DE68903480T2 - Auf thermischem wege uebertragbare fluoreszierende 7-aminocarbostyrile. - Google Patents
Auf thermischem wege uebertragbare fluoreszierende 7-aminocarbostyrile.Info
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Description
- Diese Erfindung betrifft fluoreszierende Donorelemente für die Verwendung bei der thermischen Übertragung.
- In den vergangenen Jahren wurden thermische Übertragungssysteme entwickelt, um Kopien von Bildern herzustellen, die auf elektronischem Wege mittels einer Farbvideokamera erzeugt wurden. Nach einer Methode der Herstellung derartiger Kopien wird ein elektronisches Bild zunächst einer Farbtrennung durch Farbfilter unterworfen. Die entsprechenden farbgetrennten Bilder werden dann in elektrische Signale überführt. Diese Signale werden dann dazu verwendet, um blaugrüne, purpurrote und gelbe elektrische Signale zu erzeugen. Diese Signale werden dann einem Thermodrucker zugeführt. Um die Kopie zu erhalten, wird ein blaugrünes, purpurrotes oder gelbes Farbstoff- Donorelement gegenüber einem Farbstoff-Empfangselement plaziert. Die beiden werden dann zwischen einen Thermo- Druckerkopf und eine Plattenwalze eingeführt. Ein Thermo- Druckerkopf vom Line-Typ wird dann dazu verwendet, um Wärme von der Rückseite des Farbstoff-Donorblattes zuzuführen. Der Thermo-Druckerkopf weist viele Heizelemente auf und wird nacheinander entsprechend den blaugrünen, purpurroten und gelben Signale aufgeheizt. Das Verfahren wird dann für die beiden anderen Farben wiederholt. Auf diese Weise wird eine harte Farbkopie erhalten, die dem Originalbild entspricht, das auf einem Schirm betrachtet wird. Weitere Details dieses Verfahrens sowie eine Vorrichtung zur Durchführung desselben werden in der US-PS 4 621 271 beschrieben.
- Das oben beschriebene System ist zur Herstellung von sichtbaren Farbstoffbildern angewandt worden. Aus Sicherheitsgründen, zur Vermeidung von Fälschungen oder Herstellung von Duplikaten oder zur Enkodierung von vertraulichen Informationen, wäre es vorteilhaft, nicht visuelle sichtbare ultraviolette Strahlung absorbierende Bilder zu erzeugen, die mit sichtbarer Emission fluoreszieren, wenn sie mit ultraviolettem Licht bestrahlt werden.
- Aus der US-PS 4 627 997 ist ein fluoreszierendes Aufzeichnungsmedium für die thermische Übertragung bekannt, das eine auf thermischem Wege aufschmelzbare Wachs-Farb-Schicht aufweist. In diesem System wird das fluoreszierende Material gemeinsam mit dem Wachsmaterial übertragen, wenn dies geschmolzen ist. Wachs-Übertragungssysteme sind jedoch nicht dazu geeignet, einen kontinuierlichen Ton zu erzeugen. Weiterhin sind die fluoreszierenden Materialien dieser Literaturstelle nicht dazu geeignet, selbst in Abwesenheit der Wachsmatrix zu diffundieren. Es ist ein Gegenstand dieser Erfindung, fluoreszierende Materialien bereitzustellen, die für ein kontinuierliche Töne erzeugendes System geeignet sind, die einen ausreichenden Dampfdruck aufweisen, um selbst von einem Donorelement auf ein Farbstoff-Empfangselement übertragen zu werden oder in letzteres zu diffundieren.
