JPH0776254B2 - ノボラック樹脂、フォトレジスト及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
ノボラック樹脂、フォトレジスト及びレジストパターンの形成方法Info
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- JPH0776254B2 JPH0776254B2 JP1078689A JP7868989A JPH0776254B2 JP H0776254 B2 JPH0776254 B2 JP H0776254B2 JP 1078689 A JP1078689 A JP 1078689A JP 7868989 A JP7868989 A JP 7868989A JP H0776254 B2 JPH0776254 B2 JP H0776254B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般的にノボラック樹脂及びより詳しくは、
アルデヒドの混合物を用いて製造されるノボラック樹脂
に関する。
アルデヒドの混合物を用いて製造されるノボラック樹脂
に関する。
本発明はまた、一般的に、放射線に対して感度を有する
ポジ型フォトレジスト、そして特に、そのような組成物
であってアルデヒドの混合物から調製されたノボラック
樹脂を含む組成物にも関する。なお、本願明細書では、
“フォトレジスト”なる語と同義で“感光性レジスタ”
なる語を用いたり、“放射線に対して感度を有すること
（感放射線性）”を“放射線過敏性”と呼んだりするこ
ともある。
ポジ型フォトレジスト、そして特に、そのような組成物
であってアルデヒドの混合物から調製されたノボラック
樹脂を含む組成物にも関する。なお、本願明細書では、
“フォトレジスト”なる語と同義で“感光性レジスタ”
なる語を用いたり、“放射線に対して感度を有すること
（感放射線性）”を“放射線過敏性”と呼んだりするこ
ともある。
ポジ型感光性レジスト配合物は、たとえばアメリカ特許
第3,666,473号；第4,115,128号；第4,173,470号；第4,3
77,631号；第4,536,465号；及び第4,529,682号（これら
のそれぞれは引用により本明細書に組込まれる）に記載
され、そしてアルカリ可溶性フェノール−ホルムアルデ
ヒド又はクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂及び光過敏
性物質、すなわち通常、置換ナフトキノンジアジド化合
物を含有する。その樹脂及び増感剤は、有機溶媒又は溶
媒の混合液中に溶解され、そして所望する特定の用途の
ために適切な基板に薄いフィルム又はコーチングとして
適用される。
第3,666,473号；第4,115,128号；第4,173,470号；第4,3
77,631号；第4,536,465号；及び第4,529,682号（これら
のそれぞれは引用により本明細書に組込まれる）に記載
され、そしてアルカリ可溶性フェノール−ホルムアルデ
ヒド又はクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂及び光過敏
性物質、すなわち通常、置換ナフトキノンジアジド化合
物を含有する。その樹脂及び増感剤は、有機溶媒又は溶
媒の混合液中に溶解され、そして所望する特定の用途の
ために適切な基板に薄いフィルム又はコーチングとして
適用される。
これらの感光性レジスト配合物のノボラック樹脂成分
は、アルカリ水溶液に溶解するが、しかしナフトキノン
増感剤はその樹脂に対する溶解速度抑制剤として作用す
る。しかしながら、化学線への被覆された支持体の選択
された領域の露光に基ずいて、増感剤は、ノボラックの
ために溶解速度抑制剤としてその効率を下げる放射線誘
発性構造変化を受け、そして続いてその被膜の露光域
が、露光されていない領域よりも溶解される。この溶解
性速度の相違が、支持体をアルカリ現像溶液に含浸する
場合、その感光性レジスト被膜の露光域の溶解を引き起
こし（ところが露光されていない領域は、ほとんど影響
されない）、従って基板上に感光性レジストのポジ型リ
レーフパターンを生成する。
は、アルカリ水溶液に溶解するが、しかしナフトキノン
増感剤はその樹脂に対する溶解速度抑制剤として作用す
る。しかしながら、化学線への被覆された支持体の選択
された領域の露光に基ずいて、増感剤は、ノボラックの
ために溶解速度抑制剤としてその効率を下げる放射線誘
発性構造変化を受け、そして続いてその被膜の露光域
が、露光されていない領域よりも溶解される。この溶解
性速度の相違が、支持体をアルカリ現像溶液に含浸する
場合、その感光性レジスト被膜の露光域の溶解を引き起
こし（ところが露光されていない領域は、ほとんど影響
されない）、従って基板上に感光性レジストのポジ型リ
レーフパターンを生成する。
ポジ型感光性レジスト、特にマイクロエレクトロニクス
珪素ウェファー及びチップを製造するために使用される
レジスト類は、しばしば最終製品の製造の間、感光性レ
ジストに対して有害作用を有するほど高い温度にゆだね
られる。従って、改良された熱安定性を有するポジ型感
光性レジストが長く切望されて来た。しかしながら、感
光性レジストは、正確なパターンが支持体に適用され得
るように高い光学的解像能を付与することができること
もまたひじょうに重要である。高い分解能及びコントラ
スト特性を有するポジ型感光性レジスト、たとえばMort
on Thiokol,IncのDynachem Divisionにより売られてい
るDYNALITH EPR−5000レジスト及び良好な熱安定性を
有するポジ型感光性レジスト、たとえばMorton Thioko
l,Inc.のDynachem Divisionにより売られているDYNALIT
H OFPR−800レジストが知られているが、これらの熱安
定性及び高い解像能並びに高いコントラスト特性を兼ね
備え持つポジ型感光性レジストを開発すべきである。事
実、これらの特性の１つを高めるためのポジ型感光性レ
ジストの製造は、通常他の特性に悪影響を与え、すなわ
