JPH0780828B2 - ポリオキシアルキレンケチミン及びその製造法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンケチミン及びその製造法Info
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- JPH0780828B2 JPH0780828B2 JP7979888A JP7979888A JPH0780828B2 JP H0780828 B2 JPH0780828 B2 JP H0780828B2 JP 7979888 A JP7979888 A JP 7979888A JP 7979888 A JP7979888 A JP 7979888A JP H0780828 B2 JPH0780828 B2 JP H0780828B2
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- Japan
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- ketimine
- polyoxyalkylene
- dimethylbutylidene
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なポリオキシアルキレンケチミンおよびそ
の製造法に関するものである。更に詳しくは該ポリオキ
シアルキレンケチミンは新規なエポキシ樹脂硬化剤、ウ
レタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤又はそれらの
薬剤の製造用薬剤等として使用される。
の製造法に関するものである。更に詳しくは該ポリオキ
シアルキレンケチミンは新規なエポキシ樹脂硬化剤、ウ
レタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤又はそれらの
薬剤の製造用薬剤等として使用される。
［従来の技術］ 従来、一般式が（Ｉ）のようなポリオキシアルキレンケ
チミンやその製造法の例は文献や特許に見られない。
チミンやその製造法の例は文献や特許に見られない。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは新規なポリオキシアルキレンケチミンおよ
びその製造法を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
びその製造法を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中 Ｒ′,R″＝Ｈ又はC1〜C6のアルキル基 ;R
＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は２又は３）
で示されるポリオキシアルキレンケチミンおよび；一般
式（II） （式中 Ｒ′,R″＝Ｈ又はC1〜C6のアルキル基 ;m
は２以上の整数;n,n′は２又は３）で示されるケチミン
とアルキレンオキサイドを50〜185℃で反応させること
を特徴とする一般式（Ｉ）で示される化合物の製造法で
ある。
＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は２又は３）
で示されるポリオキシアルキレンケチミンおよび；一般
式（II） （式中 Ｒ′,R″＝Ｈ又はC1〜C6のアルキル基 ;m
は２以上の整数;n,n′は２又は３）で示されるケチミン
とアルキレンオキサイドを50〜185℃で反応させること
を特徴とする一般式（Ｉ）で示される化合物の製造法で
ある。
一般式（Ｉ）においてｍは好ましくは２〜15である。
一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例として表１の様
な基を有する化合物があげられる。
な基を有する化合物があげられる。
本発明において使用される一般式（II）で示されるケチ
ミンとしては構造式NH2CH2CH2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH
2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2などで示さ
れるアミンと構造式CH3CO−C3H7,CH3CO−C4H9,CH3CO−C
5H11,CH3CO−C6H13,C2H5CO−C3H7,C2H5CO−C4H9,C2H5CO
−C5H11,C2H5CO−C6H13,C3H7CO−C3H7,C3H7CO−C4H9,C3
H7CO−C5H11,C3H7CO−C6H13,C4H9CO−C4H9,C4H9CO−C5H
11,C4H9CO−C6H13,C5H11CO−C5H11,C5H11CO−C6H13,C6H
13CO−C6H13,C4H9CHO,C8H17CHOなどで示されるケトン又
はアルデヒド化合物から誘導されるケチミンがあげられ
る。特に1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブ
チリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデ
ン）アミノ］エチルが好ましい。
ミンとしては構造式NH2CH2CH2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH
2NHCH2CH2NH2,NH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2などで示さ
れるアミンと構造式CH3CO−C3H7,CH3CO−C4H9,CH3CO−C
5H11,CH3CO−C6H13,C2H5CO−C3H7,C2H5CO−C4H9,C2H5CO
−C5H11,C2H5CO−C6H13,C3H7CO−C3H7,C3H7CO−C4H9,C3
H7CO−C5H11,C3H7CO−C6H13,C4H9CO−C4H9,C4H9CO−C5H
11,C4H9CO−C6H13,C5H11CO−C5H11,C5H11CO−C6H13,C6H
13CO−C6H13,C4H9CHO,C8H17CHOなどで示されるケトン又
はアルデヒド化合物から誘導されるケチミンがあげられ
る。特に1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブ
チリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデ
ン）アミノ］エチルが好ましい。
本発明において使用されるアルキレンオキサイドとして
はエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド等又はそれらの混合物があげられる。好ま
しくはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドであ
る。アルキレンオキサイドの付加モル数は２モル以上何
モルであってもよいが、好ましくは２〜15モルである。
はエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド等又はそれらの混合物があげられる。好ま
しくはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドであ
る。アルキレンオキサイドの付加モル数は２モル以上何
モルであってもよいが、好ましくは２〜15モルである。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるポリオキシアルキレン
ケチミンは無触媒又は触媒の存在下加熱撹拌しながら一
般式（II）で示されるケチミンにアルキレンオキサイド
を逐次滴下し付加させて製造することが出来る。
ケチミンは無触媒又は触媒の存在下加熱撹拌しながら一
般式（II）で示されるケチミンにアルキレンオキサイド
を逐次滴下し付加させて製造することが出来る。
本発明のにおけるアルキレンオキサイド付加に使用され
る触媒としては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン トリエチレンジアミンのような
アルカリ又はアミン等があげられる。
る触媒としては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン トリエチレンジアミンのような
アルカリ又はアミン等があげられる。
本発明に於けるアルキレンオキサイドの反応温度は通常
50〜185℃である。好ましくは70〜180℃である。
50〜185℃である。好ましくは70〜180℃である。
本発明における反応の圧力は通常10Kg/cm2〜−76cmHgで
ある。好ましくは６〜0Kg/cm2である。
ある。好ましくは６〜0Kg/cm2である。
本発明における反応時間は通常0.5〜50hrs.である。
反応触媒は反応終了後残存させてもよいし、低沸点の物
はトッピングにより除いてもよいし、アルカリは酸によ
て中和したり又は吸着剤やイオン交換樹脂で除去しても
よい。ポリオキシアルキレンケチミン化合物は赤外線吸
収（IR）スペクトル、及び核磁気共鳴（NMR）スペクト
