JP5356129B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
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Description
(R1は、互いに独立に、ビニル基または炭素数1〜4のアルキル基、R2は炭素数3〜6のアルキレン基、R3は、互いに独立に、水素原子、またはフッ素置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基である。)
第1工程
第2工程
第1工程では、ハロゲン化シラン、例えば3-クロロプロピルジメチルクロロシラン、にグリニャール試薬、例えばビニルマグネシウムクロリド、を反応させて3-クロロプロピルジメチルビニルシランとする。ハロゲン化シランとして、3-クロロプロピルジメチルクロロシランの替わりに3-クロロプロピルメチルジクロロシランまたは3-クロロプロピルトリクロロシランを用いると、それぞれ3-クロロプロピルメチルジビニルシランまたは3-クロロプロピルトリビニルシランを得ることができる。反応は、通常、ビニルマグネシウムクロリドのTHF溶液にハロゲン化シランを滴下しながら行う。反応温度は20〜75℃程度でよい。発熱を伴うので、温度が上がりすぎる場合には冷却を行いながら反応を行う。滴下終了後さらに30分〜10時間後攪拌を行い反応終了とする。反応終了後は希塩酸にて塩を溶解し、有機相を回収して精製することにより目的物を得ることができる。
(YはF又はCF3基であり、p,qおよびrは、p≧0、q≧0、0≦p+q≦200、特に2≦p+q≦150、および0≦r≦6を満たす整数である。)
(YはF又はCF3基であり、vおよびwはそれぞれ1≦v≦20および1≦w≦20を満たす整数である。)
(zは1≦z≦100の整数である。)
実施例1
2Lフラスコにてビニルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液(1mol/L)1.3Lを調製した。そこに3−クロロプロピルジメチルクロロシラン186gを冷却しながら約30分かけて滴下した。滴下中の内部温度は25〜35℃であった。滴下終了後、そのまま約12時間放置した。フラスコ内容物を希塩酸に溶解して分液、水洗を2回繰り返し行った後に有機相を回収した。これを蒸留して上記第1工程の生成物(中間体)である3−クロロプロピルジメチルビニルシラン166gを得た。該3−クロロプロピルジメチルビニルシランの沸点は70〜80℃/20mmHgであった。
化合物A
図1に、化合物Aの1H−NMRスペクトルを示す。
下記構造のパーフルオロポリエーテル360gと、
(m+nの平均値=95)
実施例1にて合成した化合物Aを11.7gと、トリエチルアミン5.4g、および1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン20gを混合し、70℃にて2時間反応させた。次に、炭酸カルシウムの粉末7gを投入して攪拌した後、130℃に加熱して揮発分をストリップした。最終的に130℃/5mmHgにて窒素バブリングしながら揮発分を取り除いた。冷却後、パーフルオロヘキサン200g、活性炭3.7gを加えて攪拌した後、ろ過を行い、ろ液に合成ケイ酸アルミニウムの粉末3.7gを加えて攪拌し、再度ろ過を行い、得られたろ液を濃縮して、下記構造を有するポリマー335g(「ポリマーA」とする)を得た。
ポリマーA
1H−NMRにてポリマーAのビニル価を測定したところ1.23×10−4mol/gであった。
図2に、ポリマーAの1H−NMRスペクトルを示す。
下記構造のパーフルオロポリエーテル345gと、
(nの平均値=23)
実施例1にて合成した化合物Aを18.2gと、トリエチルアミン8.4g、および1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン18.2gを混合し、70℃にて2時間反応させた。次に、炭酸カルシウムの粉末9.8gを投入して攪拌した後、130℃に加熱して揮発分をストリップした。最終的に130℃/5mmHgにて窒素バブリングしながら揮発分を取り除いた。冷却後、パーフルオロヘキサン160g、活性炭3.4gを加えて攪拌した後、ろ過を行い、ろ液に合成ケイ酸アルミニウムの粉末3.4gを加えて攪拌し、再度ろ過を行い、得られたろ液を濃縮して、下記構造を有するポリマー344gを得た。
(nの平均値=23)
下表1に示す量(質量部)で、ポリマーA〜Cのいずれかと、架橋剤等の成分を均一になるように混合して組成物1〜3を調製し、DSCにてヒドロシリル化反応の発熱ピークを測定して比較した。
Si−H架橋剤:下記構造のSi−Hを有する化合物
白金触媒:塩化白金酸から誘導された1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン白金錯体のトルエン溶液(Ptとして0.5%含有)
制御剤:エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液
試料:20〜30mgをアルミ製密閉容器に充填し、参照試料として空のアルミ製密閉容器を用い、窒素ガス雰囲気下で測定した。
温度条件:25℃から10℃/分で200℃まで昇温
発熱ピークトップの温度を表2に示す。また、組成物1〜3のDSCチャートを図3に示す。
Claims (5)
- R 1 がメチル基であり、R 2 がプロピレン基であり、R 3 が水素原子である、請求項1〜3のいずれか1項記載のアミド誘導体。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のアミド誘導体の残基を含むエラストマー。
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