ち良好な熱安定性を有する感光性レジストは、高い解像
能及び高いコントラストを付与せず、そしてまた逆も同
様である。
珪素ウェファー及びチップを製造するために使用される
レジスト類は、しばしば最終製品の製造の間、感光性レ
ジストに対して有害作用を有するほど高い温度にゆだね
られる。従って、改良された熱安定性を有するポジ型感
光性レジストが長く切望されて来た。しかしながら、感
光性レジストは、正確なパターンが支持体に適用され得
るように高い光学的解像能を付与することができること
もまたひじょうに重要である。高い分解能及びコントラ
スト特性を有するポジ型感光性レジスト、たとえばMort
on Thiokol,IncのDynachem Divisionにより売られてい
るDYNALITH EPR−5000レジスト及び良好な熱安定性を
有するポジ型感光性レジスト、たとえばMorton Thioko
l,Inc.のDynachem Divisionにより売られているDYNALIT
H OFPR−800レジストが知られているが、これらの熱安
定性及び高い解像能並びに高いコントラスト特性を兼ね
備え持つポジ型感光性レジストを開発すべきである。事
実、これらの特性の１つを高めるためのポジ型感光性レ
ジストの製造は、通常他の特性に悪影響を与え、すなわ
ち良好な熱安定性を有する感光性レジストは、高い解像
能及び高いコントラストを付与せず、そしてまた逆も同
様である。
ひじょうに驚くべきには、作用されるノボラック樹脂が
ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒド前駆体）及び
モノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成るアルデヒ
ドの混合物から製造される場合、高い程度の熱安定性及
び高い解像能の両者を有するポジ型感光性レジストが製
造され得ることが見出された。
ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒド前駆体）及び
モノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成るアルデヒ
ドの混合物から製造される場合、高い程度の熱安定性及
び高い解像能の両者を有するポジ型感光性レジストが製
造され得ることが見出された。
本発明によれば、（ａ）フェノール、フェノール誘導体
又はその混合物及び（ｂ）アルデヒドの縮合生成物であ
る新しく改良された種類のノボラックが提供され、ここ
で改良点とは、ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒ
ド前駆体）及び芳香族アルデヒドの混合物をアルデヒド
として使用することを含んで成る。
又はその混合物及び（ｂ）アルデヒドの縮合生成物であ
る新しく改良された種類のノボラックが提供され、ここ
で改良点とは、ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒ
ド前駆体）及び芳香族アルデヒドの混合物をアルデヒド
として使用することを含んで成る。
本発明によれば、ノボラック樹脂及び光増感剤を含んで
成る改良されたポジ型感光性レジストがまた提供され、
ここで改良点とは、（ａ）フェノール、フェノーウ誘導
体又はその混合物及び（ｂ）ホルムアルデヒド（又はホ
ルムアルデヒド前駆体）及びモノヒドロキシ芳香族アル
デヒドを含んで成るアルデヒドの混合物の縮合生成物を
ノボラック樹脂として使用することを含んで成る。
成る改良されたポジ型感光性レジストがまた提供され、
ここで改良点とは、（ａ）フェノール、フェノーウ誘導
体又はその混合物及び（ｂ）ホルムアルデヒド（又はホ
ルムアルデヒド前駆体）及びモノヒドロキシ芳香族アル
デヒドを含んで成るアルデヒドの混合物の縮合生成物を
ノボラック樹脂として使用することを含んで成る。
さらに、本発明によれば、 A.（ａ）フェノール、フェノール誘導体又はその混合物
及び（ｂ）ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒド前
駆体）及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成
るアルデヒドの混合物の縮合生成物を含んで成るノボラ
ック樹脂；及び B.光増感剤 を含んで成るポジ型感光性レジスト組成物が提供され
る。
及び（ｂ）ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒド前
駆体）及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成
るアルデヒドの混合物の縮合生成物を含んで成るノボラ
ック樹脂；及び B.光増感剤 を含んで成るポジ型感光性レジスト組成物が提供され
る。
本発明はまた、 I.前記基板をポジ型感光性レジスト組成物の層により被
覆し； II.前記層を化学線にパターン露光し；そして III.露光部分の下の基板領域を露光するために露出され
たレジスト組成物のための水性アルカリ現像液により前
記層の露光部分を除去することを含んで成る、基板上に
レジストパターンを形成するための方法を提供し； 前記ポジ型感光性レジストは、露光の前、 A.（ａ）フェノール、フェノール誘導体又はその混合
物、及び（ｂ）ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド
前駆体及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成
るアルデヒドの混合物の縮合生成物を含んで成るノボラ
ック樹脂；及び B.光増感剤を含んで成ることを特徴とする。
覆し； II.前記層を化学線にパターン露光し；そして III.露光部分の下の基板領域を露光するために露出され
たレジスト組成物のための水性アルカリ現像液により前
記層の露光部分を除去することを含んで成る、基板上に
レジストパターンを形成するための方法を提供し； 前記ポジ型感光性レジストは、露光の前、 A.（ａ）フェノール、フェノール誘導体又はその混合
