JP2009167302A - 含フッ素硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記式(1)で示される、両末端に1級もしくは2級のアミノ基を有する含フッ素アミノ化合物、
Y−Q−Rf−(X−Rf)n−Q−Y (1)
(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を、(A)成分中のアミノ基1モルに対して、該エポキシ基の量が0.1〜10モルとなる量で、
及び
(C)下記式(2)で表される含フッ素アルコールの少なくとも1種を、(A)成分中のアミノ基1モルに対して、アルコール性水酸基の量が0.001〜0.5モルとなる量で、
Rf’(CH2OH)m (2)
含む組成物。
【選択図】なし
Description
Y−Q−Rf−(X−Rf)n−Q−Y (1)
(Rfは2価のパーフロロオキシアルキレン基であり、Qはそれぞれ独立に、酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてよい炭素数1〜20の2価の有機基であり、Xは酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてよい炭素数1〜20の2価の有機基であり、Yは1級もしくは2級のアミノ基を有し且つ酸素原子を含んでいてよい炭素数1〜20の有機基であり、nは0〜20の整数である)、
(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を、(A)成分中のアミノ基1モルに対して、該エポキシ基の量が0.1〜10モルとなる量で、
及び
(C)下記式(2)または(3)で表される含フッ素アルコールの少なくとも1種を、(A)成分中のアミノ基1モルに対して、アルコール性水酸基の量が0.001〜0.5モルとなる量で、
Rf’(CH2OH)m (2)
(mは1または2であり、Rf’は、フッ素原子2〜300個を含む1価または2価の基であり、メチロール基と結合されている炭素原子に少なくとも1のフッ素原子又は少なくとも1のトリフロロメチル基が結合されている)
含む組成物である。
(I)上記式(1)で示される、両末端に1級もしくは2級のアミノ基を有する含フッ素アミノ化合物と上記式(2)で表される含フッ素アルコールの少なくとも1種を、前記アミノ基1モルに対して0.001〜0.5モルで含む第1剤と、
(II)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物からなる第2剤の形態で、同時にもしくは別々に供され、第1剤中のアミノ基の1モルに対して、第2剤中のエポキシ基のモル数が、0.1〜10モルとなるような量で使用される。
Y−Q−Rf−(X−Rf)n−Q−Y (1)
ここでRf基は2価のパーフロロオキシアルキレン基であり、なかでも炭素数が3個以下のフロロアルキレン基と酸素原子を含む繰り返し単位からなるパーフロロオキシアルキレン基が好ましい。このような繰り返し単位として以下に示すものが例示され、これらの繰り返し単位の複数種類から構成されていてもよい。
−(CnF2nO)−
(nは1〜3の整数であり、該繰返し単位は分岐を有していてもよい)
ここで、a及びbは、夫々独立に、1〜200、好ましくは1〜150の整数であり、但し、a+bの平均が2〜200、好ましくは10〜150である。c及びdは、夫々独立に、1〜4の整数である。
上式において、eは0〜6の整数であり、R1は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜14の1価の炭化水素基である。
(aの平均値が0〜2である)
(aの平均値が0〜2、n+mの平均値が10〜150である)
(n+mの平均値が10〜150である)
Rf’(CH2OH)m (2)
mは1または2であり、Rf’は、フッ素原子2〜300個を含む1価または2価の基であり、メチロール基と結合されている炭素原子に少なくとも1のフッ素原子又は少なくとも1のトリフロロメチル基が結合されている。好ましくは、Rf’においてメチロール基と結合されている部位が、下記式(i)〜(iii)のいずれかの式で表される。
−CF2− (i)
−CF(CF3)− (ii)
−C(CF3)2− (iii)
CF3CnF2n−
(nは0〜5の整数であり、分岐していてよい)
CF3(CHF)m(CF2)n−