- Dieser Gegenstand und andere Gegenstände werden erfindungsgemäß erreicht mit einem Donorelement für die thermische Übertragung mit einem Träger, der auf einer Seite eine fluoreszierende 7-Aminocarbostyrilverbindung aufweist, die in einem polymeren Bindemittel dispergiert ist, und der auf seiner anderen Seite eine Leitschicht aufweist, die ein Gleitmittel enthält.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die Verbindung die folgende Formel auf:
- worin bedeuten:
- X und Y jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff;
- eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. -CH&sub3;, -C&sub2;H&sub5; oder -C&sub2;H&sub4;OCH&sub3;; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. -C&sub6;H&sub5;, -C&sub6;H&sub4;(p-OCH&sub3;), -C&sub6;H&sub4;(o-CO&sub2;CH&sub3;) oder -C&sub6;H&sub4;(p-Cl);
- oder die Atome, die erforderlich sind, um mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring zu vervollständigen, wie z.B.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellen X und Y jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder gemeinsam die Atome dar, die zur Vervollständigung eines 6- gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlich sind.
- Zu Verbindungen, die innerhalb des Bereiches der Erfindung liegen, gehören die folgenden: Verbindung Verbindung Verbindung Verbindung
- In einem separaten Bereich des Donorelementes der Erfindung kann ferner ein sichtbarer Farbstoff verwendet werden, vorausgesetzt, dieser ist auf die Farbstoff-Empfangsschicht durch Einwirkung von Wärme übertragbar. Besonders gute Ergebnisse wurden mit sublimierbaren Farbstoffen wie (purpurrot) (gelb) (blaugrün)
- oder beliebigen Farbstoffen der US-PS 4 541 830 erhalten. Die oben angegebenen Farbstoffe können einzeln oder in Kombination miteinander zur Erzeugung eines monochromen Bildes verwendet werden. Die Farbstoffe können in einer Beschichtungsstärke von 0,05 bis 1 g/m² verwendet werden und sind vorzugsweise hydrophob.
- Das fluoreszierende Material in dem Donorelement der Erfindung ist in einem polymeren Bindemittel dispergiert, wie z.B. einem Cellulosederivat, z.B. Celluloseacetathydrogenphthalat, Celluloseacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosetriacetat; einem Polycarbonat; Poly(styrol-co-acrylonitril), einem Poly(sulfon) oder einem Poly(phenylenoxid). Das Bindemittel kann in einer Beschichtungsstärke von 0,1 bis 5 g/m² verwendet werden.
- Die Schicht mit dem fluoreszierenden Material des Donorelementes kann auf den Träger aufgeschichtet werden oder mittels eines Druckverfahrens, z.B. einem Gravure-Verfahren, auf den Träger aufgedruckt werden.
- Als Träger für das Donorelement der Erfindung kann jedes beliebige Material verwendet werden, vorausgesetzt, es ist dimensionsstabil und widersteht der Wärme der Thermo- Druckerköpfe. Zu derartigen Materialien gehören Polyester, z.B. Poly(ethylenterephthalat); Polyamide; Polycarbonate; Pergamentpapier; Kondensatorpapier; Celluloseester; fluorenthaltende Polymere; Polyether; Polyacetale: Polyolefine sowie Polyimide. Der Träger weist im allgemeinen eine Dicke von 2 bis 30 um auf. Er kann ferner mit einer Haftschicht beschichtet sein, sofern dies erwünscht ist.
- Die Rückseite des Donorelementes ist mit einer Gleitschicht beschichtet, um zu verhindern, daß der Druckerkopf an dem Donorelement haftenbleibt. Eine solche Gleitschicht enthält ein Gleitmittelmaterial, z.B. eine oberflächenaktive Verbindung, ein flüssiges Gleitmittel, ein festes Gleitmittel oder Mischungen hiervon, mit oder ohne polymeres Bindemittel.
