JPS62198632A - グリセリルエ−テルの製造方法 - Google Patents
グリセリルエ−テルの製造方法Info
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- JPS62198632A JPS62198632A JP61040779A JP4077986A JPS62198632A JP S62198632 A JPS62198632 A JP S62198632A JP 61040779 A JP61040779 A JP 61040779A JP 4077986 A JP4077986 A JP 4077986A JP S62198632 A JPS62198632 A JP S62198632A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技監立見
本発明は、優れた界面活性剤であるグリセリルエーテル
スルホネ−１〜の中間体などとして有用なグリセリルエ
ーテルの製造方法に関する。
スルホネ−１〜の中間体などとして有用なグリセリルエ
ーテルの製造方法に関する。
従】け１１
グリセリルエーテルスルホネートは、シャンプー、台所
洗剤等の一般洗浄剤、乳化重合、石油の二次、三次回収
における界面活性剤教法等に使用されている。このよう
なグリセリルエーテルスルホネートは、四塩化スズなど
の触媒の存在下で高級アルコールにエビフルロヒドリン
を付加してアルキルグリセリルエーテルとし、このアル
キルグリセリルエーテルと、亜硫酸ソーダのストレッカ
ー（ｓｔｒｅｃｋｅｒ）反応から得られることが知られ
ており１例えば米国特許第２，０９４．４８９号明細書
、同第３，０２４，２７３号明細書に記載されている。
洗剤等の一般洗浄剤、乳化重合、石油の二次、三次回収
における界面活性剤教法等に使用されている。このよう
なグリセリルエーテルスルホネートは、四塩化スズなど
の触媒の存在下で高級アルコールにエビフルロヒドリン
を付加してアルキルグリセリルエーテルとし、このアル
キルグリセリルエーテルと、亜硫酸ソーダのストレッカ
ー（ｓｔｒｅｃｋｅｒ）反応から得られることが知られ
ており１例えば米国特許第２，０９４．４８９号明細書
、同第３，０２４，２７３号明細書に記載されている。
この米国特許第３，０２４，２７３号明細書には、従来
は過剰の高級アルコールを用いていたため反応後に蒸留
によるアルコールの除去が必要だったところ、エピクロ
ルヒドリンを少なくとも５モル％以上過剰に用いること
により未反応アルコールの量を減少できることが記載さ
れている。
は過剰の高級アルコールを用いていたため反応後に蒸留
によるアルコールの除去が必要だったところ、エピクロ
ルヒドリンを少なくとも５モル％以上過剰に用いること
により未反応アルコールの量を減少できることが記載さ
れている。
しかしながら、５モル％過剰のエピクロルヒドリンを用
いたとき未反応アルコールは７．５％も残り、この方法
でアルキルグリセリルエーテルを製造する場合に実用上
好ましくない未反応アルコールを少なくしようとすると
、高級アルコールに対して１．４〜２．０倍モルのエピ
クロルヒドリンを用いる必要があった。また、このグリ
セリルエーテルから得られるグリセリルエーテルスルホ
ネートは１色調が悪いという欠点があった・ Ａル口り蝮 本発明は、グリシジル化合物の使用量を減少させても未
反応アルコールが少なく、しかも。
いたとき未反応アルコールは７．５％も残り、この方法
でアルキルグリセリルエーテルを製造する場合に実用上
好ましくない未反応アルコールを少なくしようとすると
、高級アルコールに対して１．４〜２．０倍モルのエピ
クロルヒドリンを用いる必要があった。また、このグリ
セリルエーテルから得られるグリセリルエーテルスルホ
ネートは１色調が悪いという欠点があった・ Ａル口り蝮 本発明は、グリシジル化合物の使用量を減少させても未
反応アルコールが少なく、しかも。
スルホン酸塩とすることにより色調の良好なグリセリル
エーテルスルホネートが得られるグリセリルエーテルの
製造方法を提供するものである。
エーテルスルホネートが得られるグリセリルエーテルの
製造方法を提供するものである。
２１じソ」収
本発明のグリセリルエーテルの製造方法は、四塩化スズ
触媒の存在下に、下記一般式（■）で示されるアルコー
