JPH0258534A - ポリオキシアルキレン化ケチミン及びアミンの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はポリオキシアルキレン化シッフ塩基またはケチ
ミン及びポリオキシアルキレン化アミン類の新規な製造
法に関するものである。更に詳しくは該化合物はエポキ
シ樹脂硬化剤、ウレタン樹脂架橋剤、ポリアミド樹脂改
質剤又はそれらの薬剤の製造用薬剤等として使用される
。

［従来の技術］　［発明が解決しようとする問題点］従
来、　［特許請求の範囲コの項に２戯のようなポリオキ
シアルキレン化シッフ塩基またはケチミンの製造法の例
は文献や特許に見られない。

またポリオキシアルキレン化アミ７項の製造法に関して
は、従来ヒドロキシル基含有化合物にアンモニアを反応
させるという方法が知られているが、この方法は複雑で
効率が悪いので、筒中で効率の良い製造法が望まれてい
る。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは上記問題点のないポリオキシアルキレン化
シッフ塩基またはケチミンの製造法およびポリオキシア
ルキレン化アミン類の製造法に関して鋭意検討した結果
、本発明に到達した。

すなわち、本発明は；分子中に１級アミノ基およびヒド
ロキシル基を各１ヶ以上含有するアミノアルコール類と
アルデヒド類またはケトン類の脱水反応から得られるシ
ッフ塩基またはケチミン類に、アルキレンオキサイドを
付加反応させることを特徴とするポリオキシアルキレン
化シッフ塩基・またはケチミン類の製造法、および請求
項１記載のポリオキシアルキレン化シッフ塩基またはケ
チミン類を加水分解することを特徴とするポリオキシア
ルキレン化アミン類の製造法である。

ポリオキシアルキレン化シッフ塩基またはケチミン類の
製造に使用されるシッフ塩基またはケチミン類は（１）
分子中に１級アミノ基およびヒドロキ／ル基を各１ヶ以
上含有するアミノアルコール類、と（２）アルデヒド類
またはケトン類、を無触媒又は触媒の存在下船！Ａ攪Ｑ
’　Ｌ脱水しながら製造することが出来る。

使用される（１）のアミノアルコール類としてはモノヒ
ドロキシモノアミン例えばＣＨｚＣＨＯＨＣ）ｈＮＨ２
、ＣＨｓ　Ｃ［Ｉ　（ＮＨｅ　）ＣＨ２０Ｈ、ＨＯＣＨ
ａ　ＣＨ２Ｃｌ１２　ＭＬ　、）１０（（Ｈｅ）ｔ　Ｎ
Ｈｅ、ＣＨｓＣＨ２ＣＨＯＨＣＨａＮＨ２，Ｃ［１３Ｃ
ＨａＣＨ（ＨＩ２　）ＧＨｚ　ＯＨ、ＣＨａ　Ｃ［１（
Ｎ８２　）ＣＨ２（４１２０Ｈ、ＣＨ３ＣＨＯ！Ｉｃ）
ｌ　（ＮＨｅ　）ＣＨ３，Ｈｅ　ＮＣ［１２Ｃ（ＣＬ　
）２０ｆｌ　、８２　ＮＣ（ＣＨ３）２　ＣＨ２Ｏ［１
、Ｈｅ　Ｎ　（ＣＨ２）３ＣＢＯＨＣＩｌ！３　、ｌ’
１ｏ（ＣＬ　）ｓ　ＮＨｅ　、　（（：Ｈｉ　）２ＣＨ
ＣＨ２Ｃ）ｌ（ＮＨｅ　）ＣＨ２０ｉｌ　、ＣＨａ　（
ＣＨ２ｈ　ＣＨ（ＮＨｅ　）ＣＨｅ０Ｈ，ＣＨ３（ＣＨ
２）＊ＣＨＯＨＣＨ（Ｎ）＋２）ＣＨ２ＣＨ３、（ｊｈ
ＣＣＦ１２）ｓＣＨＯＦＩＣＩｈＮＨ２，ＣＨｓ　（Ｃ
）１２　）２　ＣＨＯＨＣＩＩ（ＮＨａ　）（ＣＨ２）
２　Ｃ１ｋ　、ＣＦＩ３　（（Ｊｚ）４ｃ）ＩＯＨｃＨ
（ＮＨｇ）ＣＴｏＣｌｌｉ；　　モノアミノ多価アルコ
ール例えば［１２ＮＣＩｈＣＨＯＨＣ１］２０ＪＩｈＮ
ＣＨ（ＣＩｈＯＨ）２．ＣＪ１３ｃ（Ｎ［２）（ＣＨ２
０旧２．ＣＨ３Ｃｌ１２（Ｎｔ重量）（ＣＨ２０Ｈ）２
．０Ｈ３ＣＢ２Ｃ（ＮＨｅ）（ＣＨ２０ｉｌ　）２　、
　（ＣＨ３）２０Ｈｃ（ＮＨｅ）（ＣＩＩ２０Ｈ）２　
＋Ｈ２１１Ｃ（ＣＨ２０Ｈ）３、　Ｈｅ　ＮＣ’ＦＩ２
Ｃ（ＣＨ２０Ｈ）３　；　　ヒドロキン多価アミン例え
ば［０ＣＨ２ＣＨ（Ｎ）１２　）ＣＨａ　ＮＨｅ、ＨＯ
ＣＨ（０１２ＭＨｅ）２　、　（ＨＯＣ１＋２）２　Ｃ
（ＣＨＪＨ２）２．ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨＪＨ２）ｉなど
で示される化合物があげられる。

