JP2002543246A - エーテルアミンアルコキシレートの製造法 - Google Patents

エーテルアミンアルコキシレートの製造法

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JP2002543246A JP2000615371A JP2000615371A JP2002543246A JP 2002543246 A JP2002543246 A JP 2002543246A JP 2000615371 A JP2000615371 A JP 2000615371A JP 2000615371 A JP2000615371 A JP 2000615371A JP 2002543246 A JP2002543246 A JP 2002543246A
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スー，ウエイ−ヤング
マツキニー，マイク・ダブリユー
ランバート，テイモシー・エル
マーキス，エドワード・テイ
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ハンツマン・ペトロケミカル・コーポレーシヨン
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins

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Abstract

(57)【要約】 ポリエーテルアミンをアルコキシル化してエーテルアミンアルコキシレートをつくる方法。この方法では、アルコールの存在下においてポリエーテルアミンをアルキレンオキシドと反応させてエーテルアミンアルコキシレートをつくる。アルコールは、アルコールを存在させない反応に比べ高温で反応を進行させる触媒の役目をすると同時に、高級ポリエーテルアミンをアルコキシル化しようとした場合他の方法では典型的に生成する副成物副成物の生成を減少させる。アルコールは例えばエタノールまたはメタノールであることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （本発明の背景） 本発明は石油燃料を含む燃料組成物に使用できるエーテルアミンアルコキシレ
ートの製造法に関する。
【０００２】 石油蒸溜物は久しい以前から内燃機関の燃料として使用されてきた。最近、シ
リンダーの間に燃料−空気混合物がうまく分配されないことによって運転性能が
低下することを防ぐために、燃料の分配を改善する表面活性剤として作用する添
加物を含んだ燃料組成物を製造する研究が行なわれてきた。エーテルアミンアル
コキシレートはこのような燃料組成物に用途が見出だされている。これらの化合
物はこの分野で興味がもたれているので、その製造法の改善が望まれている。
【０００３】 本出願人は、高級のアミンはアルコキシル化が困難であるという認識をもって
いる。典型的には、この反応の触媒には水が使用されてきた。反応の触媒として
水を使用しても、通常の操作温度ではこの反応は依然として遅いことが見出ださ
れている。しかし温度を上げて反応の進行を強制的に速くすると、望ましくない
副成物である対応するグリコールがかなりの量生成する。望ましくない副成物の
グリコールを大量に生じることのない速い反応が非常に望まれている。
【０００４】 （本発明の概要） 本発明はエーテルアミンアルコキシレートを製造する新規方法であって、本発
明方法によれば上記の問題、必要性および欠点の一つまたはそれ以上に対して解
決法が提供される。
【０００５】 本発明の広い態様においては、本発明はアルコールの存在下においてポリエー
テルアミンをアルキレンオキシドと反応させエーテルアミンアルコキシレートを
生成させることを特徴とするエーテルアミンアルコキシレートの製造方法である
。
【０００６】 他の広い態様においては、本発明はアルコールの存在下においてポリエーテル
アミンをアルキレンオキシドと反応させてエーテルアミンアルコキシレートを生
成させ、ここでアルコールはメタノール、エタノール、プロパノールまたはそれ
らの混合物であり、ポリエーテルアミンは式Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨＲ1）m−ＮＨ2を
もち、ここで式中Ｒは直鎖または分岐した炭素数が１〜３０のアルキル、脂環式
、アルキル脂環式の基であるか或いはＲ2−Ａｒ−であり；Ｒ1は存在する場所に
関しそれぞれ独立に水素、或いは直鎖または分岐した炭素数が１〜６のアルキル