物、及び（ｂ）ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド
前駆体及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成
るアルデヒドの混合物の縮合生成物を含んで成るノボラ
ック樹脂；及び B.光増感剤を含んで成ることを特徴とする。
本発明によれば、熱安定性であり且つ高い解像度の露光
されたレジストパターンにより被覆された基板がまた提
供され、ここで前記レジストパターンは、光学線に露光
する前、 A.（ａ）フェノール、フェノール誘導体又はその混合
物、及び（ｂ）ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒ
ド前駆体）及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含ん
で成るアルデヒドの混合物の縮合生成物を含んで成るノ
ボラック樹脂；及び B.光増感剤を含んで成る。
されたレジストパターンにより被覆された基板がまた提
供され、ここで前記レジストパターンは、光学線に露光
する前、 A.（ａ）フェノール、フェノール誘導体又はその混合
物、及び（ｂ）ホルムアルデヒド（又はホルムアルデヒ
ド前駆体）及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含ん
で成るアルデヒドの混合物の縮合生成物を含んで成るノ
ボラック樹脂；及び B.光増感剤を含んで成る。
本発明のノボラック樹脂は、（１）フェノール又はフェ
ノール誘導体、及び（２）ホルムアルデヒド（又はホル
ムアルデヒド前駆体）及び芳香族アルデヒドを含むアル
デヒド混合物から製造される。これらのノボラック樹脂
を調製するのに有用なフェノール及びフェノール誘導体
は、以下のものに限定されるものではないけれども、フ
ェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレ
ゾール及びその混合物を包含する。フェノール誘導体そ
の他の例は、H.Hiraoka,“Functionally Substituted N
ovolak Resins:Lithograhic Applications,Radiation C
hemistry,and Photooxidation",Materials For Microli
thography,ACS Symposium Series No.266（1984年）
（ここでは参照のためにこの文献を引用）に認めること
ができる。また、かかる誘導体は、例えばアルキル又は
ハロゲン部分を含むその他の置換基を芳香族環上に含有
していてもよい。
ノール誘導体、及び（２）ホルムアルデヒド（又はホル
ムアルデヒド前駆体）及び芳香族アルデヒドを含むアル
デヒド混合物から製造される。これらのノボラック樹脂
を調製するのに有用なフェノール及びフェノール誘導体
は、以下のものに限定されるものではないけれども、フ
ェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレ
ゾール及びその混合物を包含する。フェノール誘導体そ
の他の例は、H.Hiraoka,“Functionally Substituted N
ovolak Resins:Lithograhic Applications,Radiation C
hemistry,and Photooxidation",Materials For Microli
thography,ACS Symposium Series No.266（1984年）
（ここでは参照のためにこの文献を引用）に認めること
ができる。また、かかる誘導体は、例えばアルキル又は
ハロゲン部分を含むその他の置換基を芳香族環上に含有
していてもよい。
本発明において有用なノボラック樹脂を調製する際に有
利に用いることのできる混合アルデヒドは、ホルムアル
デヒド又はホルムアルデヒド前駆体を含有する。ここ
で、“ホルムアルデヒド前駆体とは、その語を本願明細
書において使用した場合、例えば1,3,5−Ｓ−トリオキ
サン及びパラホルムアルデヒドのような化合物、すなわ
ちノボラック樹脂を調製するために用いられる反応条件
下にホルムアルデヒドを生成するような化合物を指す。
また、“ホルムアルデヒド”なる語は、それを本願明細
書において使用した場合、本来のホルムアルデヒド及び
ホルムアルデヒド前駆体の両者を包含することを理解さ
れたい。アルデヒト混合物の第２の成分は、フェノール
又はフェノール誘導体とともにノボラック樹脂を形成す
るような任意の芳香族アルデヒドである。一般的に、こ
れらの芳香族アルデヒドは、以下のものに限定されない
けれども、次のような一般式を有する化合物を包含す
る： （上式において、Ｒはハロゲン、例えば塩素、アルキル
基、例えばC1〜C4アルキル基である）。好ましい芳香族
アルデヒドの例は、ベンズアルデヒド、２−クロロベン
ズアルデヒド、及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒド、
例えば２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、そして４−ヒドロキシベズアルデ
ヒドを包含する。また、芳香族アルデヒドの混合物を使
用してもよい。モノヒドロキシベンズアルデヒドが特に
好ましいけれども、これは、かかるアルデヒドの場合、
高解像度、高熱安定性ポジ型感光性レジストを製造する
ために使用することのできるノボラック樹脂が得られる
からである。
利に用いることのできる混合アルデヒドは、ホルムアル
デヒド又はホルムアルデヒド前駆体を含有する。ここ
で、“ホルムアルデヒド前駆体とは、その語を本願明細
書において使用した場合、例えば1,3,5−Ｓ−トリオキ
サン及びパラホルムアルデヒドのような化合物、すなわ
ちノボラック樹脂を調製するために用いられる反応条件
下にホルムアルデヒドを生成するような化合物を指す。
また、“ホルムアルデヒド”なる語は、それを本願明細
書において使用した場合、本来のホルムアルデヒド及び
