JP7231274B1 - カルボン酸アミド - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の目的は、優れた界面活性（消泡性、抑泡性、分散性、減粘性及び増粘性等）をもつ化合物の提供することである
【解決手段】式（１）で表されることを特徴とするポリアミンのカルボン酸アミドを用いる。
Ｒ１はアシル基又は水素原子、Ｒ１の少なくとも一つはアシル基、Ｒ２～Ｒ４は炭化水素基、Ｒ５は水素原子又は－（ＡＯ）ｎ－Ｈで表される基（ＡＯはオキシアルキレン基、ｎは１～６０）、Ｒ５の少なくとも一つは－（ＡＯ）ｎ－Ｈで表される基、ｘは１～６、ｙは０～１０。
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表されることを特徴とするポリアミンのカルボン酸アミドを用いる。
【選択図】なし
Description
本発明は、カルボン酸アミド及びこれを含む界面活性剤に関する。
優れた界面活性をもつ化合物について鋭意研究したところ、新規なカルボン酸アミドを見いだし本発明に至った。
本発明の目的は、優れた界面活性（消泡性、抑泡性、分散性、減粘性及び増粘性等）をもつ化合物の提供することである。
本発明のポリアミンのカルボン酸アミドの特徴は式（１）で表される点を要旨とする。
Ｒ１は炭素数８～２２のアシル基又は水素原子、Ｒ１のうち少なくとも一つは炭素数８～２２のアシル基であり、Ｒ２～Ｒ４は炭素数２～３６の炭化水素基、Ｒ５は水素原子又は－（ＡＯ）ｎ－Ｈで表される基（ＡＯは炭素数２～４のオキシアルキレン基、ｎは１～６０の整数）、Ｒ５のうち少なくとも一つは－（ＡＯ）ｎ－Ｈで表される基であり、ｘは１～６の整数、ｙは０～１０の整数、Ｎは窒素原子、Ｃは炭素原子、Ｈは水素原子、Ｏは酸素原子を表し、２個のＲ１は異なっていてもよく、ｘが２～６の整数の場合ｘ個の〔－Ｎ（Ｒ
５
）－Ｒ
３
－〕で表される単位は異なってもよく、ｙが２～１０の整数の場合（ｙ＋１）個のＲ
２
、ｙ個のＲ４、（ｙ＋１）個の〔－Ｎ（Ｒ
５
）－Ｒ
３
－〕で表される単位、並びにｘ×(ｙ＋１）個のＲ３及びＲ５はそれぞれ異なってもよい。
本発明の界面活性剤の特徴は、上記のカルボン酸アミドを含む点を要旨とする。
本発明のポリアミンのカルボン酸アミドは、優れた界面活性（消泡性、抑泡性、分散性、減粘性及び増粘性等）を発揮する。
本発明の界面活性剤は、上記のカルボン酸アミドを含むので、優れた界面活性（消泡性、抑泡性、分散性、減粘性及び増粘性等）を発揮する。
炭素数８～２２のアシル基又は水素原子（Ｒ１）のうち、炭素数８～２２のアシル基としては、オクタノイル、２－エチルヘキサノイル、オクテノイル、ノナノイル、ノネノイル、デカノイル、デセノイル、ウンデカノイル、ウンデセノイル、ドデカノイル、ドデセノイル、テトラデカノイル、テトラデセノイル、ペンタデカノイル、ペンタデセノイル、ヘキサデカノイル、ヘキサデセノイル、ヘプタデカノイル、ヘプタデセノイル、オクタデカノイル、オクタデセノイル、オクタデカジエノイル、オクタデカントリエノイル、ノナデカノイル、ノナデセノイル、イコサノイル、イコセノイル、イコサジエノイル、イコサトリエノイル、イコサテトラエノイル、ヘンイコサノイル及びドコサノイル等が挙げられる。
炭素数２～３６の炭化水素基（Ｒ２～Ｒ４）のうち、Ｒ２及びＲ３としては、界面活性の観点から、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、イコシレン、フェニレン、キシレン（－ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２－）等が好ましく、さらに好ましくはエチレン、フェニレン及びキシレン、特に好ましくはエチレン及びフェニレンである。
炭素数２～３６の炭化水素基（Ｒ２～Ｒ４）のうち、Ｒ４としては、界面活性の観点から、エチレン、プロピレン、ブチレン（テトラメチレン等）、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン（オクタメチレン等）、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、イコシレン、フェニレン、キシレン（－ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２－）及びダイマー酸の反応残基（ダイマー酸から２個のカルボキシ基を除いた残基；ダイマー酸は混合物であり化学構造の特定が著しく困難である。）等が好ましく、さらに好ましくはテトラメチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクタメチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、フェニレン及びキシレン（－ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２－）、特に好ましくはテトラメチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクタメチレン、フェニレン及びキシレン（－ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２－）である。
水素原子又は－（ＡＯ）ｎ－Ｈで表される基（ＡＯは炭素数２～４のオキシアルキレン基、ｎは１～６０の整数）（Ｒ５）のうち、－（ＡＯ）ｎ－Ｈで表される基について、炭素数２～４のオキシアルキレン基（ＡＯ）としてはオキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレンが含まれ（界面活性の観点から、オキシエチレン及びオキシプロピレンが好ましく、さらに好ましくはオキシエチレンである。）、ｎ個のＡＯは全て同じでも異なっていてもよく、異なっている場合結合形式はブロック状、ランダム状及びこれらの組み合わせのいずれでもよい（界面活性の観点からブロック状が好ましい）。
