JPH01249748A - ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法Info
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- JPH01249748A JPH01249748A JP63079797A JP7979788A JPH01249748A JP H01249748 A JPH01249748 A JP H01249748A JP 63079797 A JP63079797 A JP 63079797A JP 7979788 A JP7979788 A JP 7979788A JP H01249748 A JPH01249748 A JP H01249748A
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は新規なポリオキシアルキレンアミン及びその製
造法に関するものである。更に詐しくは該ポリオキシア
ルキレンアミンは新規なエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン
樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等として使用される
。
造法に関するものである。更に詐しくは該ポリオキシア
ルキレンアミンは新規なエポキシ樹脂硬化剤、ウレタン
樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等として使用される
。
［従来の技術］
従来、一般式が（Ｉ）のようなポリオキシアルキレンア
ミンやその製造法の例は文献や特許に見られない。
ミンやその製造法の例は文献や特許に見られない。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは新規なポリオキシアルキレンアミン及びそ
の製造法を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
の製造法を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中 Ｒ”Ｈ，Ｃｌ４３又はＣ２Ｈ５；ｍは２以上の
整数；ｎ。
整数；ｎ。
ｎ′は２又は３）で示されるポリオキシアルキレンアミ
ンおよび；−形式（ＩＩ） （式中 Ｒ’ 、Ｒ””Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又
はシクロ環； Ｒ＝Ｈ，Ｃ１ｈ又はＣ２ｔｆｓ；ｍは２
以上の整数：ｎ、ｎ’は２又は３）で示されるポリオキ
シアルキレンケチミンを加水分解して製造することを特
徴とする一般式（Ｉ）で示されるポリオキシアルキレン
アミンの製造法である。 ゛ 一般式（Ｉ）においてｍは好ましくは２〜１５である。
ンおよび；−形式（ＩＩ） （式中 Ｒ’ 、Ｒ””Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基又
はシクロ環； Ｒ＝Ｈ，Ｃ１ｈ又はＣ２ｔｆｓ；ｍは２
以上の整数：ｎ、ｎ’は２又は３）で示されるポリオキ
シアルキレンケチミンを加水分解して製造することを特
徴とする一般式（Ｉ）で示されるポリオキシアルキレン
アミンの製造法である。 ゛ 一般式（Ｉ）においてｍは好ましくは２〜１５である。
一般式（ＩＩ）で示される化合物の具体例として表１の
様な基を有する化合物があげられる。
様な基を有する化合物があげられる。
表１
本発明において使用される一般式（ｎ）で示される化合
物としては構造式 Ｎ）１２ Ｃ８２Ｃ１１２Ｎ）ＩＣ
）１２ ＣＨ２Ｎ＋１２ 、Ｎ Ｈ２Ｃ１１２Ｃ１ｆ２
ＣＨ２Ｎ１１ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＯ３ＣＨ２ＣＨ２
Ｃｌ１２ ＮＨＣ）１２ＣＨ２Ｃｔ１２Ｎ １１２など
で示されるアミンと構造式 ＣＨａＣＯ−Ｃ３Ｈ？ 、
ＣＨ３ＣＯ−Ｃ４Ｈ９、ＣＨ３ＣＯ−Ｃ５Ｈｔ １．Ｃ
Ｈ３Ｃｏ−Ｃａ ｌｈ ３ 、Ｃ２Ｈ３ＣＯ−Ｃ３ｆ１
７．Ｃ２ＨｓＣＯ−Ｃ，ａ ８９ 、Ｃ２１（５Ｃ０−
Ｃ５Ｈｌ １ 、Ｃ２Ｈ５ＣＯ−Ｃ６Ｈ１３、Ｃ３Ｈ？
Ｃ０−Ｃ３Ｈ７、Ｃ３ＨｖＣＯ−Ｃ４Ｈ９、Ｃ３Ｈｖ
Ｃ０−Ｃｓ Ｈｌ １ 、Ｃ５Ｈ７ＣＯ−Ｃ６Ｉｌｌ
３ 、Ｃａ Ｈ９ＣＯ−Ｃａ Ｉｓ 、 Ｃａ １ｌｓ
ｃＯ−Ｃｓ Ｈｔ １ 、Ｃ４Ｈ９Ｃ０−Ｃ６ｔｈ ３
、Ｃ５１ｈ ＩＣｏ−Ｃｓ１ｈ １．Ｃｓ１ｈ １Ｃ
Ｏ−Ｃａ ）１１３ ｔｃａ Ｈｌ ３ＣＯ−Ｃ６Ｈ１
３、Ｃ４１＋９ＣＨＯ，Ｃ３Ｈ１？ＣＨＯなどで示され
るケ、トン又はアルデヒド化合物から誘導されるケチミ
ンのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等の付加物又はそれらの組合せの付カロ
物であ名。 特に１，２−エタンシーアミシーＮ−（１
，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−Ｎ’−［２−（１
，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７ミノ］エチルのエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物が好ま
しい。アルキレンオキサイドの付加モル数は２モル以上
何モルであってもよいが、好ましくは２〜１５モルであ
る。
物としては構造式 Ｎ）１２ Ｃ８２Ｃ１１２Ｎ）ＩＣ
）１２ ＣＨ２Ｎ＋１２ 、Ｎ Ｈ２Ｃ１１２Ｃ１ｆ２
ＣＨ２Ｎ１１ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＯ３ＣＨ２ＣＨ２
Ｃｌ１２ ＮＨＣ）１２ＣＨ２Ｃｔ１２Ｎ １１２など
で示されるアミンと構造式 ＣＨａＣＯ−Ｃ３Ｈ？ 、
ＣＨ３ＣＯ−Ｃ４Ｈ９、ＣＨ３ＣＯ−Ｃ５Ｈｔ １．Ｃ
Ｈ３Ｃｏ−Ｃａ ｌｈ ３ 、Ｃ２Ｈ３ＣＯ−Ｃ３ｆ１
７．Ｃ２ＨｓＣＯ−Ｃ，ａ ８９ 、Ｃ２１（５Ｃ０−
Ｃ５Ｈｌ １ 、Ｃ２Ｈ５ＣＯ−Ｃ６Ｈ１３、Ｃ３Ｈ？
Ｃ０−Ｃ３Ｈ７、Ｃ３ＨｖＣＯ−Ｃ４Ｈ９、Ｃ３Ｈｖ
Ｃ０−Ｃｓ Ｈｌ １ 、Ｃ５Ｈ７ＣＯ−Ｃ６Ｉｌｌ
３ 、Ｃａ Ｈ９ＣＯ−Ｃａ Ｉｓ 、 Ｃａ １ｌｓ
ｃＯ−Ｃｓ Ｈｔ １ 、Ｃ４Ｈ９Ｃ０−Ｃ６ｔｈ ３
、Ｃ５１ｈ ＩＣｏ−Ｃｓ１ｈ １．Ｃｓ１ｈ １Ｃ
Ｏ−Ｃａ ）１１３ ｔｃａ Ｈｌ ３ＣＯ−Ｃ６Ｈ１
３、Ｃ４１＋９ＣＨＯ，Ｃ３Ｈ１？ＣＨＯなどで示され
るケ、トン又はアルデヒド化合物から誘導されるケチミ
ンのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等の付加物又はそれらの組合せの付カロ
物であ名。 特に１，２−エタンシーアミシーＮ−（１
，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−Ｎ’−［２−（１
，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７ミノ］エチルのエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物が好ま
しい。アルキレンオキサイドの付加モル数は２モル以上
何モルであってもよいが、好ましくは２〜１５モルであ
る。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるポリオキシアルキレン
アミンは、−形式（ｎ）で示されるポリオキシアルキレ
ンケチミンに水を加えて加熱、攪拌しながら加水分解し
生成するケトンと過剰の水を除去しながら製造すること
ができる。
アミンは、−形式（ｎ）で示されるポリオキシアルキレ
ンケチミンに水を加えて加熱、攪拌しながら加水分解し
生成するケトンと過剰の水を除去しながら製造すること
ができる。
本発明におけるポリオキシアルキレンケチミンの加水分
解温度は通常５０〜１５０℃である。好ましくは７０〜
１２０℃である。加水分解に使用する水の量はポリオキ
シアルキレンケチミンに対して通常２〜１００等量であ
る。
解温度は通常５０〜１５０℃である。好ましくは７０〜
１２０℃である。加水分解に使用する水の量はポリオキ
シアルキレンケチミンに対して通常２〜１００等量であ
る。
ポリオキシアルキレンアミンは赤外線吸収（ＩＲ）スペ
クトル、及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルでその構
造を確認することができる。
クトル、及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルでその構
造を確認することができる。
該ポリオキシアルキレンアミンは新規なエポキシ樹脂硬
化剤、ウレタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等と
して使用される。
化剤、ウレタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改質剤等と
して使用される。
［実施例］
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
実施例１
攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いたＩＬ オートクレーブ中に１，２−Ｉタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−
