JP2749336B2 - ポリオキシアルキレンアミノアルコール類並びにポリオキシアルキレンアミノ１，３‐ジオキサン類および１，３‐ジオキソラン類 - Google Patents

ポリオキシアルキレンアミノアルコール類並びにポリオキシアルキレンアミノ１，３‐ジオキサン類および１，３‐ジオキソラン類

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリオキシアルキレンアミノ1,3−ジオキ
サンおよび1,3−ジオキソラン、並びにそれから誘導さ
れるアルコールに関する。
本発明の化合物は、ポリアルキレンオキシ−置換着色
剤、例えば、縮合重合体と反応して当該重合体に共有結
合し得る着色剤、の製造における中間体として有用であ
る。本発明の化合物の他の多くの用途は当業者に明らか
であろう。例えば、本発明の化合物は、ポリウレタン変
性剤、エポキシ変性剤、例えばポリエステル用の架橋
剤、特にコーティング最終用途に有用であり得る。
本発明のポリオキシアルキレンアミノ化合物は、以下
の式で示すことができる。
（ここで、ＲおよびR1は、独立に、水素または低級アル
キル基から選ばれ、R2およびR3は、独立に、水素、フェ
ニルまたは低級アルキル基から選ばれ、R4は、水素また
は低級アルキル基から選ばれ、ｘは０または１、Ｎおよ
びＭはそれぞれ１ないし約100の整数であってＮとＭの
合計は２ないし約100である）。また、式Ｉの化合物か
ら誘導でき以下の式で示されるポリオキシレンアミノア
ルコールも記述されている。
（ここで、Ｒ、R1、R4、ｘ、ＮおよびＭは上記の通
り）。
ここで、低級アルキル基とは、１個ないし約３個の炭
素原子を有するアルキル基を指す。また、以下の表示 は、単独重合体、ブロック共重合体、またはランダム共
重合体のいずれかを表わす。
第一アミノ化合物は、遊離反応性ヒドロキシル基のア
ミン化（触媒反応、その他）によって得ることができる
ことが知られている。しかしながら、同一分子内に遊離
反応性ヒドロキシル基と少なくとも１つの遊離第一アミ
ノ基を含有する化合物を望む場合、そのような化合物は
これまでの合成経路では得ることができない。
本発明の一態様により、少なくとも２つの反応性ヒド
ロキシル基あるいは潜在性ヒドロキシル前駆体官能基を
含有するアルコキシル化第一アミノ化合物の製造方法が
提供される。
本発明の化合物は、少なくとも３つのヒドロキシル基
（そのうちの２つは、環式1,3−ジオキサンもしくはジ
オキソランにより保護可能である）を含有するポリオー
ル出発物質を用い、上記ヒドロキシル基を適当なケトン
またはアルデヒドと反応させることにより製造すること
ができる。上記ポリオールの例には、とりわけ、グリセ
ロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ン、ソルビット、およびマンニットが含まれる。グリセ
ロールが好ましい。また、好適なケトンまたはアルデヒ
ドの例には、とりわけ、アセトン、２−ブタノン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、およ
びベンズアルデヒドが含まれる。アセトンおよびシクロ
ヘキサノンが好ましい。
本発明の化合物の合成における第一工程は、上記ポリ
オールをケトンまたはアルデヒドと好適な反応条件（通
常、酸触媒の存在下で約40ないし約175℃の温度）でヒ
ドロキシ基を所望により保護して、水を離脱する縮合反
応により対応するケタールまたはアセタールを作ること
である。
その結果得られる、少なくとも１つの遊離ヒドロキシ
ル基を含有する化合物は、通常塩基性条件下で誘導され
るアルキル化反応に適当である。上記アルキル化反応
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシドまたはそれらの混合物のような適当なエポキシ
ドとの反応を含む。典型的には、ケタノールまたはアセ
タール１モル当り約１モルないし約100モル、好ましく
は１ないし約40モルのエポキシドを使用することができ
る。従来の反応条件（例えば、約80℃ないし150℃の反
応温度および若干高めの圧力）を使用することができ
る。適当な触媒は、第三アミン、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムおよび対応する水素下物およびアルコキシ
ドを含む。その結果得られる、ポリオキシアルキレンケ
タールまたはアセタールアルコール反応生成物は、以下
の式で表わすことができる。
そのようにして調製されたポリオキシアルキレン1,3
−ジオキサンおよび1,3−ジオキソラン中間体は、その