- Bevorzugte Gleitmittelmaterialien sind Öle oder halbkristalline organische feste Stoffe, die unterhalb 100ºC schmelzen, z.B.Poly(vinylstearat), Bienenwachs, perfluorierte Alkylesterpolyether, Poly(caprolacton), Siliconöl, Poly(tetrafluoroethylen), Carbowachs, Poly(ethylenglykole) oder beliebige Materialien, wie sie in den US-PS 4 717 711, 4 737 485, 4 738 950 und 4 717 712 beschrieben werden. Zu geeigneten polymeren Bindemitteln für die Gleitschicht gehören (Poly(vinylalkohol-co-Butyral), Poly(vinylalkohol-co-acetal); Poly(styrol), Poly(vinylacetat), Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetat oder Ethylcellulose.
- Die Menge des Gleitmittelmaterials, das in der Gleitschicht verwendet wird, hängt weitestgehend vom Typ des Gleitmittelmaterials ab, liegt jedoch im allgemeinen im Bereich von 0,001 bis 2 g/m². Wird ein polymeres Bindemittel verwendet, so liegt das Gleitmittelmaterial im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 40 Gew.-% des verwendeten polymeren Bindemittels.
- Das Empfangselement, das mit dem Donorelement der Erfindung verwendet wird, umfaßt normalerweise einen Träger, auf dem sich eine Bild-Empfangsschicht befindet. Der Träger kann eine transparente Folie sein, z.B. eine Folie aus einem Poly(ethersulfon), einem Polyimid, einem Celluloseester, z.B. Celluloseacetat, einem Poly(vinylalkohol-co-acetal) oder einem Poly(ethylenterephthalat). Der Träger für das Empfangselement kann ebenfalls reflektierend sein, wie im Falle eines mit einer Barytschicht beschichteten Papieres, einem mit Polyethylen beschichteten Papier, weißem Polyester (Polyester mit einem einverleibtem weißem Pigment), einem Elfenbeinpapier, einem Kondensatorpapier oder einem synthetischen Papier, wie z.B. vom Typ Tyvek von duPont.
- Die Bild-Empfangsschicht kann beispielsweise ein Polycarbonat, Polyurethan, einen Polyester, Polyvinylchlorid, Poly(styrol-co-acrylonitril), Poly(caprolacton) oder Mischungen hiervon aufweisen. Die Bild-Empfangsschicht kann in jeder Menge vorliegen, die für den beabsichtigten Zweck wirksam ist. Im allgemeinen wurden gute Ergebnisse mit einer Konzentration von 1 bis 5 g/m² erzielt.
- Wie oben angegeben, werden die Donorelemente der Erfindung zur Herstellung eines Übertragungsbildes verwendet. Ein solches Verfahren umfaßt eine bildweise Erhitzung eines Farbstoff-Donorelementes, wie oben beschrieben und Übertragung eines Bildes aus fluoreszierendem Material auf ein Empfangselement zum Zwecke der Erzeugung eines Übertragungsbildes.
- Das Donorelement der Erfindung kann in Blattform oder in Form eines endlosen Bandes oder einer endlosen Rolle verwendet werden. Wird eine endlose Rolle oder ein endloses Band verwendet, so kann dieses lediglich das fluoreszierende 7-Aminocarbosytril, wie oben beschrieben, aufweisen, oder alternierende Bereiche von verschiedenen Farbstoffen, wie sublimierbarem purpurroten und/oder gelben und/oder blaugrünen und/oder schwarzen oder anderen Farbstoffen. Derartige Farbstoffe werden in den US-PS 4 541 830, 4 698 651, 4 695 287, 4 701 439, 4 757 046, 4 743 582 und 4 753 922 beschrieben. Infolgedessen liegen ein-, zwei-, drei- oder vierfarbige Elemente (oder Elemente mit einer noch größeren Anzahl von Farben) innerhalb des Bereiches der Erfindung.
- Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung weist das Farbstoff-Donorelement einen Poly(ethylenterephthalat)träger auf, der in Folge mit wiederkehrenden Bereichen von purpurrotem, gelbem und blaugrünem Farbstoff und dem fluoreszierendem Material, wie oben beschrieben ist, beschichtet ist, und die oben erwähnten Verfahrensstufen werden nacheinander für jede Farbe durchgeführt, um ein dreifarbiges Farbstoff-Übertragungsbild mit einem fluoreszierenden Bild zu erhalten.
