DE3876188T2 - Blaugruenfarbstoff-donor-element fuer die waerme-farbstoffuebertragung. - Google Patents
Blaugruenfarbstoff-donor-element fuer die waerme-farbstoffuebertragung.Info
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Description
- Diese Erfindung betrifft Blaugrün-Farbstoff-Donorelemente für die Verwendung bei der thermischen Farbstoffübertragung, die einen guten Farbton und eine gute Farbstoffstabilität aufweist.
- In den vergangenen Jahren wurden thermische Übertragungssysteme entwickelt, um Kopien von Bildern herzustellen, die auf elektronischem Wege mittels einer Farbvideokamera erzeugt wurden. Bei einem Verfahren zur Herstellung solcher Kopien wird ein elektronisches Bild zunächst einer Farbtrennung mittels Farbfiltern unterworfen. Die entsprechenden farbgetrennten Bilder werden dann in elektrische Signale überführt. Diese Signale werden dann dazu verwendet, um blaugrüne, purpurrote und gelbe elektrische Signale zu erzeugen. Diese Signale werden dann einem Thermoprinter zugeführt. Um die Kopie zu erhalten, wird ein Blaugrün-, Purpurrot- oder Gelb-Farbstoff-Donorelement gegenüber einem Farbstoff-Empfangselement plaziert. Die beiden werden dann zwischen einen Thermo-Druckerkopf und eine Plattenwalze eingeführt. Ein Thermo-Druckerkopf vom Line-Typ wird dazu verwendet, um Wärme von der Rückseite des Farbstoff- Donorblattes zuzuführen. Der Thermo-Druckerkopf weist viele Heizelemente auf und wird nacheinander entsprechend den blaugrünen, purpurroten und gelben Signalen aufgeheizt. Das Verfahren wird dann für die beiden anderen Farben wiederholt. Eine harte Farbkopie wird somit erhalten, die dem Originalbild entspricht, das auf einem Schirm betrachtet wird. Weitere Details dieses Verfahrens und einer Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens werden beschrieben in der US-PS 4 621 271 von Brownstein mit dem Titel "Apparatus and Method For Controlling A Thermal Printer Apparatus", vom 4. November 1986.
- Bezüglich der Verwendung bestimmter Farbstoffe in Farbstoff- Donorelementen für den thermischen Farbstoffübertragungsdruck bestand ein Problem. Viele der für die Verwendung vorgeschlagenen Farbstoffe weisen keine adäquate Lichtstabilität auf. Andere wiederum haben keinen guten Farbton. Es ist daher ein Gegenstand dieser Erfindung, Farbstoffe bereitzustellen, die einen blaugrünen Farbton haben und die eine gute Lichtstabilität haben und durch verbesserte Farbtöne gekennzeichnet sind.
- Die JP 60/239 289 sowie die Europäische Patentanmeldung 0 227 096 beschreiben blaugrüne Naphthochinonimin-Farbstoffe mit einer 2-Carbamoylgruppe, die in einem thermischen Übertragungsblatt verwendet werden. In diesen Literaturstellen findet sich jedoch kein Hinweis darauf, daß diese Farbstoffe durch andere Gruppen als eine 2-Carbamoylgruppe substituiert sein können.
- Es ist ein Gegenstand dieser Erfindung, solche Farbstoffe bereitzustellen, die Gruppen aufweisen, die sich von einer 2-Carbamoylgruppe unterscheiden, um ihre synthetische Flexibilität zu erhöhen, um den blaugrünen Farbton zu verbessern und um die Stabilität gegenüber Licht und Wärme zu verbessern.
- Diese und andere Gegenstände werden erfindungsgemäß mit einem Blaugrünfarbstoff-Donorelement für die thermische Farbstoffübertragung erreicht, das einen Träger aufweist, auf dem sich eine Farbstoffschicht befindet mit einem Farbstoff eines blaugrünen Farbtones, der in einem polymeren Bindemittel dispergiert ist. Das Element ist dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der folgenden Formel entspricht:
- worin bedeuten: R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Methoxyethyl, Benzyl, 2-Methansulfon- amidoethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Cyanoethyl, Methoxycarbonylmethyl usw.; substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, z.B. Cyclohexyl, Cyclopentyl usw.; oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Phenyl, Pyridyl, Naphthyl, p- Tolyl, p-Chlorphenyl, m-(N-Methylsulfamoyl)phenyl usw.;
- R³ und R&sup4; Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Methoxyethyl, 2-Cyanoethyl, Benzyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Methansulfonamidoethyl usw.; Halogen wie Clor, Brom oder Fluor; -NHCOR¹ oder -NHSO&sub2;R¹ und
- J gleich -C N, -Cl, -NHCOR¹, -NHCO&sub2;R¹, -NHCONHR¹, -NHCON(R¹)&sub2;, -SO2NHR¹, -NHSO&sub2;R¹, oder
- Zu Verbindungen, die in den Erfindungsbereich fallen, gehören die folgenden: Verbindung Nr.
