JP4901464B2 - ジエステル及びそれを含むクレンジング化粧料 - Google Patents
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(1)下記式(I)で示されるジエステル
(2)上記(1)記載のジエステルを、クレンジング化粧料100質量部に対して50質量部以上含むところのクレンジング化粧料、
(3)上記(1)記載のジエステルを、クレンジング化粧料100質量部に対して50〜95質量部含むところのクレンジング化粧料、
(4)上記(1)記載のジエステルを、クレンジング化粧料100質量部に対して60〜90質量部含むところのクレンジング化粧料、
(5)上記(1)記載のジエステルを、クレンジング化粧料100質量部に対して65〜85質量部含むところのクレンジング化粧料、
(6)更に、界面活性剤を含むところの上記(2)〜(5)のいずれか一つに記載のクレンジング化粧料、
(7)上記界面活性剤含有量が、上記ジエステル100質量部に対して8〜70質量部であるところの上記(6)記載のクレンジング化粧料、
(8)上記界面活性剤含有量が、上記ジエステル100質量部に対して11〜54質量部であるところの上記(6)記載のクレンジング化粧料、
(9)上記界面活性剤含有量が、上記ジエステル100質量部に対して14〜41質量部であるところの上記(6)記載のクレンジング化粧料、
(10)界面活性剤が非イオン界面活性剤であるところの上記(6)〜(9)のいずれか一つに記載のクレンジング化粧料、
(11)非イオン界面活性剤が、ジイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル及び/又はトリイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリルであるところの上記(10)記載のクレンジング化粧料、
(12)(A)上記(1)記載のジエステル 100質量部、
(B)イソステアリン酸ポリグリセリル−2、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−2及び(イソステアリン酸ポリグリセリル−2/ダイマージリノール酸)コポリマーより成る群から選ばれる少なくとも一つのヒドロキシ化合物 1〜40質量部
(C)ジイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル及び/又はトリイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 8〜70質量部、及び
(D)油溶性増粘剤 0.1〜14質量部
を含むところのクレンジング化粧料、
(13)(A)100質量部、(B)2〜33質量部、(C)11〜54質量部、及び(D)0.2〜11質量部を含むところの上記(12)記載のクレンジング化粧料、
(14)(A)100質量部、(B)3〜25質量部、(C)14〜41質量部、及び(D)0.3〜10質量部を含むところの上記(12)記載のクレンジング化粧料、
(15)(B)がイソステアリン酸ポリグリセリル−2及び/又は(イソステアリン酸ポリグリセリル−2/ダイマージリノール酸)コポリマーであるところの上記(12)〜(14)のいずれか一つに記載のクレンジング化粧料
を挙げることができる。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入管、ディーンスターク水分計及びコンデンサーを取り付けた2000 ミリリットルのガラス製4つ口フラスコにネオペンチルグリコール208.2 グラム(2.0 mol)、イソノナン酸632.4グラム(4.0 mol)、溶媒としてのトルエン100ミリリットル、及び触媒としてのパラトルエンスルホン酸0.8グラムを仕込んだ。次いで、常圧下、窒素を10ミリリットル/分で流しながら200℃に加熱した。該温度で加熱還流下、生成水を溶媒と共沸させながら留去しつつ10時間反応させた。生成水の留出が少なくなったところで温度を220℃に上げて更に反応を続け、生成水の留出がなくなったところで反応を停止した。ここまで反応開始から約20時間であった。得られた反応生成物を3000ミリリットル分液ロートに移し、水200ミリリットルで2回洗浄することにより、使用した触媒を除去した。その後、油相を、攪拌装置、温度計、窒素ガス導入管、ディーンスターク水分計及びコンデンサーを取り付けた2000ミリリットルのガラス製4つ口フラスコに移し、約10mmHgの減圧下120℃で30分間加熱することにより、溶媒であるトルエンと水を留去して乾燥した。目的物730グラム(収率 約95%)が得られた。
