JPH0465433A - 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン - Google Patents
含フッ素ポリシルエチレンシロキサンInfo
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- JPH0465433A JPH0465433A JP17873290A JP17873290A JPH0465433A JP H0465433 A JPH0465433 A JP H0465433A JP 17873290 A JP17873290 A JP 17873290A JP 17873290 A JP17873290 A JP 17873290A JP H0465433 A JPH0465433 A JP H0465433A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、文献未載の新規なポリシルエチレンシロキサ
ンに関する。
ンに関する。
(従来技術)
ジメチルポリシロキサンは、耐熱性、耐寒性及び耐候性
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
このようなジメチルポリシロキサンの特性は、主鎖であ
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
(発明が解決しようとする課題)
然しなから、ジメチルポリシロキサンは、酸、アルカリ
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易(、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に 膨潤し易い
等の欠点を有している。
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易(、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に 膨潤し易い
等の欠点を有している。
この欠点を改善するために、側鎖にトリフロプロピル基
を有するフルオロシリコーンが開発され(米国特許第3
.179.619号)、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度の問題は依然とし
て解決されていない。
を有するフルオロシリコーンが開発され(米国特許第3
.179.619号)、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度の問題は依然とし
て解決されていない。
従って本発明は、上述したジメチルポリシロキサンの有
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
(課題を達成するための手段)
本発明のポリシルエチレンシロキサンは、下記一般式(
1)、 式中、 Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基を示し、複数
のRは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 nは、10〜1.000ノ整数である、で表される。
1)、 式中、 Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基を示し、複数
のRは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 nは、10〜1.000ノ整数である、で表される。
即ち本発明は、シロキサン主鎖にシルエチレン結合を導
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
剤に対する耐性を向上させ、また側鎖に1個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
剤に対する耐性を向上させ、また側鎖に1個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
上記一般式(I)において、基Rは、炭素原子数1〜8
の一価炭化水素基であるが、好ましくは、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が8以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
2−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のRは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なRは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
の一価炭化水素基であるが、好ましくは、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が8以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
2−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のRは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なRは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
また基Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、
具体的には、下記式、 CHtCHtC−h−−+ で表される基であり、該式中、mは1〜10の整数であ
ることが好ましい、このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばCF、C11,CH! −(C
Fs)zCFCHzCBg 、 CJF?CIICH
! 、 Caj+zCIItCHz−CsFjtCB
zCHz 、 C+eFz+CHzCHz−等を挙
げることができる。
具体的には、下記式、 CHtCHtC−h−−+ で表される基であり、該式中、mは1〜10の整数であ
ることが好ましい、このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばCF、C11,CH! −(C
Fs)zCFCHzCBg 、 CJF?CIICH
! 、 Caj+zCIItCHz−CsFjtCB