（２）のアルデヒド類としては脂肪族アルデヒド例えば
（：２　Ｈ６ＣＨＯ、ｃ３Ｈ７ＣＨＯ、Ｃｒ　Ｈ９ＣＩ
Ｏ、ｃｓ　Ｈ目ＣＨＯ＋Ｃ６ＨＩｚｃＨＯ，Ｃｔ　Ｈ＋
　５ｃＨｏ　、ｃ、　８１　ｖｃＨｏ　、ｃ、　ｕｌ　
ＱｃＨｏ　、ＣＩ　Ｑ）１２１　ＣＨＯ，Ｃ目ＨｚｉＣ
ＨＯ，Ｃ＋２Ｈ２ａＣＨＯ，ＣＩ）ｌ（２ｙＣＩＩＯ，
ＣＩ、Ｈ２ｅＣＨＯ，Ｃ＋２ＨｅａＣＨＯ，Ｃ２Ｈ３Ｃ
ＨＯ，Ｃ＋７ＨｚｓＣＦｉＯ：　脂肪族ジアルデヒ１′
例えばＣＨＯＣｔ　ＨＡ　ＣＩ（Ｏ；　芳香族アルデヒ
ド例えばＣ６Ｈ，。

ＣＨＯｒ　ＣＬ　Ｃ６Ｈａ　ＣＨＯ＋　ＨＯ０６Ｌ　Ｃ
１ｌ　Ｏ＋　ＣＩ　ＩＨｔ　ＣＦＩＯ；　？１１環式−
アルデヒド例えばＣ７ＨｚＯＣＨＯなどで示される化合
物があげられる。