- Der Farbstoff im Farbstoff-Donorelement der Erfindung liegt in einem polymeren Bindemittel dispergiert vor, beispielsweise einem Cellulosederivat, z.B. Celluloseacetathydrogenphthalat, Celluloseacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosetriacetat; einem Polycarbonat; Poly(styrol-co-acrylonitril), einem Poly(sulfon) oder einem Poly(phenylenoxid). Das Bindemittel kann in einer Beschichtungsstärke von 0,1 bis 5 g/m² verwendet werden.
- Die Farbstoffschicht des Farbstoff-Donorelementes kann auf den Träger aufgeschichtet oder hierauf nach einem Druckverfahren aufgedruckt werden, beispielsweise einem Gravure-Verfahren.
- Als Träger für das Farbstoff-Donorelement der Erfindung kann jedes beliebige Material verwendet werden, vorausgesetzt, es ist dimensionsstabil und vermag der Wärme der Thermo- Kopierköpfe zu widerstehen. Zu derartigen Materialien gehören Polyester, z. B. Poly(ethylenterephthalat); Polyamide; Polycarbonate; Pergamentpapier; Kondensatorpapier; Celluloseester; Fluorpolymere; Polyether, Polyacetale; Polyolefine und Polyimide. Im allgemeinen weist der Träger eine Dicke von 2 bis 30 um auf. Er kann auch, sofern erwünscht, mit einer Haftschicht beschichtet sein.
- Die Rückseite des Farbstoff-Donorelementes kann mit einer Gleitschicht beschichtet sein, um zu verhindern, daß der Druckerkopf an dem Farbstoff-Donorelement anklebt. Eine solche Gleitschicht enthält ein Gleitmittelmaterial, z.B. eine oberflächenaktives Mittel, ein flüssiges Gleitmaterial, ein festes Gleitmaterial oder Mischungen hiervon, mit oder ohne polymeres Bindemittel.
- Das Farbstoff-Empfangselement, das mit dem Farbstoff- Donorelement der Erfindung verwendet wird, weist normalerweise einen Träger auf, auf dem sich eine Farbbild- Empfangsschicht befindet. Der Träger kann aus einer transparenten Folie bestehen, z.B. aus einem Poly(ethersulfon), einem Polyimid, einem Celluloseester, z.B. Celluloseacetat, einem Poly(vinylalkohol-co-acetal) oder einem Poly(ethylenterephthalat). Der Träger für das Farbstoff-Empfangselement kann auch reflektierend sein, wie z.B. im Falle eines mit einer Barytschicht beschichteten Papiers, eines mit einer Polyethylenschicht beschichteten Papiers, einem weißem Polyester (Polyester mit einem hierin einverleibten weißen Pigment), einem Elfenbeinpapier, einem Kondensatorpapier oder einem synthetischen Papier, wie z.B. vom Typ Tyvek von duPont. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Polyester mit einem hierin einverleibten Pigment verwendet.
- Die Farbbild-Empfangsschicht kann beispielsweise aufweisen ein Polycarbonat, ein Polyurethan, einen Polyester, Polyvinylchlorid, Poly(styrol-co-acrylonitril), Poly(caprolacton) oder Mischungen hiervon. Die Farbbild-Empfangsschicht kann in jeder beliebigen Menge vorliegen, die für den beabsichtigten Zweck effektiv ist. Im allgemeinen werden gute Ergebnisse mit einer Konzentration von 1 bis 5 g/m² erzhalten.
- Wie oben beschrieben, werden die Farbstoff-Donorelemente der Erfindung zur Herstellung eines Farbstoff-Übertragungsbildes verwendet. Ein solches Verfahren umfaßt die bildweise Erhitzung eines Farbstoff-Donorelementes, wie oben beschrieben, sowie die Übertragung eines Farbstoffbildes auf ein Farbstoff-Empfangselement unter Ausbildung eines Farbstoffübertragungsbildes.