後、Yeakeyの米国特許3,654,370号に開示されたタイプ
のニッケル−銅−酸化クロム触媒を使用して、水素およ
びアンモニアの存在下で、還元的にアミノ化する。その
ような触媒は、水素の存在下において、約250ないし400
℃の温度で、ニッケル、銅およびクロムの酸化物の混合
物を還元することによって調製することができる。酸化
物を除いて計算すると、前記触媒は約60−85モル％のニ
ッケル、14−37モル％の銅および１−５モル％のクロム
を含有する。特に好ましい触媒組成物は、70−80モル％
のニッケル、20−25モル％の銅および１−５モル％のク
ロムを含有するものである。
この方法は、約150ないし275℃の範囲の温度で、好ま
しくは200ないし250℃の範囲で行なわれる。圧力は、50
0−5000PSIG、好ましくは2000−4000PSIGの範囲で変化
することができる。この方法は溶媒を用いて、もしくは
用いずに行なうことができる。溶媒には、水、ヘプタン
およびシクロヘキサンのような不活性炭化水素類、また
は第三ブチルアルコールのような非反応性アルコールが
含まれる。好ましい溶媒は、10−40モル、好ましくは20
−30モル過剰に存在することが可能な液体アンモニアで
ある。アンモニアは反応に必要なので、溶媒としてアン
モニアを使用することは都合がよい。
この方法は、例えばラネ−ニッケル触媒を使用して、
バッチ処理的に行なうこともでき、あるいは連続的に行
なうこともできる。一般にバッチ処理は時間がかかり、
ろ過して触媒を除去する必要があるため、連続操業が好
ましい。
代わりの態様によれば、まずアルコールを対応するカ
ルボニル化合物に酸化し、次いで従来の方法論を用いて
そのカルボニル化合物を還元的にアミノ化することによ
ってアミノ化を達成することができる。
その結果得られた還元的アミノ化生成物は、主とし
て、上記式Ｉにおいて説明したポリアルキレンアミノ化
合物からなる。
上記式IIで表わされる、対応するアミノアルコール化
合物は、1,3−ジオキサンまたは1,3−ジオキソラン保護
基の触媒加水分解によって、式Ｉの化合物から容易に誘
導することができる。
上述のように、本発明のポリオキシアルキレンアミノ
1,3−ジオキサンおよび1,3−ジオキソランならびにそれ
らから誘導されるアルコールは、重合体結合着色剤（po
lymer bound colorants）の製造に大変有用であること
が見出されている。そのような着色剤は、以下に示す構
造式で表わすことができる。
上式において、Ｒ、R1、R4、ｘ、ＮおよびＭはすべて
上記の通りであり、COLORは、これらに限られるもので
はないが、ニトロアリール、メチン、アゾ、ジアゾ、ア
ントラキノン、ピラゾロンおよびピリドンを含む多種の
発色成分のいずれかを表わす。好ましい発色成分は、メ
チン、アントラキノン、ピラゾロン、ピリドンおよびニ
トロアリールを含む。
上記式IIIの化合物は、下記反応式Ｉに示した代わり
の経路ＡおよびＢによって調製することができる。
経路Ｂは、1,3−ジオキサンまたは1,3−ジオキソラン
の開裂に酸触媒を使用する前に全ての遊離アミンをまず
中和する必要がある。したがって、経路Ａが好ましい経
路である。一度官能基が除去されたら、多量の酸を中和
して、処理されるべき多量の塩を形成する必要がある。
この発明は以下に示す実施例を参照することによって
より理解されるであろう。なお、以下の実施例は、特許
請求の範囲に記載した発明の範囲を限定するものとして
解釈されるものではない。他に表示がない場合には、全
ての部およびパーセンテージは重量を基準としたもので
ある。
実施例１−４ イソプロピリデングリセロール（ソルケタール）を、
水酸化カリウム触媒１重量％を用いてアルキシル化し
た。化学量論的量のエチレンオキシドおよび／またはプ
ロピレンオキシドが反応するまで250゜Fで反応を行な
い、第１表に示したアルコキシレートを得た。
実施例５−８ これらの実施例は、この発明のケタールポリオキシア
ルキレンアミンを製造するための、実施例１−４におけ
るイソプロピリデングリセロールのアルコキシレートの
還元的なアミノ化を説明する。実施例１のケタールポリ
オキシアルキレンアルコールは、連続反応器において、
ニッケル触媒の存在下で、水素およびアンモニアを用い
て、加圧下で還元的にアミノ化される。同様に、実施例
２−４のアルコールも、第２表に示す対応するアミンに
変換される。
実施例９ この実施例は、ポリオキシアルキレンアミノケタール
からのアントラキノン着色剤の合成を説明する。ロイコ
キニザリン4.84g（0.0200モル）、実施例２のアミン76.
