JPH02283A - ポリオキシアルキレンアミノアルコール類並びにポリオキシアルキレンアミノ1,3‐ジオキサン類および1,3‐ジオキソラン類 - Google Patents
ポリオキシアルキレンアミノアルコール類並びにポリオキシアルキレンアミノ1,3‐ジオキサン類および1,3‐ジオキソラン類Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリオキシアルキレンアミノ1.3−ジオキ
サンおよび1,3−ジオキソラン、並びにそれから誘導
されるアルコールに関する。
サンおよび1,3−ジオキソラン、並びにそれから誘導
されるアルコールに関する。
本発明の化合物は、ポリアルキレンオキシ−置換着色剤
、例えば、縮合重合体と反応して当該重合体に共有結合
し得る着色剤、の製造における中間体として有用である
。本発明の化合物の他の多くの用途は当業者に明らかで
あろう。例えば、本発明の化合物は、ポリウレタン変性
剤、エポキシ変性剤、例えばポリエステル用の架橋剤、
特にコーティング最終用途に有用であり得る。
、例えば、縮合重合体と反応して当該重合体に共有結合
し得る着色剤、の製造における中間体として有用である
。本発明の化合物の他の多くの用途は当業者に明らかで
あろう。例えば、本発明の化合物は、ポリウレタン変性
剤、エポキシ変性剤、例えばポリエステル用の架橋剤、
特にコーティング最終用途に有用であり得る。
本発明のポリオキシアルキレンアミノ化合物は、以下の
式で示すことができる。
式で示すことができる。
物から誘導でき以下の式で示されるポリオキシレンアミ
ノアルコールも記述されている。
ノアルコールも記述されている。
(ここで、R,、R7、R4、X、、NおよびMは上記
の通り)。
の通り)。
ここで、低級アルキル基とは、1個ないし約3個の炭素
原子を有するアルキル基を指す。また、以下の表示 (ここで、RおよびR,は、独立に、水素または低級ア
ルキル基から選ばれ、R2およびR3は、独立に、水素
、フェニルまたは低級アルキル基から選ばれ、R4は、
水素または低級アルキル基から選ばれ、Xは0または1
、NおよびMはそれぞれ工ないし約100の整数であっ
てNとMの合計は2ないし約100である)。また、式
■の化合は、単独重合体、ブロック共重合体、またはラ
ンダム共重合体のいずれかを表わす。
原子を有するアルキル基を指す。また、以下の表示 (ここで、RおよびR,は、独立に、水素または低級ア
ルキル基から選ばれ、R2およびR3は、独立に、水素
、フェニルまたは低級アルキル基から選ばれ、R4は、
水素または低級アルキル基から選ばれ、Xは0または1
、NおよびMはそれぞれ工ないし約100の整数であっ
てNとMの合計は2ないし約100である)。また、式
■の化合は、単独重合体、ブロック共重合体、またはラ
ンダム共重合体のいずれかを表わす。
第一アミノ化合物は、遊離反応性ヒドロキシル基のアミ
ン化(触媒反応、その他)によって得ることができるこ
とが知られている。しかしながら、同一分子内に遊離反
応性ヒドロキシル基と少なくとも1つの遊離第一アミノ
基を含有する化合物を望む場合、そのような化合物はこ
れまでの合成経路では得ることができない。
ン化(触媒反応、その他)によって得ることができるこ
とが知られている。しかしながら、同一分子内に遊離反
応性ヒドロキシル基と少なくとも1つの遊離第一アミノ
基を含有する化合物を望む場合、そのような化合物はこ
れまでの合成経路では得ることができない。
本発明の一態様により、少なくとも2つの反応性ヒドロ
キシル基あるいは潜在性ヒドロキシル前駆体官能基を含
有するアルコキシル化第−アミノ化合物の製造方法が提
供される。
キシル基あるいは潜在性ヒドロキシル前駆体官能基を含
有するアルコキシル化第−アミノ化合物の製造方法が提
供される。
本発明の化合物は、少なくとも3つのヒドロキシル基(
そのうちの2つは、環式1,3−ジオキサンもしくはジ
オキソランにより保護可能である)を含有するポリオー
ル出発物質を用い、上記ヒドロキシル基を適当なケトン