zCHz 、 C+eFz+CHzCHz−等を挙
げることができる。
また一般式(1)において、nは10〜1.000の整
数であり、このようなnの値に関連して、本発明のポリ
シルエチレンシロキサンは、25°Cにおける粘度が2
5〜500,0flOcSt 、好ましくは1000〜
100、0OOcStの範囲にあり、液状ポリマーとし
て好ましいものである。
数であり、このようなnの値に関連して、本発明のポリ
シルエチレンシロキサンは、25°Cにおける粘度が2
5〜500,0flOcSt 、好ましくは1000〜
100、0OOcStの範囲にあり、液状ポリマーとし
て好ましいものである。
1遺方迭
本発明のポリシルエチレンシロキサンは、種々の方法で
合成可能であるが、代表的には、下記−般式(n)、 式中、R及びRfは前記の通りである、で表されるジク
ロルシランを加水分解することによって合成する方法、
及び下記式[HI]、式中、R及びRfは前記の通りで
ある、で表される5員環状シルエチレンシロキサンを開
環重合することによって合成する方法を挙げることがで
きる。
合成可能であるが、代表的には、下記−般式(n)、 式中、R及びRfは前記の通りである、で表されるジク
ロルシランを加水分解することによって合成する方法、
及び下記式[HI]、式中、R及びRfは前記の通りで
ある、で表される5員環状シルエチレンシロキサンを開
環重合することによって合成する方法を挙げることがで
きる。
この開環重合は、一般に、重合触媒の存在下において1
0〜200°Cの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に5ji環状シル工チレンシロキサン100重量
部当たり、0.001〜5重量部の割合で使用すること
が好ましい。
0〜200°Cの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に5ji環状シル工チレンシロキサン100重量
部当たり、0.001〜5重量部の割合で使用すること
が好ましい。
ボ1シルエチレンシロキサン
かくして得られる本発明のポリシルエチレンシロキサン
は、前記一般式〔I〕で表されるように、主鎖にシルエ
チレン結合とシロキサン結合とを有し、且つ両末端にシ
ラノール基を有している。このポリシルエチレンシロキ
サンは、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ且
つ高強度、高伸長なエラストマー、の主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
は、前記一般式〔I〕で表されるように、主鎖にシルエ
チレン結合とシロキサン結合とを有し、且つ両末端にシ
ラノール基を有している。このポリシルエチレンシロキ
サンは、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ且
つ高強度、高伸長なエラストマー、の主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
かかるポリマーは、高機能性のゴム材料として、あるい
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
(実施例)
1m
冷却管、攪拌羽根、温度計を備え、?、:300m4つ
ロフラスコに、 下記式、 で表される環状シロキサン 72.6g (0,3モル
)アセトニトリル 5g 及び、 純水 54■(0,003モル) を仕込み、混合攪拌しながら90℃に加熱した。
ロフラスコに、 下記式、 で表される環状シロキサン 72.6g (0,3モル
)アセトニトリル 5g 及び、 純水 54■(0,003モル) を仕込み、混合攪拌しながら90℃に加熱した。
次に、この混合液中に、Si/に比(原子比)がs、
oooとなるような量のカリウム−シラル−トを添加し
たところ、3分後に発熱し、内温が110°Cまで上昇
し、アセトニトリルの還流が激しくなり、その後、徐々
に粘度が上昇した。90°Cで3時間熟成を行った後、
中和剤としてテトラクロルエタンIgを添加し、さらに
90°Cで3時間熟成を行った。
oooとなるような量のカリウム−シラル−トを添加し
たところ、3分後に発熱し、内温が110°Cまで上昇
し、アセトニトリルの還流が激しくなり、その後、徐々
に粘度が上昇した。90°Cで3時間熟成を行った後、
中和剤としてテトラクロルエタンIgを添加し、さらに
90°Cで3時間熟成を行った。
次に室温まで冷却し、反応液を加圧が過し、炉液をエバ
ポレーターにより、100°C,3醜pgで2時間、減
圧ストリップしてオイル状物68gを得た。
ポレーターにより、100°C,3醜pgで2時間、減
圧ストリップしてオイル状物68gを得た。
このオイルについて、GPC,OH5定1、’l(−N
MR,”F−NMRによる分析を行ったところ、次のよ
うな結果であった。
MR,”F−NMRによる分析を行ったところ、次のよ
うな結果であった。
GPC;
測定機器 東ソー■製 HLC−8020測定条件 カ
ラム: G2500+G4000(各1本)溶媒 :フ
ロンー113 流量 : 1 d/win 検出器:示差屈折計 温度 :35℃ 第1図にそのチャートを示す。
ラム: G2500+G4000(各1本)溶媒 :フ
ロンー113 流量 : 1 d/win 検出器:示差屈折計 温度 :35℃ 第1図にそのチャートを示す。
このチャートから明らかな通り、単分散のパターンが示
された。
された。
OH基定量;
4.13X10−’モル/g
’1l−Nl’lR; CCffi 4中、内部標準C
HCj!sδ(ppm) 0.10 (s、 5i−CHs 、 90
)0.45 (s、 5i−ClzCHz−5i
、 4H)0.80 (t、 5i−Cut
、 2H)2.11 (t、 Ch−CFIz
、2B )’ ”F−NMR; CF、C0OH標
準8.81ppm CFs−CHz以上の結果か
ら、上記オイルは、下記式、CPsCHzCHz
CHs 80−G−Si−CHアCHz−3iO÷、。。−■C
I、 CI。
HCj!sδ(ppm) 0.10 (s、 5i−CHs 、 90
)0.45 (s、 5i−ClzCHz−5i
、 4H)0.80 (t、 5i−Cut
、 2H)2.11 (t、 Ch−CFIz
、2B )’ ”F−NMR; CF、C0OH標
準8.81ppm CFs−CHz以上の結果か
ら、上記オイルは、下記式、CPsCHzCHz
CHs 80−G−Si−CHアCHz−3iO÷、。。−■C
I、 CI。
で表されるポリマーであることが確認された。
実施1