ルでその構造を確認することができる。
はトッピングにより除いてもよいし、アルカリは酸によ
て中和したり又は吸着剤やイオン交換樹脂で除去しても
よい。ポリオキシアルキレンケチミン化合物は赤外線吸
収（IR）スペクトル、及び核磁気共鳴（NMR）スペクト
ルでその構造を確認することができる。
該ポリオキシアルキレンケチミンは新規なエポキシ樹脂
硬化剤、ウレタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤又
はそれらの薬剤の製造用薬剤等として使用される。
硬化剤、ウレタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤又
はそれらの薬剤の製造用薬剤等として使用される。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
実施例１ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ト
リエチレンジアミン1.5gを加え撹拌を開始し窒素封入し
た後100℃に昇温した。圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で176gの
エチレンオキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサイ
ドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間と
共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で−7
6cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。その後60℃
に冷却し取り出した。308gの1,2−エタンジアミン−Ｎ
−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−
ジメチルブチリデン）アミノ］エチルのエチレンオキサ
イド８モル（平均値）付加物が得られた。
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ト
リエチレンジアミン1.5gを加え撹拌を開始し窒素封入し
た後100℃に昇温した。圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で176gの
エチレンオキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサイ
ドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間と
共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で−7
6cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。その後60℃
に冷却し取り出した。308gの1,2−エタンジアミン−Ｎ
−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3−
ジメチルブチリデン）アミノ］エチルのエチレンオキサ
イド８モル（平均値）付加物が得られた。
これを以下に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解
析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレンケ
チミンであることを確認した。
析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレンケ
チミンであることを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 0.9（3H,t）ＣＨ ３−;1.7,1.9（3H,d）−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ
３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.45〜3.70（4H,m）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ ２−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1660 実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で176gのエチレンオキサイドを逐次滴下
した。エチレンオキサイドの滴下を終了するまでに3hr
s.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに1hr
s.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.トッビン
グを行った。その後60℃に冷却し取り出した。308gの1,
2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）
−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］
エチルのエチレンオキサイド５モル（平均値）付加物が
得られた。
３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.45〜3.70（4H,m）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ ２−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1660 実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で176gのエチレンオキサイドを逐次滴下
した。エチレンオキサイドの滴下を終了するまでに3hr
s.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに1hr
s.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.トッビン
グを行った。その後60℃に冷却し取り出した。308gの1,
2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）
−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］
エチルのエチレンオキサイド５モル（平均値）付加物が
得られた。
これを以下に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解
析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレンケ
チミンであることを確認した。
析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレンケ
チミンであることを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 0.9（3H,t）ＣＨ ３−;1.7,1.9（3H,d）−Ｃ−Ｃ（ＣＨ
３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.45〜3.70（4H,m）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ ２−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）:1040〜1200,1660 実施例３ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で145gのプロピレンオキサイドを逐次滴
下した。プロピレンオキサイドの滴下を終了するまでに
4hrs.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに
1.5hrs.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.ト
ッビングを行った。その後60℃に冷却し取り出した。27
5gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリ
デン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）ア
ミノ］エチルのプロピレンオキサイド５モル（平均値）
付加物が得られた。
３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.45〜3.70（4H,m）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ ２−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）:1040〜1200,1660 実施例３ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、ナ
