JPH0465432A - 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン - Google Patents
含フッ素ポリシルエチレンシロキサンInfo
- Publication number
- JPH0465432A JPH0465432A JP17873190A JP17873190A JPH0465432A JP H0465432 A JPH0465432 A JP H0465432A JP 17873190 A JP17873190 A JP 17873190A JP 17873190 A JP17873190 A JP 17873190A JP H0465432 A JPH0465432 A JP H0465432A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- fluorine
- siloxane
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 7
- CGMFKBXPQJJHBR-UHFFFAOYSA-N [SiH3]O[SiH](C=C)C=C Chemical compound [SiH3]O[SiH](C=C)C=C CGMFKBXPQJJHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、文献未載の新規な含フツ素ポリシルエチレン
シロキサンに関する。
シロキサンに関する。
（従来技術）
ジメチルポリシロキサンは、耐熱性、耐寒性及び耐候性
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
このようなジメチルポリシロキサンの特性は、主鎖であ
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、よたシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、よたシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
（発明が解決しようとする課題）
然しなから、ジメチルポリシロキサンは、酸、アルカリ
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に膨潤し易い等
の欠点を有している。
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に膨潤し易い等
の欠点を有している。
この欠点を改善するために、側鎖にトリフロプロピル基
を有するフルオロシリコーンが開発され（米国特許第３
，１７９，６１９号）、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度〆ゝ問題は依然と
して解決されていない。
を有するフルオロシリコーンが開発され（米国特許第３
，１７９，６１９号）、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度〆ゝ問題は依然と
して解決されていない。
従って本発明は、上述したジメチルポリシロキサンの有
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
（課題を達成するための手段）
本発明の含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、下記
一般式（Ｉｌ、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、で表される。
一般式（Ｉｌ、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、で表される。
即ち本発明は、シロキサン主鎖にシルエチレン結合を導
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
荊に対する耐性を向上させ、また側鎖に１個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
荊に対する耐性を向上させ、また側鎖に１個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
上記一般式（１）において、基Ｒは、炭素原子数１〜８
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のＲは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なＲは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のＲは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なＲは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
また基Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、
具体的には、下記式、 ＣＨｚＧＨｚＣ−ｈ−−＋ で表される基であり、該式中、ｍは１〜１０の整数であ
ることが好ましい、このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばＣＦａＣＨｚＣＥＩｚ−（ＣＦ
ｉ）ｚｃＦｃＨｚｃＨｚ 、 Ｃ４ＦｑＣＨｚＣＨｚ
、 Ｃ６Ｆ＋ｚＣＨｚＣＨｚＣ＊Ｆ＋、ＣＨｚＣＨ
ｚ 、 Ｃ４ＦｑＣＨｚＣＨｚ−等を挙げることが
できる。
具体的には、下記式、 ＣＨｚＧＨｚＣ−ｈ−−＋ で表される基であり、該式中、ｍは１〜１０の整数であ
ることが好ましい、このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばＣＦａＣＨｚＣＥＩｚ−（ＣＦ
ｉ）ｚｃＦｃＨｚｃＨｚ 、 Ｃ４ＦｑＣＨｚＣＨｚ
、 Ｃ６Ｆ＋ｚＣＨｚＣＨｚＣ＊Ｆ＋、ＣＨｚＣＨ
ｚ 、 Ｃ４ＦｑＣＨｚＣＨｚ−等を挙げることが
できる。
また一般式〔Ｉ〕において、ｎは１０〜１ 、０００の
整数であり、このよ゛うなｎの値に関連して、本発明の
含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、２５℃におけ
る粘度が２５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくは
１．０００〜１００，０ＯＯｃＳｔの範囲にあり、液状
