JP2007177144A - 室温硬化性含フッ素組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記エポキシ成分(A)と、アミン成分(B)を、成分(A)のエポキシ当量(Aa)に対する成分(B)のアミン当量(Ba)の比(Ba/Aa)が0.1<Ba/Aa<10となる量で含む1剤系もしくは2剤系硬化性組成物。(A)2価のパーフロロカーボン基を持つ特定構造式で表される含フッ素2価アルコールと、飽和もしくは不飽和炭化水素基を持つ特定構造式で表されるエポキシ化合物との、反応生成物であって、エポキシ当量が200〜2500であるエポキシ成分、(B)飽和もしくは不飽和炭化水素基及び2価のパーフロロカーボン基を持つ特定構造式で表される含フッ素2官能エステル化合物と、特定構造式で表されるアミン化合物との、反応生成物であって、一分子中に少なくとも2個の1級アミノ基と2個の2級アミノ基を有するアミン成分。
【選択図】なし
Description
下記エポキシ成分(A)と、アミン成分(B)を、成分(A)のエポキシ当量(Aa)に対する成分(B)のアミン当量(Ba)の比(Ba/Aa)が0.1<Ba/Aa<10となる量で含む1剤系もしくは2剤系硬化性組成物
(A)下記式(1)で表される含フッ素2価アルコールと、
反応生成物であって、エポキシ当量が200〜2500であるエポキシ成分、
(B)下記式(3)で表される含フッ素2官能エステル化合物と、
反応生成物であって、一分子中に少なくとも2個の1級アミノ基と2個の2級アミノ基を有するアミン成分。
好ましくは、式(1)で表されるアルコールが、下記式(5)で表され、
反応生成物であって、エポキシ当量が200〜2500、好ましくは250〜1500である。エポキシ当量が、前記下限値未満では、フッ素成分を導入したことによる効果が小さく、また硬化物の硬度が高過ぎ、上限値を超えると架橋密度が低下し硬化不良が発生する。成分(A)は、全体として該エポキシ当量を有すれば、2種類以上の混合物であってもよい。
ここで、YはF又はCF3基、pは1以上の整数、qは1以上の整数、但しp+q≦400、好ましくは5≦p+q≦200であり、rは0または1であり、Rf”は炭素数1〜10の、エーテル結合を含んでいてよいパーフルオロ炭化水素基であり、分岐していても良い。Rfとして、例えば下記の基が挙げられる。
ここで、各構成単位はブロックを形成していても、異なる構成単位とランダムに結合されていてもよい。また、繰返し単位数を表すa〜gは、その平均値が2≦a+b≦200、1≦c≦6、2≦d+e≦100、2≦f+g≦200である。
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
成分(A)の調製−1
下記式(5)
式(5)で表されるアルコールの平均分子量2000のものを使用し、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの添加量を36.5gとした以外は実施例1と全く同様の手順で、粘度 6.5Pa・s、エポキシ当量935g/モルの透明な液体(A−2)113gを得た。
下記式(6)
で示されるエステル化合物1000gとトリエチレンテトラアミン 123g、フッ素化溶剤PF−5080(住友3M社製)500gを反応容器に入れ、攪拌しながら、80℃で24時間加熱した。室温まで冷却した反応溶液に、メタノール 500g、エチルエーテル500gを添加し、攪拌して、静置後に分離した下層を回収し、該下層をメタノール 500g、エチルエーテル500gで洗浄を2回繰り返した。洗浄後の下層は1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン1000gで希釈し、活性炭10gを添加して室温で1時間攪拌、ろ過して除去した後に、溶媒を留去し、粘度510 Pa・s、中和滴定法によるアミン当量は1190g/モルの黄色透明な液体830g(B−1)を得た。
比較試料として、特開平11−92547に記載された、下記構造を持つ含フッ素エポキシ化合物(エポキシ当量 341g/モル)を使用した。
特開平11−92557に記載された方法により、下記構造を持つ含フッ素アミノ化合物を調製した。
上記各成分を、表1に示す量(重量部)で混合し、下記試験に付した。
室温硬化試験
室温での硬化性を以下の手順で調べた。エポキシ成分、アミン成分をガラスシャーレ上で、表1に示す重量で混合し、室温で静置した。2時間おきに(開始から24時間以降は8時間毎)にスパチュラで表面を掻き、組成物に流動性がなくなったかどうかを目視により確認した。流動性が消失した後は、2時間(開始から24時間以降は8時間)毎に、10mm×10mm×5mmの硬化物を切り出し、フッ素化溶媒AK225(旭硝子社製)への溶解性を目視により確認し、該硬化物がAK225に溶解せず、直方体の形状を維持するようになった時間を硬化時間とした。結果を表1に示す。
硬化物硬度
各サンプルについて、前述した硬化時間においてDuro−A硬度を測定した。
硬化物耐薬品性
各サンプルについて、前述した硬化時間において、10mm×10mm×5mm硬化物試料を切り出し、表1に示す各溶媒に25℃で、48時間浸漬した後の体積膨張率(%)を測定した。
Claims (3)
- 下記エポキシ成分(A)と、アミン成分(B)を、成分(A)のエポキシ当量(Aa)に対する成分(B)のアミン当量(Ba)の比(Ba/Aa)が0.1<Ba/Aa<10となる量で含む1剤系もしくは2剤系硬化性組成物
(A)下記式(1)で表される含フッ素2価アルコールと、
下記式(2)で表されるエポキシ化合物との、
反応生成物であって、エポキシ当量が200〜2500であるエポキシ成分、
(B)下記式(3)で表される含フッ素2官能エステル化合物と、
(R1は、酸素原子を含んでいても良い、炭素数1〜12の飽和もしくは不飽和の炭化水素基であり、Rf’は、酸素を含んでいてよい2価のパーフロロカーボン基である)
下記式(4)で表されるアミン化合物との、