であり；Ｒ2は存在する場所に関しそれぞれ独立に炭素数1〜１８のヒドロカルビ
ル基であり；ｍは２〜２０であるエーテルアミンアルコキシレートの製造法であ
る。
【０００７】 本発明方法によれば、現在得られる他の方法に比べ、エーテルアミンアルコキ
シレートを製造する反応時間が短くなる。また本発明方法によれば、アルコール
を使用せずに高温で行なわれる他の方法に比べ副成物の少ないエーテルアミンア
ルコキシレートを製造することができる。従って本発明方法は従来法に比べて高
温で行なうことができ、高級のエーテルアミンアルコキシレートを製造すること
ができる利点がある。本発明方法で製造されたエーテルアミンアルコキシレート
は内燃機関等に対する燃料組成物の添加剤として有用である。
【０００８】 （本発明の詳細な説明） 本発明のエーテルアミンアルコキシレートの製造原料は式Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨ
Ｒ1）m−ＯＨをもつアルコキシル化されたアルコールまたはアルコキシル化され
たフェノールである。ここでＲは直鎖または分岐した炭素数が１〜３０のアルキ
ル、脂環式、アルキル脂環式の基であるか或いはＲ2−Ａｒ−であり；Ｒ1は存在
する場所に関してそれぞれ独立に水素、或いは直鎖または分岐した炭素数が１〜
６のアルキルであり；Ｒ2は存在する場所に関してそれぞれ独立に炭素数1〜１８
のヒドロカルビル基であり；ｍは２〜２０の範囲で変わることができるが、約５
〜約２０であることが好適である。このような直鎖または分岐したアルキル基に
対する本発明を限定しない代表的な例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、および高級アルキル基
が含まれる。Ｒ1またはＲ3がアルキルである場合、アルキルはメチル、エチル、
ｎ−プロピルまたはイソプロピルであることが好ましい。Ａｒの本発明を限定し
ない代表的な例には、炭素数が６〜約２４の２価のアリーレン原子団、例えばベ
ンゼン、ナフタレンおよびアントラセンから、特にベンゼンから誘導される原子
団が含まれる。Ｒ2に対する本発明を限定しない代表的な例としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
および高級アルキルが含まれる。これらのアルコキシル化されたアルコール原料
またはアルコキシル化されたフェノール原料は公知方法、例えばＮａＯＨまたは
ＫＯＨのようなアルコキシル化触媒を存在させてアルキレンオキシドを用いアル
コールまたはフェノールのアルコキシル化を行なう方法によって製造することが
できる。
【０００９】 例えばアミン化触媒の存在下においてアンモニアと反応させてポリエーテルア
ミンをつくるような公知の方法を用い、アルコキシル化されたアルコールまたは
フェノールをアンモニアと反応させる。アミン化の過程は典型的には約１００〜
約３００℃、好ましくは約１９０〜約２２０℃の温度において行なわれる。圧力
は典型的には約５００〜約５０００ｐｓｉの範囲に保たれる。このようなアミン
化の一つの方法は米国特許５，６１６，８１１号に記載されている。ポリエーテ
ルアミンは式Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨＲ1）m−ＮＨ2をもっていることができる。ここ
でＲ、ｍ、Ｒ1は上記定義の通りである。
【００１０】 次にポリエーテルアミンアルキレンオキシドを用いてアルコキシル化してエー
テルアミンアルコキシレートにする。一般的なアルコキシル化反応は公知であり
、例えば米国特許４，３９１，６１０号に記載されている。この特許は参考のた
めに添付されている。アルキレンオキシドおよびポリエーテルアミンの量は、エ
ーテルアミンアルコキシレート、特に式 Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨＲ1）m−Ｎ−（Ｈ）p（ＣＨ2ＣＨＲ3ＯＨ）q のエーテルアミンアルコキシレートを与えるように選ばれる。ここでＲ3は存在
する場所に関してそれぞれ独立に水素、或いは直鎖または分岐した炭素数１〜６
のアルキルであり、ｐ＋ｑは２に等しい。或る与えられた反応生成物において、
モノ−およびジ−アルコキシレートの混合物が存在することができる。従ってｐ
およびｑの値はこの混合物に関しては整数でなくても良い。また個々の生成物の
成分に対してはｐは０または１であることができ、ｑは１または２であることが
できる。一般にこの反応は、エーテルアミンアルコキシレートを生じるに有効な
