JPH0465432A - 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン - Google Patents
含フッ素ポリシルエチレンシロキサンInfo
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- JPH0465432A JPH0465432A JP17873190A JP17873190A JPH0465432A JP H0465432 A JPH0465432 A JP H0465432A JP 17873190 A JP17873190 A JP 17873190A JP 17873190 A JP17873190 A JP 17873190A JP H0465432 A JPH0465432 A JP H0465432A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、文献未載の新規な含フツ素ポリシルエチレン
シロキサンに関する。
シロキサンに関する。
(従来技術)
ジメチルポリシロキサンは、耐熱性、耐寒性及び耐候性
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
このようなジメチルポリシロキサンの特性は、主鎖であ
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、よたシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、よたシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
(発明が解決しようとする課題)
然しなから、ジメチルポリシロキサンは、酸、アルカリ
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に膨潤し易い等
の欠点を有している。
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に膨潤し易い等
の欠点を有している。
この欠点を改善するために、側鎖にトリフロプロピル基
を有するフルオロシリコーンが開発され(米国特許第3
,179,619号)、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度〆ゝ問題は依然と
して解決されていない。
を有するフルオロシリコーンが開発され(米国特許第3
,179,619号)、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度〆ゝ問題は依然と
して解決されていない。
従って本発明は、上述したジメチルポリシロキサンの有
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
(課題を達成するための手段)
本発明の含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、下記
一般式(Il、 式中、 Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基を示し、複数
のRは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 nは、10〜1,000の整数である、で表される。
一般式(Il、 式中、 Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基を示し、複数
のRは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 nは、10〜1,000の整数である、で表される。
即ち本発明は、シロキサン主鎖にシルエチレン結合を導
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
荊に対する耐性を向上させ、また側鎖に1個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
荊に対する耐性を向上させ、また側鎖に1個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
上記一般式(1)において、基Rは、炭素原子数1〜8
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が8以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
2−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のRは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なRは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が8以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
2−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のRは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なRは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
また基Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、
具体的には、下記式、 CHzGHzC−h−−+ で表される基であり、該式中、mは1〜10の整数であ
ることが好ましい、このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばCFaCHzCEIz−(CF
i)zcFcHzcHz 、 C4FqCHzCHz
、 C6F+zCHzCHzC*F+、CHzCH
z 、 C4FqCHzCHz−等を挙げることが
できる。
具体的には、下記式、 CHzGHzC−h−−+ で表される基であり、該式中、mは1〜10の整数であ
ることが好ましい、このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばCFaCHzCEIz−(CF
i)zcFcHzcHz 、 C4FqCHzCHz
、 C6F+zCHzCHzC*F+、CHzCH
z 、 C4FqCHzCHz−等を挙げることが
できる。
また一般式〔I〕において、nは10〜1 、000の
整数であり、このよ゛うなnの値に関連して、本発明の
含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、25℃におけ
る粘度が25〜500,000 cSt 、好ましくは
1.000〜100,0OOcStの範囲にあり、液状
