JPH0757556B2 - 染料の熱転写に用いるシアン染料供与素子 - Google Patents
染料の熱転写に用いるシアン染料供与素子Info
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- JPH0757556B2 JPH0757556B2 JP20912892A JP20912892A JPH0757556B2 JP H0757556 B2 JPH0757556 B2 JP H0757556B2 JP 20912892 A JP20912892 A JP 20912892A JP 20912892 A JP20912892 A JP 20912892A JP H0757556 B2 JPH0757556 B2 JP H0757556B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、色合いが良くて染料の
安定性が高い染料の熱転写に用いるシアン染料供与素子
に関する。
安定性が高い染料の熱転写に用いるシアン染料供与素子
に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、カラービデオカメラで電気的につ
くり出される画像からプリントを得ることを目的とする
熱転写系が開発された。その開発された方法の一つによ
れば、まず色フィルターによって電気的な画像の色を分
けてそれぞれの色の画像を電気信号に変換し、その後こ
れらの電気信号からシアン、マゼンタおよびイエローの
電気信号をつくり出すように操作して電気信号を熱転写
器へ送る。シアン、マゼンタおよびイエローの染料供与
素子はプリントを行うために染料受容素子に近接して設
置されている。線形熱転写ヘッドが染料供与シートの裏
面から熱を与えるように、これら二つの素子を熱転写ヘ
ッドと熱盤ローラーとの間に挿入する。線形熱転写ヘッ
ドは加熱素子を数多く有しており、シアン、マゼンタお
よびイエローの電気信号に応じて継続的に加熱される。
その残りの二色について同じ操作が繰り返される。この
ようにして、画面上の元の画像に対応したカラーハード
コピーが得られる。この工程およびこの工程を実施する
ための装置はブラウンスタイン(Brownstein)の「熱プ
リント装置操縦法およびそのための装置」と題する米国
特許第4、621,271号(1986年11月4日
付)にさらに詳しく記載されている。
くり出される画像からプリントを得ることを目的とする
熱転写系が開発された。その開発された方法の一つによ
れば、まず色フィルターによって電気的な画像の色を分
けてそれぞれの色の画像を電気信号に変換し、その後こ
れらの電気信号からシアン、マゼンタおよびイエローの
電気信号をつくり出すように操作して電気信号を熱転写
器へ送る。シアン、マゼンタおよびイエローの染料供与
素子はプリントを行うために染料受容素子に近接して設
置されている。線形熱転写ヘッドが染料供与シートの裏
面から熱を与えるように、これら二つの素子を熱転写ヘ
ッドと熱盤ローラーとの間に挿入する。線形熱転写ヘッ
ドは加熱素子を数多く有しており、シアン、マゼンタお
よびイエローの電気信号に応じて継続的に加熱される。
その残りの二色について同じ操作が繰り返される。この
ようにして、画面上の元の画像に対応したカラーハード
コピーが得られる。この工程およびこの工程を実施する
ための装置はブラウンスタイン(Brownstein)の「熱プ
リント装置操縦法およびそのための装置」と題する米国
特許第4、621,271号(1986年11月4日
付)にさらに詳しく記載されている。
【0003】日本特許第60/239,289号および
第86/0316082号には、熱転写シートに使用す
る2ーカルバモイル基を有するシアンナフトキノンイミ
ン染料が開示されている。しかしこれらの特許にはシア
ンナフトキノンイミン染料が2ーカルバモイル基以外の
置換基で置換しうることは記載されていない。
第86/0316082号には、熱転写シートに使用す
る2ーカルバモイル基を有するシアンナフトキノンイミ
ン染料が開示されている。しかしこれらの特許にはシア
ンナフトキノンイミン染料が2ーカルバモイル基以外の
置換基で置換しうることは記載されていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】染料の熱転写プリント
用の染料供与素子に用いられる染料の中には使用時に問
題を生ずるものがある。また、使用することをすすめら
れている染料の中には光に対する十分な安定性がないも
のが多い。さらに、色合いの良くないものもある。そこ
で本発明は光に対する安定性が高くて色相に改良が加え
られたシアン色の染料を提供することを目的とする。
用の染料供与素子に用いられる染料の中には使用時に問
題を生ずるものがある。また、使用することをすすめら