- Das Farbstoff-Donorelement der Erfindung kann in Blattform oder in Form einer endlosen Rolle oder eines endlosen Bandes verwendet werden. Wird eine endlose Rolle oder wird ein endloses Band verwendet, so können diese lediglich den blaugrünen Farbstoff, wie oben beschrieben, aufweisen, oder aber alternierende Bereiche von anderen verschiedenen Farbstoffen, z. B. sublimierbaren purpurroten und/oder gelben und/oder schwarzen oder anderen Farbstoffen. Derartige Farbstoffe werden in den US-PS 4 541 830 beschrieben. Somit fallen Ein-, Zwei-, Drei- oder Vier-Farbelemente (oder Elemente mit noch höheren Anzahlen von Farbstoffen) in den Bereich dieser Erfindung.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungs form der Erfindung weist das Farbstoff-Donorelement einen Poly(ethylenterephthalat)träger auf, der mit aufeinanderfolgenden, sich wiederholenden Bereich von purpurrotem, gelbem und blaugrünem Farbstoff, wie oben beschrieben, beschichtet ist, wobei die oben beschriebenen Verfahrensstufen nacheinander durchgeführt werden für jede Farbe, um ein dreifarbiges Farbstoff-Übertragungsbild zu erhalten. Wird das Verfahren lediglich für einen Farbton durchgeführt, so wird natürlich ein monochromes Farbstoffbild erhalten.
- Eine Zusammenstellung für eine thermische Farbstoffübertragung, die von der Erfindung Gebrauch macht, umfaßt:
- a) Ein Farbstoff-Donorelement, wie oben beschrieben, und
- b) ein Farbstoff-Empfangselement, wie oben beschrieben,
- wobei das Farbstoff-Empfangselement in übergeordnete Position bezüglich des Farbstoff-Donorelementes gebracht wird, so daß die Farbstoffschicht des Donorelementes in Kontakt mit der Farbbild-Empfangsschicht des Empfangselementes gelangt.
- Die oben beschriebene Zusammenstellung mit diesen beiden Elementen kann vorab in Form einer integralen Einheit zusammengestellt werden, wenn ein monochromes Bild hergestellt werden soll. Dies läßt sich dadurch erreichen, daß man die beiden Elemente temporär an ihren Kanten zur Haftung miteinander bringt. Nach der Übertragung wird das Farbstoff- Empfangselement abgetrennt unter Freilegung des Farbstoff- Übertragungsbild.
- Soll ein dreifarbiges Bild erhalten werden, so wird die oben erwähnte Zusammenstellung dreimal gebildet, während welcher Zeit Wärme durch den Thermokopierkopf zugeführt wird. Nachdem der erste Farbstoff übertragen worden ist, werden die Elemente voneinander getrennt. Ein zweites Farbstoff- Donorelement (oder eine anderer Bereich des Donorelementes mit einem verschiedenen Farbstoffbereich) wird dann registerartig mit dem Farbstoff-Empfangselement zusammengebracht, worauf das Verfahren wiederholt wird. Die dritte Farbe wird in gleicher Weise erhalten.
- Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung.
- Ein Blaugrün-Farbstoff-Donorelement wurde hergestellt durch Beschichtung eines 6 um Poly(ethylenterephthalat)trägers mit einer Farbstoffschicht, die einen blaugrünen Farbstoff, wie oben identifiziert, oder in Tabelle 1 unten angegeben, enthielt (0,77 mmol/m²), sowie ein oberflächenaktives Mittel vom Typ FC-434 (3M Corp.) (2,2 mg/m²) in Celluloseacetatpropionatbindemittel (40% Acetyl und 17% Propionyl) (in der 1,8-fachen Menge des blaugrünen Farbstoffes), wobei die Schicht aufgetragen wurde aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol, Methanol und Cyclopentanon. Auf die Rückseite des Elementes wurde eine typische Gleitschicht aufgebracht.
- Ein Farbstoff-Empfangselement wurde hergestellt durch Auftragen einer Lösung von Makrolon 5705 (Bayer AG Corporation) Polycarbonatharz (2,9 g/m²) in einer Lösungsmittelmischung aus Methylenchlorid und Trichloroethylen auf einen weißen Polyesterträger vom Typ ICI Melinex 990 für Dichtemessungen oder einen transparenten Poly(ethylenterephthalat)-Filmträger für spektrale Absorptionsmessungen.
- Die Farbstoffseite des Farbstoff-Donorelementstreifens einer Breite von 25 mm wurde in Kontakt mit der Farbbild-Empfangsschicht des Farbstoff-Empfangselementes von gleicher Breite gebracht. Die Zusammenstellung wurde dann in der Befestigungsvorrichtung einer Ziehvorrichtung befestigt, die mittels eines Stufen-Motors angetrieben wurde. Die Zusammenstellung wurde auf eine Gummiwalze eines Durchmessers von 14 mm und einen TDK-Thermokopf L-133 Hr. C6-0242) gebracht und mittels einer Feder mit einer Kraft von 3,6 N gegen die Farbstoff-Donorelementseite der Zusammenstellung gepreßt, wodurch es gegen die Gummiwalze gedrückt wurde.