反応生成物であって、一分子中に少なくとも2個の1級アミノ基と2個の2級アミノ基を有するアミン成分。 - (A)エポキシ成分が、(1)含フッ素2価アルコールと(2)エポキシ化合物とを、(2)エポキシ化合物/(1)含フッ素2価アルコールのモル比2〜20で反応させて得られるものである、請求項1または2記載の硬化性組成物。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009167302A (ja) * | 2008-01-16 | 2009-07-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
WO2012128325A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 日産化学工業株式会社 | 多官能エポキシ化合物 |
WO2013157599A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 昭和電工株式会社 | 新規エポキシ樹脂、該エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物、該樹脂組成物の硬化物および微生物付着防止材料 |
CN113150246A (zh) * | 2021-04-19 | 2021-07-23 | 朱生寿 | 一种含氟环氧树脂固化剂及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59191722A (ja) * | 1970-09-08 | 1984-10-30 | ミネソタ、マイニング、アンド、マニユフアクチユアリング、コンパニ− | ジエポキシド化合物の製造方法 |
JPS63207811A (ja) * | 1987-02-25 | 1988-08-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物 |
JPH1192547A (ja) * | 1997-09-22 | 1999-04-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
JP2007119688A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
-
2005
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59191722A (ja) * | 1970-09-08 | 1984-10-30 | ミネソタ、マイニング、アンド、マニユフアクチユアリング、コンパニ− | ジエポキシド化合物の製造方法 |
JPS63207811A (ja) * | 1987-02-25 | 1988-08-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物 |
JPH1192547A (ja) * | 1997-09-22 | 1999-04-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
JP2007119688A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009167302A (ja) * | 2008-01-16 | 2009-07-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化性組成物 |
JP4507263B2 (ja) * | 2008-01-16 | 2010-07-21 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素硬化性組成物 |
WO2012128325A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 日産化学工業株式会社 | 多官能エポキシ化合物 |
CN103429632A (zh) * | 2011-03-23 | 2013-12-04 | 日产化学工业株式会社 | 多官能环氧化合物 |
KR20140031206A (ko) * | 2011-03-23 | 2014-03-12 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 다관능 에폭시 화합물 |
JP5867749B2 (ja) * | 2011-03-23 | 2016-02-24 | 日産化学工業株式会社 | 多官能エポキシ化合物 |
CN103429632B (zh) * | 2011-03-23 | 2016-07-06 | 日产化学工业株式会社 | 多官能环氧化合物 |
KR101926076B1 (ko) | 2011-03-23 | 2018-12-06 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 다관능 에폭시 화합물 |
WO2013157599A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 昭和電工株式会社 | 新規エポキシ樹脂、該エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物、該樹脂組成物の硬化物および微生物付着防止材料 |
JPWO2013157599A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2015-12-21 | 昭和電工株式会社 | 新規エポキシ樹脂、該エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物、該樹脂組成物の硬化物および微生物付着防止材料 |
CN113150246A (zh) * | 2021-04-19 | 2021-07-23 | 朱生寿 | 一种含氟环氧树脂固化剂及其制备方法 |
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Publication number | Publication date |
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