ホルムアルデヒド前駆体の両者を包含することを理解さ
れたい。アルデヒト混合物の第２の成分は、フェノール
又はフェノール誘導体とともにノボラック樹脂を形成す
るような任意の芳香族アルデヒドである。一般的に、こ
れらの芳香族アルデヒドは、以下のものに限定されない
けれども、次のような一般式を有する化合物を包含す
る： （上式において、Ｒはハロゲン、例えば塩素、アルキル
基、例えばC1〜C4アルキル基である）。好ましい芳香族
アルデヒドの例は、ベンズアルデヒド、２−クロロベン
ズアルデヒド、及びモノヒドロキシ芳香族アルデヒド、
例えば２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、そして４−ヒドロキシベズアルデ
ヒドを包含する。また、芳香族アルデヒドの混合物を使
用してもよい。モノヒドロキシベンズアルデヒドが特に
好ましいけれども、これは、かかるアルデヒドの場合、
高解像度、高熱安定性ポジ型感光性レジストを製造する
ために使用することのできるノボラック樹脂が得られる
からである。
本発明において用いられるノボラック樹脂を調製するた
めに使用するフェノール又はフェノール誘導体と混合ア
ルデヒドの相対的な量は、かなり広い範囲にわたって変
更することができる。一般的に、これらの相対的な量
は、高い融点（Tg）、橋架け炭素における高度の置換、
そして比較的に低い分子量（ホルムアルデヒドの単独か
ら調製したノボラック樹脂に比較して）を有するノボラ
ック樹脂を製造する方向で置換を行う。通常、本発明の
ノボラック樹脂を製造するため、次のような量の反応体
を使用する： 好ましい１態様において、フェノール成分は、フェノー
ル誘導体の混合物、すなわち、ｍ−クレゾールとｐ−ク
レゾールの混合物である。このような混合物は、もしも
それを使用するならば、次のような相対的な量でｍ−及
びｐ−クレゾールを含有する： （ここで、商業的に入手可能なクレゾールについてみた
場合、僅少量のｏ−クレゾールを含有することは珍しく
ない。したがって、“全クレゾールのモル数”とは、ｍ
−,p−及びｏ−クレゾール（もしもあれば）のモル数を
指し、ｍ−及びｐ−クレゾールだけのモル数を指すもの
ではない。しかし、ｏ−クレゾール含有量がクレゾール
全量の約１％未満であるのが有利である。）。
めに使用するフェノール又はフェノール誘導体と混合ア
ルデヒドの相対的な量は、かなり広い範囲にわたって変
更することができる。一般的に、これらの相対的な量
は、高い融点（Tg）、橋架け炭素における高度の置換、
そして比較的に低い分子量（ホルムアルデヒドの単独か
ら調製したノボラック樹脂に比較して）を有するノボラ
ック樹脂を製造する方向で置換を行う。通常、本発明の
ノボラック樹脂を製造するため、次のような量の反応体
を使用する： 好ましい１態様において、フェノール成分は、フェノー
ル誘導体の混合物、すなわち、ｍ−クレゾールとｐ−ク
レゾールの混合物である。このような混合物は、もしも
それを使用するならば、次のような相対的な量でｍ−及
びｐ−クレゾールを含有する： （ここで、商業的に入手可能なクレゾールについてみた
場合、僅少量のｏ−クレゾールを含有することは珍しく
ない。したがって、“全クレゾールのモル数”とは、ｍ
−,p−及びｏ−クレゾール（もしもあれば）のモル数を
指し、ｍ−及びｐ−クレゾールだけのモル数を指すもの
ではない。しかし、ｏ−クレゾール含有量がクレゾール
全量の約１％未満であるのが有利である。）。
上記したような反応体とそれらの反応対の相対的な量が
与えられたとすると、当業者であるならば、ことさらな
実験を行わなくとも、本発明のノボラック樹脂を調製す
ることが可能であるであろう。基本的には、成分の全量
を適当な反応容器に入れ、非反応性の溶媒をこれに添加
する。例えばｐ−トルエンスルホン酸のような酸触媒
は、全クレゾールのモル数に対する触媒のモル数の比
（モル比）で示して、約0.01〜約0.04の量で添加する。
次いで、反応混合物を還流温度まで加熱し、そしてもは
や副生成物である水が発生しなくなって反応の完結が支
持されるまで、還流を保持する。
与えられたとすると、当業者であるならば、ことさらな
実験を行わなくとも、本発明のノボラック樹脂を調製す
ることが可能であるであろう。基本的には、成分の全量
を適当な反応容器に入れ、非反応性の溶媒をこれに添加
する。例えばｐ−トルエンスルホン酸のような酸触媒
は、全クレゾールのモル数に対する触媒のモル数の比
（モル比）で示して、約0.01〜約0.04の量で添加する。
次いで、反応混合物を還流温度まで加熱し、そしてもは
や副生成物である水が発生しなくなって反応の完結が支
持されるまで、還流を保持する。
本発明のノボラック樹脂は特に、ポジ型感光性レジスト
配合物に有用である。これらの配合物は、典型的にはノ
ボラック樹脂、増感剤（又は“光活性成分”）、溶媒及
び種々の添加剤、たとえば着色剤、しわ助剤及び同様の
ものを含む。市販のポジ型感光性レジストにおいて、ノ
ボラック樹脂は通常、クレゾール−ホルムアルデヒドノ
ボラックであり、そして光活性成分はジアゾキノン化合
物である。ジアゾキノン化合物の例として、2,3,4−ト
リヒドロキシベンゾフェノン−１、２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸モノー、ジー及びトリエステル
及び2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフ
トキノン−２−ジアゾ−４−スルホン酸モノー、ジー及
びトリエステルを挙げることができる、これら及び他の
ジアゾ増感剤の例は、1985年２月12日に発行されたアメ
リカ特許第4,499,171号（ホサカなどによる）（引用に
より本明細書に組込まれる）に見出すこができる。溶媒
の例として、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート（PMA）、エチルセロソルブアセテート、エ
チル３−エトキシプロピオネート、ジグリム、ブチロラ
クトン、キシレン及び酢酸ブチルを挙げることができる