またはアルデヒドと反応させることにより製造すること
ができる。上記ポリオールの例には、とりわけ、グリセ
ロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ン、ソルビット、およびマンニットが含まれる。グリセ
ロールが好ましい。また、好適なケトンまたはアルデヒ
ドの例には、とりわけ、アセトン、2−ブタノン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、およ
びベンズアルデヒドが含まれる。アセトンおよびシクロ
ヘキサノンが好ましい。
そのうちの2つは、環式1,3−ジオキサンもしくはジ
オキソランにより保護可能である)を含有するポリオー
ル出発物質を用い、上記ヒドロキシル基を適当なケトン
またはアルデヒドと反応させることにより製造すること
ができる。上記ポリオールの例には、とりわけ、グリセ
ロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ン、ソルビット、およびマンニットが含まれる。グリセ
ロールが好ましい。また、好適なケトンまたはアルデヒ
ドの例には、とりわけ、アセトン、2−ブタノン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、およ
びベンズアルデヒドが含まれる。アセトンおよびシクロ
ヘキサノンが好ましい。
本発明の化合物の合成における第一工程は、上記ポリオ
ールをケトンまたはアルデヒドと好適な反応条件(通常
、酸触媒の存在下で約40ないし約175℃の温度)で
ヒドロキシ基を所望により保護して、水を離脱する縮合
反応により対応するケタールまたはアセタールを作るこ
とである。
ールをケトンまたはアルデヒドと好適な反応条件(通常
、酸触媒の存在下で約40ないし約175℃の温度)で
ヒドロキシ基を所望により保護して、水を離脱する縮合
反応により対応するケタールまたはアセタールを作るこ
とである。
その結果得られる、少なくとも1つの遊離ヒドロキシル
基を含有する化合物は、通常塩基性条件下で誘導される
アルキル化反応に適当である。上記アルキル化反応は、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シドまたはそれらの混合物のような適当なエポキシドと
の反応を含む。
基を含有する化合物は、通常塩基性条件下で誘導される
アルキル化反応に適当である。上記アルキル化反応は、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シドまたはそれらの混合物のような適当なエポキシドと
の反応を含む。
典型的には、ケタールまたはアセタール1モル当り約1
モルないし約100モル、好ましくは1ないし約40モ
ルのエポキシドを使用することができる。
モルないし約100モル、好ましくは1ないし約40モ
ルのエポキシドを使用することができる。
従来の反応条件(例えば、約80℃ないし150℃の反
応温度および若干高めの圧力)を使用することができる
。適当な触媒は、第三アミン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムおよび対応する水素化物およびアルコキシド
を含む。その結果得られる、ポリオキシアルキレンケタ
ールまたはアセタールアルコール反応生成物は、以下の
式で表わすことができる。
応温度および若干高めの圧力)を使用することができる
。適当な触媒は、第三アミン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムおよび対応する水素化物およびアルコキシド
を含む。その結果得られる、ポリオキシアルキレンケタ
ールまたはアセタールアルコール反応生成物は、以下の
式で表わすことができる。
そのようにして調製されたポリオキシアルキレン1.3
−ジオキサンおよび1.3−ジオキソラン中間体は、そ
の後、Yeakeyの米国特許3,854.370号に
開示されたタイプのニッケルー銅−酸化クロム触媒を使