(mは1〜5の整数、nは0〜5の整数であり、末端に少なくとも1つの(CF2)があり、残りの(CF2)と(CHF)とはランダムに結合されていてよい)
HCF2(CF2)n−
(nは0〜5の整数である)
−CnF2n−
(nは1〜6の整数であり、分岐していてもよい)
−CF2(CmF2mO)CF2−
(mは1〜4の整数であり、分岐していてもよい)
CF3OCnF2n(CF2CF2O)kCF2−
(nは0または1、kは1〜100、好ましくは1〜50の整数である)
また、2価のRf’の例としては、
−CF2(CmF2mO)kCF2−
(mは1〜4の整数であり、分岐していてもよく、kは上記のとおりである)
−CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2−
(p及びqは、含フッ素アルコールの数平均分子量が700〜10,000、好ましくは800〜6,000となる範囲の整数であり、繰返し単位(CF2CF2O)及び(CF2O)はランダムに結合されていてよい。)
アルコール性水酸基のモル量が0.001〜0.5モル、好ましくは0.005〜0.3モル、さらに好ましくは0.01〜0.2モルとなる量で使用される。含フッ素アルコールの量が前記下限値未満では、硬化速度の向上が十分ではなく、前記上限値を超えるとブリード等の問題が生じ得る。
下記エポキシ成分、アミン成分、アルコール成分をガラスシャーレ上で、表1に示すモル比で混合し、室温で静置した。混合完了時から3時間おきにスパチュラを用いて手動で表面を掻き、表面の流動性がなくなるまでの時間を硬化時間として測定した。表1に結果を示す。同表における各成分は以下のとおりである。
(A)含フッ素アミノ化合物
(rの平均値=0.1)
Rfは下記式で表される。
(n+mの平均値=35)
(B)エポキシ化合物
(C−1)含フッ素アルコール
(s及びtは、数平均分子量が1000となる数である)
(C−2)含フッ素アルコール
(u及びvは、数平均分子量が2000となる数である)
(C−3)含フッ素アルコール
Claims (7)
- (A)下記式(1)で示される、両末端に1級もしくは2級のアミノ基を有する含フッ素アミノ化合物
Y−Q−Rf−(X−Rf)n−Q−Y (1)
(Rfは2価のパーフロロオキシアルキレン基であり、Qはそれぞれ独立に、酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてよい炭素数1〜20の2価の有機基であり、Xは酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてよい炭素数1〜20の2価の有機基であり、Yは1級もしくは2級のアミノ基を有し且つ酸素原子を含んでいてよい炭素数1〜20の有機基であり、nは0〜20の整数である)、
(B)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を、(A)成分中のアミノ基1モルに対して、該エポキシ基の量が0.1〜10モルとなる量で、
及び
(C)下記式(2)で表される含フッ素アルコールの少なくとも1種を、(A)成分中のアミノ基1モルに対して、アルコール性水酸基の量が0.001〜0.5モルとなる量で、
Rf’(CH2OH)m (2)
(mは1または2であり、Rf’は、フッ素原子2〜300個を含む1価または2価の基であり、メチロール基と結合されている炭素原子に少なくとも1のフッ素原子又は少なくとも1のトリフロロメチル基が結合されている)
含む組成物。 - Rf’のメチロール基に結合されている部位が下記(i)〜(iii)のいずれかの式で表される、請求項1記載の組成物。
−CF2− (i)
−CF(CF3)− (ii)
−C(CF3)2− (iii) - Rf’が炭素数1〜6のパーフロロアルキレン基もしくはパーフロロオキシアルキレン基である、請求項1又は2記載の組成物。
- 含フッ素アルコールが、数平均分子量700〜10,000を有する、請求項1又は2記載の組成物。
- 含フッ素アルコールが、下記式(3)で表される請求項4記載の組成物。
OHCH2CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OH (3)
(式中、p及びqは、含フッ素アルコールの数平均分子量が700〜10,000となる範囲の整数であり、繰返し単位(CF2CF2O)及び(CF2O)はランダムに結合されていてよい)
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