が、但しこれだけには限定されない。
配合物に有用である。これらの配合物は、典型的にはノ
ボラック樹脂、増感剤（又は“光活性成分”）、溶媒及
び種々の添加剤、たとえば着色剤、しわ助剤及び同様の
ものを含む。市販のポジ型感光性レジストにおいて、ノ
ボラック樹脂は通常、クレゾール−ホルムアルデヒドノ
ボラックであり、そして光活性成分はジアゾキノン化合
物である。ジアゾキノン化合物の例として、2,3,4−ト
リヒドロキシベンゾフェノン−１、２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸モノー、ジー及びトリエステル
及び2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフ
トキノン−２−ジアゾ−４−スルホン酸モノー、ジー及
びトリエステルを挙げることができる、これら及び他の
ジアゾ増感剤の例は、1985年２月12日に発行されたアメ
リカ特許第4,499,171号（ホサカなどによる）（引用に
より本明細書に組込まれる）に見出すこができる。溶媒
の例として、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート（PMA）、エチルセロソルブアセテート、エ
チル３−エトキシプロピオネート、ジグリム、ブチロラ
クトン、キシレン及び酢酸ブチルを挙げることができる
が、但しこれだけには限定されない。
ポジ型レジスト配合物の臨界的な成分、すなわち、本発
明のノボラック樹脂及び光活性成分は、広範囲にわたる
相対的な量について使用することができる。一般的に光
像を形成可能なレジストを製造するのに十分な光活性成
分を使用すること、そしてノボラック樹脂の量が結合剤
として有効であること、のみが必要である。相対的な量
について、本発明のポジ型感光性レジストは、光活性成
分１重量部（pbw）について2pbw〜約6pbwのノボラック
樹脂を含有してもよい。好ましくは、光活性成分1pbwに
ついて約4pbwのノボラック樹脂の比を使用する。
明のノボラック樹脂及び光活性成分は、広範囲にわたる
相対的な量について使用することができる。一般的に光
像を形成可能なレジストを製造するのに十分な光活性成
分を使用すること、そしてノボラック樹脂の量が結合剤
として有効であること、のみが必要である。相対的な量
について、本発明のポジ型感光性レジストは、光活性成
分１重量部（pbw）について2pbw〜約6pbwのノボラック
樹脂を含有してもよい。好ましくは、光活性成分1pbwに
ついて約4pbwのノボラック樹脂の比を使用する。
レジスト中に含まれる溶媒の量は、かなり幅広く変更す
ることができる。一般的に、ここでもとめられることの
すべてとしては、所定の塗布条件、例えばスピンコート
の速度及びプリベーク温度の下において所望の膜厚を得
るのに十分な溶媒を使用することがある。典型的には、
しかし、約25〜30％の固体を有する感光性レジストを製
造するのに十分な量の溶媒をポジ型感光性レジスト配合
物に添加する。
ることができる。一般的に、ここでもとめられることの
すべてとしては、所定の塗布条件、例えばスピンコート
の速度及びプリベーク温度の下において所望の膜厚を得
るのに十分な溶媒を使用することがある。典型的には、
しかし、約25〜30％の固体を有する感光性レジストを製
造するのに十分な量の溶媒をポジ型感光性レジスト配合
物に添加する。
本発明のポジ型レジストは、また、種々の添加剤、例え
ば着色剤、しわ助剤、その他を含有してもよい。また、
レジストのノボラック樹脂成分は、専ら、本発明のノボ
ラック樹脂からなってもよく、あるいは約35重量％まで
（レジストの樹脂成分の全重量を基準として）のコンベ
ンショナルなノボラック樹脂、例えば65〜70％のｍ−ク
レゾール及び30〜35％のｐ−クレゾールの混合物を使用
して調製したクレゾールホルムアルデヒドノボラック樹
脂を含有してもよい。
ば着色剤、しわ助剤、その他を含有してもよい。また、
レジストのノボラック樹脂成分は、専ら、本発明のノボ
ラック樹脂からなってもよく、あるいは約35重量％まで
（レジストの樹脂成分の全重量を基準として）のコンベ
ンショナルなノボラック樹脂、例えば65〜70％のｍ−ク
レゾール及び30〜35％のｐ−クレゾールの混合物を使用
して調製したクレゾールホルムアルデヒドノボラック樹
脂を含有してもよい。
好ましいモノヒドロキシベンズアルデヒドから調製され
る本発明のノボラック樹脂により製造されたポジ型レジ
ストは、比較的高い熱安定性を有する。たとえば、ホル
ムアルデヒド／モノヒドロキシベンズアルデヒド混合物
を使用するレジストは、従来のオーブン中において約20
0〜220℃の温度で少なくとも約30分間安定するが、とこ
ろが従来のオーブン中において約30分間ベークする場
合、前記DYNALITH EPR−5000レジストは約140℃までで
のみ安定し、そしてDYNALITH OFPR−800は約180℃まで
でのみ安定する。
る本発明のノボラック樹脂により製造されたポジ型レジ
ストは、比較的高い熱安定性を有する。たとえば、ホル
ムアルデヒド／モノヒドロキシベンズアルデヒド混合物
を使用するレジストは、従来のオーブン中において約20
0〜220℃の温度で少なくとも約30分間安定するが、とこ
ろが従来のオーブン中において約30分間ベークする場
合、前記DYNALITH EPR−5000レジストは約140℃までで
のみ安定し、そしてDYNALITH OFPR−800は約180℃まで
でのみ安定する。
次の例は、本発明を例示するものである。
例１ この例は、本発明のノボラック樹脂の典型的な製造方法
を例示する。
を例示する。
次の試薬が、下記に示される量で使用された： 試 薬 量 ｍ−クレゾール 125.9 g ｐ−クレゾール 103.0 g ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド（98％） 123.6 g トリオキサン 30.1 g イソプロピルアセテート 313.5 g ｐ−トリエンスルホン酸・H2O 触媒 4.0 g 触媒を除くすべての成分を、適切な反応容器に入れた。