用して、水素およびアンモニアの存在下で、還元的にア
ミノ化する。そのような触媒は、水素の存在下において
、約250ないし400℃の温度で、ニッケル、銅およ
びクロムの酸化物の混合物を還元することによって調製
することができる。酸化物を除いて計算すると、前記触
媒は約60−85モル%のニッケル、14−37モル%
の銅および1−5モル%のクロムを含有する。特に好ま
しい触媒組成物は、70−80モル%のニッケル、20
−25モル%の銅およびl−5モル%のクロムを含有す
るものである。
−ジオキサンおよび1.3−ジオキソラン中間体は、そ
の後、Yeakeyの米国特許3,854.370号に
開示されたタイプのニッケルー銅−酸化クロム触媒を使
用して、水素およびアンモニアの存在下で、還元的にア
ミノ化する。そのような触媒は、水素の存在下において
、約250ないし400℃の温度で、ニッケル、銅およ
びクロムの酸化物の混合物を還元することによって調製
することができる。酸化物を除いて計算すると、前記触
媒は約60−85モル%のニッケル、14−37モル%
の銅および1−5モル%のクロムを含有する。特に好ま
しい触媒組成物は、70−80モル%のニッケル、20
−25モル%の銅およびl−5モル%のクロムを含有す
るものである。
この方法は、約150ないし275℃の範囲の温度で、
好ましくは200ないし250℃の範囲で行なわれる。
好ましくは200ないし250℃の範囲で行なわれる。
圧力は、500−5000PSIG、好ましくは200
0−4000PSIGの範囲で変化することができる。
0−4000PSIGの範囲で変化することができる。
この方法は溶媒を用いて、もしくは用いずに行なうこと
ができる。溶媒には、水、ヘプタンおよびシクロヘキサ
ンのような不活性炭化水素類、または第三ブチルアルコ
ールのような非反応性アルコールが含まれる。好ましい
溶媒は、LQ−40モル、好ましくは20−30モル過
剰に存在することが可能な液体アンモニアである。アン
モニアは反応に必要なので、溶媒としてアンモニアを使
用することは都合がよい。
ができる。溶媒には、水、ヘプタンおよびシクロヘキサ
ンのような不活性炭化水素類、または第三ブチルアルコ
ールのような非反応性アルコールが含まれる。好ましい
溶媒は、LQ−40モル、好ましくは20−30モル過
剰に存在することが可能な液体アンモニアである。アン
モニアは反応に必要なので、溶媒としてアンモニアを使
用することは都合がよい。
この方法は、例えばラネーニッケル触媒を使用して、バ
ッチ処理的に行なうこともでき、あるいは連続的に行な
うこともできる。一般にバッチ処理は時間がかかり、ろ
過して触媒を除去する必要があるため、連続操業が好ま
しい。
ッチ処理的に行なうこともでき、あるいは連続的に行な
うこともできる。一般にバッチ処理は時間がかかり、ろ
過して触媒を除去する必要があるため、連続操業が好ま
しい。
代わりの態様によれば、まずアルコールを対応するカル
ボニル化合物に酸化し、次いで従来の方法論を用いてそ
のカルボニル化合物を還元的にアミノ化することによっ
てアミノ化を達成することができる。
ボニル化合物に酸化し、次いで従来の方法論を用いてそ
のカルボニル化合物を還元的にアミノ化することによっ
てアミノ化を達成することができる。
その結果得られた還元的アミノ化生成物は、主として、
上記式Iにおいて説明したポリアルキレンアミノ化合物
からなる。
上記式Iにおいて説明したポリアルキレンアミノ化合物
からなる。
上記式■で表わされる、対応するアミノアルコール化合
物は、1.3−ジオキサンまたは1.3−ジオキソラン
保護基の酸触媒加水分解によって、式Iの化合物から容
易に誘導することができる。
物は、1.3−ジオキサンまたは1.3−ジオキソラン
保護基の酸触媒加水分解によって、式Iの化合物から容
易に誘導することができる。
上述のように、本発明のポリオキシアルキレンアミノ
1.3−ジオキサンおよび1.3−ジオキソラン並びに
それらから誘導されるアルコールは、重合体結合着色剤