- Eine Zusammenstellung für die thermische übertragung der Erfindung umfaßt
- a) ein Donorelement, wie oben beschrieben, und
- b) ein Empfangselement, wie oben beschrieben,
- wobei sich das Empfangselement in einer übereinander angeordneten Beziehung mit dem Donorelement befindet, so daß die Schicht mit dem fluoreszierenden Material des Donorelementes sich in Kontakt mit der Bild-Empfangsschicht des Empfangselementes befindet.
- Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter veranschaulichen.
- Ein Donorelement wurde hergestellt durch Aufschichten der folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge auf einen 6 um starken Poly(ethylenterephthalat)träger:
- 1) eine Haftschicht aus duPont Tyzor TBT Titanium-tetra-n-butoxid (0,16 g/m²) aus 1-Butanol; und
- 2) eine Schicht mit dem fluoreszierenden Material, wie oben identifiziert oder einem fluoreszierenden Vergleichsmaterial, wie unten identifiziert, (0,16 g/m²) in einem Celluloseacetatpropionatbindemittel (2,5% Acetyl und 45% Propionyl) (0,32g/m²), aufgetragen aus einer Lösungsmittelmischung aus Cyclopentanon, Toluol und Methanol. Wurden die Löslichkeitsgrenzen überschritten, so wurden überschüssige feste Stoffe vor dem Beschichtungsprozeß abfiltriert.
- Auf die Rückseite des Elementes wurden aufgetragen:
- 1) eine Haftschicht aus Bostik 7650 (Emhart Corp.) Polyester (0,11 g/m²), aufgetragen aus Toluol; und
- 2) eine Gleitschicht aus Gafac RA-600 (GAF Corp.) partieller Polyoxyethylenphospatester (0,043 g/m²) und BYK-320 (BYK Chemie, USA) Polyoxyalkylenmethylalkylsiloxan-Copolymer (0,016 g/m²) in einem Poly(styrol-co- acrylonitril)-Bindemittel (Gew.-Verhältnis 70:30) (0,54 g/m²), aufgetragen aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und 3-Pentanon.
- Die folgenden Materialien sind im Handel erhältlich von Kodak Laboratory Products and Chemicals Division: Vergleich 1 Fluorescein Vergleich 2 Rhodamin B Vergleich 3 DANS Säure
- Ein Empfangselement wurde hergestellt durch Beschichtung eines transparenten 175 um starken Polyethylenterephthalatträgers mit einer Lösung von Makrolon 5705 (Bayer AG Corporation) Polycarbonatharz (2,9 g/m²) in einer Lösungsmittelmischung aus Methylenchlorid und Trichloroethylen.
- Die Seite des Donorelement-Streifens mit der Schicht mit dem fluoreszierenden Material einer Größe von ungefähr 3 cm x 15 cm wurde in Kontakt mit der Empfangsschicht des Empfangselementes eines gleichen Bereiches gebracht. Die Zusammenstellung wurde in den Klemmbacken einer Ziehvorrichtung befestigt, die mit einem stufenweisen Motor betrieben wurde. Die Zusammenstellung wurde auf eine Gummiwalze eines Durchmessers von 14 mm und einen TDK Thermokopf L-133 (Nr. 6-2R16-1) gebracht und mittels einer Feder mit einer Kraft von 3,6 kg gegen die Donorelementseite der Zusammensetzung gepreßt, wodurch sie gegen die Gummiwalze gedrückt wurde.