Ｎ’−［２−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７
ミノコエチル １３４８、 トリエチレンジアミン１．
５ｇを加え攪拌を開始し窒素封入した後１００℃に昇温
した。圧力−７６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃｍ２で１７６８
のエチレンオキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサ
イドの滴下を終了するまでに６ｈｒｓ、を要し、圧力が
時間と共に減少しなくなるまでに２ｈｒｓ、を要した。
の付いたＩＬ オートクレーブ中に１，２−Ｉタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−
Ｎ’−［２−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７
ミノコエチル １３４８、 トリエチレンジアミン１．
５ｇを加え攪拌を開始し窒素封入した後１００℃に昇温
した。圧力−７６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃｍ２で１７６８
のエチレンオキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサ
イドの滴下を終了するまでに６ｈｒｓ、を要し、圧力が
時間と共に減少しなくなるまでに２ｈｒｓ、を要した。
同温度で一７６ｃｍ）Ｉｇの減圧下でｌｈｒ、）ッピン
グを行った。 ３０８ｇの１，２−エタンシーアミン
ーＮ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−Ｎζ［
２−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７ミノ］エ
チルのエチレンオキサイド８モル（平均値）付加物が得
られた。その後８０℃に冷却し、水１２６ｇを加え窒素
封入した後１００℃に昇温し１ ｈｒ、攪拌し加水分解
した。その後生成したメチルブチルケトンと水を同温度
で２ ｈｒｓ、、０〜−７６ ｃｍＨｇ減圧下でトッピ
ングした。その後６０℃に冷却し取り出した。２２４８
の１．２−エタンシ゛アミシーＮ−シ゛ヒドロ−Ｎξ（
２−シ゛ヒドロ１ミノエチル）のエチレンオキサイド８
モル（平均値）付加物が得られた。これを以下に示すＮ
ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルの解析により下記の
化学式で示されるポリオキシエチレンアミンであること
を確認した。
グを行った。 ３０８ｇの１，２−エタンシーアミン
ーＮ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−Ｎζ［
２−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７ミノ］エ
チルのエチレンオキサイド８モル（平均値）付加物が得
られた。その後８０℃に冷却し、水１２６ｇを加え窒素
封入した後１００℃に昇温し１ ｈｒ、攪拌し加水分解
した。その後生成したメチルブチルケトンと水を同温度
で２ ｈｒｓ、、０〜−７６ ｃｍＨｇ減圧下でトッピ
ングした。その後６０℃に冷却し取り出した。２２４８
の１．２−エタンシ゛アミシーＮ−シ゛ヒドロ−Ｎξ（
２−シ゛ヒドロ１ミノエチル）のエチレンオキサイド８
モル（平均値）付加物が得られた。これを以下に示すＮ
ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルの解析により下記の
化学式で示されるポリオキシエチレンアミンであること
を確認した。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、δ、内部標準；ＴＭＳ
）３．４５〜３．７０（４ｆ（、ｍ） −０−Ｃｔ（２
−ＣＨ２−０−ＩＲスペクトル（ｃｍ−’） ； １
０４０〜１２００，１５６０〜実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた１し オートクレーブ中に１，２−エタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルγチリテ゛シ）−Ｎ
’−［２−（１，３−シ゛メチルフ゛ヂリテ゛ン）７ミ
ノコエチル １３４ｇ、 ナトリウムメチラート（２
８％メタノール溶液）４．５ｇを加え攪拌を開始し窒素
封入した後１００℃に昇温した。−７６ｃｍＨ３減圧下
で０．５ｈｒ、脱メタノールを行った。その後圧カー７
６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃｒ＋＋２で１７６８のエチレン
オキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサイドの滴下
を終了するまでに３ｈｒｓ、を要し、圧力が時間と共に
減少しなくなるまでに１ｈｒｓ、を要した。同温度で一
７６ｃｍ１１ｇの減圧下でｌｈｒ、 ）ッピングを行っ
た。３０８ｇの１．２−エタンシーアミン−Ｎ−（１，
３−シ゛メチルγチリテーン）−Ｎζ［２−（１，３−
シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７ミノ］エチルのエチレン
オキサイド ５モル（平均値）付加物が得られた。その
後８０℃に冷却し、水９９８を加え窒素封入した後１０
０℃に昇温し１ ｈｒ、攪拌し加水分解した。その後生
成したメチルブチルケトンと水を同温度で２ｈｒｓ、、
Ｏ〜−７６ｃｍＨｇ減圧下でトッピングした。その後６
０℃に冷却し取り出した。 １５９ｇの１，２−エタ
ンシ゛７ミンーＮ−シ゛ヒドロ−Ｎ’−（２−シ゛ヒド
ロ７ミノエチル）のエチレンオキサイド５モル（平均値
）付加物が得られた。
）３．４５〜３．７０（４ｆ（、ｍ） −０−Ｃｔ（２
−ＣＨ２−０−ＩＲスペクトル（ｃｍ−’） ； １
０４０〜１２００，１５６０〜実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いた１し オートクレーブ中に１，２−エタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルγチリテ゛シ）−Ｎ
’−［２−（１，３−シ゛メチルフ゛ヂリテ゛ン）７ミ
ノコエチル １３４ｇ、 ナトリウムメチラート（２
８％メタノール溶液）４．５ｇを加え攪拌を開始し窒素
封入した後１００℃に昇温した。−７６ｃｍＨ３減圧下
で０．５ｈｒ、脱メタノールを行った。その後圧カー７
６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃｒ＋＋２で１７６８のエチレン
オキサイドを逐次滴下した。エチレンオキサイドの滴下
を終了するまでに３ｈｒｓ、を要し、圧力が時間と共に
減少しなくなるまでに１ｈｒｓ、を要した。同温度で一
７６ｃｍ１１ｇの減圧下でｌｈｒ、 ）ッピングを行っ
た。３０８ｇの１．２−エタンシーアミン−Ｎ−（１，
３−シ゛メチルγチリテーン）−Ｎζ［２−（１，３−
シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）７ミノ］エチルのエチレン
オキサイド ５モル（平均値）付加物が得られた。その
後８０℃に冷却し、水９９８を加え窒素封入した後１０
０℃に昇温し１ ｈｒ、攪拌し加水分解した。その後生
成したメチルブチルケトンと水を同温度で２ｈｒｓ、、
Ｏ〜−７６ｃｍＨｇ減圧下でトッピングした。その後６
０℃に冷却し取り出した。 １５９ｇの１，２−エタ
ンシ゛７ミンーＮ−シ゛ヒドロ−Ｎ’−（２−シ゛ヒド
ロ７ミノエチル）のエチレンオキサイド５モル（平均値
）付加物が得られた。
これを以下に示すＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル
の解析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレ
ンアミンであることを確認した。
の解析により下記の化学式で示されるポリオキシエチレ
ンアミンであることを確認した。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２、δ、内部標準；ＴＭＳ
）３．４５〜３．７０（４８，ｍ） −０−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−０−ＩＲスペクトル（ｃｍ−’） ； １０４
０〜１２００，１５６０〜実施例３ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いたＩＬ オートクレーブ中に１，２−エタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−
Ｎ’−［２−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）ア
ミノコエチル １３４ｇ、 ナトリウムメチラート（
２８ｚメタノール溶液） ４．５ｇを加え攪拌を開始
し窒素封入した後１００℃に昇温した。−７６ｃｍｔ１
ｇ減圧下で０．５ｈｒ、脱メタノールを行った。その後
圧カー７６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃｍ２て１４５８のプロ
ピレンオキサイドを逐次滴下した。プロピレンオキサイ