ポリマーとして好ましいものである。
整数であり、このよ゛うなnの値に関連して、本発明の
含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、25℃におけ
る粘度が25〜500,000 cSt 、好ましくは
1.000〜100,0OOcStの範囲にあり、液状
ポリマーとして好ましいものである。
製造方法
本発明の含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、種々
の方法で合成可能であるが、代表的には、下記一般式(
If)、 式中、R及びRfは前記の通りである、で表される5員
環状シルエチレンシロキサンを、下記式(III)、 R CHz=CH−SiO−3i−CI=CHz
(m 〕R 式中、Rは前記の通りである、 で表されるジビニルジシロキサンを連鎖移動剤として開
環重合を行うことによって合成することができる。
の方法で合成可能であるが、代表的には、下記一般式(
If)、 式中、R及びRfは前記の通りである、で表される5員
環状シルエチレンシロキサンを、下記式(III)、 R CHz=CH−SiO−3i−CI=CHz
(m 〕R 式中、Rは前記の通りである、 で表されるジビニルジシロキサンを連鎖移動剤として開
環重合を行うことによって合成することができる。
この開環重合は、一般に、重合触媒の存在下において1
0〜200 ’Cの温度に加熱して行われる。用いる重
合触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等の
アルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用さ
れ、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合
に使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することが
できる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なる
が、一般ニ5 WiWl状シルエチレンシロキサン10
0重量部当たり、0.001〜5重量部の割合で使用す
ることが好ましい。また前述した連鎖移動側は、5員環
状シルエチレンシロキサン100重量部当たり、0.1
〜15重量部の割合で使用することが好ましい。
0〜200 ’Cの温度に加熱して行われる。用いる重
合触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等の
アルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用さ
れ、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合
に使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することが
できる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なる
が、一般ニ5 WiWl状シルエチレンシロキサン10
0重量部当たり、0.001〜5重量部の割合で使用す
ることが好ましい。また前述した連鎖移動側は、5員環
状シルエチレンシロキサン100重量部当たり、0.1
〜15重量部の割合で使用することが好ましい。
ボIシルエチレンシロキサン
かくして得られる本発明の含フツ素ポリシルエチレンシ
ロキサンは、前記一般式CI)で表される分子構造を有
しており、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ
且つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
ロキサンは、前記一般式CI)で表される分子構造を有
しており、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ
且つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
かかるポリマーは、高機能性のゴム材料として、あるい
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
(実施例)
実J!JLL
冷却管、攪拌羽根、温度針を備えた300m4つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン118.4g (0,3モル
)及び、 下記式、 で表されるジビニルジシロキサン558■(0,003
tl)を仕込み、混合攪拌しなから100°Cに加熱し
た。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン118.4g (0,3モル
)及び、 下記式、 で表されるジビニルジシロキサン558■(0,003
tl)を仕込み、混合攪拌しなから100°Cに加熱し
た。
次に、この混合液中に、カワウムーシラル−トを、Si
/に比(原子比)が5,000になるように添加し、1
00°Cで3時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上
昇した。次いで、中和剤として酢酸1gを添加し、さら
に100°Cで3時間熟成を行った後、室温まで冷却し
て反応液を加圧炉遇した。
/に比(原子比)が5,000になるように添加し、1
00°Cで3時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上
昇した。次いで、中和剤として酢酸1gを添加し、さら
に100°Cで3時間熟成を行った後、室温まで冷却し
て反応液を加圧炉遇した。
炉液をエバポレーターにより、100°C,3mHgで
2時間、減圧ストリップしてオイル状物106gを得た
。
2時間、減圧ストリップしてオイル状物106gを得た
。
このオイルについて、GPC分析を行ったところ、単分
散パターンを示した。またビニル基定量、’H−NMR
,”F−NMRによる分析を行ったところ、次のような
結果であった。
散パターンを示した。またビニル基定量、’H−NMR
,”F−NMRによる分析を行ったところ、次のような
結果であった。
ビニル基定量;
4.04X10−’モル/g
’H−NMR; CC/! 4中、内部標準ct+cz
。
。
δ(ppm)
0.08 (s、 5i−CHs 、9FI )0.
42 (s、 5i−CHzCHz−5i 、 4H
)0.85 (t、 5i−CHz 、21()1.
98 (t、 CF3−C)I! 、 2tl )”
F−NMRi CF、CO叶積標 準879 ppm CFs−CHz以上の結果
から、上記オイルは、下記式、で表されるポリマーであ
、ることが確認された。
42 (s、 5i−CHzCHz−5i 、 4H
)0.85 (t、 5i−CHz 、21()1.