(polyLIler bound colorant
s )の製造に大変有用であることが見出されている。
1.3−ジオキサンおよび1.3−ジオキソラン並びに
それらから誘導されるアルコールは、重合体結合着色剤
(polyLIler bound colorant
s )の製造に大変有用であることが見出されている。
そのような着色剤は、以下に示す構造式で表わすことが
できる。
できる。
上式において、Rs R1、R4、X s NおよびM
はすべて上記の通りであり、C0LORは、これらに限
られるものではないが、ニドロアリール、メチン、アゾ
、ジアゾ、アントラキノン、ピラゾロンおよびピリドン
を含む多種の発色成分のいずれかを表わす。好ましい発
色成分は、メチン、アントラキノン、ピラゾロン、ピリ
ドンおよびニドロアリールを含む。
はすべて上記の通りであり、C0LORは、これらに限
られるものではないが、ニドロアリール、メチン、アゾ
、ジアゾ、アントラキノン、ピラゾロンおよびピリドン
を含む多種の発色成分のいずれかを表わす。好ましい発
色成分は、メチン、アントラキノン、ピラゾロン、ピリ
ドンおよびニドロアリールを含む。
上記式■の化合物は、下記反応式Iに示した代わりの経
路AおよびBによって調製することができる。
路AおよびBによって調製することができる。
反応式 1
限定するものとして解釈されるものではない。他に表示
がない場合には、全ての部およびパーセンテージは重量
を基準としたものである。
がない場合には、全ての部およびパーセンテージは重量
を基準としたものである。
実施例1−4
イソプロピリデングリセロール(ツルケタール)を、水
酸化カリウム触媒1重量%を用いてアルコキシル化した
。化学量論的量のエチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシドが反応するまで250 @Fで反応を行
ない、第1表に示したアルコキシレートを得た。
酸化カリウム触媒1重量%を用いてアルコキシル化した
。化学量論的量のエチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシドが反応するまで250 @Fで反応を行
ない、第1表に示したアルコキシレートを得た。
経路Bは、1.3−ジオキサンまたは1.3−ジオキソ
ランの開裂に酸触媒を使用する前に全ての遊離アミンを
まず中和する必要がある。したがって、経路Aが好まし
い経路である。−度官能基が除去されたら、多量の酸を
中和して、処理されるべき多量の塩を形成する必要があ
る。
ランの開裂に酸触媒を使用する前に全ての遊離アミンを
まず中和する必要がある。したがって、経路Aが好まし
い経路である。−度官能基が除去されたら、多量の酸を
中和して、処理されるべき多量の塩を形成する必要があ
る。
この発明は以下に示す実施例を参照することによってよ
り理解されるであろう。なお、以下の実施例は、特許請
求の範囲に記載した発明の範囲を第1表 実施例5−8 これらの実施例は、この発明のケタールポリオキシアル
キレンアミンを製造するための、実施例1−4における
イソプロピリデングリセロールのアルコキシレートの還
元的なアミノ化を説明する。
り理解されるであろう。なお、以下の実施例は、特許請
求の範囲に記載した発明の範囲を第1表 実施例5−8 これらの実施例は、この発明のケタールポリオキシアル
キレンアミンを製造するための、実施例1−4における
イソプロピリデングリセロールのアルコキシレートの還
元的なアミノ化を説明する。
実施例1のケタールポリオキシアルキレンアルコールは
、連続反応器において、ニッケル触媒の存在下で、水素
およびアンモニアを用いて、加圧下で還元的にアミノ化
される。同様に、実施例2−4のアルコールも、第2表
に示す対応するアミンに変換される。
、連続反応器において、ニッケル触媒の存在下で、水素
およびアンモニアを用いて、加圧下で還元的にアミノ化
される。同様に、実施例2−4のアルコールも、第2表
に示す対応するアミンに変換される。
第2表
5 3.33 3.