ｘは、１～６の整数が好ましく、さらに好ましくは２～４の整数である。この範囲であると、さらに優れた界面活性を発揮する。
ｙは、０～１０の整数が好ましく、さらに好ましくは０～４である。なお、ｙが０である場合、式（１）において、Ｒ１－と－ＮＨ－Ｒ２（－Ｎ（Ｒ５）Ｒ３－）ｘＮＨＲ１とが直接化学結合していることを意味する。
本発明のポリアミンのカルボン酸アミドは、ｙが０の場合、式（２）で表されるポリアミンと炭素数８～２２のカルボン酸とを公知のアミド化反応によって容易に製造できる。また、ｙが１～１０の整数の場合、式（２）で表されるポリアミンと炭素数８～２２のカルボン酸と炭素数４～３８のジカルボン酸とを公知のアミド化反応によって容易に製造できる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｘ、Ｎ及びＨについては、式（１）と同じである。
式（２）で表されるポリアミンのうち、Ｒ５が－（ＡＯ）ｎ－Ｈで表される基であるポリアミンは、公知の方法（たとえば、特開平１―２４９７４８号公報）の方法等で容易に製造できる。一方、Ｒ５の全てが水素原子であるポリアミンは公知のポリアミン（ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジプロピレントリアミン、ペンタエチレンヘキサミン及び４，４’－イミノビスアニリン等）を使用できる。
炭素数８～２２のカルボン酸としては、飽和又は不飽和の脂肪酸等が使用でき、２－エチルヘキサン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ヘンイコシル酸、ベヘン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、リノール酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、リノレン酸及びリシノール酸等が挙げられる。また、これら以外に天然油脂脂肪酸も使用でき、ヤシ油脂肪酸、落花生油脂肪酸、パーム油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、トール油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸及び綿実油脂肪酸等が挙げられる。これらのうち、界面活性の観点から、２－エチルヘキサン酸、ラウリン酸、オレイン酸及びヤシ油脂肪酸が好ましく、さらに好ましくは２－エチルヘキサン酸、ラウリン酸及びオレイン酸である。
炭素数４～３８のジカルボン酸としては、飽和又は不飽和のジカルボン酸等が使用でき、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，１０－ドデカンジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸及びダイマー酸（炭素数１８の不飽和脂肪酸の二量化した二塩基酸の混合物、以下同じ。）等が挙げられる。これらのうち、界面活性の観点から、アジピン酸、セバシン酸及びテレフタル酸が好ましい。
本発明のポリアミンのカルボン酸アミドは優れた界面活性（消泡性、抑泡性、分散性、減粘性及び増粘性等）を発揮するので、界面活性剤として非常に有用である。
界面活性剤は、ポリアミンのカルボン酸アミドと他の化合物（消泡剤原料、抑泡剤原料、分散剤原料、減粘剤原料、増粘剤原料及びその他の活性剤原料等）と共に構成してもよいし、ポリアミンのカルボン酸アミドのみからも構成できる。
界面活性剤は、ポリアミンのカルボン酸アミドと他の化合物（消泡剤原料、抑泡剤原料、分散剤原料、減粘剤原料、増粘剤原料及びその他の活性剤原料等）と共に構成してもよいし、ポリアミンのカルボン酸アミドのみからも構成できる。
本発明の界面活性剤は、消泡剤、抑泡剤、分散剤、減粘剤、増粘剤、乳化剤、洗浄剤、帯電防止剤、潤滑剤又は防錆剤等として応用できる。これらの界面活性剤のうち、消泡剤、抑泡剤、分散剤、減粘剤又は増粘剤への応用が好適である。
以下、特記しない限り、部は重量部を、％は重量％を意味する。
＜製造例１＞
ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、１００℃でエチレンオキシド（ＥＯ）４４部（１モル部）を１時間かけて滴下し、付加反応させた（２級アミノ基に付加反応する）。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間撹拌し、加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに減圧下で過剰のメチルイソプロピルケトン及び水を留去して、ポリアミン（Ａ１、ジエチレントリアミンのＥＯ１モル付加体；＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチル、ｎ＝１、ｘ＝１＞）を調製した。
ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、１００℃でエチレンオキシド（ＥＯ）４４部（１モル部）を１時間かけて滴下し、付加反応させた（２級アミノ基に付加反応する）。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間撹拌し、加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに減圧下で過剰のメチルイソプロピルケトン及び水を留去して、ポリアミン（Ａ１、ジエチレントリアミンのＥＯ１モル付加体；＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチル、ｎ＝１、ｘ＝１＞）を調製した。