れている染料の中には光に対する十分な安定性がないも
のが多い。さらに、色合いの良くないものもある。そこ
で本発明は光に対する安定性が高くて色相に改良が加え
られたシアン色の染料を提供することを目的とする。
【0005】本発明はさらに、合成反応に幅をもたせシ
アン色を改良しさらに光や熱に対する安定性を増すため
に2ーカルバモイル基以外の置換基を有するシアンナフ
トキノンイミン染料を提供することをも目的とする。
アン色を改良しさらに光や熱に対する安定性を増すため
に2ーカルバモイル基以外の置換基を有するシアンナフ
トキノンイミン染料を提供することをも目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】これらの目的をはじめと
する種々の目的が本発明によって達成された。本発明
は、支持体および高分子結合体中に分散したシアン色の
染料からなる支持体の染料層からなる染料の熱転写用の
シアン染料供与素子に係るものである。この素子は、染
料が次式: の構造を有することを特徴とする。式中、R1およびR2
は各々独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、ベ
ンジル、2ーメタンスルホンアミドエチル、2ーヒドロ
キシエチル、2ーシアノエチル、メトキシカルボニルメ
チル等の炭素数1から7の置換または無置換のアルキ
ル;シクロヘキシル、シクロペンチル等の炭素数5から
7の置換または無置換のシクロアルキル;フェニル、ナ
フチル、p−トリル、p−クロロフェニル、m−(Nー
メチルスルファモイル)フェニル等の炭素数5から10
の置換または無置換のアリールまたはピリジルである。
R3およびR4は各々独立に水素;メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メ
トキシエチル、2ーシアノエチル、ベンジル、2ーヒド
ロキシエチル、2ーメタンスルホンアミドエチル等の炭
素数1から7の置換または無置換のアルキル;塩素、臭
素、フッ素等のハロゲン;ーNHCOR1またはーNH
SO2R1である。JはーNHCO2R5、ーNHCONH
R5、ーNHCON(R5)2、またはーNHSO2R5で
あり、R5は炭素数1から8の置換または無置換アルキ
ル、炭素数5から7の置換または無置換シクロアルキル
または炭素数5から10の置換または無置換アリールま
たはピリジルである。
する種々の目的が本発明によって達成された。本発明
は、支持体および高分子結合体中に分散したシアン色の
染料からなる支持体の染料層からなる染料の熱転写用の
シアン染料供与素子に係るものである。この素子は、染
料が次式: の構造を有することを特徴とする。式中、R1およびR2
は各々独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、ベ
ンジル、2ーメタンスルホンアミドエチル、2ーヒドロ
キシエチル、2ーシアノエチル、メトキシカルボニルメ
チル等の炭素数1から7の置換または無置換のアルキ
ル;シクロヘキシル、シクロペンチル等の炭素数5から
7の置換または無置換のシクロアルキル;フェニル、ナ
フチル、p−トリル、p−クロロフェニル、m−(Nー
メチルスルファモイル)フェニル等の炭素数5から10
の置換または無置換のアリールまたはピリジルである。
R3およびR4は各々独立に水素;メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メ
トキシエチル、2ーシアノエチル、ベンジル、2ーヒド
ロキシエチル、2ーメタンスルホンアミドエチル等の炭
素数1から7の置換または無置換のアルキル;塩素、臭
素、フッ素等のハロゲン;ーNHCOR1またはーNH
SO2R1である。JはーNHCO2R5、ーNHCONH
R5、ーNHCON(R5)2、またはーNHSO2R5で
あり、R5は炭素数1から8の置換または無置換アルキ
ル、炭素数5から7の置換または無置換シクロアルキル
または炭素数5から10の置換または無置換アリールま
たはピリジルである。
【0007】第1表に示す化合物は本発明の範囲に属す
る。
る。
【0008】
【表1】 本発明の染料供与素子の染料は、セルロースアセテート
ヒドロジェンフタレート、セルロースアセテート、セル
ロースアセトプロピオネート、セルロースアセトブチレ
ート、セルローストリアセテート等のセルロース誘導
体;ポリカーボネート;スチレンーアクリロニトリル共
重合体、ポリスルホンまたはポリフェニレンオキシド等
の高分子結合体中に分散する。結合剤は被覆面積0.1
から5g/m2で用いてもよい。
ヒドロジェンフタレート、セルロースアセテート、セル
ロースアセトプロピオネート、セルロースアセトブチレ
ート、セルローストリアセテート等のセルロース誘導
体;ポリカーボネート;スチレンーアクリロニトリル共
重合体、ポリスルホンまたはポリフェニレンオキシド等