得られた反応生成物730グラムを2000ミリリットルガラス製クライゼン型フラスコに仕込んだ。1ミリリットル/分の窒素バブリング下、3 mmHgで減圧蒸留した。160〜170℃の留分を回収することにより、目的物620グラム(収率85%)を得た。
ブルックフィールド粘度計 DV‐II+ (スピンドルNo.2、12rpm、25℃)により測定した。また、比較として、下記の各種エステル油の粘度も測定した。
イソノナン酸イソノニル(KAK 99):高級アルコール工業株式会社製、KAK 99(商標)
イソノナン酸イソトリデシル(KAK 139):高級アルコール工業株式会社製、KAK 139(商標)
エチルへキサン酸セチル(CEH):高級アルコール工業株式会社製、CEH(商標)
ジエチルへキサン酸ネオペンチルグリコール(KAKNDO):高級アルコール工業株式会社製、KAK NDO(商標)
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール(NPDC):高級アルコール工業株式会社製、NPDC (商標)
摩擦感テスター(KES-SE-STP摩擦感テスター、カトーテック社製)と検出部用治具(該テスターの付属品、人間の指を想定し、凸凹を施したシリコーンゴム)及び人工皮革(人工皮革サプラーレ、出光テクノファイン社製)を用いて測定した。人工皮革上に、油剤を0.1ミリリットル滴下した。上記治具を人工皮革の表面の油剤を滴下した部位に当てた。皮革、油剤及び治具の温度を恒温槽において25℃に調節した。次いで、該治具を1mm/秒の速度で同一部位を1往復し(治具の移動距離は1往復で約80mmである)、1往復の平均摩擦係数(MIU)及び平均摩擦係数の変動値(MMD)を測定した。該測定を3回実施しMIU及びMMDの平均値を求め、すべり性の指標とした。また、比較として、粘度測定に使用した各種エステル油のMIU及びMMDも測定した。
顔料としては、ファンデーションに汎用される黄酸化鉄、赤酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン及びタルクを使用した。各顔料1.5グラムをメノウ乳鉢に秤量した。ビュレットを用い、徐々に油剤を滴下し、顔料と油剤を練り、吸油点及び流動点を測定し、顔料分散性の指標とした。吸油点とは顔料と油剤が一塊になる点であり、顔料粒子表面を覆う油量と、顔料粒子の空隙を埋める油量の和である。流動点とは吸油量まで油を含んだ顔料にさらに油剤を添加し、その塊が流動性を持ち流れ出す(スラリー状となる)油量である。比較として、イソノナン酸イソノニル(KAK 99)、イソノナン酸イソトリデシル(KAK139)、ジエチルへキサン酸ネオペンチルグリコール(KAK NDO)及びジカプリン酸ネオペンチルグリコール(NPDC)についても顔料分散性を測定した。
ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール(NPDIN)との相溶性試験を実施した物質は、化粧料として通常使用されている下記の油性基剤である。また、粘度測定に使用した各種エステル油との相溶性試験も実施した。
リンゴ酸ジイソステアリル:高級アルコール工業株式会社製、ハイマートDIS
ジイソステアリン酸ポリグリセリル-3:高級アルコール工業株式会社製、リソレックスPGIS32
シクロメチコン:東レ・ダウコーニング株式会社製、DOWCORNING TORAY SH 245 FLUID(商標)
フェニルトリメチコン:東レ・ダウコーニング株式会社製、DOW CORNING TORAY SH 556 FLUID(商標)
ジメチコン:GE東芝シリコーン株式会社製、TSF451−10A(商標) 、粘度10cps