次に触媒を添加し、そしてその得られた反応混合物を還
流温度で加熱した。もはや副生成物である水が発生しな
くなって反応の完結が指示されるまで、還流を続けた。
次にその得られたノボラック樹脂を回収した。
次に触媒を添加し、そしてその得られた反応混合物を還
流温度で加熱した。もはや副生成物である水が発生しな
くなって反応の完結が指示されるまで、還流を続けた。
次にその得られたノボラック樹脂を回収した。
例２〜30 本発明のノボラック樹脂を、下記第１表に示される試薬
を用いて、例１の方法に類似する方法で調製した。
を用いて、例１の方法に類似する方法で調製した。
比較例Ａ〜Ｊ 比較目的のために、単一のアルデヒドから調製されたノ
ボラック樹脂を、例１の方法に類似する方法及び表Ａに
示される試薬を用いて製造した。
ボラック樹脂を、例１の方法に類似する方法及び表Ａに
示される試薬を用いて製造した。
例31〜54及び比較例Ｋ〜Ｔ 前記例で調製されたノボラック樹脂が、ポジ型感光性レ
ジストを製造するために使用された。その感光性レジス
トは、下記第２表に示される成分を示される量で単純に
ブレンドすることによって製造された。
ジストを製造するために使用された。その感光性レジス
トは、下記第２表に示される成分を示される量で単純に
ブレンドすることによって製造された。
次の例は、例31〜54及び比較例Ｋ〜Ｔのポジ型感光性レ
ジスト配合物の性能を例示する。
ジスト配合物の性能を例示する。
例55〜78及び比較例Ｕ〜DD 次に、例31〜54及び比較例Ｋ〜Ｔのレジスト組成物のそ
れぞれを、Silicon Valley Group,Californiaにより製
造されるトラックコーターにより、直径４インチ及びオ
キシドの厚さ5000オングストロームの熱成長性珪素／二
酸化珪素被覆性ウェファー上に回転被覆した。1.0μｍ
のレジストフィルムの均一被膜を、3,500回転数／分の
回転速度で得た。次に、その被覆されたウェファーを、
120℃で30分間空気循環オーブン中で又は110℃で60秒間
ホットプレートを備えるトラック上のいずれかによりソ
フトベークした。次に、そのレジストフィルムの厚さ
を、Nanospec AFT厚さ測定器具により測定した。
れぞれを、Silicon Valley Group,Californiaにより製
造されるトラックコーターにより、直径４インチ及びオ
キシドの厚さ5000オングストロームの熱成長性珪素／二
酸化珪素被覆性ウェファー上に回転被覆した。1.0μｍ
のレジストフィルムの均一被膜を、3,500回転数／分の
回転速度で得た。次に、その被覆されたウェファーを、
120℃で30分間空気循環オーブン中で又は110℃で60秒間
ホットプレートを備えるトラック上のいずれかによりソ
フトベークした。次に、そのレジストフィルムの厚さ
を、Nanospec AFT厚さ測定器具により測定した。
被覆されたウェファーを、390nm〜450nmの範囲の露光用
紫外線を提供するためにN.A.0.325のレンズを備えたU1t
ratech アルトステップ1000（1:1）投射ステッパーに
より露光した。種の大きさの線及び間隔幅を有するMicr
omask マスク（あるものは、0.75μｍの大きさであ
る）を用いて、選択的露光パターンを提供した。露光時
間を、レジストの感光度、すなわち露光域のレジストが
現像の間、完全に除去／きれいにされるようにレジスト
の露光域を溶解するであろう、ミリジュール/cm2での最
少量の露光エネルギー（強さ×時間）を決定するために
変えた。
紫外線を提供するためにN.A.0.325のレンズを備えたU1t
ratech アルトステップ1000（1:1）投射ステッパーに
より露光した。種の大きさの線及び間隔幅を有するMicr
omask マスク（あるものは、0.75μｍの大きさであ
る）を用いて、選択的露光パターンを提供した。露光時
間を、レジストの感光度、すなわち露光域のレジストが
現像の間、完全に除去／きれいにされるようにレジスト
の露光域を溶解するであろう、ミリジュール/cm2での最
少量の露光エネルギー（強さ×時間）を決定するために
変えた。
上記のようにして調製された露光ずみレジスト被覆ウェ
ファーを、テフロンウェファーボート中に置き、そして
DYNALITH NMD−３現像液（約19℃±１℃で安定化され
たアルカリ水溶液である）を含む１ガロンのテフロン容
器中に含浸し又はSilicon Valley Group,Californiaに
より製造されるトラック現像装置により加工した。その
ウェファーを、現像溶液中に60秒間含浸し続けた。現像
液を除去した後、ウェファーを脱イオン水によりすす
ぎ、そして多量の窒素ガスにより又はそれらを回転乾燥
機に置くことによって乾燥せしめた。現像に続いて、そ
のウェファーを、“1000X"倍で光学顕微鏡により試験し
た。
ファーを、テフロンウェファーボート中に置き、そして
DYNALITH NMD−３現像液（約19℃±１℃で安定化され
たアルカリ水溶液である）を含む１ガロンのテフロン容
器中に含浸し又はSilicon Valley Group,Californiaに
より製造されるトラック現像装置により加工した。その
ウェファーを、現像溶液中に60秒間含浸し続けた。現像
液を除去した後、ウェファーを脱イオン水によりすす
ぎ、そして多量の窒素ガスにより又はそれらを回転乾燥
機に置くことによって乾燥せしめた。現像に続いて、そ
のウェファーを、“1000X"倍で光学顕微鏡により試験し
た。
現像されたウェファーのポスト−ベーキングを、約150
℃、280℃又は200℃で30分間、空気循環オーブン中で行
ない、被膜の溶解されていない部分の付着性及び耐薬品
性を高めた。像のポスト−ベーク流動性を、“1000X"倍
で光学顕微鏡によた試験した。
℃、280℃又は200℃で30分間、空気循環オーブン中で行
ない、被膜の溶解されていない部分の付着性及び耐薬品
性を高めた。像のポスト−ベーク流動性を、“1000X"倍
で光学顕微鏡によた試験した。