＜製造例２＞
ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、水酸化カリウム５．６部（０．１モル部）を加えて均一攪拌してから、１２０℃で０．５時間脱水し、エチレンオキシド（ＥＯ）４４０部（１０モル部）を２時間かけて滴下し、付加反応させた（２級アミノ基に付加反応する）。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間撹拌し、加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに減圧下で過剰のメチルイソプロピルケトン及び水を留去して、ポリアミン（Ａ２、ジエチレントリアミンのＥＯ１０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチルポリオキシエチレン、ｎ＝１０、ｘ＝１＞）を調製した。
ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、水酸化カリウム５．６部（０．１モル部）を加えて均一攪拌してから、１２０℃で０．５時間脱水し、エチレンオキシド（ＥＯ）４４０部（１０モル部）を２時間かけて滴下し、付加反応させた（２級アミノ基に付加反応する）。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間撹拌し、加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに減圧下で過剰のメチルイソプロピルケトン及び水を留去して、ポリアミン（Ａ２、ジエチレントリアミンのＥＯ１０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチルポリオキシエチレン、ｎ＝１０、ｘ＝１＞）を調製した。
＜製造例３＞
「エチレンオキシド（ＥＯ）の４４０部（１０モル部）」を「プロピレンオキシド（ＰＯ）５８０部（１０モル部）」に変更したこと、及び「２時間かけて滴下し」を「６時間かけて滴下し」に変更したこと以外、製造例２と同様にして、ポリアミン（Ａ３、ジエチレントリアミンのＰＯ１０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１＞）を調製した。
「エチレンオキシド（ＥＯ）の４４０部（１０モル部）」を「プロピレンオキシド（ＰＯ）５８０部（１０モル部）」に変更したこと、及び「２時間かけて滴下し」を「６時間かけて滴下し」に変更したこと以外、製造例２と同様にして、ポリアミン（Ａ３、ジエチレントリアミンのＰＯ１０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１＞）を調製した。
＜製造例４＞
「エチレンオキシド（ＥＯ）の４４０部（１０モル部）」を「プロピレンオキシド（ＰＯ）２３２０部（４０モル部）」に変更したこと、及び「２時間かけて滴下し」を「６時間かけて滴下し」に変更したこと以外、製造例２と同様にして、ポリアミン（Ａ４、ジエチレントリアミンのＰＯ４０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝４０、ｘ＝１＞）を調製した。
「エチレンオキシド（ＥＯ）の４４０部（１０モル部）」を「プロピレンオキシド（ＰＯ）２３２０部（４０モル部）」に変更したこと、及び「２時間かけて滴下し」を「６時間かけて滴下し」に変更したこと以外、製造例２と同様にして、ポリアミン（Ａ４、ジエチレントリアミンのＰＯ４０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝４０、ｘ＝１＞）を調製した。
＜製造例５＞
ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、水酸化カリウム５．６部（０．１モル部）を加えて均一攪拌してから、１２０℃、０．５時間脱水し、エチレンオキシド（ＥＯ）１３２０部（３０モル部）を２時間かけて滴下した。続いてプロピレンオキシド（ＰＯ）１７４０部（３０モル部）を６時間かけて滴下し、２時間撹拌し付加反応さた。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間攪拌し、加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに、過剰のメチルイソプロピルケトン及び水を減圧留去して、ポリアミン（Ａ５、ジエチレントリアミンのＥＯ３０モルＰＯ３０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンポリオキシエチレン、ｎ＝６０、ｘ＝１＞）を調製した。
ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、水酸化カリウム５．６部（０．１モル部）を加えて均一攪拌してから、１２０℃、０．５時間脱水し、エチレンオキシド（ＥＯ）１３２０部（３０モル部）を２時間かけて滴下した。続いてプロピレンオキシド（ＰＯ）１７４０部（３０モル部）を６時間かけて滴下し、２時間撹拌し付加反応さた。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間攪拌し、加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに、過剰のメチルイソプロピルケトン及び水を減圧留去して、ポリアミン（Ａ５、ジエチレントリアミンのＥＯ３０モルＰＯ３０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンポリオキシエチレン、ｎ＝６０、ｘ＝１＞）を調製した。