ジメチコン:GE東芝シリコーン株式会社製、TSF451−100A(商標) 、粘度100cps
流動パラフィン:カネダ株式会社製、ハイコールK280(商標) 、粘度2cps
スクワラン:高級アルコール工業株式会社製、オリーブスクワラン
ジイソステアリン酸ポリオキシエチレン(10)グリセリル:HLB:7.0、日本エマルジョン株式会社製、エマレックスGWIS−210EX(商標)
ジイソステアリン酸ポリオキシエチレン(20)グリセリル:HLB:10.0、日本エマルジョン株式会社製、エマレックスGWIS−220EX(商標)
ジイソステアリン酸ポリオキシエチレン(30)グリセリル:HLB:12.0、日本エマルジョン株式会社製、エマレックスGWIS−230EX(商標)
トリオレイン酸ポリオキシエチレン(30)グリセリル:日本エマルジョン株式会社製、エマレックス GWO−330EX(商標)
イソステアリン酸ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油:日本エマルジョン株式会社製、エマレックス RWIS−140EX(商標)
CDM(Conductmetric Determination Method)試験により評価した。CDM試験は、合成実施例で得られたジイソノナン酸ネオペンチルグリコールの酸化により生じた揮発性分解生成物を純水中に捕集し、そのときに生ずる導電率の変化を測定する方法である。CDM試験装置として、スイス国、Metrohm社製、Rancimat 743型(商標)を使用した。試料3.0グラムを反応容器に入れ、120℃一定に加熱しながら、その中に20リットル/時間で空気を送り込み、生じた揮発性分解物を水中に捕集し、捕集水の導電率が急激に変化する変曲点までの時間(誘導時間)を測定した。また、比較として、粘度測定に使用した各種エステル油の酸化安定性も測定した。
実施例において使用した成分は下記の通りである。
ジイソステアリン酸ポリグリセリル-2:(リソレックス PGIS22(商標)、高級アルコール株式会社製)
(イソステアリン酸ポリグリセリル-2/ダイマージリノール酸)コポリマー:ハイルーセントISDA(商標)、高級アルコール株式会社製
ジイソステアリン酸ポリオキシエチレン(30)グリセリル:HLB:12.0、日本エマルジョン株式会社製、エマレックスGWIS−230EX(商標)
(パルミチン酸/エチルヘキサン酸)デキストリン:(レオパール TT(商標)、千葉製粉株式会社製)
(ベヘン酸/エイコサン二酸)グリセリル:(ノムコート HK-G商標)、日清オイリオグループ株式会社製)
エステル末端ポリアミド:(Uniclear100VG、米国Arizona CHEMICAL製)
アミド末端ポリアミド:(SylvaclearA200V、米国Arizona CHEMICAL製)
PEG-8ミツロウ:(リソレックス BW400(商標)、高級アルコール工業株式会社製)
流動パラフィン:(ハイコール K−280(商標)、カネダ株式会社製)
ホホバ油:(エコオイルRS、高級アルコール工業株式会社製)
エチルへキサン酸セチル:(CEH(商標)、高級アルコール工業株式会社製)
実施例において得られた各クレンジング化粧料をポンプ式の容器に充填した。該容器の容量は約80ミリリットルであり、かつ1回の吐出量は約2ミリリットルである。該容器の外観は、特開2003-252726号公報の図1に示されているものと同様である。評価結果は、ポンプから流出し易い場合を「G」、流出し難い場合を「B」で示した。
クレンジング化粧料使用時の「のびの良さ」について、パネラー20名で評価を行った。クレンジング化粧料2ミリリットルを顔面に塗布した。評価結果は、20人中15人以上が「のびが良い」と回答した場合を「G」で示し、20人中6〜9人が「のびが良い」と回答した場合を「M」で示し、20人中5人以下が「のびが良い」と回答した場合を「B」で示した。