トリウムメチラート（28％メタノール溶液）4.5gを加え
撹拌を開始し窒素封入した後100℃に昇温した。−76cmH
g減圧下で0.5hr.脱メタノールを行った。その後圧力−7
6cmHg〜6Kg/cm2で145gのプロピレンオキサイドを逐次滴
下した。プロピレンオキサイドの滴下を終了するまでに
4hrs.を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに
1.5hrs.を要した。同温度で−76cmHgの減圧下で1hr.ト
ッビングを行った。その後60℃に冷却し取り出した。27
5gの1,2−エタンジアミン−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリ
デン）−Ｎ′−［２−（1,3−ジメチルブチリデン）ア
ミノ］エチルのプロピレンオキサイド５モル（平均値）
付加物が得られた。
これを以下に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
ケチミンであることを確認した。
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
ケチミンであることを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 0.9（3H,t）ＣＨ ３−:1.1（3H,t）Ｏ−Ｃ−Ｃ（Ｃ
Ｈ ３）−Ｏ 1.7,1.9（3H,d）−Ｃ−Ｃ（ＣＨ ３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.2〜3.65（3H,d）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1660 実施例４ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、水
酸化ナトリウム（粉末）1.5gを加え撹拌を開始し窒素封
入した後100℃に昇温した。−76cmHg減圧下で0.5hr.脱
水を行った。その後圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で258gのプ
ロピレンオキサイドを逐次滴下した。プロピレンオキサ
イドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間
と共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で
−76cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。その後60
℃に冷却し取り出した。385gの1,2−エタンジアミン−
Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3
−ジメチルブチリデン）アミノ］エチルのプロピレンオ
キサイド９モル（平均値）付加物が得られた。
Ｈ ３）−Ｏ 1.7,1.9（3H,d）−Ｃ−Ｃ（ＣＨ ３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.2〜3.65（3H,d）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1660 実施例４ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた1L オートクレーブ中に1,2−エタンジアミン
−Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−
（1,3−ジメチルブチリデン）アミノ］エチル134g、水
酸化ナトリウム（粉末）1.5gを加え撹拌を開始し窒素封
入した後100℃に昇温した。−76cmHg減圧下で0.5hr.脱
水を行った。その後圧力−76cmHg〜6Kg/cm2で258gのプ
ロピレンオキサイドを逐次滴下した。プロピレンオキサ
イドの滴下を終了するまでに6hrs.を要し、圧力が時間
と共に減少しなくなるまでに2hrs.を要した。同温度で
−76cmHgの減圧下で1hr.トッビングを行った。その後60
℃に冷却し取り出した。385gの1,2−エタンジアミン−
Ｎ−（1,3−ジメチルブチリデン）−Ｎ′−［２−（1,3
−ジメチルブチリデン）アミノ］エチルのプロピレンオ
キサイド９モル（平均値）付加物が得られた。
これを以下に示すNMRスペクトル及びIRスペクトルの解
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
ケチミンであることを確認した。
析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピレン
ケチミンであることを確認した。
NMRスペクトル（CDCl3、δ、内部標準;TMS） 0.9（3H,t）ＣＨ ３−;1.1（3H,t）Ｏ−Ｃ−Ｃ（Ｃ
Ｈ ３）−Ｏ 1.7,1.9（3H,d）−Ｃ−Ｃ（ＣＨ ３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.2〜3.65（3H,d）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1660 ［発明の効果］ 本発明のポリオキシアルキレンケチミンは新規な化合物
であってエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン樹脂架橋剤等と
して使用した場合樹脂に可とう性を与え，ポリアミド樹
脂の改質剤等として使用した場合樹脂に親水性、帯電防
止性を与える等の効果を有する。
Ｈ ３）−Ｏ 1.7,1.9（3H,d）−Ｃ−Ｃ（ＣＨ ３）＝Ｎ 2.0〜2.2（2H,m）Ｃ−ＣＨ ２−Ｃ 2.5〜2.8（10H,m） 2.9（H,m）−Ｃ−ＣＨ−Ｃ 3.2〜3.65（3H,d）−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｏ− IRスペクトル（cm-1）;1040〜1200,1660 ［発明の効果］ 本発明のポリオキシアルキレンケチミンは新規な化合物
であってエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン樹脂架橋剤等と
して使用した場合樹脂に可とう性を与え，ポリアミド樹
脂の改質剤等として使用した場合樹脂に親水性、帯電防
止性を与える等の効果を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中 Ｒ′,R″＝Ｈ又はC1〜C6のアルキル基 ;R
＝H,CH3又はC2H5;mは２以上の整数;n,n′は２又は３）
で示されるポリオキシアルキレンケチミン。 - 【請求項２】一般式（II） （式中 Ｒ′,R″＝Ｈ又はC1〜C6のアルキル基 ;m
は２以上の整数;n,n′は２又は３）で示されるケチミン
とアルキレンオキサイドを50〜185℃で反応させること
を特徴とする、請求項１記載の化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7979888A JPH0780828B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンケチミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7979888A JPH0780828B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンケチミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01249751A JPH01249751A (ja) | 1989-10-05 |
| JPH0780828B2 true JPH0780828B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=13700239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7979888A Expired - Lifetime JPH0780828B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンケチミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780828B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP7979888A patent/JPH0780828B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01249751A (ja) | 1989-10-05 |
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