＜製造例６＞
ペンタエチレンヘキサミン２３２部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、水酸化カリウム５．６部（０．１モル部）を加えて均一攪拌してから、１２０℃で０．５時間脱水し、プロピレンオキシド（ＰＯ）２３２０部（４０モル部）を６時間かけて滴下し、滴下終了から２時間撹拌し、付加反応させた。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間攪拌し加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに、過剰のメチルイソブチルケトン及び水を減圧留去して、ポリアミン（Ａ６、ペンタエチレンヘキサミンのＰＯ４０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝４＞）を調製した。
ペンタエチレンヘキサミン２３２部（１モル部）とメチルイソプロピルケトン３４４部（４モル部）とを副生する水を系外に留去しながら１００℃で６時間反応させた（１級アミノ基をケチミン化して保護した）後、水酸化カリウム５．６部（０．１モル部）を加えて均一攪拌してから、１２０℃で０．５時間脱水し、プロピレンオキシド（ＰＯ）２３２０部（４０モル部）を６時間かけて滴下し、滴下終了から２時間撹拌し、付加反応させた。その後、水７２部（４モル部）を加え、１００℃で２時間攪拌し加水分解によりケチミンの保護を外した。さらに、過剰のメチルイソブチルケトン及び水を減圧留去して、ポリアミン（Ａ６、ペンタエチレンヘキサミンのＰＯ４０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝４＞）を調製した。
＜製造例７＞
「ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）」を「４，４’－イミノビスアニリン１９９部（１モル部）」に変更したこと、「エチレンオキシド（ＥＯ）の４４０部（１０モル部）」を「プロピレンオキシド（ＰＯ）５８０部（１０モル部）」に変更したこと、及び「２時間かけて滴下し」を「６時間かけて滴下し」に変更したこと以外、製造例２と同様にして、ポリアミン（Ａ７、４，４’－イミノビスアニリンのＰＯ１０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝フェニレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１＞）を調製した。
「ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）」を「４，４’－イミノビスアニリン１９９部（１モル部）」に変更したこと、「エチレンオキシド（ＥＯ）の４４０部（１０モル部）」を「プロピレンオキシド（ＰＯ）５８０部（１０モル部）」に変更したこと、及び「２時間かけて滴下し」を「６時間かけて滴下し」に変更したこと以外、製造例２と同様にして、ポリアミン（Ａ７、４，４’－イミノビスアニリンのＰＯ１０モル付加体＜式（２）において、Ｒ２及びＲ３＝フェニレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１＞）を調製した。
＜実施例１＞
ポリアミン（Ａ１）１４７部（１モル部）及び２－エチルヘキサン酸（Ｂ１）２８８部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１００℃、４８時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（１、＜式（１）において、Ｒ１＝２－エチルヘキサノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチル、ｎ＝１、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
ポリアミン（Ａ１）１４７部（１モル部）及び２－エチルヘキサン酸（Ｂ１）２８８部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１００℃、４８時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（１、＜式（１）において、Ｒ１＝２－エチルヘキサノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチル、ｎ＝１、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
＜実施例２＞
ポリアミン（Ａ２）５４３部（１モル部）及びラウリン酸（Ｂ２）４００部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１００℃、４８時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（２、＜式（１）において、Ｒ１＝ドデカノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチルポリオキシエチレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