ポリマーとして好ましいものである。
整数であり、このよ゛うなｎの値に関連して、本発明の
含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、２５℃におけ
る粘度が２５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくは
１．０００〜１００，０ＯＯｃＳｔの範囲にあり、液状
ポリマーとして好ましいものである。
製造方法
本発明の含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、種々
の方法で合成可能であるが、代表的には、下記一般式（
Ｉｆ）、 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りである、で表される５員
環状シルエチレンシロキサンを、下記式（ＩＩＩ）、 Ｒ ＣＨｚ＝ＣＨ−ＳｉＯ−３ｉ−ＣＩ＝ＣＨｚ
（ｍ 〕Ｒ 式中、Ｒは前記の通りである、 で表されるジビニルジシロキサンを連鎖移動剤として開
環重合を行うことによって合成することができる。
の方法で合成可能であるが、代表的には、下記一般式（
Ｉｆ）、 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りである、で表される５員
環状シルエチレンシロキサンを、下記式（ＩＩＩ）、 Ｒ ＣＨｚ＝ＣＨ−ＳｉＯ−３ｉ−ＣＩ＝ＣＨｚ
（ｍ 〕Ｒ 式中、Ｒは前記の通りである、 で表されるジビニルジシロキサンを連鎖移動剤として開
環重合を行うことによって合成することができる。
この開環重合は、一般に、重合触媒の存在下において１
０〜２００ ’Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重
合触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等の
アルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用さ
れ、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合
に使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することが
できる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なる
が、一般ニ５ ＷｉＷｌ状シルエチレンシロキサン１０
０重量部当たり、０．００１〜５重量部の割合で使用す
ることが好ましい。また前述した連鎖移動側は、５員環
状シルエチレンシロキサン１００重量部当たり、０．１
〜１５重量部の割合で使用することが好ましい。
０〜２００ ’Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重
合触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等の
アルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用さ
れ、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合
に使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することが
できる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なる
が、一般ニ５ ＷｉＷｌ状シルエチレンシロキサン１０
０重量部当たり、０．００１〜５重量部の割合で使用す
ることが好ましい。また前述した連鎖移動側は、５員環
状シルエチレンシロキサン１００重量部当たり、０．１
〜１５重量部の割合で使用することが好ましい。
ボＩシルエチレンシロキサン
かくして得られる本発明の含フツ素ポリシルエチレンシ
ロキサンは、前記一般式ＣＩ）で表される分子構造を有
しており、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ
且つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
ロキサンは、前記一般式ＣＩ）で表される分子構造を有
しており、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ
且つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
かかるポリマーは、高機能性のゴム材料として、あるい
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
（実施例）
実Ｊ！ＪＬＬ
冷却管、攪拌羽根、温度針を備えた３００ｍ４つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン１１８．４ｇ （０，３モル
）及び、 下記式、 で表されるジビニルジシロキサン５５８■（０，００３
ｔｌ）を仕込み、混合攪拌しなから１００°Ｃに加熱し
た。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン１１８．４ｇ （０，３モル
）及び、 下記式、 で表されるジビニルジシロキサン５５８■（０，００３
ｔｌ）を仕込み、混合攪拌しなから１００°Ｃに加熱し
た。
次に、この混合液中に、カワウムーシラル−トを、Ｓｉ
／に比（原子比）が５，０００になるように添加し、１
００°Ｃで３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上
昇した。次いで、中和剤として酢酸１ｇを添加し、さら
に１００°Ｃで３時間熟成を行った後、室温まで冷却し
て反応液を加圧炉遇した。
／に比（原子比）が５，０００になるように添加し、１
００°Ｃで３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上
昇した。次いで、中和剤として酢酸１ｇを添加し、さら
に１００°Ｃで３時間熟成を行った後、室温まで冷却し
て反応液を加圧炉遇した。
炉液をエバポレーターにより、１００°Ｃ，３ｍＨｇで
２時間、減圧ストリップしてオイル状物１０６ｇを得た
。
２時間、減圧ストリップしてオイル状物１０６ｇを得た
。
このオイルについて、ＧＰＣ分析を行ったところ、単分
散パターンを示した。またビニル基定量、’Ｈ−ＮＭＲ
，”Ｆ−ＮＭＲによる分析を行ったところ、次のような