- Die Bildelektronik wurde eingeschaltet, wodurch die Ziehvorrichtung die Zusammenstellung zwischen den Druckerkopf und die Walze mit einer Geschwindigkeit von 3,1 mm/s zog. Gleichzeitig wurden die Widerstandselemente in dem Thermodruckerkopf stufenweise von 0 bis zu 8,3 ms aufgeheizt, wodurch ein Testmuster mit graduierten Dichtestufen erzeugt wurde. Die dem Druckerkopf zugeführte Spannung lag bei ungefähr 21 V, entsprechend ungefähr 1,7 Watts/Dot (12 mJoule/Dot).
- Das Farbstoff-Empfangselement wurde von dem Farbstoff-Donorelement abgetrennt und die Status-A-Rot-Reflexionsdichte des Stufenbildes wurde ermittelt. Das Bild wurde dann einem "HID-Ausbleichtest" unterworfen: 7 Tage, 50 kLux, 5400 K, 32ºC, Luftfeuchtigkeit ungefähr 25%. Errechnet wurde der prozentuale Dichteverlust bei maximal übertragener Dichte.
- Ermittets wurde ferner das Lichtabsorptionsspektrum von 400 bis 700 nm nach fibertragung eines Bereiches des Farbstoffes auf das Empfangselement mit dem transparenten Träger in der oben angegebenen Weise. Von einer mittels eines Computers normalisierten 1,0 Dichtekurve wurde der λ-max-Wert errechnet. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten: Tabelle 1 Farbstoff λ-max (nm) % Dichterverlust von Dmax Verbindung Vergleich Vergleichs-Verbindungen Vergleichs-Verbindung Nr.
- Die obigen Ergebnisse zeigen an, daß die Blaugrün-Farbstoffe der Erfindung eine beträchtlich bessere Lichtstabilität aufwiesen als die Vergleichsfarbstoffe.
- Eine Lösung von 2-Cyano-1-Haphthol (1,0 g, 5,92 mmol) in 35 ml Ethylacetat wurde mit einer Lösung von H,H-Diethyl-p- phenylendiaminhydrochlorid (1,2 g, 5,92 mmol) in 35 ml destilliertem Wasser vermischt. Das Zwei-Phasensystem wurde kräftig gerührt, wobei festes Natriumcarbonat (6,3 g, 0,059 mol) portionsweise zugesetzt wurde. Dann wurde eine Lösung von 9,9 g (0,03 mol) zu Kaliumferricyanid in ungefähr 35 ml destilliertem Wasser tropfenweise innerhalb von 5 min zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und dann durch eine Lage aus Diatomeenerde filtriert,
- worauf mit Methylenchlorid gespült wurde, um etwas Farbstoff zu lösen, der sich aus der Reaktionsmasse abgeschieden hatte.
- Das Filtrat wurde dann in einen Scheidetrichter überführt, worauf die Schichten voneinander getrennt wurden und die organische Phase dreimal mit destilliertem Wasser gewaschen wurde. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und über eine kurze mit Silicagel gefüllte Kolonne (Woelm TSC) (eines Durchmessers von 76,2 mm und einer Höhe von 50,8 mm) gegeben und danach zur Trockene eingedampft. Durch Umkristallisation des rohen Produktes auf 50 ml Methanol wurden 1,8 g (92% der Theorie) von purpurfarbenen Kristallen mit einem Fp. von 153-155ºC erhalten.
Claims (10)
1. Blaugrünfarbstoff-Donorelement für die Wärme-Farbstoff-
Übertragung mit einem Träger, auf dem sich eine
Farbstoffschicht befindet mit einem Farbstoff eines blaugrünen
Farbtones, der in einem polymeren Bindemittel dispergiert
ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der folgenden
Formel entspricht:
worin bedeuten:
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen substituierten
oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder unsubstituierten
Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen; oder
einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest
mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen;
R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, einen
substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen; Halogen; -NHCOR¹ oder
-NHSO&sub2;R¹ und
J gleich -C N, -Cl, -NHCOR¹, -NHCO&sub2;R¹, -NHCONHR¹,
-NHCON(R¹)&sub2;, -SO&sub2;NHR¹, -NHSO&sub2;R¹ oder
2. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sowohl
R¹ als auch R² für Ethylreste stehen.
3. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R³
ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest darstellt.
4. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sup4; steht
für ein Wasserstoffatom, -NHCOCH&sub3; oder -NHSO&sub2;CH&sub3;.
5. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß J
steht für -SO&sub2;NHR¹.
6. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß J
steht für -C N.
7. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen
der Farbstoffschicht und dem Träger eine
Farbstoff-Trennschicht angeordnet ist.
8. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Seite des Schichtträgers, die der Seite mit der
Farbstoffschicht gegenüberliegt, mit einer Gleitschicht beschichtet
ist, die ein Gleitmittel enthält.
9. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Träger ein Träger aus Poly(ethylenterephthalat) ist.
10. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Farbstoffschicht wiederkehrende Bereiche von purpurrotem,
gelbem und dem blaugrünen Farbstoff aufweist.
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