ポリアミン（Ａ２）５４３部（１モル部）及びラウリン酸（Ｂ２）４００部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１００℃、４８時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（２、＜式（１）において、Ｒ１＝ドデカノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシエチルポリオキシエチレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
＜実施例３＞
ポリアミン（Ａ３）６８３部（１モル部）及びオレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（３、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
ポリアミン（Ａ３）６８３部（１モル部）及びオレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（３、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
＜実施例４＞
ポリアミン（Ａ３）２０４９部（３モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）及びアジピン酸（Ｃ１）２９２部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（４、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝テトラメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝２＞）を得た。
ポリアミン（Ａ３）２０４９部（３モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）及びアジピン酸（Ｃ１）２９２部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（４、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝テトラメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝２＞）を得た。
＜実施例５＞
ポリアミン（Ａ３）３４１５部（５モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４（２モル部）及びセバシン酸（Ｃ２）８０８部（４モル部）を減圧下（１０ｋPａ）、１５０℃、１２時間時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（５、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝オクタメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝４＞）を得た。
ポリアミン（Ａ３）３４１５部（５モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４（２モル部）及びセバシン酸（Ｃ２）８０８部（４モル部）を減圧下（１０ｋPａ）、１５０℃、１２時間時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（５、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝オクタメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝４＞）を得た。
＜実施例６＞
ポリアミン（Ａ４）７２６９部（３モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）及びアジピン酸（Ｃ１）２９２部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（５、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝テトラメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝４０、ｘ＝１、ｙ＝２＞）を得た。
ポリアミン（Ａ４）７２６９部（３モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）及びアジピン酸（Ｃ１）２９２部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（５、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝テトラメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝４０、ｘ＝１、ｙ＝２＞）を得た。
＜実施例７＞
ポリアミン（Ａ５）３１６３部（１モル部）及びオレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（７、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンポリオキシエチレン、ｎ＝６０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
ポリアミン（Ａ５）３１６３部（１モル部）及びオレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（７、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンポリオキシエチレン、ｎ＝６０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