ルまたはフェノールに下記一般式（ＩＩ）で示されるグ
リシジル化合物を付加させて下記一般式（ＩＩＩ）で示
されるグリセリルエーテルを製造する方法において、前
記四塩化スズに対して２〜８倍モルの水の存在下にグリ
シジル化合物の付加反応を行うことを特徴とする。
触媒の存在下に、下記一般式（■）で示されるアルコー
ルまたはフェノールに下記一般式（ＩＩ）で示されるグ
リシジル化合物を付加させて下記一般式（ＩＩＩ）で示
されるグリセリルエーテルを製造する方法において、前
記四塩化スズに対して２〜８倍モルの水の存在下にグリ
シジル化合物の付加反応を行うことを特徴とする。
Ｒ，−０＋Ｒ２０＋ｎＨ（Ｉ）
（式中、 Ｒ１，Ｒ，、ｎは次の通りである。
Ｒ１：アルキル基またはアルケニル基の炭素数が８〜３
０のアルキルもしくはアルケニルフェニル基 ＣＩ ””’ Ｃ２ｇのアルキル基またはアルケニル基 Ｒ，：Ｃ，Ｈ４またはＣ３Ｈ６あるいはＣ２Ｈ１とＣ，
Ｈｌｌとの両者 ｎ：０〜２０） （式中、Ａは次の通りである。
０のアルキルもしくはアルケニルフェニル基 ＣＩ ””’ Ｃ２ｇのアルキル基またはアルケニル基 Ｒ，：Ｃ，Ｈ４またはＣ３Ｈ６あるいはＣ２Ｈ１とＣ，
Ｈｌｌとの両者 ｎ：０〜２０） （式中、Ａは次の通りである。
Ａ：ＣＩ、Ｂｒまたは０Ｈ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２，ｎ、ｍは次の通りである。
Ｒ１、Ｒ２，ｎニ一般式（Ｉ）に同じ
Ａニ一般式（■）に同じ
ｍ：０〜３）
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明で出発原料として用いられる高級アルコールまた
はフェノールは一般式（Ｉ）で示されるものである。
はフェノールは一般式（Ｉ）で示されるものである。
Ｒ，−０＋Ｒ，０−）−ｎＨ（Ｉ）
具体的には、天然または合成の炭素鎖長Ｃ８〜Ｃ２，の
アルコールの単品および混合物、炭素鎖長Ｃ８〜Ｃ３゜
のアルキル（またはアルケニル）で置換されたフェノー
ルの単品および混合物、これらアルコールまたはフェノ
ールのエチレンオキサイド、またはプロピレンオキサイ
ド付加物（平均付加モル数＝１〜２０）、あるいはエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとの混合付加物
（平均付加モル数＝１〜２０）が挙げられる。
アルコールの単品および混合物、炭素鎖長Ｃ８〜Ｃ３゜
のアルキル（またはアルケニル）で置換されたフェノー
ルの単品および混合物、これらアルコールまたはフェノ
ールのエチレンオキサイド、またはプロピレンオキサイ
ド付加物（平均付加モル数＝１〜２０）、あるいはエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとの混合付加物
（平均付加モル数＝１〜２０）が挙げられる。
ψ ｌハ＊錫７ ＪＬｚ ｍ −Ｊし幸かＬす７ 〒
ノール（ＤＩ下単にアルコールと呼ぶこともある）とグ
リシジは、四塩化スズ触媒および水の存在下に行われる
。四塩化スズはアルコールに対して ０．０１〜３．０モル％用いるのが適当であり、好まし
くは０．０５〜２．０モル％である。水は四塩化スズに
対して２〜８倍モル、好ましくは３〜７倍モル用いられ
る。水の量が２倍モル未満であると未反応アルコールの
量が多くなるばかりか、スルホネートとした場合に良好
な色調のものが得られない。一方、水の量が８倍モルを
越えると未反応アルコールの量が増加する。
ノール（ＤＩ下単にアルコールと呼ぶこともある）とグ
リシジは、四塩化スズ触媒および水の存在下に行われる
。四塩化スズはアルコールに対して ０．０１〜３．０モル％用いるのが適当であり、好まし
くは０．０５〜２．０モル％である。水は四塩化スズに
対して２〜８倍モル、好ましくは３〜７倍モル用いられ
る。水の量が２倍モル未満であると未反応アルコールの
量が多くなるばかりか、スルホネートとした場合に良好
な色調のものが得られない。一方、水の量が８倍モルを
越えると未反応アルコールの量が増加する。
付加反応は、アルコールと四塩化スズと水との混合物に
、好ましくは２０〜１００℃、より好ましくは３０〜９
０℃の温度でグリシジル化合物を添加することによって
行われる。反応温度は、グリシジル化合物の添加速度と