0g（第一アミン当量0.200）、水30ml、およびホウ酸0.1
4gを混合して撹拌し、不活性雰囲気下で100℃に加熱し
た。水40mlとキニザリン14.40g（0.0600モル）からなる
スラリーを添加した。この反応混合物を100℃で25時間
維持し、次いで80℃に冷却した。この溶液上に、弱い空
気流を２時間吹付けた。その結果得られた青色の物質を
高真空下でストリッピングし、置換1,4−ジアルキルア
ミノアントラキノン着色剤（メタノール中においてλma
x 636nmで比吸光＝13.6）91.5gを得た。この物質の赤外
線スペクトルは、反応の間にケタール官能基の加水分解
が実質的に起こらなかったことを示した。
実施例10 実施例９の生成物を、以下に示す方法で加水分解し
た。実施例９の青色着色剤50.0gと50％酢酸50mlとから
なる溶液を加熱して、アルゴンを徐々に吹込みながら２
時間還流した。その後、反応生成物を高真空下でストリ
ッピングして、対応する加水分解したアントラキノン着
色剤46gを得た。脱保護したヒドロキシル官能基は、I
R、NMR、およびヒドロキシル価によって確認された。
実施例11 実施例８のアミン49.5g（0.100モル）、無水炭酸ナト
リウム13g、４−クロロ−３−ニトロベンゾトリフルオ
ライド20.0g（0.089モル）、および水65mlを混合して撹
拌し、加熱して３時間穏やかに還流した。下層の水性層
を除去し、残った粗生成物を温水（２×75ml）を用いて
洗浄することによって精製した。減圧下でストリッピン
グをした後、黄色着色剤（ε＝5950、λmax＝412nm（メ
タノール中））54.4gを得た。
実施例12 実施例11の生成物を以下に示す方法で加水分解した。
実施例11の着色剤25.0gの溶液を加熱し、60％酢酸50ml
中で２時間還流した。減圧下でストリッピングした後、
加水分解した黄色着色剤（ε＝5820、λmax＝412nm（メ
タノール中））23.6gを得た。
実施例13 この実施例は、ポリウレタンの着色へのアミノポリオ
キシアルキレン由来着色剤の利用を説明する。実施例９
−12の着色剤を用いて、以下の配合でポリウレタンフォ
ームを調製した。
100g ナイアックス（Niax）16−56 （ユニオン・カーバイド社） 1.0ml シリコーンＬ−520 （ユニオン・カーバイド社） 0.15ml ダブコ（Dabco）33LVアミン （エア−プロダクツ） 49.5ml トルエンジイソシアネート（BASF） 4.5g 水 1.0g 着色剤 イソプロピルアルコールを用いて各々のフォームの少
量の試料を抽出し、着色剤が共重合してウレタンポリマ
ーを形成しているかどうかを決定した。実施例９および
11の着色剤は、ほとんど完全に抽出された。これに対し
て、実施例10および12の対応する加水分解された生成物
はほとんど抽出されなかった。

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる第一アミノ
    ポリオキシアルキレン1,3−ジオキサンまたは1,3−ジオ
    キソラン化合物。 （ここで、ＲおよびR1はそれぞれ水素または低級アルキ
    ル基から選ばれ、R2およびR3はそれぞれ水素、フェニル
    基または低級アルキル基から選ばれ、R4は水素または低
    級アルキル基から選ばれ、ｘは０または１であり、Ｎお
    よびＭは各々１ないし約100の整数であってＮとＭとの
    和は２ないし約100である。）
  2. 【請求項２】下記一般式（II）で表わされる第一アミノ
    ポリオキシアルキレンアルコール。 （ここでＲおよびR1はそれぞれ水素または低級アルキル
    基から選ばれ、R4は水素または低級アルキル基から選ば
    れ、ｘは０または１であり、ＮおよびＭは各々１ないし
    約100の整数であってＮとＭとの和は２ないし約100であ
    る。）
  3. 【請求項３】下記一般式（III）で表わされる重合体系
    着色剤。 （ここで、ＲおよびR1はそれぞれ水素または低級アルキ
    ル基から選ばれ、R4は水素または低級アルキル基から選
    ばれ、ｘは０または１であり、ＮおよびＭは各々１ない
    し約100の整数であってＮとＭとの和は２ないし約100で
    あり、COLORはニトロアリール、メチン、アゾ、ジア
    ゾ、アントラキノン、ピラゾロンおよびピリドンから選
    ばれる発色成分である。）
  4. 【請求項４】少なくとも３つの水酸基を有するポリオー
    ルを出発物質として下記一般式（Ｉ） （ここで、ＲおよびR1はそれぞれ水素または低級アルキ
    ル基から選ばれ、R2およびR3はそれぞれ水素、フェニル
    基または低級アルキル基から選ばれ、R4は水素または低
    級アルキル基から選ばれ、ｘは０または１であり、Ｎお
    よびＭは各々１ないし約100までの整数であってＮとＭ
    との和は２ないし約100である。）で表わされる第一ア
    ミノポリオキシアルキレン1,3−ジオキサンまたは1,3−
    ジオキソランを製造する方法であって、前記水酸基の２
    つ以上は1,3−ジオキサンまたは1,3−ジオキソランのい
    ずれかから選ばれる環式化合物を形成することが可能で
    あり、前記ポリオールは、グリセロール、トリメチロー
    ルプロパン、トリメチロールエタン、ソルビットおよび
    マンニットから成る群から選ばれるものであり、 ａ） 前記の環式化合物を形成することが可能な水酸基
    を少なくとも当量のアルデヒドまたはケトンと反応させ
    てそれらの基を保護する工程であって、前記アルデヒド
    またはケトンは、アセトン、２−ブタノン、シクロヘキ
    サノン、アセトフェノン、ベンゾフェノンおよびベンズ
    アルデヒドから成る群から選ばれるものである工程と、 ｂ） 残存する遊離の水酸基を、塩基条件の下で、エチ
    レンオキシド、プロピレンオキシド、またはブチレンオ
    キシドから選ばれるアルキレンオキシドと反応させて、
    ヒドロキシ末端基官能基を有するポリオキシアルキレン
    置換1,3−ジオキサンまたは1,3−ジオキソランを形成す
    る工程と、 ｃ） 前記ヒドロキシ末端基官能基を第一アミノ官能基
    に転換して上記一般式（Ｉ）で表わされる第一アミノポ
    リオキシアルキレン置換1,3−ジオキサンまたは1,3−ジ
    オキソランを形成する工程と を有する製造方法。
  5. 【請求項５】さらに、酸性条件において、前記一般式
    （Ｉ）で表わされる第一アミノポリオキシアルキレン1,
    3−ジオキサンまたは1,3−ジオキソランを下記一般式
    （II） （ここでＲおよびR1はそれぞれ水素または低級アルキル
    基から選ばれ、R4は水素または低級アルキル基から選ば
    れ、ｘは０または１であり、ＮおよびＭは各々１ないし
    約100の整数であってＮとＭとの和は２ないし約100であ
    る。）で表わされる対応するアルコールに加水分解する
    工程を有する請求項４に記載の方法。
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