＜実施例８＞
ポリアミン（Ａ６）７６５６部（３モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）及びテレフタル酸（Ｃ３）３３２部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（８、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝フェニレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝４、ｙ＝２＞）を得た。
ポリアミン（Ａ６）７６５６部（３モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）及びテレフタル酸（Ｃ３）３３２部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間反応させて、時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（８、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝フェニレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０、ｘ＝４、ｙ＝２＞）を得た。
＜実施例９＞
ポリアミン（Ａ７）７７９部（１モル部）及びオレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（９、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝フェニレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンポリオキシエチレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
ポリアミン（Ａ７）７７９部（１モル部）及びオレイン酸（Ｂ３）５６４部（２モル部）を減圧下（１０ｋＰａ）、１５０℃、１２時間時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（９、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝フェニレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンポリオキシエチレン、ｎ＝１０、ｘ＝１、ｙ＝０＞）を得た。
＜実施例１０＞
ポリアミン（Ａ３）１３６６部（２モル部）、ポリアミン（Ａ４）２４２３部（１モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４（２モル部）及びセバシン酸（Ｃ２）４０４部（２モル部）を減圧下（１０ｋPａ）、１５０℃、１２時間時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（１０、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝オクタメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０又は４０、ｘ＝１、ｙ＝２＞）を得た。
ポリアミン（Ａ３）１３６６部（２モル部）、ポリアミン（Ａ４）２４２３部（１モル部）、オレイン酸（Ｂ３）５６４（２モル部）及びセバシン酸（Ｃ２）４０４部（２モル部）を減圧下（１０ｋPａ）、１５０℃、１２時間時間反応させて、本発明のポリアミンのカルボン酸アミド（１０、＜式（１）において、Ｒ１＝オクタデセノイル、Ｒ２及びＲ３＝エチレン、Ｒ４＝オクタメチレン、Ｒ５＝ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレン、ｎ＝１０又は４０、ｘ＝１、ｙ＝２＞）を得た。
＜比較例１＞
カラリン１０２（ポリオキシプロピレングリコール、三洋化成工業株式会社、「カラリン」は同社の登録商標である。）を比較用の界面活性剤（Ｈ１）とした。
カラリン１０２（ポリオキシプロピレングリコール、三洋化成工業株式会社、「カラリン」は同社の登録商標である。）を比較用の界面活性剤（Ｈ１）とした。
＜比較例２＞
イオネットＳ－８０（ソルビタン脂肪酸エステル、ＨＬＢ＝４．３、三洋化成工業株式会社、「イオネット」は同社の登録商標である。）を比較用の界面活性剤（Ｈ２）とした。
イオネットＳ－８０（ソルビタン脂肪酸エステル、ＨＬＢ＝４．３、三洋化成工業株式会社、「イオネット」は同社の登録商標である。）を比較用の界面活性剤（Ｈ２）とした。
＜界面活性の評価１＞
アクロナール２９５ＤＮ（アクリルスチレンエマルション、ＢＡＳＦ社、「ACRONAL」はビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアの登録商標である。）８０部と水２０部及び評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝０．１部をホモディスパーで１５００ｒｐｍ×５分間均一混合して、試験液（１０１）～（１１２）をそれぞれ調製した。
試験液（１０１）～（１１２）のそれぞれについて、５００ｍＬメスシリンダーに試験液１００ｍＬ入れ、２５℃に調整した後、ガラスフィルター（Ｇ４）を通じ、窒素ガスを１．０Ｌ／分の流量でメスシリンダーの最下部へ通気し、１分後の試験液及び泡の容量（ｍＬ）をそれぞれ、測定し、下表に示した。この容量の値が小さい程、界面活性（消泡性、抑泡性等）が優れていることを意味する。