条件下においてアルコールを存在させ、ポリエーテルアミンをアルキレンオキシ
ドと接触させることによって行なわれる。このようなアルキレンオキシドに対す
る本発明を限定しない代表的な例には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物が含まれる。この方法はバッチ式また
は連続式で行なうことができる。原料に依存して反応条件は一般に約１００〜約
２５０℃の範囲の温度において、正の（大気圧よりも高い）圧力下で反応を行な
う条件である。一具体化例においては、温度は約１２５〜約２００℃の範囲に保
たれる。
【００１１】 本発明を実施する場合アルコキシル化反応の際に使用できるアルコールは、ア
ルコキシル化反応の触媒としての役目をするアルコールを含んでいる。本発明の
一具体化例においては、アルコールは１〜１２個の炭素を含む脂肪族アルコール
であることができる。このようなアルコールに対する本発明を限定しない代表的
な例には、メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール、並びに
エチレングリコールおよびプロピレングリコールのような２価アルコールを含む
ポリオールが含まれる。アルコールは、反応時間を短くさせる高い温度において
アルコキシル化が進行するのに有効な量で使用される。使用量は原料およびアル
コールの種類、温度、圧力などに依存して変えることができる。一般に本発明を
実施する際、アルコールの量は、アルコール対ポリエーテルアミンのモル比が約
１：１以上になるような量で用いられる。或る具体化例においては、このモル比
は約１．２：１以上、または約２：１以上である。一般にこのモル比は約１０：
１以下であり、或る具体化例においては約３：１以下である。
【００１２】 本発明方法によってつくられるエーテルアミンアルコキシレートは燃料組成物
をつくるのに使用することができる。適当な燃料の代表的な例には、石油蒸溜物
燃料、例えばガソリン、ディーゼル油等が含まれるが、これだけに限定されない
。エーテルアミンアルコキシレートの濃度は広い範囲の因子、例えば表面活性剤
、分散剤、および他の添加物等の存在に依存して変えることができる。一般にエ
ーテルアミンアルコキシレートは、組成物の分配特性を与えるのに有効な量で存
在させる。例えば約１０ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍの濃度でエーテルアミンアル
コキシレートを使用することができる。基本ストック品として石油蒸溜物を用い
エーテルアミンアルコキシレートを濃縮物として組成物にすることができる。ガ
ソリン燃料では、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、テトラ
メチルまたはテトラエチル鉛のようなアンチノック剤、または種々の置換琥珀酸
のイミド、アミン等のような分散剤または表面活性剤のような他の燃料添加剤を
含ませることができる。燃料組成物は、例えばエーテルアミンアルコキシレート
を石油蒸溜物に加えるような方法により、選ばれた石油蒸溜物の中にエーテルア
ミンアルコキシレートを分散させ、得られた溶液を撹拌または他の方法で組成物
中にエーテルアミンアルコキシレートを均一に分散させることにより簡単につく
ることができる。この点に関しては燃料を配合する任意の方法を用いることがで
きる。
【００１３】 下記実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明を限定するも
のではない。これらの実施例において特記しない限りすべての割合は重量による
。下記実施例において「ｍｅｑ／ｇ」はミリ当量／ｇを表す。
【００１４】 実施例１：バッチ法によるポリエーテルアミンのアルコキシル化 １ガロンの撹拌式オートクレーブに２２００ｇのポリエーテルアミン（４．７
モルのブチレンオキシドと８．８モルのプロピレンオキシドとがノニルフェノー
ルに無作為に付加したアミン価０．９４ｍｅｑ／ｇのアミン化された付加物）お
よび１４４ｇのメタノールを装入する。反応器の空気を窒素で追い出した後、約
２０９ｇの１，２−ブチレンオキシドを加圧下でオートクレーブに導入する。反
応器を１４０℃に加熱し、約６時間保つ。次いで反応器を周囲温度に冷却し、生
成物を取出す。減圧下において軽量成分を除去する。得られた生成物を分析して
５．７モル％の１級アミン、５２．８モル％の２級アミンおよび４０．２モル％
の３級アミンを含むことが分かった。この例はグリコールの副成物を一緒に生ぜ