- Die Bildelektronik wurde eingeschaltet, wodurch die Ziehvorrichtung die Zusammenstellung mit einer Geschwindigkeit von 3,1 mm/s zwischen den Druckerkopf und die Walze zog. Gleichzeitig wurden die Widerstandselemente in dem Thermodruckerkopf entladen, und zwar mit einer Impulsbreite von 8 ms pro Pixel, um ein Bild mit graduierten Dichtestufen zu erzeugen. Die dem Druckerkopf zugeführte Spannung lag bei ungefähr 22 V, entsprechend ungefähr 1,5 Watts/Dot (12 mJoule/Dot).
- Das Empfangselement wurde von dem Donorelement abgetrennt und mittels eines Spektrofluorimeters wurde die relative Emission gemessen, bei Anwendung eines festgelegten Anregungsstrahles einer Intensität von 360 nm. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten. Tabelle Verbindung Relative Emission* Visuelle Farbe ohne Vergleich* Vergleich nicht sichtbar blau ** nicht bestimmbar * vergleichen mit der folgenden Verbindung, normalisiert auf 100:
- Diese Verbindung ist Gegenstand der EP-A-356981, die gemäß Art. 54(3)(4) EPC den Stand der Technik bildet, von Byers and Chapman, angemeldet 1989 mit dem Titel "Thermally- Transferable Fluorescent 7-Aminocoumarins".
- Die oben zusammengestellten Ergebnisse zeigen, daß die Verbindungen dieser Erfindung eine viel größere Fluoreszenz zeigen als die Vergleichsverbindungen des Standes der Technik.
Claims (10)
1. Donorelement für die thermische Übertragung mit einem
Träger, auf dessen einer Seite sich eine fluoreszierende,
in einem polymeren Bindemittel dispergierte
7-Aminocarbostyrilverbindung befindet und auf der anderen Seite eine
Gleitschicht mit einem Gleitmittel.
2. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindung der folgenden Formel entspricht:
worin bedeuten:
X und Y unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff; eine
substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen; eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen; oder die Atome,
die gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie sitzen, zur
Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Ringes erforderlich sind.
3. Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X und
Y jeweils für Wasserstoff stehen.
4. Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X und
Y jeweils für Methyl stehen.
5. Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X und
Y jeweils für Ethyl stehen.
6. Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X und
Y jeweils für die Atome stehen, die zur Vervollständigung
eines 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlich sind.
7. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Donorelement in Folge wiederkehrende Einheiten mit
purpurrotem, gelbem und blaugrünem Farbstoff und der
fluoreszierenden Verbindung enthält.
8. Verfahren zur Erzeugung eines Übertragungsbildes, bei dem
ein Donorelement mit einem Träger, auf dessen einer Seite
sich eine Schicht mit in einem polymeren Bindemittel
dispergierten Material befindet und dessen andere Seite
eine Gleitschicht mit einem Gleitmittel aufweist, bildweise
erhitzt wird und ein Bild auf ein Empfangselement unter
Erzeugung des Übertragungsbildes übertragen wird, dadurch
gekennzeichnet, daß das Material eine fluoreszierende
7-Aminocarbostyrilverbindung ist.
9. Einheit für die thermische Übertragung mit:
a) einem Donorelement mit einem Träger, auf dessen einer
Seite sich eine Schicht mit einem in einem polymeren
Bindemittel dispergierten Material befindet und auf
dessen anderer Seite eine Gleitschicht mit einem
Gleitmittel angeordnet ist und
b) einem Empfangselement mit einem Träger und einer
hierauf befindlichen Bildempfangsschicht,
wobei sich Empfangselement und Donorelement in einer solchen
Position zueinander befinden, daß die das Material
enthaltende Schicht in Kontakt mit der Bildempfansgschicht
gelangt, dadurch gekennzeichnet, daß das Material eine
fluoreszierende 7-Aminocarbostyrilverbindung ist.
10. Einheit nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das
Material der folgenden Formel entspricht:
worin bedeuten:
X und Y jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff; eine
substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen; eine substituierte oder
unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder
die Atome, die gemeinsam mit dem Stickstoff, an dem sie
sitzen, zur Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ringes erforderlich sind.
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