JPH0465428A - ポリシルエチレンシロキサン - Google Patents
ポリシルエチレンシロキサンInfo
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- JPH0465428A JPH0465428A JP17872790A JP17872790A JPH0465428A JP H0465428 A JPH0465428 A JP H0465428A JP 17872790 A JP17872790 A JP 17872790A JP 17872790 A JP17872790 A JP 17872790A JP H0465428 A JPH0465428 A JP H0465428A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、文献未載の新規なポリシルエチレンシロキサ
ンに関する。
ンに関する。
（従来技術）
ジメチルポリシロキサンは、耐熱性、耐寒性及び耐候性
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
このようなジメチルポリシロキサンの特性は、主鎖であ
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
（発明が解決しようとする課題）
然しながら、ジメチルポリシロキサンは、酸、アルカリ
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である等の欠点を有している。
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である等の欠点を有している。
従って本発明は、上述したジメチルポリシロキサンの有
する欠点が解消された新規なポリシロキサン化合物を提
供することを目的とするものである。
する欠点が解消された新規なポリシロキサン化合物を提
供することを目的とするものである。
（課題を達成するための手段）
本発明のポリシルエチレンシロキサンは、下記一般式（
Ｉ）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 ｎは、１０〜１ 、０００の整数である、で表される。
Ｉ）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 ｎは、１０〜１ 、０００の整数である、で表される。
即ち本発明は、シロキサン主鎖にシルエチレン結合を導
入するこ、とにより、前述したジメチルポリシロキサン
の有する欠点を解消することに成功したものである。
入するこ、とにより、前述したジメチルポリシロキサン
の有する欠点を解消することに成功したものである。
上記一般式（１）において、基Ｒは、炭素原子数１〜８
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリール基、イソプロペノキシ基等のアルケニル
基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基
、ベンジル基、２−フェニルエチル基等のアラルキル基
などを例示することができる。これら複数のＲは、互い
に同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい
。本発明において、最も好適なＲは、低級アルキル基、
特にメチル基である。
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリール基、イソプロペノキシ基等のアルケニル
基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基
、ベンジル基、２−フェニルエチル基等のアラルキル基
などを例示することができる。これら複数のＲは、互い
に同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい
。本発明において、最も好適なＲは、低級アルキル基、
特にメチル基である。
また一般式（１）において、ｎは１０〜１ 、０００の
整数であり、このようなｎの値に関連して、本発明のポ
リシルエチレンシロキサンは、２５°Ｃにおける粘度が
２５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくはｉ 、
ｏｏｏ 〜１００、０００ｃＳｔの範囲にある。
整数であり、このようなｎの値に関連して、本発明のポ
リシルエチレンシロキサンは、２５°Ｃにおける粘度が
２５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくはｉ 、
ｏｏｏ 〜１００、０００ｃＳｔの範囲にある。
１１じ引九
本発明のポリシルエチレンシロキサンは、種々の方法で
合成可能であるが、代表的には、下記−般式（ＩＩ）、 式中、Ｒは前記の通りである、 で表される５員環状シルエチレンシロキサンを、下記式
（［３、 式中、Ｒは前記の通りである、 で表されるジビニルジシロキサンを連鎖移動剤として開
環重合を行うことによって合成することができる。
合成可能であるが、代表的には、下記−般式（ＩＩ）、 式中、Ｒは前記の通りである、 で表される５員環状シルエチレンシロキサンを、下記式
（［３、 式中、Ｒは前記の通りである、 で表されるジビニルジシロキサンを連鎖移動剤として開
環重合を行うことによって合成することができる。
この開環重合は、一般に、重合触媒の存在下において５
０〜２００°Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に５員環状シルエチレンシロキサン１００重量部
当たり、０．００１〜１重量部の割合で使用することが
好ましい。また前述した連鎖移動剤は、５員環状シルエ
チレンシロキサン１００重量部当たり、０．１〜１５重
量部の割合で使用することが好ましい。
０〜２００°Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に５員環状シルエチレンシロキサン１００重量部
当たり、０．００１〜１重量部の割合で使用することが
好ましい。また前述した連鎖移動剤は、５員環状シルエ
チレンシロキサン１００重量部当たり、０．１〜１５重
量部の割合で使用することが好ましい。
ボｉシルエチレンシロキサン
かくして得られる本発明のポリシルエチレンシロキサン
は、前記一般式（１３で表される分子構造を有しており
、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ且つ高強
度、高伸長なエラストマーの主成分として極めて有用な
液状ポリマーである。
は、前記一般式（１３で表される分子構造を有しており
、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ且つ高強
度、高伸長なエラストマーの主成分として極めて有用な
液状ポリマーである。
例えば、通常のシリコーン化合物に適用される架橋反応
により、本発明のポリシルエチレンシロキサンを硬化さ
せることにより、上記特性を有するゴム硬化物を得るこ
とができる。
により、本発明のポリシルエチレンシロキサンを硬化さ
せることにより、上記特性を有するゴム硬化物を得るこ
とができる。
（実施例）
１隻Ｎ上
冷却管、攪拌羽根、温度計を備えた３００ｍ４つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン １００ｇ （０，６２５ｕ
）及び、 下記式、 で表されるジビニルジシロキサン０．３５ｇ （２，０
８ＸＩＯ−”モ謄） 、 を仕込み、混合攪拌しながら１００℃に加熱した。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン １００ｇ （０，６２５ｕ
