JP4570548B2 - 含フッ素硬化性組成物 - Google Patents
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〔但し、式中Rfは2価パーフルオロポリエーテル基であり、Xは下記一般式(i)、(ii)又は(iii)で示される基であり、aは0以上の整数である。
(但し、上式中R1は炭素数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はこれらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置換した基であり、R2は炭素数1〜10のアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、又はこれらの水素原子の一部をハロゲン原子で置換した基である。)〕
本発明は、斯かる事情に鑑みなされたもので、硬化が速く、耐溶剤性、耐薬品性、離型性、撥水性に優れた含フッ素エラストマー又は樹脂硬化物を与える組成物を提供することを目的とする。
(Yは上で定義したとおりであり、m、nはそれぞれm≧1、n≧1の整数、但し、2≦m+n≦200、好ましくは2≦m+n≦100、である。)
上式は、下記のように表すこともできる。
ここで、kはn−1及びlはm−1と対応する。
(Yは上で定義したとおりであり、p、q、rはそれぞれp≧1、q≧1、2≦p+q≦200、好ましくは2≦p+q≦100の整数、及び0≦r≦6の整数である。)
(rは上述のとおり、s、tは、それぞれs≧0、t≧0、0≦s+t≦200、好ましくは2≦s+t≦100の整数である)
(Yは上述のとおり、u、vはそれぞれ1≦u≦100、1≦v≦100の整数である)
(wは1≦w≦100の整数である)
(uは5〜100の整数、vは1〜100の整数)
(uは5〜100の整数、vは1〜100の整数)
(wは5〜100の整数)
Rfは、上記各基の混合物であってよく、また、上式における各数値パラメータ、例えばn、が所定の範囲内で異なる基の混合物であってよい。実際上、Rfは、各パラメータの平均値で特定される。
(R3は、炭素数1〜5のアルキル基であり、Rf、R1、R2は上で規定したとおりである)
上記反応は、特許文献1記載の酸ハライドを用いる反応に比べて、有害なフッ酸が排出されることもなく、副生成物のアルコールも容易に除去できる。さらに、化合物(3)の2級アミノ基は未反応で残り、1級アミノ基との反応が選択的に進行する。また、アミン化合物(3)は1級アミノ基が1つであるので、鎖延長による増粘も無い。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下においてMeはメチル基を示す。
下記式(4)で示されるエステル化合物500g及び1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン500gを、攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した2リットルの四つ口フラスコ内に入れ、攪拌しながら70℃に昇温した。
(n+mの平均値は33であった)
次いで、滴下ロートより1−(2−アミノエチル)ピペラジン25.4gを70〜80℃にて滴下した。滴下後、80℃に昇温して、該温度を4時間維持した。水を加えて、生成したメチルアルコール及び過剰な1−(2−アミノエチル)ピペラジンを水層中に抽出し、有機層を分離して100℃/3mmHgで1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンを留去したところ、淡黄色透明な液状化合物475.3gが得られた。該化合物は、粘度25,690cs(25℃)、屈折率1.315(25℃)であった。図1は、この化合物のIRスペクトルであり、以下に示す吸収が確認された。
1100〜1350cm-1 νC−F
1724cm- νC=O
また、この化合物の官能基当量(アミン当量)を定量したところ、2895g/モルであり、得られた化合物は、下記構造式(5)で示されるアミド化合物であることが確認された。
Rfは下記式で表される。
(n+mの平均値は33であった)
上記式(5)で示されるアミド化合物100g、下記式(6)で示されるエポキシ化合物(エポキシ当量341)11.8g、及び比表面積130m2/gのアセチレンブラック15gを、3本ロールにて混合し、組成物を得た。
Rfは下記で表される。
実施例1において、アセチレンブラックを用いない以外は同様な操作を行い、組成物を得た。
下記式(7)で示されるエステル化合物500g及び1−(2−アミノエチル)ピペラジン9.9gを用いたことを除き、実施例1と同様に反応を行い、淡黄色透明な液状化合物481.3gを得た。
(n+mの平均値は97であった)
得られた化合物は、粘度22,390cs(25℃)、屈折率1.307(25℃)であった。図2は、この化合物のIRスペクトルであり、以下に示す吸収が確認された。
1100〜1350cm-1 νC−F
1720cm-1 νC=O
また、この化合物の官能基当量は、9800g/モルであり、得られた化合物は、下記構造式(8)で示されるアミド化合物であることが確認された。
Rfは下記式で表される基である。
(n+mの平均値は97であった)
上記式(8)で示されるアミド化合物100g、上記式(6)で示される含フッ素エポキシ化合物3.5g、及び比表面積130m2/gのアセチレンブラック15gを、3本ロールにて混合し、組成物を得た。
上記式(5)で示されるアミド化合物に代えて、下記式(9)で示されるアミド化合物(粘度12,900cSt、アミン当量5,950)100g、上記式(6)で示される含フッ素エポキシ化合物5.7gを用いた以外は、実施例2と同様の操作を行い組成物を得た。
(aの平均値は0.88である)
Rfは下記式で表される基である。
(n+mの平均値は37であった)
Claims (12)
- (B)含フッ素化合物が1分子中にエポキシ基を3個含み、(A)成分中の2級アミノ基1モルに対してエポキシ基が1〜2モルとなる量で含まれる、請求項1記載の組成物。
- Rfが、組成式ChF2hO(ここで、hは1〜6の整数である)で表される、分岐構造を含んでいてもよい、2価の飽和パーフルオロポリエーテル基を含む、請求項1又は2記載の組成物。
- Rfが、上記式(i)で表される基と、上記式(ii)で表される基を合計で、2〜200個含む、請求項4記載の組成物。
- R1及びR2が、互いに独立に、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、シクロへキシレン基、フェニレン基、及びこれらの水素原子の一部をフッ素原子で置換した基からなる群より選ばれる、請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の組成物を含むコーティング剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の組成物を含む接着剤。
- 請求項7記載のコーティング剤が施与されたセンサー。
- 請求項8記載の接着剤が施与された光学レンズ。
- 請求項7記載のコーティング剤が施与されたロール。
- 請求項7記載のコーティング剤が施与されたベルト。
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