（２）のケトン類としては脂肪族ケトン例えばＣ［ｌ３
ＧＯ−ＣＨ３，ＣＨｇｃｏ−Ｃ２Ｈｓ　、Ｃ１ｈＣＯ−
Ｃｚ［ｌｔ　＋ＣＨ３Ｃ０−ＣａＦ１ｅ　＋ＣＨｚＣＯ
−ＣｓＨ目、Ｃ）１３Ｇｏ−Ｃｓ８重３．Ｃ２Ｈ３ＣＯ
−Ｃ２Ｆｌ暑ｔ、Ｃ２ＨｓＣＯ−Ｃ３Ｈ７＋Ｃ２ＨｇＣ
０−ＣａＨ，，Ｃ２ＨｓＣＯ−Ｃ：ｓ■目＋Ｃ２ＲｓＣ
Ｏ−Ｃｅｎｔｉ　、Ｃ３Ｈ７Ｃｏ−Ｃ５Ｈ７、Ｃａ　）
ＩｖＣＯ−Ｃ，Ｈｅ　、ＣＩ　ｌ７ＧＯ−Ｃｓ　Ｌ　Ｉ
　＋Ｃ３Ｈｅ　Ｇｏ−Ｃ８Ｈｉ　、ＣａＨｅＣ０−Ｃｔ
■９＋ＣｚＨｓＣＯ−ＣａＨ口＋Ｃ４ＨｓＣＯ−Ｃｅｎ
ｔｉ　、ＣｓＨ目Ｃ０−ＣＩ）１目、Ｃ５ＨｘＣＯ−Ｃ
ｅＨＩ３．ＣａＨＩｚＣＯ−ＣｅＨＩｓ：　芳香族ケト
ン例えばＣａＨｓＣ（ｌｃＨ３、Ｃ６Ｈ６ＣＯ−Ｃ２Ｈ
５，Ｃ５ＨｓＣＯＣ３Ｈｔ　、Ｃａ　Ｏ５Ｃｏ−ＣＪ　
Ｈｅ　、Ｃａ　ｌ５ＧＯ−Ｃａ　Ｈｅ　、Ｃａ　Ｈ５Ｃ
Ｈ２Ｇｏ−ＣＨ２Ｃ５Ｈ５などで示される化合物があげ
られる。

（１）と（２）の使用比率は（１）１当量に対して（２
）は通常１〜３当量、好ましくは１．１〜２．２当量で
ある。

反応温度は通常５０〜１５０℃であり好すしくは７０〜
１３０　’Ｃである。反応時間は通常０．５〜ｌＯ時間
である。

反応の圧力は通常　Ｉ　Ｋｇ／ａｍ２〜−５００ｃｍＨ
ｇ、　　好ましくは　１１−−２０ｃｄである。

反応物は蒸留によって精製することができる。

反応または蒸留中にホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を（
１）と（２）の合計の重量に基づいてｏ、ｏｏｓ〜２％
添加しておくと着色物質及び高分子１の副製物の生成を
抑制することが出来、収率よく高純度品を製造すること
が出来る。

本発明のポリオキシアルキレン化シッフ塩基またはケチ
ミン類の製造においては無触媒又は触媒の存在下加熱攪
拌しなからシッフ塩基またはケチミンにアルキレンオキ
サイドを逐次滴下し付加させて製造することが出来る。

使用されるアルキレンオキサイドとしてはエチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等
又はそれらの混合物があげられる。

好ましくはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
である。

アルキレンオキサイドの付加モル数は２モル以上何モル
であってもよいが、好ましくは２〜１５モルである。

触媒としては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ト　リ　メチルア　
ミ　ン、　　ト　リ　メチルア　ミ　ン、　　ト　リ　
エチレンジアミンのよう・なアルカリ又はアミン等があ
げられる。アルキレンオキサイドの反応温度は通常５０
〜１８５°Ｃである。好ましくは７０−１８０”（：で
ある。

反応の圧力は通常１０　Ｋｇ／ｃｍ２−−７［ｉｃｍｔ
（ｇ、　　好ましくは［ｉ−ＯＫｇ／ｃｎ＋２である。

反応時間は通常０．５〜２０時間である。

触媒は反応終了後残存させてもよいし、低沸点の物はト
ッピングにより除いてもよいし、アルカリは酸によて中
和したり又は吸着剤やイオン交換樹脂で除去してもよい
。

ポリオキシアルキレン化アミンはポリオキシアルキレン
化シッフ塩基またはケチミンに水を加えて加熱、攪拌し
ながら加水分解し生成するアルデヒドまたはケトンと過
剰の水を除去しながら製造することができる。

