JPH0768188B2 - ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法Info
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- JPH0768188B2 JPH0768188B2 JP63079797A JP7979788A JPH0768188B2 JP H0768188 B2 JPH0768188 B2 JP H0768188B2 JP 63079797 A JP63079797 A JP 63079797A JP 7979788 A JP7979788 A JP 7979788A JP H0768188 B2 JPH0768188 B2 JP H0768188B2
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- dimethylbutylidene
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なポリオキシアルキレンアミン及びその製
造法に関するものである。更に詳しくは該ポリオキシア
ルキレンアミンは新規なエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン
樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等として使用され
る。
造法に関するものである。更に詳しくは該ポリオキシア
ルキレンアミンは新規なエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン
樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等として使用され
る。
［従来の技術］ 従来、一般式が（Ｉ）のようなポリオキシアルキレンア
ミンやその製造法の例は文献や特許に見られない。
ミンやその製造法の例は文献や特許に見られない。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは新規なポリオキシアルキレンアミン及びそ
の製造法を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
の製造法を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中 Ｒ＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は
２又は３）で示されるポリオキシアルキレンアミンおよ
び；一般式（II） （式中 Ｒ′,R″＝H,C1〜C6のアルキル基又はシクロ
環;R＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は２又は
３）で示されるポリオキシアルキレンケチミンを加水分
解して製造することを特徴とする一般式（Ｉ）で示され
るポリオキシアルキレンアミンの製造法である。
２又は３）で示されるポリオキシアルキレンアミンおよ
び；一般式（II） （式中 Ｒ′,R″＝H,C1〜C6のアルキル基又はシクロ
環;R＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は２又は
３）で示されるポリオキシアルキレンケチミンを加水分
解して製造することを特徴とする一般式（Ｉ）で示され
るポリオキシアルキレンアミンの製造法である。
一般式（Ｉ）においてｍは好ましくは２〜15である。
一般式（II）で示される化合物の具体例として表１の様
な基を有する化合物があげられる。
な基を有する化合物があげられる。
本発明において使用される一般式（II）で示される化合
物としては構造式 NH2CH2CH2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH
2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2などで示さ
れるアミンと構造式 CH3CO−C3H7,CH3CO−C4H9,CH3CO
−C5H11,CH3CO−C6H13,C2H5CO−C3H7,C2H5CO−C4H9,C2H
5CO−C5H11,C2H5CO−C6H13,C3H7CO−C3H7,C3H7CO−C
4H9,C3H7CO−C5H11,C3H7CO−C6H13,C4H9CO−C4H9,C4H9C
O−C5H11,C4H9CO−C6H13,C5H11CO−C5H11,C5H11CO−C6H
13,C6H13CO−C6H13,C4H9CHO,C8H17CHOなどで示されるケ
トン又はアルデヒド化合物から誘導されるケチミンのエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド等の付加物又はそれらの組合せの付加物であ
る。特に1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブ
チリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデ
ン）アミノ］エチルのエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド付加物が好ましい。アルキレンオキサイドの
付加モル数は２モル以上何モルであってもよいが、好ま
しくは２〜15モルである。
物としては構造式 NH2CH2CH2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH
2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2などで示さ
れるアミンと構造式 CH3CO−C3H7,CH3CO−C4H9,CH3CO
−C5H11,CH3CO−C6H13,C2H5CO−C3H7,C2H5CO−C4H9,C2H
5CO−C5H11,C2H5CO−C6H13,C3H7CO−C3H7,C3H7CO−C
4H9,C3H7CO−C5H11,C3H7CO−C6H13,C4H9CO−C4H9,C4H9C
O−C5H11,C4H9CO−C6H13,C5H11CO−C5H11,C5H11CO−C6H
13,C6H13CO−C6H13,C4H9CHO,C8H17CHOなどで示されるケ
トン又はアルデヒド化合物から誘導されるケチミンのエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド等の付加物又はそれらの組合せの付加物であ
る。特に1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブ
チリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデ
ン）アミノ］エチルのエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド付加物が好ましい。アルキレンオキサイドの
付加モル数は２モル以上何モルであってもよいが、好ま
しくは２〜15モルである。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるポリオキシアルキレン
アミンは、一般式（II）で示されるポリオキシアルキレ
ンケチミンに水を加えて加熱、撹拌しながら加水分解し
生成するケトンと過剰の水を除去しながら製造すること
ができる。
アミンは、一般式（II）で示されるポリオキシアルキレ
ンケチミンに水を加えて加熱、撹拌しながら加水分解し
生成するケトンと過剰の水を除去しながら製造すること
ができる。
本発明におけるポリオキシアルキレンケチミンの加水分
解温度は通常50〜150℃である。好ましくは70〜120℃で
ある。加水分解に使用する水の量はポリオキシアルキレ
ンケチミンに対して通常２〜100等量である。
解温度は通常50〜150℃である。好ましくは70〜120℃で
ある。加水分解に使用する水の量はポリオキシアルキレ
ンケチミンに対して通常２〜100等量である。
ポリオキシアルキレンアミンは赤外線吸収（IR）スペク
トル、及び該磁気共鳴（NMR）スペクトルでその構造を
確認することができる。
トル、及び該磁気共鳴（NMR）スペクトルでその構造を
確認することができる。
該ポリオキシアルキレンアミンは新規なエポキシ樹脂硬
化剤、ウレタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等と
して使用される。
化剤、ウレタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等と
して使用される。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
実施例１ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−Ｉタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ト
リエチレンジアミン1.5gを加え撹拌を開始し窒素封入し
た後100℃に昇温した。圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で176gの
エチレンオキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサイ
ドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間と
共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で−7
6cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。308gの1,2−
エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−
Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エ
チルのエチレンオキサイド８モル（平均値）付加物が得
られた。その後80℃に冷却し、水126gを加え窒素封入し
た後100℃に昇温し1hr.撹拌し加水分解した。その後生
成したメチルブチルケトンと水を同温度で2hrs.,0〜−7
6cmHg減圧下でトッピングした。その後60℃に冷却し取
り出した。224gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−ジヒドロ
−Ｎ′−（２−ジヒドロアミノエチル）のエチレンオキ
サイド８モル（平均値）付加物が得られた。これを以下
に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解析により下
記の化学式で示されるポリオキシエチレンアミンである
ことを確認した。
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−Ｉタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ト
リエチレンジアミン1.5gを加え撹拌を開始し窒素封入し
た後100℃に昇温した。圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で176gの
エチレンオキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサイ
ドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間と
共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で−7
6cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。308gの1,2−
エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−
Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エ
チルのエチレンオキサイド８モル（平均値）付加物が得
られた。その後80℃に冷却し、水126gを加え窒素封入し
た後100℃に昇温し1hr.撹拌し加水分解した。その後生
成したメチルブチルケトンと水を同温度で2hrs.,0〜−7
6cmHg減圧下でトッピングした。その後60℃に冷却し取
り出した。224gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−ジヒドロ
−Ｎ′−（２−ジヒドロアミノエチル）のエチレンオキ
サイド８モル（平均値）付加物が得られた。これを以下
に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解析により下
記の化学式で示されるポリオキシエチレンアミンである
ことを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 2.5〜2.8（10H,m） 3.45〜3.70（4H,m）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ ２−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1560〜1640 実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で176gのエチレンオキサイドを逐次滴下
した。エチレンオキサイドの滴下を終了するまでに3hr
s.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに1hr
s.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.トッビン
グを行った。308gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−
ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチル
ブチリデン）アミノ］エチルのエチレンオキサイド５モ
ル（平均値）付加物が得られた。その後80℃に冷却し、
水99gを加え窒素封入した後100℃に昇温し1hr.撹拌し加
水分解した。その後生成したメチルブチルケトンと水を
同温度で2hrs.,0〜−76cmHg減圧下でトッピングした。
その後60℃に冷却し取り出した。159gの1,2−エタンジ
アミン−Ｎ−ジヒドロ−Ｎ′−（２−ジヒドロアミノエ
チル）のエチレンオキサイド５モル（平均値）付加物が
得られた。
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で176gのエチレンオキサイドを逐次滴下
した。エチレンオキサイドの滴下を終了するまでに3hr
s.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに1hr
s.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.トッビン
グを行った。308gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−
ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチル
ブチリデン）アミノ］エチルのエチレンオキサイド５モ
ル（平均値）付加物が得られた。その後80℃に冷却し、
水99gを加え窒素封入した後100℃に昇温し1hr.撹拌し加
水分解した。その後生成したメチルブチルケトンと水を
同温度で2hrs.,0〜−76cmHg減圧下でトッピングした。
その後60℃に冷却し取り出した。159gの1,2−エタンジ
アミン−Ｎ−ジヒドロ−Ｎ′−（２−ジヒドロアミノエ
チル）のエチレンオキサイド５モル（平均値）付加物が
得られた。
これを以下に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解
析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレンア
ミンであることを確認した。
析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレンア
ミンであることを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 2.5〜2.8（10H,m） 3.45〜3.70（4H,m）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ ２−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1560〜1640 実施例３ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で145gのプロピレンオキサイドを逐次滴
下した。プロピレンオキサイドの滴下を終了するまでに
4hrs.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに
1.5hrs.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.ト
ッビングを行った。275gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−
（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジ
メチルブチリデン）アミノ］エチルのプロピレンオキサ
イド５モル（平均値）付加物が得られた。その後80℃に
冷却し、水113gを加え窒素封入した後100℃に昇温し1h
r.撹拌し加水分解した。その後生成したメチルブチルケ
トンと水を同温度で2hrs.,0〜−76cmHg減圧下でトッピ
ングした。その後60℃に冷却し取り出した。195gの1,2
−エタンジアミン−Ｎ−ジヒドロ−Ｎ′−（２−ジヒド
ロアミノエチル）のプロピレンオキサイド５モル（平均
値）付加物が得られた。
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で145gのプロピレンオキサイドを逐次滴
下した。プロピレンオキサイドの滴下を終了するまでに
4hrs.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに
1.5hrs.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.ト