06 3.04 3.15B
2.92 2.89
2.85 2.907 2.87
2.87 2.85 2
.918 2.05
2.03 2.05 1.94実施例9 この実施例は、ポリオキシアルキレンアミノケタールか
らのアントラキノン着色剤の合成を説明する。ロイコキ
ニザリン4.84 g (0,0200モル)、実施例
2のアミン7[i、Og (第一アミン当量0.200
) 、水30 tit、およびホウ酸0.14 gを混
合して撹拌し、不活性雰囲気下でloo’cに加熱した
。水40−とキニザリ> 14.40 g (0,0
800%ル)からなるスラリーを添加した。この反応混
合物を100℃で25時間維持し、次いで80 ℃に冷
却した。この溶液上に、弱い空気流を2時間吹付けた。
06 3.04 3.15B
2.92 2.89
2.85 2.907 2.87
2.87 2.85 2
.918 2.05
2.03 2.05 1.94実施例9 この実施例は、ポリオキシアルキレンアミノケタールか
らのアントラキノン着色剤の合成を説明する。ロイコキ
ニザリン4.84 g (0,0200モル)、実施例
2のアミン7[i、Og (第一アミン当量0.200
) 、水30 tit、およびホウ酸0.14 gを混
合して撹拌し、不活性雰囲気下でloo’cに加熱した
。水40−とキニザリ> 14.40 g (0,0
800%ル)からなるスラリーを添加した。この反応混
合物を100℃で25時間維持し、次いで80 ℃に冷
却した。この溶液上に、弱い空気流を2時間吹付けた。
その結果得られた青色の物質を高真空下でストリッピン
グし、置換1.4−ジアルキルアミノアントラキノン着
色剤(メタノール中においてλmax 638nwで比
吸光−13,6) 91.5 gを得た。
グし、置換1.4−ジアルキルアミノアントラキノン着
色剤(メタノール中においてλmax 638nwで比
吸光−13,6) 91.5 gを得た。
この物質の赤外線スペクトルは、反応の間にケタール官
能基の加水分解が実質的に起こらなかったことを示した
。
能基の加水分解が実質的に起こらなかったことを示した
。
実施例1O
実施例9の生成物を、以下に示す方法で加水分解した。
実施例9の青色着色剤50.0 gと50%酢酸50−
とからなる溶液を加熱して、アルゴンを徐々に吹込みな
がら2時間還流した。その後、反応生成物を高真空下で
ストリッピングして、対応する加水分解したアントラキ
ノン着色剤4B 、を得た。脱保護したヒドロキシル官
能基は、IR。
とからなる溶液を加熱して、アルゴンを徐々に吹込みな
がら2時間還流した。その後、反応生成物を高真空下で
ストリッピングして、対応する加水分解したアントラキ
ノン着色剤4B 、を得た。脱保護したヒドロキシル官
能基は、IR。
NMR、およびヒドロキシル価によって確認された。
実施例11
実施例8のアミン49.5 z (0,100モル)、
無水炭酸ナトリウム13g、4−クロロ−3−二トロペ
ンゾトリフルオライド20.0 g (0,089モル
)、および水65−を混合して撹拌し、加熱して3時間
穏やかに還流した。下層の水性層を除去し、残った粗生
成物を温水(2X75d)を用いて洗浄することによっ
て精製した。減圧下でストリッピングをした後、黄色着
色剤(ε−5950、λmax −412nm (メ
タノール中))54.4gを得た。
無水炭酸ナトリウム13g、4−クロロ−3−二トロペ
ンゾトリフルオライド20.0 g (0,089モル
)、および水65−を混合して撹拌し、加熱して3時間
穏やかに還流した。下層の水性層を除去し、残った粗生
成物を温水(2X75d)を用いて洗浄することによっ
て精製した。減圧下でストリッピングをした後、黄色着
色剤(ε−5950、λmax −412nm (メ
タノール中))54.4gを得た。
実施例12
実施例11の生成物を以下に示す方法で加水分解した。
実施例11の着色剤25.0 gの溶液を加熱し、60
%酢酸5〇−中で2時間還流した。減圧下でストリッピ
ングした後、加水分解した黄色着色剤(t: −582
0、λll1ax −412nm (メタノール中)
)23.6 gを得た。
%酢酸5〇−中で2時間還流した。減圧下でストリッピ
ングした後、加水分解した黄色着色剤(t: −582
0、λll1ax −412nm (メタノール中)
)23.6 gを得た。
実施例13
この実施例は、ポリウレタンの着色へのアミノポリオキ
シアルキレン由来若色剤の利用を説明する。実施例9−
12の着色剤を用いて、以下の配合でポリウレタンフォ