加水分解に使用する水の１はポリオキシアルキレンケチ
ミンに対して通常２〜１００当量、好ましくは１０〜２
０当ｍである。

加水分解温度は通常５０〜１５０″Ｃ１好ましくは７０
〜１２０℃である。

［実施例コ 以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。

実施例１ 攪拌機、温度計、窒素吹込み管、還流冷却管の付いた５
００ｖ＋　４ツロコルベンにモノエタノールアミン３２
ｇ、メチルイソブチルケトン　１００ｇ、ホウ酸１）、
１５ｇを加え窒素吹込みを行いながら撹拌を開始し１０
０°Ｃに昇温した。留出するメチルイソブチルケトンと
水の共沸混合物を還流冷却管に通して水を分殖しながら
反応を進めた。水３，５ｇが出て反応が終了するまでに
７時間を要した。最終温度１２５°Ｃであった。その後
過剰のメチルイソブチルケトンを常圧、１００〜＋　２
０　’Ｃで窒素吹込みを行いながら出来るだけ留出させ
、次いで８０″Ｃ、−７ＢｃｍＨｇ減圧下で残りを留出
させた。その後６０℃に冷却し重量を秤ヱした。　７５
ｇの淡褐色の粗製［２−（１，３−シ゛メチルフ゛チリ
テ゛ン）７ミノ〕エタノールが１与　られた。

次いで還流冷却管をラシ、ヒ蒸留管と冷却管に付換え一
７５ｃ＋＋＋Ｈｇ　−−７８ｃｍＨｇ減圧下で蒸留精製
を行った。

ｌ）　〜　９０゛Ｃの留分　　４．７ｇ　（純度　８４
，２％力゛スクロ法）２）９０〜９５°Ｃの留分　　６
７ｇ（純度９８．２％　〃　）３）９５〜１２０″Ｃの
留分　２．４ｇ（純度９８．０％　〃　）４）＋２０”
ｃ〜　の残渣　２．２ｇ が１尋られた。これらのうち２）の留分の精製（２−（
＋３−〕゛メメチルフ゛チリテ）アミノコエタノール　
６７ｇ、　　す　ト　リ　ウ　ム　メ　チラー）　＜２
８％メタノール溶液）　Ｉｇを、攪拌機、温度計、圧力
計、耐圧滴下ロート、真空ポンプの付いたｌ　１．　　
オートクレーブ中に加え撹拌を開始し窒素封入した後７
０　’Ｃに昇温した。−７ＥｉｃｍＨｇ減圧下で２時間
脱メタノールを行った。その後＋００°Ｃに昇温し圧カ
ーフＧｃ＋ｌ）Ｉｇ〜［ｉＫｇ／ｃｍ２で２０７ｇのエ
チレンオキサイドを逐次滴下し反応した。エチレンオキ
サイドの滴下を終了するまでに７時間を要し、圧力が時
間と共に減少しなくなるまでに２時間を要した。

同温度で−７［ｉｃｎ＋Ｈｇの減圧下で１時間トッピン
グを行った。　　　２７４ｇの［２−（１，３−ジメチ
ルブチリテ゛ン）アミノコエタノールのエチレンオキサ
イド１０モル（平均値）付加物カ得られた。

これを６０°Ｃに冷却し水５ｇを加え０．５時間攪拌、
ついで活性白土ＮＳ（水滓化学）５ｇを加え０．５時間
撹拌後、ン１ＪＪＧＯＯｔｌ（協和化学）を濾過助剤と
して濾過した。

その後８０°Ｃに加熱し、水１２７ｇを加え窒素封入し
た後１００°Ｃに昇温し　１時間撹拌し加水分解した。

その後生成したメチルイソブチルケトン４７ｇと１１８
ｇ水を同温度で２時間、０〜−７６　ｃｍＨｇ減圧下で
トッピングした。その後６０゛Ｃに冷却し取り出した。

２３［ｉｇ（２−７ミノ）エタノールのエチレンオキサ
イド１０モル（平均値）付加物が得られた。この化合物
の構造式は次式の通りである。

Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２０（ＣＨ２ＣＨ２０）−Ｈｍ＝Ｉ
Ｏ（平均値） 実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いたＩＬ　オートクレーブ中に実施例１七同じ方法
で作った精製［２−（１，３−シ゛メチルプ゛チリテ°
ン）アミノコエタノール　１０７ｇ、　　　す　ト　リ
　ウ　ムメ　チラ　−　ト　（２８ｇメ　タノール溶液
）１．２ｇを加え攪拌を開始し窒素封入した後７０゛Ｃ
に昇温した。−７ＥｉｃｍＨｇ減圧下で２時間脱メタノ
ールを行った。