の高分子結合体中に分散する。結合剤は被覆面積0.1
から5g/m2で用いてもよい。
【0009】染料供与素子の染料層は支持体上にコート
したりグラビア印刷等のプリント技術によって支持体上
にコートしてもよい。寸法安定性があり熱プリントヘッ
ドの熱に耐え得るものであればいかなる材料でも本発明
の染料供与素子用の支持体に使用することができる。例
えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデン
サー紙、セルロースエステル、フッ素高分子、ポリエス
テル、ポリアセタール、ポリオレフィン、およびポリイ
ミドを使用することができる。支持体の厚さは一般に2
から30μmである。また必要ならば、補助層をコート
してもよい。
したりグラビア印刷等のプリント技術によって支持体上
にコートしてもよい。寸法安定性があり熱プリントヘッ
ドの熱に耐え得るものであればいかなる材料でも本発明
の染料供与素子用の支持体に使用することができる。例
えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデン
サー紙、セルロースエステル、フッ素高分子、ポリエス
テル、ポリアセタール、ポリオレフィン、およびポリイ
ミドを使用することができる。支持体の厚さは一般に2
から30μmである。また必要ならば、補助層をコート
してもよい。
【0010】染料供与層の裏面は、プリントヘッドが染
料供与素子に付着するのを防ぐために滑層でコートして
もよい。かかる滑層は界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤
またはこれらの混合物等の滑性物質を含有しており結合
剤を使用しているものとしていないものとがある。
料供与素子に付着するのを防ぐために滑層でコートして
もよい。かかる滑層は界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤
またはこれらの混合物等の滑性物質を含有しており結合
剤を使用しているものとしていないものとがある。
【0011】本発明の染料供与素子とともに使用する染
料受容素子は通常染料像受容層を有する支持体を有す
る。支持体は透明なフィルムでもバライタをコートした
紙、ポリエチレンをコートした紙またはホワイトポリエ
ステル(白色着色剤をいれたポリエステル)等の光を反
射するものでもよい。
料受容素子は通常染料像受容層を有する支持体を有す
る。支持体は透明なフィルムでもバライタをコートした
紙、ポリエチレンをコートした紙またはホワイトポリエ
ステル(白色着色剤をいれたポリエステル)等の光を反
射するものでもよい。
【0012】上で述べたように本発明の染料供与素子は
染料を転写して像をつくるために使用される。染料転写
像は、上で述べたように染料供与素子を像の形に加熱し
て染料像を染料受容素子に移すことによってつくられ
る。
染料を転写して像をつくるために使用される。染料転写
像は、上で述べたように染料供与素子を像の形に加熱し
て染料像を染料受容素子に移すことによってつくられ
る。
【0013】本発明の染料供与素子はシート状でも連続
ロールまたはリボンであってもよい。連続ロールまたは
リボンにする場合は、その上には上で述べたようにシア
ン染料だけを使用しても、昇華性のマゼンタ、イエロ
ー、ブラック、その他の染料等のシアン染料以外の染料
をいれかわりに使用してもよい。これらの染料は米国特
許第4,541,830号に開示されている。かかる単一
色、二色、三色または四色素子(またはこれ以上の種類
の染料を有する素子)は本発明の範囲内に含まれてい
る。
ロールまたはリボンであってもよい。連続ロールまたは
リボンにする場合は、その上には上で述べたようにシア
ン染料だけを使用しても、昇華性のマゼンタ、イエロ
ー、ブラック、その他の染料等のシアン染料以外の染料
をいれかわりに使用してもよい。これらの染料は米国特
許第4,541,830号に開示されている。かかる単一
色、二色、三色または四色素子(またはこれ以上の種類
の染料を有する素子)は本発明の範囲内に含まれてい
る。
【0014】
【実施例】以下の実施例において本発明をさらに具体的
に説明するが本発明の範囲はこれらの実施例に限定され
るものではない。
に説明するが本発明の範囲はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【0015】実施例1 N−(p−ジエチルアミノ)フェニルー2ーシアノー
1,4ーナフトキノン(化合物6)の合成法について述
べる。 酢酸エチル35mlに溶解した2ーシアノー1
ーナフトール(1.0g、5.92mmol)と蒸留水3
5mlに溶解したN,N−ジエチルーpーフェニレンジ
アミンヒドロクロリド(1.2g、0.059mmol)
とを混合した。この二層系を固体炭酸ナトリウム(6.