反応釜の冷却によって制御することができる。本発明で
は、アルコールに対して大過剰のグリシジル化合物を使
用しなくても未反応アルコールの量を少なくすることが
でき、たとえばアルコールに対して１．０〜１．５倍モ
ルで実用上問題がないレベルまで未反応アルコールを減
少することができる。反応は、通常０．５〜５時間程度
で終了し、以下の一般式（ｆｆｌ）に示すグリセリルエ
ーテルが得られる。
、好ましくは２０〜１００℃、より好ましくは３０〜９
０℃の温度でグリシジル化合物を添加することによって
行われる。反応温度は、グリシジル化合物の添加速度と
反応釜の冷却によって制御することができる。本発明で
は、アルコールに対して大過剰のグリシジル化合物を使
用しなくても未反応アルコールの量を少なくすることが
でき、たとえばアルコールに対して１．０〜１．５倍モ
ルで実用上問題がないレベルまで未反応アルコールを減
少することができる。反応は、通常０．５〜５時間程度
で終了し、以下の一般式（ｆｆｌ）に示すグリセリルエ
ーテルが得られる。
Ｃ１（２Ａ Ｃ８，Ａ
（Ｒ１，Ｒ，、Ａ、ｎ、ｍは前述の通り）このグリセリ
ルエーテルは界面活性剤の中間体として有用であり、ス
ルホン酸エステル塩とすることにより、グリセリルエー
テルスルホネートが得られる。
ルエーテルは界面活性剤の中間体として有用であり、ス
ルホン酸エステル塩とすることにより、グリセリルエー
テルスルホネートが得られる。
スルホン化は、たとえば亜硫酸ナトリウムを用いるスト
レッカー反応を利用して行うことができる。付加反応で
得られたグリセリルエーテル、亜硫酸ナトリウムおよび
水の混合物を、攪拌下１１０〜２３０℃、好ましくは１
３０〜１９０℃の温度で２〜１０時間反応させることに
よりグリセリルエーテルスルホネートが得られる。亜硫
酸ナトリウムは、付加反応で使用したグリシジル化合物
に対して０．７〜１．２倍モル用いるのが適当であり、
好ましくは０．８〜１．０倍モルである。水は、ストレ
ッカー反応後の固形分濃度が１０〜７０％となるように
用いるのが適当であり、好ましくは１５〜６０％である
。
レッカー反応を利用して行うことができる。付加反応で
得られたグリセリルエーテル、亜硫酸ナトリウムおよび
水の混合物を、攪拌下１１０〜２３０℃、好ましくは１
３０〜１９０℃の温度で２〜１０時間反応させることに
よりグリセリルエーテルスルホネートが得られる。亜硫
酸ナトリウムは、付加反応で使用したグリシジル化合物
に対して０．７〜１．２倍モル用いるのが適当であり、
好ましくは０．８〜１．０倍モルである。水は、ストレ
ッカー反応後の固形分濃度が１０〜７０％となるように
用いるのが適当であり、好ましくは１５〜６０％である
。
また、得られるグリセリルエーテルスルホネートの臭気
の改善には、少量の水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム等のアルカリの添加が有効である
。
の改善には、少量の水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム等のアルカリの添加が有効である
。
なお、グリセリル化合物の付加反応で触媒として用いた
四塩化スズは、付加反応後、あるいはストレッカー反応
後に濾過等により除去される。
四塩化スズは、付加反応後、あるいはストレッカー反応
後に濾過等により除去される。
充ニレυ弧及
本発明によれば、四塩化スズ触媒の存在下、高級アルコ
ールまたはフェノールとグリセリル化合物との付加反応
によりグリセリルエーテルを爬造するに際し、四塩化ス
ズに対して２〜８倍モルの水を存在せしめることにより
、未反応アルコールまたはフェノールの量を抑えて高収
率でグリセリルエーテルを得ることができ、高価なグリ
セリル化合物の使用量を低減することができる。また、
得られたグリセリルエーテルは界面活性剤の中間体など
として優れたものであり、スルホン酸エステル塩とする
ことにより、色調が改善されたグリセリルエーテルスル
ホネートが得られる。
ールまたはフェノールとグリセリル化合物との付加反応
によりグリセリルエーテルを爬造するに際し、四塩化ス
ズに対して２〜８倍モルの水を存在せしめることにより
、未反応アルコールまたはフェノールの量を抑えて高収
率でグリセリルエーテルを得ることができ、高価なグリ
セリル化合物の使用量を低減することができる。また、
得られたグリセリルエーテルは界面活性剤の中間体など
として優れたものであり、スルホン酸エステル塩とする
ことにより、色調が改善されたグリセリルエーテルスル
ホネートが得られる。
実施例１
温度計、滴下ロート、攪拌装置を備えたＩＱオートクレ
ーブに、水分０．０１％を含むＣ□２〜Ｃ１４分技第２
級アルコールエトキシレート（β＝３０６２．６ ｇ、
四塩化スズ１．２８ｇおよび表−１に示す量の水を加え
た（ｉ５＝エチレンオキシドの平均付加モル数）。この
中に５４．３ ｇのエピクロルヒドリンを、滴下速度と
冷却により反応温度を５０〜８０℃の間にコントロール
しながら、１〜２時間かけて滴下した。滴下終了後、さ
らに１時間熟成を行ないグリセリルエーテルを得た。な
お、エピクロルヒドリンの添加量は、アルコールに対し
て１．２倍モルである。
ーブに、水分０．０１％を含むＣ□２〜Ｃ１４分技第２
級アルコールエトキシレート（β＝３０６２．６ ｇ、
四塩化スズ１．２８ｇおよび表−１に示す量の水を加え
た（ｉ５＝エチレンオキシドの平均付加モル数）。この
中に５４．３ ｇのエピクロルヒドリンを、滴下速度と
冷却により反応温度を５０〜８０℃の間にコントロール
しながら、１〜２時間かけて滴下した。滴下終了後、さ
らに１時間熟成を行ないグリセリルエーテルを得た。な
お、エピクロルヒドリンの添加量は、アルコールに対し
て１．２倍モルである。
ついで、この得られた反応混合物に、水７００．０ｇ、
Ｄａ酸ナト１，１ ウＡ７４．２ｇ、炭酸ナトリウム８
．０ｇを加えて、１５０〜１６０℃で５時間反応を行っ
た。冷却後、得られた反応液から触媒を濾過により除去
した。得られたグリセリルエーテルスルホネート中の未
反応エトキシレート（アルコール）量および色調を表−
１に示した。
Ｄａ酸ナト１，１ ウＡ７４．２ｇ、炭酸ナトリウム８
．０ｇを加えて、１５０〜１６０℃で５時間反応を行っ
た。冷却後、得られた反応液から触媒を濾過により除去
した。得られたグリセリルエーテルスルホネート中の未
反応エトキシレート（アルコール）量および色調を表−
１に示した。
ここで、未反応エトキシレート量はグリセリルエーテル
スルホネートをイオン交換樹脂で処理したのち、重量法
により求めた。
スルホネートをイオン交換樹脂で処理したのち、重量法
により求めた。
また、色調は、日本油化学協会制定の「基準油脂分析試
験法２．３．１．５−７１色（ＡＰＨＡ）」に依った。
験法２．３．１．５−７１色（ＡＰＨＡ）」に依った。
数値が大きいほど、色調は悪い。
（以下余白）
表−１
実施例２
種々のアルコールまたはフェノールを用いて、グリセリ
ルエーテルスルホネートを実施例１に準じて合成した。
ルエーテルスルホネートを実施例１に準じて合成した。
合成条件および得られたグリセリルエーテルスルホネー
トの未反応エトキシシー１−量と色調を表−２に示す。
トの未反応エトキシシー１−量と色調を表−２に示す。
なお、ストレッカー反応においては、得られたグリセリ
ルエーテルスルホネートの固形分が２５％になるように
、添加する水の量を調整した。
ルエーテルスルホネートの固形分が２５％になるように
、添加する水の量を調整した。
各実験で用いた高級アルコール等を以下に示す。ここで
、ＥＯはエチレンオキシドをＰＯはプロピレンオキシド
を示す。
、ＥＯはエチレンオキシドをＰＯはプロピレンオキシド
を示す。
実験Ｎα９：オクチルフェノール
エトキシレート（β＝１）
実験Ｎα１０：ノニルフェノールエトキシレート（β＝
３） 実験Ｎα１１ニドデシルフエノールエトキシレート（￥
５＝７） 実験Ｎα１２：２−エチルヘキサノール実験Ｎα１３：
合成Ｃ１□〜Ｃ１、第１級アルコールエトキシレート（
￥５＝３） 実験Ｎα１４：オクチルフェノール 実験Ｎａ１５：合成Ｃ１８〜Ｃ２□分技第２級アルコー
ル（ＥＯ）Ｚ（ＰＯ）、付加物 実験Ｎａ１６ ： ／ 二）Ｉｉ ７ ｘ、 ／ −／
Ｌ／ （Ｅ Ｏ）ｓ （Ｐ Ｏ）ｚ付加物 実験Ｎα１７：合成Ｃ１４〜ｃｉ６第１級アルコールエ
トキシレート（β＝５） 実験Ｎα１８ニラウリルアルコールエトキシレート（ｉ
５＝２） （以下余白）
３） 実験Ｎα１１ニドデシルフエノールエトキシレート（￥
５＝７） 実験Ｎα１２：２−エチルヘキサノール実験Ｎα１３：
合成Ｃ１□〜Ｃ１、第１級アルコールエトキシレート（