その後１００°Ｃに昇温し、圧カーフＢｃｒａＨｇ　〜
８Ｋｇ７ｃｍ２で２１８ｇのプロピレンオキサイドを逐
次滴下し反応した。プロピレンオキサイドの滴下を終了
するまでに８時間を要し、圧力が時間と共に減少しなく
なるまでに２時間を要した。同温度で一７８ｃａ＋Ｈｇ
の減圧下で１時間トッピングを行った。３２５ｇの［２
−（１，３−シ′メチル　ブチリテ°ン）アミノメタ八
ルのプロ　ビレ　ンオキサイド５モル（平均値）付加物
が得られた。

これを６０″Ｃに冷却し水８．５ｇを加え０．５時間攪
拌。

ついで活性白土１１５（水澤化学）ｌｌｉ　、５ｇを加
え０．５時間攪拌後、ンリｈ　８００　＃　（１７ｊ和
化学）を濾過助剤として濾過した。

その後８０℃に加熱し、水２０２ｇを加え窒素封入した
後＋００°Ｃに昇温し　１時間攪拌し加水分解した。

′その後生成したメチルイソブチルケトン７５ｇと水！
８９ｇを同温度で２時間、θ〜−７［ｉ　ｃａ＋Ｈｇ減
圧下でトッピングした。その後６０°Ｃに冷却し取り出
した。

２６３ｇの（２−７ミノ）エタノールのプロピレンオキ
サイド　５モル（平均値）付加物が得られた。この化合
物の構造式は次式の通りである。

　Ｈｚ Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨＯ）−Ｈｎ＝５（
平均値） 実施例３ 攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下ロート、真空ポンプ
の付いたＩＬ　　オートクレーブ中に実施例１と同じ方
法で作った精製［２−（１，３−シ゛メチルブチリテ゛
ン）アミノコエタノール　６７ｇ１　　水酸化す　ト　
リ　ウ　ム（粉末）１．５ｇを加え攪拌を開始し窒素封
入した後７０″Ｃに昇温した。−’Ｈ；ｃｍＨｇ減圧下
で２時減圧水を行った。

その後＋００°Ｃに昇温し、圧カーフ［ｉｃｍＨｇ　−
ＥｉＫｇ／ｃｎ２で２０７ｇのエチレンオキサイドを逐
次滴下し反応した。エチレンオキサイどの滴下を終了す
るまでに８時間を要し、圧力が時間と共に減少しなくな
るまでに２時間を要した。同温度で一７８ｃｍＨｇの減
圧下で１時間トッピングを行った。　２７４ｇの［２−
（＋、３−シ゛メチルフ゛チリテ゛ン）アミノコエタノ
ールのエ　チレ　ンオキサイ　ド　１θモル（平均ｆａ
）付加物が得られた。

これをＢＱ’Ｃに冷却し水５ｇを加え０．５時間攪拌、
ついで活性白土ＮＳ（水澤化学）５ｇを加え０．５時間
攪拌後。

ン’にｌ＋ＧＯＯｔｔ（協和化学）を濾過助剤として濾
過した。

その後８０°Ｃに加熱し、水１２７ｇを加え窒素封入し
た後■０°Ｃに昇温し　１時間撹拌し加水分解した。

その後生成したメチルイソブチルケトン４７ｇと１１８
ｇ水を同温度で２時間、Ｏ〜−７［ｉ　ｃｍＦＩｇ減圧
下でトッピングした。その後６０°Ｃに冷却し取り出し
た。

２３［ｉｇ（２−アミハエタノールのエチレンオキサイ
ド１０モル（平均値）付加物が得られた。この化合物の
構造式は次式の通りである。

Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２０（ＣＨ２ＣＨ２０）−Ｈｉ：Ｉ
Ｑ　（平均値） 実施例４ 撹拌機、温度計、窒素吹込み管、還流冷却管の付いた５
００ｍ１４ツロフルペンにトリス（ヒドロキシルメチル
）アミノメタンＧｆ）、５ｇ、エチレングリコールＧ０
．５ｇ、メチルイソブチルケトン９５ｇ、ホウ酸０゜１
７ｇを加え窒素吹込みを行いながら撹拌を開始し１２０
−１３０℃に昇温した。留出するメチルイソブチルケト
ン、水の共沸混合物を還流冷却管に通して水を分離しな
がら反応を進めた。水９．０ｇが出て反応が終了するま
でに１０時間を要した。最終温度１３０°Ｃであった。