ームを調製した。
シアルキレン由来若色剤の利用を説明する。実施例9−
12の着色剤を用いて、以下の配合でポリウレタンフォ
ームを調製した。
100g ナイアックス(N1ax) 1B −56
(ユニオン・カーバイド社) 1.0rAI シリコーンL−520(ユニオン・カ
ーバイド社) 0.15IL11 ダブコ(Dabco ) 33L
Vアミン(エアープロダクツ) 49.5m トルエンジイソシアネート(BASP)
4.5g水 1.0g 着色剤 イソプロピルアルコールを用いて各々のフォームの少量
の試料を抽出し、着色剤が共重合してウレタンポリマー
を形成しているかどうかを決定した。実施例9および1
1の着色剤は、はとんど完全に抽出された。これに対し
て、実施例IOおよび12の対応する加水分解された生
成物はほとんど抽出されなかった。
(ユニオン・カーバイド社) 1.0rAI シリコーンL−520(ユニオン・カ
ーバイド社) 0.15IL11 ダブコ(Dabco ) 33L
Vアミン(エアープロダクツ) 49.5m トルエンジイソシアネート(BASP)
4.5g水 1.0g 着色剤 イソプロピルアルコールを用いて各々のフォームの少量
の試料を抽出し、着色剤が共重合してウレタンポリマー
を形成しているかどうかを決定した。実施例9および1
1の着色剤は、はとんど完全に抽出された。これに対し
て、実施例IOおよび12の対応する加水分解された生
成物はほとんど抽出されなかった。
Claims (5)
- (1)下記一般式で表わされる第一アミノポリオキシア
ルキレン1、3−ジオキサンまたは1、3−ジオキソラ
ン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、RおよびR_1はそれぞれ水素または低級ア
ルキル基から選ばれ、R_2およびR_3はそれぞれ水
素、フェニル基または低級アルキル基から選ばれ、R_
4は水素または低級アルキル基から選ばれ、xは0また
は1であり、NおよびMは各々1ないし約100の整数
であってNとMとの和は2ないし約100である。) - (2)下記一般式で表わされる第一アミノポリオキシア
ルキレンアルコール。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、RおよびR_1はそれぞれ水素または低級ア
ルキル基から選ばれ、R_4は水素または低級アルキル
基から選ばれ、xは0または1であり、NおよびMは各
々1ないし約100の整数であってNとMとの和は2な
いし約100である) - (3)下記一般式で表わされる重合体系着色剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、RおよびR_1はそれぞれ水素または低級ア
ルキル基から選ばれ、R_4は水素または低級アルキル
基から選ばれ、xは0または1であり、NおよびMは各
々1ないし約100の整数であってNとMとの和は2な
いし約100であり、COLORはニトロアリール、メ
チン、アゾ、ジアゾ、アントラキノン、ピラゾロンおよ
びピリドンから選ばれる発色成分である) - (4)少なくとも3つの水酸基を有するポリオールを出
発物質として第一アミノポリオキシアルキレン1、3−
ジオキサンまたは1、3−ジオキソランを調製する方法
であって、前記水酸基の2つ以上は1、3−ジオキサン
または1、3−ジオキソランのいずれかから選ばれる環
式化合物を形成することが可能であり、 a)前記の環式化合物を形成することが可能な水酸基を
少なくとも当量のアルデヒドまたはケトンと反応させて
それらの基を保護する工程と、b)残存する遊離の水酸
基を、塩基条件の下で、エチレンオキシド、プロピレン
オキシド、またはブチレンオキシドから選ばれるアルキ
レンオキシドと反応させて、ヒドロキシ末端基官能基を
有するポリオキシアルキレン置換1、3−ジオキサンま
たは1、3−ジオキソランを形成する工程と、c)前記
ヒドロキシ末端基官能基を第一アミノ官能基に転換して
第一アミノポリオキシアルキレン置換1、3−ジオキサ
ンまたは1、3−ジオキソランを形成する工程と を有する第一アミノポリオキシアルキレン1、3−ジオ
キサンまたは1、3−ジオキソランの製造方法。 - (5)さらに、酸性条件において、前記第一アミノポリ
オキシアルキレン1、3−ジオキサンまたは1、3−ジ
オキソランを対応するアルコールに加水分解する工程を
有する請求項4に記載の方法。
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