これらの性能試験の結果は、下記の第３表に示される：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０５Ｋ 3/06 Ｈ (72)発明者 サニット シュレッシュ ディグジット アメリカ合衆国，カリフォルニア 92691, ミッション ビージョ，ビア ブレーブ 23572 (56)参考文献 特開 昭62−150245（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−2044（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−198852（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】（ａ）ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾール
の混合物と、（ｂ）ホルムアルデヒド又はホルムアルデ
ヒド前駆体及び、２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３
−ヒドロキシベンズアルデヒド及び４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドからなる群から選ばれたモノヒドロキシ芳
香族アルデヒドを含む２種類もしくはそれ以上のアルデ
ヒドの混合物との縮合生成物であり、そして ノボラック樹脂のクレゾール及びアルデヒド成分は、下
記の量： 全クレゾールについて60〜95％の全アルデヒド、 全アルデヒドについて15〜95％のモノヒドロキシ芳香族
アルデヒド、及び 全クレゾールについて30〜75％のｍ−クレゾール、 で存在せしめられていることを特徴とするノボラック樹
脂。 - 【請求項２】ノボラック樹脂及び光増感剤を含んでなる
ポジ型フォトレジストであって、前記ノボラック樹脂
が、（ａ）ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの混合物
と、（ｂ）ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド前駆
体及び、２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロ
キシベンズアルデヒド及び４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドからなる群から選ばれたモノヒドロキシ芳香族アル
デヒドを含む２種類もしくはそれ以上のアルデヒドの混
合物との縮合生成物であり、そして 該ノボラック樹脂のクレゾール及びアルデヒド成分が、
下記の量： 全クレゾールについて60〜95％の全アルデヒド、 全アルデヒドについて15〜95％のモノヒドロキシ芳香族
アルデヒド、及び 全クレゾールについて30〜75％のｍ−クレゾール、 で存在せしめられていることを特徴とするポジ型フォト
レジスト。 - 【請求項３】ポジ型フォトレジスト組成物であって、 A.（ａ）ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの混合物
と、（ｂ）ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド前駆
体及び、２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロ
キシベンズアルデヒド及び４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドからなる群から選ばれたモノヒドロキシ芳香族アル
デヒドを含む２種類もしくはそれ以上のアルデヒドの混
合物との縮合生成物であり、そして ノボラック樹脂のクレゾール及びアルデヒド成分が、下
記の量： 全クレゾールについて60〜95％の全アルデヒド、 全アルデヒドについて15〜95％のモノヒドロキシ芳香族
アルデヒド、及び 全クレゾールについて30〜75％のｍ−クレゾール、 で存在せしめられているノボラック樹脂、及び B.光増感剤 を含んでなることを特徴とするポジ型フォトレジスト組
成物。 - 【請求項４】基板上にレジストパターンを形成するため
の方法であって、下記の工程： I.前記基板にポジ型フォトレジスト組成物の層を被覆
し、 II.前記層を化学線にパターン露光し、そして III.露光部分の下の基板領域を露出させるために露光後
のレジスト組成物のための水性アルカリ現像液により前
記層の露光部分を除去すること を含んでなり、ここで、 前記ポジ型フォトレジストは、露光の前、 A.（ａ）ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの混合物
と、（ｂ）ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド前駆
体及び、２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロ
キシベンズアルデヒド及び４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドからなる群から選ばれたモノヒドロキシ芳香族アル
デヒドを含む２種類もしくはそれ以上のアルデヒドの混
合物との縮合生成物であり、そして ノボラック樹脂のクレゾール及びアルデヒド成分が、下
記の量： 全クレゾールについて60〜95％の全アルデヒド、 全アルデヒドについて15〜95％のモノヒドロキシ芳香族
アルデヒド、及び 全クレゾールについて30〜75％のｍ−クレゾール、 で存在せしめられているノボラック樹脂、及び B.光増感剤 を含んでなることを特徴とするレジストパターンの形成
方法。 - 【請求項５】熱安定性でかつ高い解像度の露光レジスト
パターンにより被覆された基板であって、 前記レジストパターンが、化学線に露光する前、 A.（ａ）ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの混合物
と、（ｂ）ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド前駆