その後過剰のメチルイソブチルケトンとエチレングリコ
ールを常圧、＋（１０〜＋　２０　’Ｃで窒素吹込みを
行いながら出来るだけ留出させ、次いで同温度、−７［
ｉｃｍＨｇ減圧下で残りを留出させた。

その後６０°Ｃに冷却し丹毒を秤１した。ＩＯｌ、５ｇ
の［１−（１，３−シ゛メチルフ゛チリテ゛〕）アミノ
−１，１，ｉ）リスヒドロキノメチルコメクンが得られ
た。

この化合物とナトリウムメチラート（２８″Ａメタノー
ル溶液）　Ｉｇを、攪拌機、温度計、圧力計、耐圧滴下
ロート、真空ポンプの付いたＩＬ　　オートクレーブ中
に加え攪拌を開始し窒素封入した後１００°Ｃに昇温し
た。−７ＥｉｃｍＨｇ減圧下で２時間脱メタノールを行
った。その後同温度、圧カーフ８ｃｍＨｇ〜６にｇ／ｃ
ｆｆｉ２で２２０ｇのエチレンオキサイドを逐次滴下し
反応した。エチレンオキサイドの滴下を終了するまでに
８時間を要し、圧力が時間と共に減少しなくなるまでに
２時間を要した。同温度で一７１１ｉｃａ＋Ｉ１ｇの減
圧下で１時間トッピングを行った。３１２ｇの［＋−（
１，３〜シ゛メヂルフ゛チリテ゛ン）アミノ−１，１，
ｉトリスヒドロキンメチルコメタンの　エ　チレンオキ
サイド１０モル（平均値）付加物が得られた。

これを６０”Ｃに冷却し水５ｇを加え０．５時間攪拌、
ついで活性白土Ｉｓ（水滓化学）５ｇを加え０．５時間
攪拌後。

シリカ［ｉ００＃（協和化学）を濾過助剤として濾過し
た。

その後８０℃に加熱し、水１４４ｇを加え窒素封入した
後１００　’Ｃに昇温し　１時間攪拌し加水分解した。

その後生成したメチルイソブチルケトン５０ｇと１３５
ｇの水を同温度で２時間、０〜−７１１ｉ　ｃｄｇ減圧
下でトッピングした。その後ｇｏ’ｃに冷却し取り出し
た。　　２８０ｇのトリス（ヒドロキンルメチル）アミ
ノメタンのエチレンオキサイド１０モル（平均値）付加
物が得られた。この化合物の構造式は次式の通りである
。

ＣＨ２０（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）＋　Ｈ ／ Ｈ２Ｎ−ＣＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）−Ｈ＼ ＣＨ２Ｏ（ＣＨａＣＨ２Ｏ）　　。Ｈ １＋　ｍ＋　ｎ＝　１０　（平均値） ［発明の効果コ 本発明は簡便にかつ効率よくポリオキシアルキレン化シ
ッフ塩基またはケチミン及びポリオキシアルキレン化ア
ミンを製造できるという効果を奏する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、分子中に１級アミノ基およびヒドロキシル基を各１
   ヶ以上含有するアミノアルコール類とアルデヒド類また
   はケトン類の脱水反応から得られるシッフ塩基またはケ
   チミン類に、アルキレンオキサイドを付加反応させるこ
   とを特徴とするポリオキシアルキレン化シッフ塩基また
   はケチミン類の製造法。 ２、請求項１記載のポリオキシアルキレン化シッフ塩基
   またはケチミン類を加水分解することを特徴とするポリ
   オキシアルキレン化アミン類の製造法。