マスカラ(メイベリン製、ワンダーカール マスカラ ウォータープルーフ)を人工皮膚[ビューラックス社製、バイオプレート(肌色)]に直径約2cmに薄く塗り、2時間放置して乾燥させた後、各クレンジング化粧料を約2ミリリットルのせ、指で軽く20回マッサージした。その後、流水で洗い流し、マスカラの残り具合を目視で観察した。評価結果は、クレンジング化粧料とメイクとがなじみ易く、メイク落ちが良好な場合を「G」で示し、クレンジング化粧料とメイクとがややなじみ易く、メイク落ちがやや良好な場合を「M」で示し、クレンジング化粧料とメイクとがなじみ難く、メイク落ちが不良な場合を「B」で示した。
クレンジング化粧料使用時の「マッサージ性」について、パネラー20名で評価を行った。クレンジング化粧料2ミリリットルを顔面に塗布した。評価結果は、20人中15人以上が「塗布時の摩擦感がなく、マッサージ性が良い」と回答した場合を「G」で示し、20人中6〜9人が「塗布時の摩擦感がなく、マッサージ性が良い」と回答した場合を「M」で示し、20人中5人以下が「塗布時の摩擦感がなく、マッサージ性が良い」と回答した場合を「B」で示した。
クレンジング化粧料2mLを前腕部に塗布し、ぬるま湯で洗い流したときのオイルの残り感を評価した。評価結果は、ぬめり感が早くなくなり、水洗後にオイル残り感が無い場合を「G」、水洗後にオイル残り感が無い場合を「M」、いつまでも肌に油が残り、オイル残り感が強い場合を「B」で示した。
実施例において得られた各クレンジング化粧料を、夫々、25℃及び45℃の恒温室に3ヶ月間保存した(恒温安定性試験)。別に、恒温室において、該化粧料を−5℃で1日、その後25℃で1日、更に45℃で1日保存し、この操作を5回繰返した(変温安定性試験)。評価は、25℃及び45℃における2点の恒温安定性試験、並びに変温安定性試験に基づいて、分離及び着色の外観を調べることにより実施した。評価結果は、全ての試験において異常が認められない場合を良好とし「G」で示し、いずれかの試験においてやや異常が認められる程度で実用上問題がない場合を「M」で示し、いずれかの試験において異常が認められる場合を不良とし「B」で示した。
被試験者は男子10名及び女子10名の合計20名である。前腕屈側部皮膚に、実施例において得られた各化粧の0.05グラムを、直径1.0cmのリント布の付いた円型パッチテスト用絆創膏を用いて24時間閉塞貼布する。絆創膏を除去した後の1時間及び24時間における被試験者20名の皮膚状態を、下記の評価基準に従い評価した。評価には、絆創膏除去後1時間後及び24時間後のうち、反応の強いほうを採用した。(−)が20名のときを「G」、(±)が1〜2名であり他の被験者が(−)のときを「M」、(±)が3名以上であり他の被験者が(−)のとき、又は(+)〜(+++)が1名以上のときを「B」で示した。
(評価基準)
(皮膚状態) (評価)
紅斑、浮腫、水疱 : (+++)
紅斑、浮腫 : (++)
紅斑 : (+)
軽微な紅斑 : (±)
無紅斑、無浮腫 : (−)
表5及び6に示した各成分を所定量(質量部)で混合し、次いで、約100℃で攪拌しながら溶解して均一混合物を得た。該混合物を約25℃に冷却してクレンジング化粧料を得た。該クレンジング化粧料を使用して各評価試験を実施した。結果を表5及び6に示す。
Claims (4)
- 請求項1記載のジエステルを、クレンジング化粧料100質量部に対して50質量部以上含むところのクレンジング化粧料。
- 更に、界面活性剤を、上記ジエステル100質量部に対して8〜70質量部含むところの請求項2記載のクレンジング化粧料。
- (A)請求項1記載のジエステル 100質量部、
(B)イソステアリン酸ポリグリセリル−2、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−2及び(イソステアリン酸ポリグリセリル−2/ダイマージリノール酸)コポリマーより成る群から選ばれる少なくとも一つのヒドロキシ化合物 1〜40質量部
(C)ジイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル及び/又はトリイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 8〜70質量部、及び
(D)油溶性増粘剤 0.1〜14質量部
を含むところのクレンジング化粧料。
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