体及び、２−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−ヒドロ
キシベンズアルデヒド及び４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドからなる群から選ばれたモノヒドロキシ芳香族アル
デヒドを含む２種類もしくはそれ以上のアルデヒドの混
合物との縮合生成物であり、そして ノボラック樹脂のクレゾール及びアルデヒド成分が、下
記の量： 全クレゾールについて60〜95％の全アルデヒド、 全アルデヒドについて15〜95％のモノヒドロキシ芳香族
アルデヒド、及び 全クレゾールについて30〜75％のｍ−クレゾール、 で存在せしめられているノボラック樹脂、及び B.光増感剤 を含んでなるポジ型フォトレジスト組成物から形成され
たものであることを特徴とする基板。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US175473 | 1980-08-05 | ||
| US17547388A | 1988-03-31 | 1988-03-31 | |
| US29782888A | 1988-04-22 | 1988-04-22 | |
| US297828 | 1988-04-22 | ||
| US227404 | 1988-08-02 | ||
| US07/227,404 US4920028A (en) | 1988-03-31 | 1988-08-02 | High contrast high thermal stability positive photoresists with mixed cresol and hydroxybenzaldehyde prepared novolak and photosensitive diazoquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0284414A JPH0284414A (ja) | 1990-03-26 |
| JPH0776254B2 true JPH0776254B2 (ja) | 1995-08-16 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP1078689A Expired - Fee Related JPH0776254B2 (ja) | 1988-03-31 | 1989-03-31 | ノボラック樹脂、フォトレジスト及びレジストパターンの形成方法 |
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| JP (1) | JPH0776254B2 (ja) |
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| AT (1) | ATE118225T1 (ja) |
| AU (1) | AU3235289A (ja) |
| DE (1) | DE68921017T2 (ja) |
| DK (1) | DK155089A (ja) |
| HK (1) | HK158995A (ja) |
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| JPH03253860A (ja) * | 1990-03-05 | 1991-11-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH03294861A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-26 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JPH05323605A (ja) * | 1992-05-27 | 1993-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
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| EP0660186A1 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-28 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive resin composition and method for forming a pattern using the composition |
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-
1989
- 1989-03-13 NO NO89891063A patent/NO891063L/no unknown
- 1989-03-17 IL IL89648A patent/IL89648A/xx unknown
- 1989-03-22 AT AT89302864T patent/ATE118225T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-22 DE DE68921017T patent/DE68921017T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-22 EP EP89302864A patent/EP0336604B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1989-03-31 JP JP1078689A patent/JPH0776254B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
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| KR890014613A (ko) | 1989-10-24 |
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