アクロナール２９５ＤＮ（アクリルスチレンエマルション、ＢＡＳＦ社、「ACRONAL」はビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアの登録商標である。）８０部と水２０部及び評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝０．１部をホモディスパーで１５００ｒｐｍ×５分間均一混合して、試験液（１０１）～（１１２）をそれぞれ調製した。
試験液（１０１）～（１１２）のそれぞれについて、５００ｍＬメスシリンダーに試験液１００ｍＬ入れ、２５℃に調整した後、ガラスフィルター（Ｇ４）を通じ、窒素ガスを１．０Ｌ／分の流量でメスシリンダーの最下部へ通気し、１分後の試験液及び泡の容量（ｍＬ）をそれぞれ、測定し、下表に示した。この容量の値が小さい程、界面活性（消泡性、抑泡性等）が優れていることを意味する。
＜界面活性の評価２＞
Ｎ－メチルピロリドン８２部、アセチレンブラック１５部（デンカブラック、デンカ株式会社、「デンカ ブラック」は同社の登録商標である。）、評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝３部及びガラスビーズ（直径１ｍｍ）１００部をペイントシェーカーで１時間均一混合した後、ガラスビーズを濾別してスラリーを得た。
このスラリーを２５℃に調整した後、粘度測定（ＴＶＢ１５粘度計、東機産業株式会社、２５℃、６０ｒｐｍ）し、下表に示した。この粘度の値が小さい程、界面活性（分散性、減粘性等）が優れていることを意味する。
Ｎ－メチルピロリドン８２部、アセチレンブラック１５部（デンカブラック、デンカ株式会社、「デンカ ブラック」は同社の登録商標である。）、評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝３部及びガラスビーズ（直径１ｍｍ）１００部をペイントシェーカーで１時間均一混合した後、ガラスビーズを濾別してスラリーを得た。
このスラリーを２５℃に調整した後、粘度測定（ＴＶＢ１５粘度計、東機産業株式会社、２５℃、６０ｒｐｍ）し、下表に示した。この粘度の値が小さい程、界面活性（分散性、減粘性等）が優れていることを意味する。
＜界面活性の評価３＞
トルエン１４．５部、エタノール１４．５部及び評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝１部を均一混合してからホモディスパー（２０００ｒｐｍ）で撹拌しながら、チタン酸バリウム（ＢＴ－０１、堺化学工業株式会社）７０部を徐々に加え、チタン酸バリウムを全量加え終わってからさらに１０分間撹拌して、スラリーを調製した。
各スラリーを２５℃に調整した後、粘度測定（ＴＶＢ１５粘度計、東機産業株式会社、２５℃、６０ｒｐｍ）し、下表に示した。この粘度の値が小さい程、界面活性（分散性、減粘性等）が優れていることを意味する。
トルエン１４．５部、エタノール１４．５部及び評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝１部を均一混合してからホモディスパー（２０００ｒｐｍ）で撹拌しながら、チタン酸バリウム（ＢＴ－０１、堺化学工業株式会社）７０部を徐々に加え、チタン酸バリウムを全量加え終わってからさらに１０分間撹拌して、スラリーを調製した。
各スラリーを２５℃に調整した後、粘度測定（ＴＶＢ１５粘度計、東機産業株式会社、２５℃、６０ｒｐｍ）し、下表に示した。この粘度の値が小さい程、界面活性（分散性、減粘性等）が優れていることを意味する。
＜界面活性の評価４＞
ｐ－フタル酸ポリエステルポリオール（川崎化成工業株式会社、マキシモールＲＦＫ－５０５、「マキシモール」は同社の登録商標である。）４０．１部、ポリリン酸アンモニウム難燃剤（クラリアント プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング、Ｅｘｏｌｉｔｅ ＡＰ ４２２、「Ｅｘｏｌｉｔｅ」は同社の登録商標である。）２６．７部、評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝１部、トリス（クロロプロピル）ホスフェート難燃剤（大八化学工業株式会社、ＴＭＣＰＰ）１６部、発泡剤（Honeywell International Inc.、Ｓｏｌｓｔｉｃｅ ＬＢＡ、「ＳＯＬＳＴＩＣＥ」は同社の登録商標である。）１１．４部、シリコーン整泡剤（ダウ・東レ株式会社、ＳＨ－１９３）０．９部、水１．１部、硬化触媒（１；Ｎ―メチルジシクロヘキシルアミン、エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコ―ポレ―テツド、ＰＯＬＹＣＡＴ １２、「ＰＯＬＹＣＡＴ」は同社の登録商標である。）１．３部及び硬化触媒（２；三級アミン、東ソー株式会社、ＴＯＹＯＣＡＴ－ＤＭ－７０、「ＴＯＹＯＣＡＴ」は同社の登録商標である。）１．３部を均一混合して、評価用のポリウレタン製造用のプレミックス組成物（４０１）～（４１２）を調製した。
プレミックス組成物（４０１）～（４１２）について、粘弾性測定装置（回転型レオメーター、Ｐｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ３０１、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社）を用いて、剪断速度１ｓ－１での粘度（η１；１５℃、Ｐａ・ｓ）及び１００ｓ－１での粘度（η２；１５℃、Ｐａ・ｓ）をそれぞれ、測定し、（ＴＩ）＝（η１）／（η２）として、チクソトロピーインデックス（ＴＩ）を算出し、下表に示した。この粘度(η１)及びＴＩの値が大きい程、界面活性（増粘性等）が優れていることを意味する。