3g、0.059mmol)を少しずつ加えながら高速
で撹拌した。その後、蒸留水約35mlに溶解したフェ
リシアン化カリウム(9.9g、0.03mmol)を5
分間かけて滴下した。室温で3時間撹拌後けいそう土の
パッドを通して濾過し、反応で沈澱した染料を溶解する
ために塩化メチレンで洗浄した。
1,4ーナフトキノン(化合物6)の合成法について述
べる。 酢酸エチル35mlに溶解した2ーシアノー1
ーナフトール(1.0g、5.92mmol)と蒸留水3
5mlに溶解したN,N−ジエチルーpーフェニレンジ
アミンヒドロクロリド(1.2g、0.059mmol)
とを混合した。この二層系を固体炭酸ナトリウム(6.
3g、0.059mmol)を少しずつ加えながら高速
で撹拌した。その後、蒸留水約35mlに溶解したフェ
リシアン化カリウム(9.9g、0.03mmol)を5
分間かけて滴下した。室温で3時間撹拌後けいそう土の
パッドを通して濾過し、反応で沈澱した染料を溶解する
ために塩化メチレンで洗浄した。
【0016】濾液を分液漏斗に移して層を分離し有機層
を蒸留水で3回洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥して、直径3インチ高さ2インチのシリカゲル
(Woelm TSC)の短いカラムを通した。有機溶媒を留去
して乾燥した後50mlのメタノールから再結晶したと
ころ、融点153ー155℃の紫色結晶1.8g(理論
収率92%)が得られた。
を蒸留水で3回洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥して、直径3インチ高さ2インチのシリカゲル
(Woelm TSC)の短いカラムを通した。有機溶媒を留去
して乾燥した後50mlのメタノールから再結晶したと
ころ、融点153ー155℃の紫色結晶1.8g(理論
収率92%)が得られた。
【0017】実施例2 以下の第2表または上で特定されるシアン染料(0.7
7mmol/m2)およびFC−434R(3M社)の界
面活性剤(2.2mg/m2)を含有する、シアン染料の
1.8倍のセルロースアセトプロピオネート(40%ア
セチル、17%プロピオニル)の結合剤中に分散した染
料層を6μmのポリエチレンテレフタレートの支持体に
トルエン、メタノールおよびシクロペンタノンの混合溶
媒からコートした。そして、裏面には典型的な滑層をコ
ートして染料供与素子をつくった。
7mmol/m2)およびFC−434R(3M社)の界
面活性剤(2.2mg/m2)を含有する、シアン染料の
1.8倍のセルロースアセトプロピオネート(40%ア
セチル、17%プロピオニル)の結合剤中に分散した染
料層を6μmのポリエチレンテレフタレートの支持体に
トルエン、メタノールおよびシクロペンタノンの混合溶
媒からコートした。そして、裏面には典型的な滑層をコ
ートして染料供与素子をつくった。
【0018】染料供与素子は、Makrolon 5705R(Ba
yer A.G.社)ポリカーボネート樹脂(2.9g/m2)の
塩化メチレンートリクロロエタン混合溶液を支持体上に
にコートしてつくった。支持体は濃さを調べる場合はI
CI Melinex 990R のホワイトポリエステルとし、ス
ペクトル吸収を調べる場合は透明なポリエチレンテレフ
タレートフィルムとした。
yer A.G.社)ポリカーボネート樹脂(2.9g/m2)の
塩化メチレンートリクロロエタン混合溶液を支持体上に
にコートしてつくった。支持体は濃さを調べる場合はI
CI Melinex 990R のホワイトポリエステルとし、ス
ペクトル吸収を調べる場合は透明なポリエチレンテレフ
タレートフィルムとした。
【0019】幅1インチ(25mm)の染料供与素子ス
トリップの染料面が、これと同一の染料受容素子の染料
像受容層と接触するように設置した。両素子はステッパ
ーモーターを駆動した引取装置のジョーで固定した。両
素子は直径0.55インチ(14mm)のゴムローラーお
よびTDK熱ヘッドL−133(No.C6−024
2)の上に設置して、染料供与素子の上からゴムローラ
ーに向けてスプリングによって8ポンド(3.6kg)
の力で圧縮した。
トリップの染料面が、これと同一の染料受容素子の染料
像受容層と接触するように設置した。両素子はステッパ
