセチル アルコール及びステアリルアルコール 3.5部 セチルアルコール及び ステアリルアルコール 15部 ホムブリンＹ、各種 １−３−５部。
例２ 陰イオン型W/Oエマルジョンの製造 例１の手順にしたがい、次の配合によるエマルジョンを
製造した： エマルジョン中に含有させる水 85部 自己乳化性グリセリルモノー及びジー ステアリル酸エステル 10部 グリセリン ５部 ホムブリンＹ １−３−５部。
グリセリルモノー及びジーステアリル酸エステルは、乳
化剤を陰イオン性にする少量のアルカリ性ステアリン酸
化合物を含有した。これらエマルジョンは、遠心分離
（5,000rpmにて30分間）の試験を含む全ての加速熟成試
験に合格した。
この種のエマルジョンに対するトリグリセリドの添加
は、製品における低い艶及び低い安定性をもたらした。
例３ W/Oエマルジョンの製造 W/Oエマルジョンは一般にO/Wエマルジョンよりも安定性
が低い傾向を示す。しかしながら、ホムブリンＹの存在
は、エマルジョン系をさらに不安定化させなかった。こ
れら試験にはアルラセル481（HLB4.5）（セスキオレイ
ン酸ソルビタン）を乳化剤として使用した： アルラセル481 10部 液体パラフィン 38部 蜜ロウワックス ２部 エマルジョンに含有させる水 45部 硫酸マグネシウム 0.7部 グリセリン 4.3部 ホムブリン、各種 １−３−５部。
例４ 無水軟膏及びペースト トリグリセリド及び水素化ヒマシ油に基づく軟膏を使用
した。
水素化ヒマシ油は、攪拌下かつ油の存在下で溶融し次い
で冷却すると固体の網状構造を形成し、エマルジョンに
類似した流動学的挙動を系に与えるという事実によりゲ
ル化作用を示した。
15％未満のヒマシ油使用量は、安定な組成物を製造する
のに適していないことが判明した： 水素化ヒマシ油、融点46℃ 15％ 流動性トリグリセリド 80％ ホムブリンY25 ５％。
このエマルジョンは、恒温及び棚晒し貯蔵試験に対しか
なり安定あるが遠心分離（5,000rpm、30分間）に対して
は極めて不安定であることが判明した。
遠心分離の試験に対する高い安定性は次の配合によって
示された： 水素化ヒマシ油 15％ 流動性トリグリセリド 77％ モノステアリン酸グリセリン ３％ ホムブリンY25 ５％。
前記配合の指針にしたがい、たとえば幼児用及び子供用
化粧品に有益なペーストを作成した： 水素化ヒマシ油 10％ パラフィン油 50％ 酸化亜鉛 20％ ラノリン 13％ モノステアリン酸グリセリン ２％ ホムブリンY25 ５％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/107 Ｂ (56)参考文献 特開 昭60−34730（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−44342（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】油／水（O/W）型若しくは水／油（W/O）型
    いずれかの、油と水とのエマルジョン中に分散され或
    は、液体有機相中に懸濁されてゲルを形成する固相中に
    分散されたペルフルオロポルエーテル液からなり、しか
    も前記油ないし液体有機相が脂肪酸エステル、水素化乃
    至非水素化植物油、線状炭化水素及び炭素原子14〜36個
    の枝分れ炭化水素より選ばれる、化粧品及び皮膚科用の
    組成物。
  2. 【請求項２】O/W型エマルジョンが非イオン型若しくは
    陰イオン型であり、W/Oエマルジョンが非イオン型であ
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】ペルフルオロポリエーテルを液体トリグリ
    セリド中に懸濁した水素化ヒマシ油に分散させてなり、
    而して軟膏及びペースト形をなす特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。
  4. 【請求項４】ペルフルオロポリエーテルが他の成分の総
    量100部当り0.05〜30部好ましくは0.2〜５部の量で存在
    する特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】ペルフルオロポリエーテル液が反復単位C2
    F4O及び（又は）C3F6O又は単位C2F4O及びCF2O、並びに
    必要に応じC3F6O又は単位C3F6O及び単位CFXO（ここでＸ
    ＝基Ｆ若しくはCF3である）を有し、これらを連鎖に沿
    って統計的に分布させるか、又はペルフルオロポリオキ
    セタン単位を有する特許請求の範囲第１項乃至第４項の
    いずれかに記載の組成物。
  6. 【請求項６】ペルフルオロポリエーテルが式： （ａ）CF3O-(C3F6O)m-(CFXO)n-CF2Y ［式中、Ｙは−Ｆ若しくはCF3であり;XはＹと同じであ
    り;m及びｎは整数であり;m/nの比は５〜40の範囲であ
    り、単位C3F6O及びCFXOは連鎖に沿って統計的に分布し
    ている］； （ｂ）C3F7O(C3F6O)m-Rf ［式中、Rf＝−C2F5、−C3F7、−CFHCF3であり、ｍは整
    数である］； （ｃ）CF3O(C3F6O)m(C2F4O)n(CFXO)q-CF3 ［式中、Ｘ＝−Ｆ若しくは−CF3であり、ｍ、ｎ及びｑ
    は整数でありかつその合計は10〜300の範囲でありn/q＝
    0.5〜５であり、m/q＋ｎ＝0.01〜0.4であり、さらに単
    位C2F4O、C3F6O及びCFXOは連鎖に沿って統計的に分布さ
    れている］； （ｄ）CF3O(C2F4O)p(CF2O)q-CF3 ［式中、ｐ及びｑは互いに同一若しくは異なる整数であ
    りかつp/qの比は0.5〜1.5の範囲であり、さらに単位は
    連鎖に沿って統計的に分布されている］； （ｅ）オキセタン構造を有するペルフルオロポリエーテ
    ル； （ｆ）(CF2CF2CF2O)単位よりなるペルフルオロポリエー
    テル； （ｇ）(CF2CF2O)単位よりなるペルフルオロポリエーテ
    ル； を有する化合物から選択される特許請求の範囲第５項記
    載の組成物。
  7. 【請求項７】ペルフルオロポリエーテル鎖の１末端又は
    両端の基が極性基又は芳香族環からなる特許請求の範囲
    第５項記載の組成物。
  8. 【請求項８】ペルフルオロポリエーテルの数平均分子量
    が500より大きく、かつ特に1,000〜10,000の範囲である
    特許請求の範囲第５項乃至第７項のいずれかに記載の組
    成物。
  9. 【請求項９】化粧用及び皮膚科用のクリーム、軟膏、ペ
    ースト及び配合物の製造に用いられる特許請求の範囲第
    １項乃至第８項のいずれかに記載の組成物。
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