）及び、 下記式、 で表されるジビニルジシロキサン０．３５ｇ （２，０
８ＸＩＯ−”モ謄） 、 を仕込み、混合攪拌しながら１００℃に加熱した。
次に、この混合液中に、カリウムーシラル−トヲ、Ｓｉ
／に比が５．０００になるように添加したところ、２分
後に発熱し、内温か１５０℃まで上昇した。そのまま浴
温１００°Ｃで３時間熟成を行った後、中和剤としてテ
トラクロルエタン１ｇを添加し、さらに１００″Ｃで１
時間熟成を行った。
／に比が５．０００になるように添加したところ、２分
後に発熱し、内温か１５０℃まで上昇した。そのまま浴
温１００°Ｃで３時間熟成を行った後、中和剤としてテ
トラクロルエタン１ｇを添加し、さらに１００″Ｃで１
時間熟成を行った。
次に室温まで冷却し、活性炭０．５ｇを添加して１時間
攪拌した後、トルエンを５０ｇ投入して生成したポリマ
ーを溶解させた。この溶解液を加圧濾過し、炉液をエバ
ポレーターにより、１００°Ｃ１３ｍ＋Ｈｇで２時間、
減圧ストリップしてオイル状物９０．５ｇを得た。
攪拌した後、トルエンを５０ｇ投入して生成したポリマ
ーを溶解させた。この溶解液を加圧濾過し、炉液をエバ
ポレーターにより、１００°Ｃ１３ｍ＋Ｈｇで２時間、
減圧ストリップしてオイル状物９０．５ｇを得た。
二のオイルの２５℃の粘度は、４．８８１ｃＳｔであっ
た。
た。
またこのオイルについて、ＧＰＣ，ビニル基定量、赤外
線吸収スペクトル、ＩＨ−ＮＭＲによる分析を行ったと
ころ、次のような結果であった。
線吸収スペクトル、ＩＨ−ＮＭＲによる分析を行ったと
ころ、次のような結果であった。
ｃｐｃ：
測定機器 東ソー■製 ＨＬＣ−８０２０測定条件 カ
ラム： Ｇ２５００＋Ｇ４０００（各１本）溶媒 ：フ
ロンー１１３ 流量 ：１ｄ／ｓｉｎ 検出器：示差屈折計 温度 ＝３５℃ そのチャートを第１図に示す。
ラム： Ｇ２５００＋Ｇ４０００（各１本）溶媒 ：フ
ロンー１１３ 流量 ：１ｄ／ｓｉｎ 検出器：示差屈折計 温度 ＝３５℃ そのチャートを第１図に示す。
このチャートから明らかな通り、単分散のパターンが示
された。
された。
ビニル基定量；
０．００４モル／１００ｇ
’Ｈ−ＮＭＲ； ＣＣＩ！、４中、内部標準ＣＨＣｆ
３δ（ｐｐｍ） ０．１５ （ｓ、 ５ｔ−ＣＨｓ 、 １２Ｈ）Ｑ、
５Ｑ （ｓ、 ５ｉ−Ｃｕｔ 、 １２Ｆｌ ）赤外
線吸収スペクトル； 第２図にチャートを示す。
３δ（ｐｐｍ） ０．１５ （ｓ、 ５ｔ−ＣＨｓ 、 １２Ｈ）Ｑ、
５Ｑ （ｓ、 ５ｉ−Ｃｕｔ 、 １２Ｆｌ ）赤外
線吸収スペクトル； 第２図にチャートを示す。
５ｉ−０： １０６１０６Ｏ’
Ｓｔ −ＣＨ３！ １２５５Ｃ１１−’以上の結果か
ら、上記オイルは、下記式、第１図 で表されるポリマーであることが確認された。
ら、上記オイルは、下記式、第１図 で表されるポリマーであることが確認された。
（発明の効果）
本発明によれば、酸、アルカリ等に対して優れた耐性を
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規ポリシルエチレンシロキサン化合物が得
られた。
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規ポリシルエチレンシロキサン化合物が得
られた。
第１図は、実施例１で合成されたポリマーのＧＰＣチャ
ートを示す図であり、 第２図は、実施例１で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 ［ＴＩＭＥ ］
ートを示す図であり、 第２図は、実施例１で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 ［ＴＩＭＥ ］
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基 を示し、複数のＲは互いに同一でも異なる基であっても
よい、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、 で表されるポリシルエチレンシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2178727A JPH0615614B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | ポリシルエチレンシロキサン |
| US07/726,335 US5087720A (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
| EP91306116A EP0465262B1 (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
| DE69119980T DE69119980T2 (de) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylensiloxan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2178727A JPH0615614B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | ポリシルエチレンシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0465428A true JPH0465428A (ja) | 1992-03-02 |
| JPH0615614B2 JPH0615614B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16053521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2178727A Expired - Lifetime JPH0615614B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | ポリシルエチレンシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615614B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| EP0641819A3 (en) * | 1993-09-03 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone | Process for the preparation of an organosilicone polymer. |
| EP0694573A2 (en) | 1994-07-26 | 1996-01-31 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Branched organosilicon compounds and a method for their preparation |
| US5504175A (en) * | 1994-04-28 | 1996-04-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Method for manufacturing an organosilicon polymer with double-ended functionality |
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Citations (4)
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0615614B2 (ja) | 1994-03-02 |
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