ｐ－フタル酸ポリエステルポリオール（川崎化成工業株式会社、マキシモールＲＦＫ－５０５、「マキシモール」は同社の登録商標である。）４０．１部、ポリリン酸アンモニウム難燃剤（クラリアント プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング、Ｅｘｏｌｉｔｅ ＡＰ ４２２、「Ｅｘｏｌｉｔｅ」は同社の登録商標である。）２６．７部、評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝１部、トリス（クロロプロピル）ホスフェート難燃剤（大八化学工業株式会社、ＴＭＣＰＰ）１６部、発泡剤（Honeywell International Inc.、Ｓｏｌｓｔｉｃｅ ＬＢＡ、「ＳＯＬＳＴＩＣＥ」は同社の登録商標である。）１１．４部、シリコーン整泡剤（ダウ・東レ株式会社、ＳＨ－１９３）０．９部、水１．１部、硬化触媒（１；Ｎ―メチルジシクロヘキシルアミン、エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコ―ポレ―テツド、ＰＯＬＹＣＡＴ １２、「ＰＯＬＹＣＡＴ」は同社の登録商標である。）１．３部及び硬化触媒（２；三級アミン、東ソー株式会社、ＴＯＹＯＣＡＴ－ＤＭ－７０、「ＴＯＹＯＣＡＴ」は同社の登録商標である。）１．３部を均一混合して、評価用のポリウレタン製造用のプレミックス組成物（４０１）～（４１２）を調製した。
プレミックス組成物（４０１）～（４１２）について、粘弾性測定装置（回転型レオメーター、Ｐｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ３０１、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社）を用いて、剪断速度１ｓ－１での粘度（η１；１５℃、Ｐａ・ｓ）及び１００ｓ－１での粘度（η２；１５℃、Ｐａ・ｓ）をそれぞれ、測定し、（ＴＩ）＝（η１）／（η２）として、チクソトロピーインデックス（ＴＩ）を算出し、下表に示した。この粘度(η１)及びＴＩの値が大きい程、界面活性（増粘性等）が優れていることを意味する。
＜界面活性の評価５＞
重量平均分子量１２，０００のポリプロピレングリコール２７．８部、重量平均分子量３０００のポリプロピレングリコール１８．５部、重質炭酸カルシウム（竹原化学工業株式会社、ＳＬ－３００）３９．３部、表面処理合成炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社、白艶華ＣＣＲ、「白艶華」は同社の登録商標である。）１３．９部及び評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝１．０部を均一混合し、評価用のポリウレタン製造用のプレミックス組成物（５０１）～（５１２）を調製した。
プレミックス組成物（５０１）～（５１２）について、粘弾性測定装置（回転型レオメーター、Ｐｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ３０１、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社）を用いて、剪断速度１ｓ－１での粘度（η１；２５℃、Ｐａ・ｓ）及び１００ｓ－１での粘度（η２；２５℃、Ｐａ・ｓ）をそれぞれ、測定し、（ＴＩ）＝（η１）／（η２）として、チクソトロピーインデックス（ＴＩ）を算出し、下表に示した。この粘度(η１)及びＴＩの値が大きい程、界面活性（増粘性等）が優れていることを意味する。
重量平均分子量１２，０００のポリプロピレングリコール２７．８部、重量平均分子量３０００のポリプロピレングリコール１８．５部、重質炭酸カルシウム（竹原化学工業株式会社、ＳＬ－３００）３９．３部、表面処理合成炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社、白艶華ＣＣＲ、「白艶華」は同社の登録商標である。）１３．９部及び評価試料｛実施例１～１０で得たカルボン酸アミド（１）～（１０）又は比較用の界面活性剤（Ｈ１）、（Ｈ２）のいずれか｝１．０部を均一混合し、評価用のポリウレタン製造用のプレミックス組成物（５０１）～（５１２）を調製した。
プレミックス組成物（５０１）～（５１２）について、粘弾性測定装置（回転型レオメーター、Ｐｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ３０１、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社）を用いて、剪断速度１ｓ－１での粘度（η１；２５℃、Ｐａ・ｓ）及び１００ｓ－１での粘度（η２；２５℃、Ｐａ・ｓ）をそれぞれ、測定し、（ＴＩ）＝（η１）／（η２）として、チクソトロピーインデックス（ＴＩ）を算出し、下表に示した。この粘度(η１)及びＴＩの値が大きい程、界面活性（増粘性等）が優れていることを意味する。
以上に示すとおり、本発明のポリアミンのカルボン酸アミドは、比較用の界面活性剤と比べて、優れた界面活性を示した。したがって、本発明のポリアミンのカルボン酸アミドは、各種界面活性剤として応用できる。
Claims (2)
- 式（１）で表されることを特徴とするポリアミンのカルボン酸アミド。
- 請求項１に記載されたカルボン酸アミドを含むことを特徴とする界面活性剤。
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