ずに、高い反応温度で反応を進行させ得ることを例示している。
【００１５】 実施例２：連続法におけるポリエーテルアミンのアルコキシル化 実施例１に使用したポリエーテルアミン８６７部、メタノール１．６２部、お
よび１，２−ブチレンオキシド７１重量部を含む混合物を毎時１２０ｇの速度で
２３５ｍＬのプラグ流反応器に供給する。圧力３００ｐｓｉｇ、温度１９０℃で
反応を行なう。減圧下において反応器の流出流を抜き出して軽量成分を除去し、
分析によって８．３モル％の１級アミン、６０．７モル％の２級アミンおよび３
１．０モル％の３級アミンを含むことが分かった。
【００１６】 実施例３：連続法におけるポリエーテルアミンのアルコキシル化 実施例２の方法を繰返したが、８９５重量部のポリエーテルアミン、３２重量
部のメタノールおよび７３重量部の１、２−ブチレンオキシドを使用した。得ら
れた生成物は１５．４モル％の１級アミン、５２．７モル％の２級アミンおよび
３１．９モル％の３級アミンを含んでいた。未反応の１級アミンを含むポリエー
テルアミンの量が多いことによって明らかなように、この実施例は実施例２に比
べてポリエーテルアミンに対しメタノールが少ないと反応が遅くなることを示し
ている。
【００１７】 実施例４：連続法におけるポリエーテルアミンのアルコキシル化 実施例２の方法を繰返したが、８４６重量部のポリエーテルアミン、８５重量
部のメタノールおよび６９重量部の１、２−ブチレンオキシドを使用した。得ら
れた生成物は１１．１モル％の１級アミン、６０．４モル％の２級アミンおよび
２８．５モル％の３級アミンを含んでいた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｌ 1/22 Ｃ１０Ｌ 1/22 Ｂ (72)発明者 ランバート，テイモシー・エル アメリカ合衆国テキサス州78727オーステ イン・アラメダタースサークル12307 (72)発明者 マーキス，エドワード・テイ アメリカ合衆国テキサス州78758オーステ イン・コリンフイールドドライブ9004 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 AC52 BB14 BC10 BN10 BP10 BU32 4J005 AA04 AA11 AB00 BD02

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルコールの存在下においてポリエーテルアミンをアルキレ
    ンオキシドと反応させエーテルアミンアルコキシレートを生成させることを特徴
    とするエーテルアミンアルコキシレートの製造方法。
  2. 【請求項２】 アルコールは炭素数１〜１２の脂肪族アルコールであること
    を特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 アルコールはメタノール、エタノール、プロパノールまたは
    それらの混合物であることを特徴とする請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 アルコールがグリコールであることを特徴とする請求項１記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 アルキレンオキシドがエチレンオキシド、プロピレンオキシ
    ド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物であることを特徴とする請求項１記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 ポリエーテルアミンおよびアルキレンオキシドは式 Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨＲ1）m−Ｎ−（Ｈ）p（ＣＨ2ＣＨＲ3ＯＨ）q 但し式中Ｒは直鎖または分岐した炭素数が１〜３０のアルキル、脂環式、アル
    キル脂環式の基であるか或いはＲ2−Ａｒ−であり；Ｒ1およびＲ3は存在する場
    所に関しそれぞれ独立に水素、或いは炭素数が１〜６のアルキルであり；Ｒ2は
    存在する場所に関しそれぞれ独立に炭素数1〜１８のヒドロカルビル基であり；
    ｍは２〜２０であって、ｐ＋ｑ＝２である、 のエーテルアミンアルコキシレートを生じるのに有効な量で使用されることを特
    徴とする請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ａｒは炭素数６〜２４の２価のアリーレン原子団であること