ドの滴下を終了するまでに４ｈｒｓ、を要し、圧力が時
間と共に減少しなくなるまでに １．５ｈｒｓ、を要し
た。同温度で一７６ｃｍＨ３の減圧下でｌｈｒ、 ）ッ
ピングを行った。
）３．４５〜３．７０（４８，ｍ） −０−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−０−ＩＲスペクトル（ｃｍ−’） ； １０４
０〜１２００，１５６０〜実施例３ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いたＩＬ オートクレーブ中に１，２−エタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）−
Ｎ’−［２−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）ア
ミノコエチル １３４ｇ、 ナトリウムメチラート（
２８ｚメタノール溶液） ４．５ｇを加え攪拌を開始
し窒素封入した後１００℃に昇温した。−７６ｃｍｔ１
ｇ減圧下で０．５ｈｒ、脱メタノールを行った。その後
圧カー７６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃｍ２て１４５８のプロ
ピレンオキサイドを逐次滴下した。プロピレンオキサイ
ドの滴下を終了するまでに４ｈｒｓ、を要し、圧力が時
間と共に減少しなくなるまでに １．５ｈｒｓ、を要し
た。同温度で一７６ｃｍＨ３の減圧下でｌｈｒ、 ）ッ
ピングを行った。
２７５ｇの１，２−エタンシーアミンーＮ−（１，３−
シ゛メチルフ゛チリテーン）−Ｎξ［２−（１，３−シ
゛メチルフ゛チリテ゛ン）アミノコエチルのプロピレン
オキサイド５モル（平均値）付加物が得られた。その後
８０℃に冷却し、水１１３ｇを加え窒素封入した後１０
０℃に昇温し１ ｈｒ、攪拌し加水分解した。その後生
成したメチルブチルケトンと水を同温度で２ｈｒｓ、、
０〜−７６ ｃｍＨｇ減圧下でトッピングした。そめ後
６０℃に冷却し取り出した。１９５ｇの１，２−エタン
シ゛７ミシーＮ−シ゛ヒドロ−Ｎ’−（２−シ゛ヒドロ
７ミノエチル）のブロビレンオキサイド５モル（平均値
）付加物が得られた。
シ゛メチルフ゛チリテーン）−Ｎξ［２−（１，３−シ
゛メチルフ゛チリテ゛ン）アミノコエチルのプロピレン
オキサイド５モル（平均値）付加物が得られた。その後
８０℃に冷却し、水１１３ｇを加え窒素封入した後１０
０℃に昇温し１ ｈｒ、攪拌し加水分解した。その後生
成したメチルブチルケトンと水を同温度で２ｈｒｓ、、
０〜−７６ ｃｍＨｇ減圧下でトッピングした。そめ後
６０℃に冷却し取り出した。１９５ｇの１，２−エタン
シ゛７ミシーＮ−シ゛ヒドロ−Ｎ’−（２−シ゛ヒドロ
７ミノエチル）のブロビレンオキサイド５モル（平均値
）付加物が得られた。
これを以下に示すＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル
の解析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピ
レンアミンであることを確認した。
の解析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピ
レンアミンであることを確認した。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２、δ、内部標準；ＴＭＳ
）１．１（３８，ｔ） −０−Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）−〇３
．２〜３．６５（３Ｌｄ） −０−Ｃ）１２−ＣＨ−０
−ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；１０４０〜１２００，
１５６０〜実施例４ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いたＩＬ オートクレーブ中に１，２−エタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛シ）−
Ｎ’−［２−（１，３−９−メチルアチリテ゛ン）７ミ
ノコエチル １３４ｇ、 水酸化ナトリウム（粉末）
１．５ｇを加え攪拌を開始し窒素封入した後１０００
Ｃに昇温した。−７６ｃｍ１１ｇ減圧下で０．５ｈｒ、
脱水を行った。その後圧カー７６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃ
ｍ２で２５８ｇのプロピレンオキサイドを逐次滴下した
。プロピレンオキサイドの滴下を終了するまでに６ｈｒ
ｓ、を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに
２ｈｒｓ、を要した。同温度で一７６ｃｍＨｇの減圧下
でｌｈｒ、 ）ッピングを行った。 ３８５ｇの１．
２−エタンシ゛アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛
チリテ゛ン）−Ｎζ［２−（１，３−シ゛メチルフ゛チ
リテ゛ン）アミノコエチルのプロピレンオキサイド９モ
ル（平均値）付加物が得られた。その後８０℃に冷却し
、水１５８８を加え窒素封入した後１００℃に昇温し１
ｈｒ、攪拌し加水分解した。その後生成したメチルブ
チルケトンと水を同温度で２ ｈｒｓ、、Ｏ〜−７６ｃ
ｍ）１ｇ減圧下でトッピングした。その後６０℃に冷却
し取り出した。３０７ｇの１，２−エタンシ″７ミシー
Ｎ−シ゛ヒドロ−Ｎ’−（２−シ゛ヒドロ７ミノエチル
）のプロピレンオキサイド９モル（平均値）付加物が得
られた。
）１．１（３８，ｔ） −０−Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）−〇３
．２〜３．６５（３Ｌｄ） −０−Ｃ）１２−ＣＨ−０
−ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）；１０４０〜１２００，
１５６０〜実施例４ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いたＩＬ オートクレーブ中に１，２−エタンシ゛
アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛シ）−
Ｎ’−［２−（１，３−９−メチルアチリテ゛ン）７ミ
ノコエチル １３４ｇ、 水酸化ナトリウム（粉末）
１．５ｇを加え攪拌を開始し窒素封入した後１０００
Ｃに昇温した。−７６ｃｍ１１ｇ減圧下で０．５ｈｒ、
脱水を行った。その後圧カー７６ｃｍＨｇ〜６Ｋｇ／ｃ
ｍ２で２５８ｇのプロピレンオキサイドを逐次滴下した
。プロピレンオキサイドの滴下を終了するまでに６ｈｒ
ｓ、を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに
２ｈｒｓ、を要した。同温度で一７６ｃｍＨｇの減圧下
でｌｈｒ、 ）ッピングを行った。 ３８５ｇの１．
２−エタンシ゛アミン−Ｎ−（１，３−シ゛メチルフ゛
チリテ゛ン）−Ｎζ［２−（１，３−シ゛メチルフ゛チ
リテ゛ン）アミノコエチルのプロピレンオキサイド９モ
ル（平均値）付加物が得られた。その後８０℃に冷却し
、水１５８８を加え窒素封入した後１００℃に昇温し１
ｈｒ、攪拌し加水分解した。その後生成したメチルブ
チルケトンと水を同温度で２ ｈｒｓ、、Ｏ〜−７６ｃ
ｍ）１ｇ減圧下でトッピングした。その後６０℃に冷却
し取り出した。３０７ｇの１，２−エタンシ″７ミシー
Ｎ−シ゛ヒドロ−Ｎ’−（２−シ゛ヒドロ７ミノエチル
）のプロピレンオキサイド９モル（平均値）付加物が得
られた。
これを以下に示すＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル
の解析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピ
レンアミンであることを確認した。
の解析により下記の化学式で示されるポリオキシプロピ
レンアミンであることを確認した。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、δ、内部標準；ＴＭＳ
）１．１（３Ｈ，ｔ） −０−Ｃ−Ｃ（Ｃｔ１３）−０
３，２〜３．６５（３Ｈ，ｄ） −０−Ｃ且どＣＨ−０
−ＩＲスペクトル（Ｃｍ−’） ； １０４０〜１２
００，１５６０〜［発明の効果コ
）１．１（３Ｈ，ｔ） −０−Ｃ−Ｃ（Ｃｔ１３）−０
３，２〜３．６５（３Ｈ，ｄ） −０−Ｃ且どＣＨ−０
−ＩＲスペクトル（Ｃｍ−’） ； １０４０〜１２
００，１５６０〜［発明の効果コ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＝Ｈ、ＣＨ＿３又はＣ＿２Ｈ＿５；ｍは２以上
の整数；ｎ、ｎ’は２又は３）で示されるポリオキシア
ルキレンアミン。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中 Ｒ’、Ｒ”＝Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基
又はシクロ環；Ｒ＝Ｈ、ＣＨ＿３又はＣ＿２Ｈ＿５；ｍ
は２以上の整数；ｎ、ｎ’は２又は３）で示されるポリ
オキシアルキレンケチミンを加水分解して製造すること