冷却管、攪拌羽根、温度計を備えた300ag 4つロ
フラスコに、 下記式、 で表される環状シロキサン118.4g (0,2モル
)アセトニトリル 10g 及び、 純水 36■(0,002モル) を仕込み、混合攪拌しながら90℃に加熱した。
フラスコに、 下記式、 で表される環状シロキサン118.4g (0,2モル
)アセトニトリル 10g 及び、 純水 36■(0,002モル) を仕込み、混合攪拌しながら90℃に加熱した。
次に、この混合液中に、St/Li比が4 、000と
なるような量のりチウム−シラル−トを添加し、次いで
実施例1と同様の操作を行って粘性のあるオイル状物1
08gを得た。
なるような量のりチウム−シラル−トを添加し、次いで
実施例1と同様の操作を行って粘性のあるオイル状物1
08gを得た。
このオイルについて、GPC10■基定量、赤外定量収
スペクトル、’H−NMR,”F−NMRによる分析を
行ったところ、次のような結果であった。
スペクトル、’H−NMR,”F−NMRによる分析を
行ったところ、次のような結果であった。
GPC。
測定機器 東ソー■製 HLC−8020測定条件 カ
ラム: G2500 + G4000 (各1本)溶媒
:フロンー113 流量 : 1 d/sin 検出器:示差屈折計 温度 :35°C そのチャートを第2図に示す。
ラム: G2500 + G4000 (各1本)溶媒
:フロンー113 流量 : 1 d/sin 検出器:示差屈折計 温度 :35°C そのチャートを第2図に示す。
このチャートから明らかな通り、単分散のパターンが示
された。
された。
OH基基量量
1.10X10−Sモル7g
’tl−NMR; C(/! 4中、内部標準CFIC
j! sδ(ppm) 0.22 (s、 5i−CHs 、 9H)0.6
3 (s、 5i−CHzCHl−5i 、 4H)
0.88 (t+ 5i−CHz 、 2H)2.1
2 (t、 Ch−CHi 、 21 )赤外線吸収
スペクトル; 第3図にチャートを示す。
j! sδ(ppm) 0.22 (s、 5i−CHs 、 9H)0.6
3 (s、 5i−CHzCHl−5i 、 4H)
0.88 (t+ 5i−CHz 、 2H)2.1
2 (t、 Ch−CHi 、 21 )赤外線吸収
スペクトル; 第3図にチャートを示す。
C−F : 1130〜1260CI+−’”F−NM
R: CFiCOOH標準 a : −49,42ppm b : −47,77pp朔 (: −39−87pp+Il d : −5,32ppm 以上の結果から、上記オイルは、下記式、第1図 で表されるポリマーであることが確認された。
R: CFiCOOH標準 a : −49,42ppm b : −47,77pp朔 (: −39−87pp+Il d : −5,32ppm 以上の結果から、上記オイルは、下記式、第1図 で表されるポリマーであることが確認された。
(発明の効果)
本発明によれば、酸、アルカリ等に対して優れた耐性を
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
第1図は、実施例1で合成されたポリマー〇GPCチャ
ートを示す図であり、 第2図は、実施例2で合成されたポリマーのGPCチャ
ートを示す図であり、 第3図は、実施例2で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第2図
ートを示す図であり、 第2図は、実施例2で合成されたポリマーのGPCチャ
ートを示す図であり、 第3図は、実施例2で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第2図
Claims (1)
- (1)下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式中、 Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基 を示し、複数のRは互いに同一でも異なる基であっても
よい、 Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 nは、10〜1,000の整数である、 で表される含フッ素ポリシルエチレンシロキサン。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17873290A JPH0615618B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
US07/726,334 US5117025A (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
EP91306117A EP0465263B1 (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
DE69122559T DE69122559T2 (de) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylensiloxan |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17873290A JPH0615618B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0465433A true JPH0465433A (ja) | 1992-03-02 |
JPH0615618B2 JPH0615618B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16053615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17873290A Expired - Lifetime JPH0615618B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0615618B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
-
1990
- 1990-07-06 JP JP17873290A patent/JPH0615618B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0615618B2 (ja) | 1994-03-02 |
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