￥５＝３） 実験Ｎα１４：オクチルフェノール 実験Ｎａ１５：合成Ｃ１８〜Ｃ２□分技第２級アルコー
ル（ＥＯ）Ｚ（ＰＯ）、付加物 実験Ｎａ１６ ： ／ 二）Ｉｉ ７ ｘ、 ／ −／
Ｌ／ （Ｅ Ｏ）ｓ （Ｐ Ｏ）ｚ付加物 実験Ｎα１７：合成Ｃ１４〜ｃｉ６第１級アルコールエ
トキシレート（β＝５） 実験Ｎα１８ニラウリルアルコールエトキシレート（ｉ
５＝２） （以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） Ｒ＿１−Ｏ−（Ｒ＿２Ｏ）−＿ｎＨ（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｎは次の通りである。 Ｒ＿１：アルキル基またはアルケニル基の炭素数が８〜
３０のアルキルもしくはア ルケニルフェニル基 Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿６のアルキル基またはアルケニル基 Ｒ＿２：Ｃ＿２Ｈ＿４またはＣ＿３Ｈ＿６あるいはＣ＿
２Ｈ＿４とＣ＿３Ｈ＿６との両者 ｎ：０〜２０） で示されるアルコールまたはフェノールに、四塩化スズ
触媒の存在下に一般式（II）のグリシジル化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａは次の通りである。 Ａ：Ｃｌ、ＢｒまたはＯＨ） を付加して一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｎ、ｍは次の通りである。 Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｎ：一般式（ I ）に同じ Ａ：一般式（II）に同じ ｍ：０〜３） で示されるグリセリルエーテルを製造する方法において
、前記四塩化スズに対して２〜８倍モルの水の存在下に
グリシジル化合物の付加反応を行うことを特徴とするグ
リセリルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61040779A JPS62198632A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | グリセリルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61040779A JPS62198632A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | グリセリルエ−テルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62198632A true JPS62198632A (ja) | 1987-09-02 |
Family
ID=12590111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61040779A Pending JPS62198632A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | グリセリルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62198632A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5898086A (en) * | 1996-04-19 | 1999-04-27 | Henkel Corporation | Process for making alkyl ether glycerols |
-
1986
- 1986-02-26 JP JP61040779A patent/JPS62198632A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5898086A (en) * | 1996-04-19 | 1999-04-27 | Henkel Corporation | Process for making alkyl ether glycerols |
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