を特徴とする、請求項１記載の化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63079797A JPH0768188B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63079797A JPH0768188B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01249748A true JPH01249748A (ja) | 1989-10-05 |
| JPH0768188B2 JPH0768188B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=13700207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63079797A Expired - Fee Related JPH0768188B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | ポリオキシアルキレンアミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768188B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007016188A (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 二液常温硬化型ウレタン組成物 |
| JP2008013725A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 顔料分散剤および印刷インキ組成物 |
| WO2020040117A1 (ja) * | 2018-08-22 | 2020-02-27 | 三洋化成工業株式会社 | ポリオール組成物及びポリウレタンフォーム |
| JP2023080661A (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-09 | サンノプコ株式会社 | カルボン酸アミド |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP63079797A patent/JPH0768188B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007016188A (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 二液常温硬化型ウレタン組成物 |
| JP4650132B2 (ja) * | 2005-07-11 | 2011-03-16 | 横浜ゴム株式会社 | 二液常温硬化型ウレタン組成物 |
| JP2008013725A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 顔料分散剤および印刷インキ組成物 |
| WO2020040117A1 (ja) * | 2018-08-22 | 2020-02-27 | 三洋化成工業株式会社 | ポリオール組成物及びポリウレタンフォーム |
| CN112566954A (zh) * | 2018-08-22 | 2021-03-26 | 三洋化成工业株式会社 | 多元醇组合物和聚氨酯泡沫 |
| KR20210045986A (ko) * | 2018-08-22 | 2021-04-27 | 산요가세이고교 가부시키가이샤 | 폴리올 조성물 및 폴리우레탄 폼 |
| JPWO2020040117A1 (ja) * | 2018-08-22 | 2021-08-10 | 三洋化成工業株式会社 | ポリオール組成物及びポリウレタンフォーム |
| CN112566954B (zh) * | 2018-08-22 | 2022-09-09 | 三洋化成工业株式会社 | 多元醇组合物和聚氨酯泡沫 |
| US11970567B2 (en) | 2018-08-22 | 2024-04-30 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polyol composition and polyurethane foam |
| JP2023080661A (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-09 | サンノプコ株式会社 | カルボン酸アミド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768188B2 (ja) | 1995-07-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |