DE2510636A1 - Cyclische acetale - Google Patents
Cyclische acetaleInfo
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Description
3ASI Akt?engesellöc-haft
Unser Zeichens O0Z0Jl 211 Ze/IG
6700 Ludwigshafen, 10.J.1975
Cyclische Acetale
Die Erfindung "betrifft neue cyclische Acetale oder Ketale
der Formel I
in der bedeuten?
R = C1- "bis C20-Alkyl, -^Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenyl, Reste des Thiophene, Furans oder Pyrrols,
2
R = Wasserstoff, gleiches oder verschiedenes R oder R +R
zusammen aliphatischer Fünf- oder Sechsring, A = hydroxylgruppenfreier Rest eines Polyalkohole mit 2 ζ + y
OH-Gruppen und 3 bis 6 C-Atomen, ζ = 1 oder 2,
y = 1 oder 2,
m = 5 bis 20,
η = 10 bis 100,
y = 1 oder 2,
m = 5 bis 20,
η = 10 bis 100,
ihre Herstellung und die Verwendung der Acetale oder Ketale als technische Emulgatoren«,
Aus der DT-OS 1 543 671 sind cyclische Acetale oder Ketale des Glycerins bekannt, die an der übriggebliebenen freien
Hydroxylgruppe oxäthyliert sind. Diese Produkte sollen als Waschrohstoffe Verwendung finden.
Die vorliegende Erfindung betrifft solche Acetale oder Ketale, die sich generell von Polyalkoholen mit 3 bis 6
C-Atomen herleiten und die an der oder den übriggebliebenen OH-Gruppen erfindungsgemäß zuerst oxpropyliert und dann oxäthyliert
sind, deh. es handelt sich um Äther von Blockcopolymerisaten
des Propylen- und Ithylenoxids, bei denen die Itherbrlicke zum Polyalkohol am Polypropylenoxidrest steht.
608/74 609839/0988
- ?. - O.Z. 31 211
Es wurde weiter gefunden, daß diese Produkte im Gegensatz zu den· oxätbylierten Produkten gemäß DT-OS 1 543 671 ausgezeichnete
technische Emulgatoren sind.
Die Herstellung der neuen Produkte ist einfach und geschieht in der Weise, daß man einen Polyalkohol der Formel II
A (OH)2 z+3 II
mit einer Carbonylverbindung der Formel III
III
im Molverhältnis 2,2 % 1 his 2 8 1 bzw. 1,1 ϊ 1 bis 1 s 1
acetalisiert und das gebildete Acetal nacheinander mit y · ra Molteilen Propylenoxid und y « η Molteilen Äthylen-
12
oxid oxalkyliert, wobei R , R , A, z, y, m und η die often genannte Bedeutung hat.
oxid oxalkyliert, wobei R , R , A, z, y, m und η die often genannte Bedeutung hat.
Ausgangsstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind Aldehyde cd er Ketone «ader deren Gemische,
wie sie gemäß Formel III definiert sind.
Hierfür kommen grundsätzlich alle im Rahmen der obigen
Definition möglichen Aldehyde und Ketone in Betracht, soweit sie keine Substituenten tragen, die unter den Bedingungen
der Acetalisierung und anschließende Oxalkylierung zu störenden Hebenreaktionen Anlaß geben könnten. Als Aldehyde
mit R = aliphatischer Rest sind bevorzugt solche mit 5 bis
20 Kohlenstoffatomen obiger Definition und es seien vor allem Verbindungen, wie Caproaldehyd, Heptaldehyd, Octaldehyd,
Önanthaldehyd, Lauroylaldehyd, Myristylaldehyd,
Stearylaldehyd, Oleylaldehyd , C^-C1 ^Oxoalilehyä, ci3"c-)5"°i6"
O.|g-Oxaldehyd und die entsprechenden Aldehyde aus Alkoholen
der Ziegler-Synthese und den aus Crackolefinen enthaltenen
Alkoholen zu nennen. Der Reaktion zugänglich sind selbstverständlich auch die bekannten niederen Aldehyde angefangen
vom Formaldehyd, Acetaldehyd bis zu den Butyraldehyden«
609839/0988 "
- 5 - 0.Z0 31 211
Als aromatische Aldehyde kommen gemäß obiger Definition solche in Betracht, die als R gegebenenfalls substituiertes
Phenyl oder die Reste des !Ehiophens, Furans oder Pyrrols im
Molekül gebunden enthalten, und es seien hier vor allem Benzaldehyd, o-, m-, p-Nitrobenzaldehyd 9 Salicylaldehyd,
p-Dimethylaminobenzaldehyd, o-, ra-, p-Chlor- und Brombenz==
aldehyd, Furfural, Thiophenaldehyd und Pyrrolylaldehyd zu
nennen.
Als besonders bevorzugte Aldehyde kommen vor allem C0-C11-
und C1C-C1g-Oxoaldehyde, Benzaldehyd, p-Dimethylarainobenzaldehyd
und Furfural in Betracht«,
Als Ketone sind ebenfalls grundsätzlich alle der obigen Definition gehorchenden Vertreter zur Herstellung der erfind
ungsgemäßen Verbindungen brauchbar, soweit die Reaktion ohne Nebenreaktionen ablaufen kann; hierbei sind vor allem
Aceton, Methyläthylketon, Pentanon-2, Hexanon-2, Cyclohexanon, syram. Undecanon oder Benzophenon von Interesse» Auch gemischte
Ketone und aliphatisch-aromatische Ketone, wie Acetophenon, Propiophenon etc. sind in diesem Zusammenhang zu nennen„
Weitere Ausgangsprodukte sind Polyalkohole der Formel H0
Diese können geradkettig und verzweigt sein; sie müssen aber nach erfolgter Acetalisierung gemäß obiger Definition eine
oder zwei freie OH-Gruppen aufweisen.
Vertreter im Sinne der Formel II sind geradkettige, wie
Glycerin, CH2OH-CHOH-CHOHCh2OH, Pentite und Hexite, vor allem
Sorbit, sodann Methyl- oder Äthy!glycerin. Wenn z.B. Sorbit
eingesetzt wird, kann man doppelt acetalisieren, d.h. es treten je zwei Hydroxylgruppen.mit den Carbony!verbindungen unter
Bildung zweier Sechsringe in Reaktion (z = 2, y = 2).
Mit den mehrwertigen Alkoholen können dabei Fünf- oder Sechsringe gebildet werden, wobei der Sechsring allerdings energetisch
etwas begünstigt ist.
_ 4 609839/0988
- 4 - O.Z. 31 211
Von den verzweigtkettigen mehrwertigen Alkoholen sind vor allem Trimetbylolpropan und Pentaerythril zu nennen.
Die Umsetzung der Garbonylverbindungen mit den mehrwertigen
Alkoholen erfolgt nach bekannten Methoden der organischen
Chemie. Mehrwertige Alkohole und Carbony!verbindungen werden
in Gegenwart von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent (bezogen auf Reaktionsgemisch) saurer Katalysatoren, wie Schwefelsäure,
Phosphorsäure oder pbosphoriger Säure im Molverhältnis
2,2 s 1 bis 2 § 1 bzwo 1,1 s 1 bis 1 % 1 zusammengegeben und
bei 90 bis 2000C, vorzugsweise bei 110 bis 1600C unter
destillativer Entfernung des Reaktionswassers kondensiert»
Die umalkylierung erfolgt in zwei Stufen nach bekannten
Methoden unter vorzugsweise alkalischer Katalyseβ
Hierbei werden - bezogen auf die Zahl der freien OH-Gruppen zunächst
im abgeschlossenen System 5 bis 20, vorzugsweise 8 bis 15 Mol Propylenoxid auf das Acetal oder Ketal, das mit
dem Katalysator (0,5 bis 2 Gewichtsprozent - bezogen auf das Acetal oder Ketal) vermischt vorgelegt ist, aufgepreßt und bei
110 bis 1400C bei 2 bis 10 bar zur Reaktion gebracht. Anschließend
preßt man 10 bis 100 Mol, vorzugsweise 15 bis 50 Mol Äthylenoxid auf und läßt unter den vorgenannten Bedingungen
reagieren.
Als Katalysatoren sind die für Oxalkylierungen üblichen Stoffe in Betracht zu ziehen, vor allem alkalische, vwie NaOH, ITaOCH,,
NaOC2H5, IriDiethylamin, Triäthylamin, Triätbanolamin oder
Iriisopropanolamin. Säure wie BF,-Ätberat katalysieren ebenfalls,
sind aber im Rahmen der erfindungsgemäß in Betracht kommenden Ausgangssubstanzen weniger zu empfehlen.
Die erhaltenen Produkte lassen sich durch Kennzahlen wie Säurezahl, OH-Zahl, Viskosität, Triibungspunkt etc charakterisieren.
Die Produkte sind hervorragende technische Emulgatoren fUx
alle möglichen Anwendungsgebiete.
609839/0988 ~ 5 "
- ? - 0..Z. 31 211
Wichtige Anwendungsgebiete sind beispielsweise die Herstellung
von Dispersionen und von Druckpasten, die auf solchen Dispersionen beruhen. Formale Dispersionen werden meistens durch
Emulsionscopolymerisation von beispielsweise Butadien und Styrol, Acrylsäure und Acrylsäureestern u.a. als Ausgangsmonomeren
erhalten; bei der Herstellung von Druckpasten enthalten die Dispersionen in der Regel noch reaktive Gruppen tragende
Comonomerbausteine, z.B. IST-Methylolacrylamid β
In solchen Systemen sind die Emulgatoren zu ca. 1 bis 15 Gewich tsproaent - bezogen auf die Summe der festen Anteile enthalten.
Die Durchführung der Emulsionscopolymerisation ist Allgemeingut der Fachwelt und bedarf keiner speziellen
Erläuterung mehr.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung und Verwendung der neuen Emulgatoren; Teile sind Gewichtsteile.
Beispiele
Allgemeine Torschrift für die Beispiele 1 bis 7
Allgemeine Torschrift für die Beispiele 1 bis 7
a Mol Carbony!verbindung und b Mol Trimethylolpropan werden
zusammengegeben und mit 0,2 Molprozent 85prozentiger Phosphorsäure versetzt. Anschließend wird unter gleichzeitiger destillativer
Entfernung des Wassers bei 110 bis 1250C 5 Stunden
unter Rühren die Kondensation durchgeführt. Zuletzt werden bei 1600C und bei 30 m Bar die flüchtigen Anteile entfernt.
Das Produkt wird mit 1 # Natriuramethylat versetzt. Bei 4 Bar
und 1200C werden nach ei]
Äthylenoxid aufgepreßt.
Äthylenoxid aufgepreßt.
und 1200C werden nacheinander c Mol Propylenoxid und d Mol
Es resultieren Produkte nachstehender Formel R1 0-CH2 n w
R und R2 sind gemäß Formel I definiert.
- 6 609839/0988
- 6 - O.Z. 31 211
Sie sind aus der nacbstebenden Tabelle ersichtlich;
| Beispiel | Carbonylverbind ung | a | b | VQ | η | C | d | OH-Zahl |
| 1 2 3 |
Cg-Oxoaldehyd Cg-Oxoaldehyd Benzaldehyd |
11 11 11 |
10 10 10 |
10 10 10 |
30 40 15 |
100 100 100 |
300 400 150 |
54,5 53,8 47,5 |
| 4 | Benzophenon | 11 | 10 | 10 | 30 | 100 | 300 | 54,5 |
| 5 | Cyclohexanon | 11 | 10 | 10 | 30 | 100 | 300 | 36,0 |
| 6 | Furfural | 11 | 10 | 10 | 30 | 100 | 300 | 46,5 |
| 7 | o-Chlorbenzaldehyd | 11 | 10 | 10 | 22 | 100 | 220 | 52,5 |
| Beispiel | 8 |
0-OH
OH OHOIPOI,„ IEOl,„ H
OH OHOIPOI,„ IEOl,„ H
11 Mol Benzaldehyd und 10 Mol Glycerin werden zusammengegeben
und mit 0,2 $> Phosphorsäure 85prozentig versetzt. Unter
Rühren am absteigenden Kühler wird 5 Stunden bei 110 bis 1250C
kondensiert und das Wasser abdestilliert. Zuletzt werden bei 1600C und 20 lorr alle flüchtigen Anteile entfernt.
1200C werden 100 Mol Propylenoxid und 300 Mol Äthylenoxid auf-
Das Produkt wird mit 1 $ Na-methylat versetzt. Bei 3 atü und
1200C werden 100 Mol Prop
gepreßt (OH-Zahl = 50,5).
gepreßt (OH-Zahl = 50,5).
Beispiel 9
H
H
0 - ^O
H EO 30 PO 100CH2 - CH - CH - CH - CH - CH2 -0 PO 1Q EO
H EO 30 PO 100CH2 - CH - CH - CH - CH - CH2 -0 PO 1Q EO
O^ J>
^- CH ^^
22 Mol Benzaldehyd und 10 Mol Sorbit werden zusammengegeben
und mit G,2 # Phosphorsäure 85prozentig versetzt. Unter Rühren
am absteigenden Kühler wird 5 Stunden bei 110 bis 1250C kondensiert
und das Wasser abdestilliert. Zuletzt werden bei 16O0C
609839/0988 "7
- 7 - O.Z. 31
und 20 Torr alle fluchtigen Anteile entfernt« Das Produkt
wird mit 1 $> ITa-methylat versetzt. Bei 3 atü und 1200C
werden 200 mol Propylenoxid und 600 Mol Äthylenoxid aufgepreßt.
(OH-Zahl = 98,5)
In einem Druckkessel werden unter Rühren zusammengegeben (= Zulauf I)!
50,00 Teile Monomere bestehend aus
59 ^ Butadien
40 i° Styrol und 1 $>
Acrylsäure
dann 1,15 Teile Natrium-laurylsulfat
1.5 Teile Emulgator gemaß Beispiel 3 0,5 Teile tert.-Dodecylmerkaptan
28,65 Teile entsalztes Wasser
In einem weiteren Gefäß (= Zulauf II) werden? 0,4 Teile Ammoniumpersulfat
4.6 Teile in entsalztem Wasser gelöst
Im Polymerisationskessel werden vorgelegtϊ
20,0 Teile entsalztes Wasser 0,1 Teil Natrium-laurylsulfat und
0,1 Teil Ammoniumpersulfat
Die Zuläufe I und II werden "bei 750C in 6 Stunden zugefahren
und 2 Stunden nachpolymerisiert.
Man erhält einen stabilen Latex mit einem Pestgehalt um bis 50 #■.
In 190 Teilen Wasser löst man 10 Teile Emulgator gemäß Beispiel 4. In diese Lösung emulgiert man unter hochtourigem
Rühren 800 Teile Benzin (140 bis 2000C).
- 8 609839/0988
- θ - O.Z. 31 211
Man erhält eine hochviskose stabile Emulsion.
870 Teile dieser Emulsion werden vorgelegt und nacheinander zugegeben.
70 Teile einer 40prozentigen, wäßrigen Mischpolymerisatdispersion aus 70 io Butadien, 25 # Styrol und
5 i> N-Metbylolmethacrylamid.
10 Teile einer 50prozentigen, wäßrigen Harnstofflösung.
10 Teile eines Hexamethylolmelaminhexamethylathers»
20 Teile einer 26prozentigen wäßrigen Anteigung eines Phthalocyanin-Pigments und
20 Teile einer 50prozentigen lösung von Ammoniumrhodanid.
Man erhält eine gut zu verarbeitende, stabile Druckpaste.
Bedruckt man in üblicher Weise im Flachfilmdruck mit dieser
Paste ein Frottiergewebe und fixiert nach dem Trocknen mit Heißluft 5 Minuten bei 1400C, so erhält man einen weichen,
brillanten Druck mit guten Echtheiten.
Vergleichsversuche
Verbindungen: gemäß Grundsubstanz: Reaktionsprodukt aus
Cq-Oxoaldehyd + Trimethylolpropan
Trübungspunkt
Vergleich c) mit 40 ÄO 760C
Beispiel 1 a) mit 10 PO . 30 ÄO 640C
Beispiel 2 b) mit 10 PO · 40 ÄO 620C
ÄO - Äthylenoxid ) gilt f[ir alle folgenden Versuche
PO = Propylenoxid /
609839/0988
- 9 - O.Z. 31 211
Hergestellt wurden mit diesen Verbindungen folgende hochviskose Emulsionen?
5 "bis 20 Teile der "beschriebenen Verbindungen werden
gelöst in
195 bis 180 Teile Wasser. Darin löst man
195 bis 180 Teile Wasser. Darin löst man
10 Teile Ammoniumsulfate Dann werden
750 Teile Benzin (Siedepunkt HO bis 2000C)
einemulgiert bei 5000 bis 6000 U/mino
Zu dieser hochviskosen Emulsion gibt man
40 Teile einer Aufbereitung von Kupferpbthalocyaninblau
(CI. Pigment Blue 15 Nr0 74 160),
die folgende Zusammensetzung hats 40 $> Pigment
11,5 $ Isonony!phenol umgesetzt mit
11,5 $ Isonony!phenol umgesetzt mit
20 Mol ÄO und 48,5 # Wasser.
1000 Teile.
Alle Teile sind Gewichtsteile.
Alle Teile sind Gewichtsteile.
Die so hergestellten farbigen Verdickeremulsion rührt man mit
einem Schnellriihrer mit 6000 U/min. Je stabiler eine Emulsion, desto länger hält sie dieser mit einer Wärmetönung verbundenen
Scherkraftbeanspruchung stand. Die erfindungsgemäß beschriebenen
Produkte mit PO und endständig io verhalten sich deutlich besser als solche,die nur Ätbylenoxid enthalten. Die Ausgangstemperatur
ist 230C
- 10 609839/09 88
g/kg Emulsion
211
15 20
Zeit
40 AO
10 PO 30 ÄO
10 PO 40 lO
2»
3"
2»
2«
40 lO
°C Ig f°
10 PO 40 PO
24
24
24,5
24
36
36
24
41,5
43
Kriterien bei diesem Test sind ι
1. Die Zugabe schwacher Elektrolyte wie z.B. Ammonsulfat, welcbe die Wirkung der Emulgatoren negativ beeinflußen«
2. Die Wechselwirkung bei der Anlagerung an der Oberfläcbe der Emulsionströpfeben und der Pigmentteilcben).
Wird nur ÄO an das Acetal angelagert, sind die daraus hergestellten
Emulsionen deutlich instabiler.
Vergleich: Ausgangsprodukt:
Aoetal aus O-Cblor-Benzaldebyd und Trimetbylolpropan
Triibungspunkt
830C (Vergleich)
a) mit 32 ÄO
b) mit 10 PO und 22 ÄO 530C
(Beispiel 7)
- 11 -
609839/0988
g/kg Emulsion
10
O.Z. 31 211
20
Zeit
32 lO
10 PO 22 ÄO
10'
1,5'
12'
Temp. C
32 ÄO 23,5
23,5
10 PO 32 ÄO
35
29
45
24
66,5
Die Emulsionen mit dem Acetal das nur mit ÄO umgesetzt ist sind deutlich instabiler. In bereits relativ kurzer Zeit erfolgt
Phasentrennung.
Vergleich;
Ausgangsprodukt: Acetal aus Furfural und Triraethylolpropan
Tr übun gspunkt
Vergleich a) mit 40 ÄO 720C
Beispiel 6 Id) mit 10 PO und 30 ÄO 550C
g/kg Emulsion
15
Zeit
40 ÄO
10 PO 30 ÄO
10"
20"
30'
40 ÄO
Temp.0C
10 PO 30 ÄO
26
29,5
47
73,5
Aus dem Acetal mit 40 ÄO resultieren vollkommen instabile "Elisionen, bei denen fast schlagartig Phasentrennung erfolgt.
- 12 -
60983^/0-98
- 12 - O.Z. Jl 211
Zur Bestimmung des Trübungspunktes wurde folgende Lösung
verwendet:
verwendet:
90 Teile Wasser
5 Teile Diammonphospbat krist.
5 Teile der zu prüfenden Substanz
100 Teile
Stabile Emulsionen wurden bergestellt durcb Einemulgieren von
Lösungsmittel in eine Vorlage von wäßrigen Emulgatorlösungen.
Lösungsmittel in eine Vorlage von wäßrigen Emulgatorlösungen.
Eingesetzte Emulgatormenge berecbnet auf Emulsion jeweils 5 $
Es resultieren stabile Emulsionen.
Es resultieren stabile Emulsionen.
| Emulgator Beispiel |
gemäß Trübungspunkt | 1 | 2 | 3 | 4 | UI | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 1 | 620C | Ul | — | — | — | — | — | — | — | — |
| 2 | 630C | - | Ul | - | - | - | - | - | - | - |
| 3 | 460C | - | - | 5 | - | - | - | - | - | - |
| 4 | 560C | - | - | - | Ul | — | — | - | - | - |
| Ul | 530C | — | — | — | — | 5 | — | — | ~ — | — |
| 6 | 550C | - | - | - | - | - | Ul | - | - | - |
| 7 | 570C | - | — | - | - | - | - | Ul | - | - |
| 8 | 640C | - | - | - | - | - | - | - | 5 | - |
| 9 | 470C | — | — | _ | — | — | — | — | _ | 5 |
Wasser 195 195 195 195 195 195 195 195 195
Polypropylenoxid 800 - - - -- - - -
(Molgew. 2000)
Benzin (Siedep. H0-200°C) -800 -------
Stearinsäure-i-decylester - - 800 - - - - - -
Rizinusöl - - _ _ 800 - - - - -
Cyclobexanon - 800 - - - -
Weißöl (W 118) ----- 800 - - -
Di-2-ätbylbexylpbtbalat ------ 800 - -
Heptan ------- 800 -
Toluol ------- -800
Viskosität in Poise 50 "75 280 55 70 65 69 85 39
609839/0988 -13-
Claims (2)
- - 13 - O.Z. 51 211Paten tan spr iicb βCyclische Acetale oder Ketale der Formel IA [(0(C3H6O)1n(C2H4O)n]Hy I,in der bedeuten:R = C1 bis C20-Alkyl, -Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Reste des Thiophene, Furans oder Pyrrols,2 11R = Wasserstoff, gleiches oder verschiedenes R oder Rρ
und R zusammen aliphatischer Flinf- oder Sechsring,A = hydroxyIgruppenfreier Rest eines Polyalkohole mit2 ζ + y OH-Gruppen und 3 bis 6 C-Atomen, ζ = 1 oder 2,
y = 1 oder 2,
m = 5 bis 20,
η = 10 bis 100. - 2. Verfahren zur Herstellung cyclischer Acetale oder Ketale der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Polyalkohol der Formel IIζ + y τ1
mit einer Carbony!verbindung der Formel IIIC=O IIIim Molverhältnis 2,2 : 1 bis 2 : 1 bzw. 1,1:1 bis 1 : acetalisiert und das gebildete Acetal nacheinander mit y · m Molteilen Propylenoxid und y · η Molteilen Äthylenoxid oxalkyliert, wobei R1, R2, A, z, y, m und η Formel I in Anspruch 1 definiert sind.BASF Aktiengesellschaft 609839/0988
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| FR7606660A FR2303815B1 (fr) | 1975-03-12 | 1976-03-09 | Acetals cycliques utilisables comme agents emulsifiants |
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|---|---|
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Family Applications (1)
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