ーモーターを駆動した引取装置のジョーで固定した。両
素子は直径0.55インチ(14mm)のゴムローラーお
よびTDK熱ヘッドL−133(No.C6−024
2)の上に設置して、染料供与素子の上からゴムローラ
ーに向けてスプリングによって8ポンド(3.6kg)
の力で圧縮した。
【0020】引取装置が両素子をプリントヘッドからロ
ーラーの間を0.123インチ/秒(3.1mm/秒)で
引くようにイメージングエレクトロニクスを働かせた。
この際、段階的な濃さテストパターンを描かせるように
熱プリントヘッドの抵抗体を0から8.3msecまで
加熱した。プリントヘッドの電圧は約21Vとした。こ
れは約1.7W/ドット(12mJ/ドット)にあた
る。
ーラーの間を0.123インチ/秒(3.1mm/秒)で
引くようにイメージングエレクトロニクスを働かせた。
この際、段階的な濃さテストパターンを描かせるように
熱プリントヘッドの抵抗体を0から8.3msecまで
加熱した。プリントヘッドの電圧は約21Vとした。こ
れは約1.7W/ドット(12mJ/ドット)にあた
る。
【0021】その後、染料受容素子を染料供与素子から
分離し段階的な像のステータスAの赤色反射濃度を読み
取った。像はその後「HIDー退色」した(7日、50
kLux、5400°K、32℃、約25%RH)。最大
転写濃度に対する濃度のロス(%)を計算した。
分離し段階的な像のステータスAの赤色反射濃度を読み
取った。像はその後「HIDー退色」した(7日、50
kLux、5400°K、32℃、約25%RH)。最大
転写濃度に対する濃度のロス(%)を計算した。
【0022】上で述べた方法で染料域を支持体が透明な
受容体に移動した後、400から700nmの光吸収ス
ペクトルも得た。コンピューターで標準化した1.0濃
度カーブよりλーmaxを算出した。
受容体に移動した後、400から700nmの光吸収ス
ペクトルも得た。コンピューターで標準化した1.0濃
度カーブよりλーmaxを算出した。
【0023】その結果、第2表に示すデータが得られ
た。
た。
【0024】
【表2】
【表3】対照化合物の構造
【0025】
【発明の効果】以上の効果は、本発明のシアン染料の光
に対する安定性が対照用の染料に比べてはるかに高いこ
とを示している。
に対する安定性が対照用の染料に比べてはるかに高いこ
とを示している。
Claims (1)
- 【請求項1】高分子結合剤に分散したシアン色の染料を
含有する染料の熱転写に用いるシアン染料供与素子であ
って、前記染料が次式: (ここで、R1およびR2は各々独立に炭素数1から7の
置換または無置換アルキル、炭素数5から7の置換また
は無置換シクロアルキルまたは炭素数5から10の置換
または無置換アリールまたはピリジルであり;R3およ
びR4は各々独立に水素、炭素数1から7の置換または
無置換アルキル、ハロゲン、ーNHCOR1またはーN
HSO2R1であり;そして、JはーNHCO2R5、ーN
HCONHR5、ーNHCON(R5)2、ーNHSO2R5で
あり、R5は炭素数1から8の置換または無置換アルキ
ル、炭素数5から7の置換または無置換シクロアルキル
または炭素数5から10の置換または無置換アリールま
たはピリジルである)の構造を有することを特徴とする
シアン染料供与素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/095,796 US4769360A (en) | 1987-09-14 | 1987-09-14 | Cyan dye-donor element for thermal dye transfer |
US95796 | 1987-09-14 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63231389A Division JPH01110985A (ja) | 1987-09-14 | 1988-09-14 | 染料の熱転写に用いるシアン染料供与素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH05318944A JPH05318944A (ja) | 1993-12-03 |
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