結果であった。
散パターンを示した。またビニル基定量、’Ｈ−ＮＭＲ
，”Ｆ−ＮＭＲによる分析を行ったところ、次のような
結果であった。
ビニル基定量；
４．０４Ｘ１０−’モル／ｇ
’Ｈ−ＮＭＲ； ＣＣ／！ ４中、内部標準ｃｔ＋ｃｚ
。
。
δ（ｐｐｍ）
０．０８ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｓ 、９ＦＩ ）０．
４２ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｚＣＨｚ−５ｉ 、 ４Ｈ
）０．８５ （ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、２１（）１．
９８ （ｔ、 ＣＦ３−Ｃ）Ｉ！ 、 ２ｔｌ ）”
Ｆ−ＮＭＲｉ ＣＦ、ＣＯ叶積標 準８７９ ｐｐｍ ＣＦｓ−ＣＨｚ以上の結果
から、上記オイルは、下記式、で表されるポリマーであ
、ることが確認された。
４２ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｚＣＨｚ−５ｉ 、 ４Ｈ
）０．８５ （ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、２１（）１．
９８ （ｔ、 ＣＦ３−Ｃ）Ｉ！ 、 ２ｔｌ ）”
Ｆ−ＮＭＲｉ ＣＦ、ＣＯ叶積標 準８７９ ｐｐｍ ＣＦｓ−ＣＨｚ以上の結果
から、上記オイルは、下記式、で表されるポリマーであ
、ることが確認された。
実施■Ｉ
冷却管、攪拌羽根、温度針を備えた３００ｄ４つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン１１８．４ｇ （０，２モＩ
）及び、 実施例１で用いたジビニルジシロキサン１８６■（０，
００１モル） を仕込み、混合攪拌しながら１００″Ｃに加熱した。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン１１８．４ｇ （０，２モＩ
）及び、 実施例１で用いたジビニルジシロキサン１８６■（０，
００１モル） を仕込み、混合攪拌しながら１００″Ｃに加熱した。
次に、この混合液中に、カリウム−シラル−トを、Ｓｉ
／に比が４ 、５００になるように添加し、１００°Ｃ
で３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上昇した。
／に比が４ 、５００になるように添加し、１００°Ｃ
で３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上昇した。
次いで、中和剤として酢酸１．２ｇを添加し、さらに１
００℃で３時間熟成を行った後、室温まで冷却し、反応
液を加圧炉遇した。炉液をエバポレーターにより、１０
０℃、２繭Ｈｇで２時間、減圧ストリップしてオイル状
物１０８ｇを得た。
００℃で３時間熟成を行った後、室温まで冷却し、反応
液を加圧炉遇した。炉液をエバポレーターにより、１０
０℃、２繭Ｈｇで２時間、減圧ストリップしてオイル状
物１０８ｇを得た。
このオイルについて、ＧＰＣ，ビニル基定量、赤外線吸
収スペクトル、’ＩＩ−ＮＭＲ，”Ｆ−ＮＭＲによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
収スペクトル、’ＩＩ−ＮＭＲ，”Ｆ−ＮＭＲによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
ＧＰＣ；
測定機器 東ソー■製 ＨＬＣ−８０２０測定条件 カ
ラム： Ｇ２５００ ＋ Ｇ４０００ （各１本）溶媒
：フロンー１１３ 流量 ： １ ｄ／ｓｉｎ 検出器：示差屈折針 温度 ：３５℃ そのチャートを第１図に示す。
ラム： Ｇ２５００ ＋ Ｇ４０００ （各１本）溶媒
：フロンー１１３ 流量 ： １ ｄ／ｓｉｎ 検出器：示差屈折針 温度 ：３５℃ そのチャートを第１図に示す。
このチャートから明らかな通り、単分散のパターンが示
された。
された。
ビニル基定量；
１．６９Ｘ１０−’モル／ｇ
赤外線吸収スペクトル；
第２図にチャートを示す。
Ｃ−Ｆ：１０００〜１４００Ｃ１−’
’Ｈ−ＮＭＲ； Ｃ（１／！ ４中、内部標準ＣＨＣ／
！！δ（ｐｐｍ） ０．１５ （ｓ、 ５ｔ−ＣＨｓ 、 ９Ｈ）０．５
３ （ｓ、 ５ｔ−ＣＢｚＣＨｚ−５ｉ ＋ ４ＨＯ
，８２（ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、 ２Ｂ ）２．２０
（ｔ、 Ｃｈ−ＣＨｚ 、 ２１ ）凰’Ｆ−ＮＭＲ
； ＣＦｓＣＯＯＨ標準ａ ： −４８，３３ｐｐｍ ｂ ： −４４，５９ｐｐｍ ｃ ： −３８，２３ｐｐｍ ｄ ： −４，３４ｐｐｍ 以上の結果から、上記オイルは、 下記式、 で表されるポリマーであることが確認された。
！！δ（ｐｐｍ） ０．１５ （ｓ、 ５ｔ−ＣＨｓ 、 ９Ｈ）０．５
３ （ｓ、 ５ｔ−ＣＢｚＣＨｚ−５ｉ ＋ ４ＨＯ
，８２（ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、 ２Ｂ ）２．２０
（ｔ、 Ｃｈ−ＣＨｚ 、 ２１ ）凰’Ｆ−ＮＭＲ
； ＣＦｓＣＯＯＨ標準ａ ： −４８，３３ｐｐｍ ｂ ： −４４，５９ｐｐｍ ｃ ： −３８，２３ｐｐｍ ｄ ： −４，３４ｐｐｍ 以上の結果から、上記オイルは、 下記式、 で表されるポリマーであることが確認された。
（発明の効果）
本発明によれば、酸、アルカリ等に対して優れた耐性を
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
第１図は、実施例２で合成されたポリマーのＧＰＣチャ
ートを示す図であり、 第２図は、実施例２で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第１図 ［ＴＩＭＥ］
ートを示す図であり、 第２図は、実施例２で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第１図 ［ＴＩＭＥ］
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基 を示し、複数のＲは互いに同一でも異なる基であっても
よい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、 で表される含フッ素ポリシルエチレンシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17873190A JPH0615617B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