ッビングを行った。275gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−
（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジ
メチルブチリデン）アミノ］エチルのプロピレンオキサ
イド５モル（平均値）付加物が得られた。その後80℃に
冷却し、水113gを加え窒素封入した後100℃に昇温し1h
r.撹拌し加水分解した。その後生成したメチルブチルケ
トンと水を同温度で2hrs.,0〜−76cmHg減圧下でトッピ
ングした。その後60℃に冷却し取り出した。195gの1,2
−エタンジアミン−Ｎ−ジヒドロ−Ｎ′−（２−ジヒド
ロアミノエチル）のプロピレンオキサイド５モル（平均
値）付加物が得られた。
これを以下に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
アミンであることを確認した。
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
アミンであることを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 1.1（3H,t）−Ｏ−Ｃ−Ｃ（ＣＨ ３）−Ｏ 2.5〜2.8（10H,m） 3.2〜3.65（3H,d）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1560〜1640 実施例４ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、水
酸化ナトリウム（粉末）1.5gを加え撹拌を開始し窒素封
入した後100℃に昇温した。−76cmHg減圧下で0.5hr.脱
水を行った。その後圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で258gのプ
ロピレンオキサイドを逐次滴下した。プロピレンオキサ
イドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間
と共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で
−76cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。385gの1,
2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）
−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］
エチルのプロピレンオキサイド９モル（平均値）付加物
が得られた。その後80℃に冷却し、水158gを加え窒素封
入した後100℃に昇温し1hr.撹拌し加水分解した。その
後生成したメチルブチルケトンと水を同温度で2hrs.,0
〜−76cmHg減圧下でトッピングした。その後60℃に冷却
し取り出した。307gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−ジヒ
ドロ−Ｎ′−（２−ジヒドロアミノエチル）のプロピレ
ンオキサイド９モル（平均値）付加物が得られた。
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、水
酸化ナトリウム（粉末）1.5gを加え撹拌を開始し窒素封
入した後100℃に昇温した。−76cmHg減圧下で0.5hr.脱
水を行った。その後圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で258gのプ
ロピレンオキサイドを逐次滴下した。プロピレンオキサ
イドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間
と共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で
−76cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。385gの1,
2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）
−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］
エチルのプロピレンオキサイド９モル（平均値）付加物
が得られた。その後80℃に冷却し、水158gを加え窒素封
入した後100℃に昇温し1hr.撹拌し加水分解した。その
後生成したメチルブチルケトンと水を同温度で2hrs.,0
〜−76cmHg減圧下でトッピングした。その後60℃に冷却
し取り出した。307gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−ジヒ
ドロ−Ｎ′−（２−ジヒドロアミノエチル）のプロピレ
ンオキサイド９モル（平均値）付加物が得られた。
これを以下に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
アミンであることを確認した。
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
アミンであることを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 1.1（3H,t）−Ｏ−Ｃ−Ｃ（ＣＨ ３）−Ｏ 2.5〜2.8（10H,m） 3.2〜3.65（3H,d）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1560〜1640 ［発明の効果］ 本発明のポリオキシアルキレンアミンは新規な化合物で
あってエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン樹脂架橋剤等とし
て使用した場合樹脂に可とう性を与え，ポリアミド樹脂
の改質剤等として使用した場合樹脂に親水性、帯電防止
性を与える等の効果を有する。
あってエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン樹脂架橋剤等とし
て使用した場合樹脂に可とう性を与え，ポリアミド樹脂
の改質剤等として使用した場合樹脂に親水性、帯電防止
性を与える等の効果を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中 Ｒ＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は
２又は３）で示されるポリオキシアルキレンアミン。 - 【請求項２】一般式（II） （式中 Ｒ′,R″＝H,C1〜C6のアルキル基又はシクロ
環;R＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は２又は
３）で示されるポリオキシアルキレンケチミンを加水分
解して製造することを特徴とする、請求項１記載の化合
物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63079797A JPH0768188B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63079797A JPH0768188B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01249748A JPH01249748A (ja) | 1989-10-05 |
| JPH0768188B2 true JPH0768188B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=13700207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63079797A Expired - Fee Related JPH0768188B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768188B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP4650132B2 (ja) * | 2005-07-11 | 2011-03-16 | 横浜ゴム株式会社 | 二液常温硬化型ウレタン組成物 |
| JP2008013725A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 顔料分散剤および印刷インキ組成物 |
| CN112566954B (zh) * | 2018-08-22 | 2022-09-09 | 三洋化成工业株式会社 | 多元醇组合物和聚氨酯泡沫 |
| JP7231274B1 (ja) * | 2021-11-30 | 2023-03-01 | サンノプコ株式会社 | カルボン酸アミド |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP63079797A patent/JPH0768188B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH01249748A (ja) | 1989-10-05 |
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