    を特徴とする請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 ｐは０または１、ｑは１または２であることを特徴とする請
    求項６記載の方法。
  9. 【請求項９】 Ｒは炭素数１〜１８のヒドロカルビル基であることを特徴と
    する請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ｍは約５〜約２０であることを特徴とする請求項１記載の
    方法。
  11. 【請求項１１】 該方法はバッチ式または連続法で行なわれることを特徴と
    する請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該方法は約１００〜約２５０℃の範囲の温度で行なわれる
    ことを特徴とする請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 ポリエーテルアミンは式 Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨＲ1）m−ＮＨ2 但し式中Ｒは直鎖または分岐した炭素数が１〜３０のアルキル、脂環式、ア
    ルキル脂環式の基であるか或いはＲ2−Ａｒ−であり；Ｒ1は存在する場所に関し
    それぞれ独立に水素、或いは炭素数が１〜６のアルキルであり；Ｒ2は存在する
    場所に関しそれぞれ独立に炭素数1〜１８のヒドロカルビル基であり；ｍは２〜
    ２０である、 をもっていることを特徴とする請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 アルコールの存在下においてポリエーテルアミンをアルキ
    レンオキシドと反応させエーテルアミンアルコキシレートを生成させるエーテル
    アミンアルコキシレートの製造方法であって、 ここでアルコールはメタノール、エタノール、プロパノールまたはそれらの混
    合物であり、 アルキレンオキシドはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
    シドまたはそれらの混合物であり、 ポリエーテルアミンは式 Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨＲ1）m−ＮＨ2 但し式中Ｒは直鎖または分岐した炭素数が１〜３０のアルキル、脂環式、ア
    ルキル脂環式の基であるか或いはＲ2−Ａｒ−であり；Ｒ1は存在する場所に関し
    それぞれ独立に水素、或いは炭素数が１〜６のアルキルであり；Ｒ2は存在する
    場所に関しそれぞれ独立に炭素数1〜１８のヒドロカルビル基であり；ｍは２〜
    ２０である、 をもっていることを特徴とするエーテルアミンアルコキシレートの製造法。
  15. 【請求項１５】 ポリエーテルアミンおよびアルキレンオキシドは式 Ｒ−（ＯＣＨ2ＣＨＲ1）m−Ｎ−（Ｈ）p（ＣＨ2ＣＨＲ3ＯＨ）q 但し式中Ｒは直鎖または分岐した炭素数が１〜３０のアルキル、脂環式、アル
    キル脂環式の基であるか或いはＲ2−Ａｒ−であり；Ｒ1およびＲ3は存在する場
    所に関しそれぞれ独立に水素、或いは炭素数が１〜６のアルキルであり；Ｒ2は
    存在する場所に関しそれぞれ独立に炭素数1〜１８のヒドロカルビル基であり；
    ｍは２〜２０であって、ｐ＋ｑ＝２である、 のエーテルアミンアルコキシレートを生じるのに有効な量で使用されることを特
    徴とする請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 Ａｒは炭素数６〜２４の２価のアリーレン原子団であるこ
    とを特徴とする請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 ｐは０または１、ｑは１または２であることを特徴とする
    請求項１６記載の方法。
  18. 【請求項１８】 Ｒは炭素数１〜１８のヒドロカルビル基であることを特徴
    とする請求項１７記載の方法。
  19. 【請求項１９】 ｍは約５〜約２０であることを特徴とする請求項１８記載
    の方法。
  20. 【請求項２０】 該方法は約１００〜約２５０℃の範囲の温度で行なわれる
    ことを特徴とする請求項１４記載の方法。
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