| US07/726,335 US5087720A (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
| EP91306116A EP0465262B1 (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
| DE69119980T DE69119980T2 (de) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylensiloxan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17873190A JPH0615617B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0465432A true JPH0465432A (ja) | 1992-03-02 |
| JPH0615617B2 JPH0615617B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16053596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17873190A Expired - Lifetime JPH0615617B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615617B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
| EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
| JP2011042744A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 |
-
1990
- 1990-07-06 JP JP17873190A patent/JPH0615617B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
| EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
| JP2011042744A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615617B2 (ja) | 1994-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5087720A (en) | Polysilethylenesiloxane | |
| US5378734A (en) | UV and moisture-curable organopolysiloxane compositions, cured products therof, and method for making | |
| EP0465263B1 (en) | Polysilethylenesiloxane | |
| EP0641819B2 (en) | Method for the preparation of organosilicon polymer | |
| CN1248983A (zh) | 硅烷封端的迈克尔加聚聚合物 | |
| US4818805A (en) | Vulcanizable fluorinated silicone compositions | |
| JPH03170530A (ja) | 片末端分岐状アミノアルキル基封鎖オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| JPH0425563A (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| JPH0465432A (ja) | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン | |
| US4334051A (en) | Heat resistant polyvanadiosiloxanes and a process for their production | |
| KR20150088733A (ko) | 실란 커플링제 및 그의 제조 방법, 프라이머 조성물 및 도료 조성물 | |
| JPH0465429A (ja) | ポリシルエチレンシロキサン | |
| JPH0465430A (ja) | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン | |
| JPH0465428A (ja) | ポリシルエチレンシロキサン | |
| JPH0320332A (ja) | ビニル基及び有機エポキシ官能基の両方を有するジオルガノポリシロキサン | |
| JPH0465431A (ja) | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン | |
| JPH0465433A (ja) | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン | |
| EP3421477B1 (en) | Organopolysiloxane and production method therefor, and curable composition | |
| JPH0366731A (ja) | シルエチニルシロキサン共重合体およびその製造方法 | |
| JPH0366695A (ja) | 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6142932B2 (ja) | ||
| JPH07233260A (ja) | 反応性ケイ素系高分子、及びそれを用いた硬化性組成物 | |
| Ghadir et al. | Preparation and investigation of silicon rubber containing imide‐siloxane copolymers | |
| JPH02294333A (ja) | 架橋ポリシロキサン | |
| EP4339225A1 (en) | Fluorine-including organohydrosilane compound |