98 (t、 CF3−C)I! 、 2tl )”
F−NMRi CF、CO叶積標 準879 ppm CFs−CHz以上の結果
から、上記オイルは、下記式、で表されるポリマーであ
、ることが確認された。
実施■I
冷却管、攪拌羽根、温度針を備えた300d4つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン118.4g (0,2モI
)及び、 実施例1で用いたジビニルジシロキサン186■(0,
001モル) を仕込み、混合攪拌しながら100″Cに加熱した。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン118.4g (0,2モI
)及び、 実施例1で用いたジビニルジシロキサン186■(0,
001モル) を仕込み、混合攪拌しながら100″Cに加熱した。
次に、この混合液中に、カリウム−シラル−トを、Si
/に比が4 、500になるように添加し、100°C
で3時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上昇した。
/に比が4 、500になるように添加し、100°C
で3時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上昇した。
次いで、中和剤として酢酸1.2gを添加し、さらに1
00℃で3時間熟成を行った後、室温まで冷却し、反応
液を加圧炉遇した。炉液をエバポレーターにより、10
0℃、2繭Hgで2時間、減圧ストリップしてオイル状
物108gを得た。
00℃で3時間熟成を行った後、室温まで冷却し、反応
液を加圧炉遇した。炉液をエバポレーターにより、10
0℃、2繭Hgで2時間、減圧ストリップしてオイル状
物108gを得た。
このオイルについて、GPC,ビニル基定量、赤外線吸
収スペクトル、’II−NMR,”F−NMRによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
収スペクトル、’II−NMR,”F−NMRによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
GPC;
測定機器 東ソー■製 HLC−8020測定条件 カ
ラム: G2500 + G4000 (各1本)溶媒
:フロンー113 流量 : 1 d/sin 検出器:示差屈折針 温度 :35℃ そのチャートを第1図に示す。
ラム: G2500 + G4000 (各1本)溶媒
:フロンー113 流量 : 1 d/sin 検出器:示差屈折針 温度 :35℃ そのチャートを第1図に示す。
このチャートから明らかな通り、単分散のパターンが示
された。
された。
ビニル基定量;
1.69X10−’モル/g
赤外線吸収スペクトル;
第2図にチャートを示す。
C−F:1000〜1400C1−’
’H−NMR; C(1/! 4中、内部標準CHC/
!!δ(ppm) 0.15 (s、 5t−CHs 、 9H)0.5
3 (s、 5t−CBzCHz−5i + 4HO
,82(t、 5i−CHz 、 2B )2.20
(t、 Ch−CHz 、 21 )凰’F−NMR
; CFsCOOH標準a : −48,33ppm b : −44,59ppm c : −38,23ppm d : −4,34ppm 以上の結果から、上記オイルは、 下記式、 で表されるポリマーであることが確認された。
!!δ(ppm) 0.15 (s、 5t−CHs 、 9H)0.5
3 (s、 5t−CBzCHz−5i + 4HO
,82(t、 5i−CHz 、 2B )2.20
(t、 Ch−CHz 、 21 )凰’F−NMR
; CFsCOOH標準a : −48,33ppm b : −44,59ppm c : −38,23ppm d : −4,34ppm 以上の結果から、上記オイルは、 下記式、 で表されるポリマーであることが確認された。
(発明の効果)
本発明によれば、酸、アルカリ等に対して優れた耐性を
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
第1図は、実施例2で合成されたポリマーのGPCチャ
ートを示す図であり、 第2図は、実施例2で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第1図 [TIME]
ートを示す図であり、 第2図は、実施例2で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第1図 [TIME]
Claims (1)
- (1)下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Rは、炭素原子数1〜8の一価炭化水素基 を示し、複数のRは互いに同一でも異なる基であっても
よい、 Rfは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 nは、10〜1,000の整数である、 で表される含フッ素ポリシルエチレンシロキサン。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17873190A JPH0615617B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
US07/726,335 US5087720A (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
EP91306116A EP0465262B1 (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
DE69119980T DE69119980T2 (de) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylensiloxan |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17873190A JPH0615617B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0465432A true JPH0465432A (ja) | 1992-03-02 |
JPH0615617B2 JPH0615617B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16053596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17873190A Expired - Lifetime JPH0615617B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0615617B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
JP2011042744A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 |
-
1990
- 1990-07-06 JP JP17873190A patent/JPH0615617B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
JP2011042744A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0615617B2 (ja) | 1994-03-02 |
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