JPH075710B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH075710B2 JPH075710B2 JP14125087A JP14125087A JPH075710B2 JP H075710 B2 JPH075710 B2 JP H075710B2 JP 14125087 A JP14125087 A JP 14125087A JP 14125087 A JP14125087 A JP 14125087A JP H075710 B2 JPH075710 B2 JP H075710B2
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- Japan
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- epoxy resin
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- diaminodiphenyl sulfone
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は優れた貯蔵安定性、耐湿熱特性、耐衝撃後圧縮
特性を与えるプリプレグ用エポキシ樹脂組成物に関する
ものであり、当該樹脂組成物から得られる複合材料は航
空機を始め自動車、一般工業用途に使用しうるものであ
る。
特性を与えるプリプレグ用エポキシ樹脂組成物に関する
ものであり、当該樹脂組成物から得られる複合材料は航
空機を始め自動車、一般工業用途に使用しうるものであ
る。
従来複合材料用マトリックス樹脂としてはエポキシ樹脂
がその接着性、高剛性の為多用されて来た。中でも高性
能構造用マトリツクス樹脂としてはN,N,N′,N′−テト
ラグリシジルジアミノジフエニルメタン、4,4′−ジア
ミノジフエニルスルホンを主成分とする組成物が1972年
来広く使用されて来たところであった。
がその接着性、高剛性の為多用されて来た。中でも高性
能構造用マトリツクス樹脂としてはN,N,N′,N′−テト
ラグリシジルジアミノジフエニルメタン、4,4′−ジア
ミノジフエニルスルホンを主成分とする組成物が1972年
来広く使用されて来たところであった。
しかるにこの組成物によるプリプレグを加熱硬化して得
られる複合材料は、マトリツクス樹脂の伸びが小さい為
に最近の高伸度補強用繊維例えば1.5%以上の破断伸度
を有する炭素繊維、アラミド繊維、ガラス繊維等に追従
出来ず引張り伸度が補強用繊維より低い等の欠点を有し
ていた。その結果として吸湿後の圧縮強度は82℃の温度
域では充分であるが、衝撃後の圧縮強度が極めて低く、
一次構造用素材として用いるには全く不十分な材料であ
った。
られる複合材料は、マトリツクス樹脂の伸びが小さい為
に最近の高伸度補強用繊維例えば1.5%以上の破断伸度
を有する炭素繊維、アラミド繊維、ガラス繊維等に追従
出来ず引張り伸度が補強用繊維より低い等の欠点を有し
ていた。その結果として吸湿後の圧縮強度は82℃の温度
域では充分であるが、衝撃後の圧縮強度が極めて低く、
一次構造用素材として用いるには全く不十分な材料であ
った。
一方5th SAMPE European Chapter(1984)Paper15(T.T
attersall)に記されている通り、衝撃後の圧縮強度の
高い素材も報告されているが、吸湿後の圧縮強度が不足
であったり、インターリーフという中間層を入れる為繊
維の容積含有率が上らず、実用には程透いものであっ
た。
attersall)に記されている通り、衝撃後の圧縮強度の
高い素材も報告されているが、吸湿後の圧縮強度が不足
であったり、インターリーフという中間層を入れる為繊
維の容積含有率が上らず、実用には程透いものであっ
た。
本発明者らは上記に鑑み、吸湿後の82℃温度域の圧縮強
度(110kg/mm2以上)と衝撃後の圧縮強度(27kg/mm2以
上)のいずれも勝れた特性を与えるプリプレグ用エポキ
シ樹脂組成物に関し、鋭意検討の結果、本発明に到達し
たものである。
度(110kg/mm2以上)と衝撃後の圧縮強度(27kg/mm2以
上)のいずれも勝れた特性を与えるプリプレグ用エポキ
シ樹脂組成物に関し、鋭意検討の結果、本発明に到達し
たものである。
即ち本発明の要旨とするところは (A) 2官能エポキシ樹脂 (B) 4官能エポキシ樹脂 (C) 下式で示されるフエノール化合物 (但し、X1〜X8はBr,Cl,Hを示し、そのうち4以上はBr
又はCl、R1,R2はH又はCH3を各表す) (D) 4,4′−ジアミノジフエニルスルホン又は3,3′
−ジアミノジフエニルスルホン を必須成分として含有することを特徴とするエポキシ樹
脂組成物にある。
又はCl、R1,R2はH又はCH3を各表す) (D) 4,4′−ジアミノジフエニルスルホン又は3,3′
−ジアミノジフエニルスルホン を必須成分として含有することを特徴とするエポキシ樹
脂組成物にある。
これらの組成物のうち、一部もしくはすべての(A)お
よびすべての(B)とすべての(C)とを、予め(C)
のフエノール性OHの80%以上を(A)(B)のエポキシ
基と予備反応させて用いることは好ましいことである。
よびすべての(B)とすべての(C)とを、予め(C)
のフエノール性OHの80%以上を(A)(B)のエポキシ
基と予備反応させて用いることは好ましいことである。
本発明は更に上記エポキシ樹脂組成物に強化繊維を含む
エポキシ樹脂組成物にある。
エポキシ樹脂組成物にある。
本発明において用いられる(A)2官能エポキシ樹脂と
しては、ビスフエノールA型エポキシ樹脂、ビスフエノ
ールF型エポキシ樹脂、それらのプロム化エポキシ樹
脂、ビスフエノールS型エポキシ樹脂等が挙げられる。
しては、ビスフエノールA型エポキシ樹脂、ビスフエノ
ールF型エポキシ樹脂、それらのプロム化エポキシ樹
脂、ビスフエノールS型エポキシ樹脂等が挙げられる。
靭性向上の為には、中でもビスフエノールA型エポキシ
樹脂、ビスフエノールF型エポキシ樹脂を主成分として
用いることが望ましい。
樹脂、ビスフエノールF型エポキシ樹脂を主成分として
用いることが望ましい。
これらのエポキシ樹脂(A)のエポキシ樹脂(B)に対
するエポキシ基のモル比はA/B=1/0.1〜1/0.9であり、
好ましくは1/0.2〜1/0.8である。1/0.1より大きい場合
には耐熱水性が低下するばかりか耐薬品性が低下する為
好ましくない。1/0.9より小さい場合には靭性が不足
し、補強材の利用率の低下や衝撃後の圧縮強度が低下す
るので好ましくない。
するエポキシ基のモル比はA/B=1/0.1〜1/0.9であり、
好ましくは1/0.2〜1/0.8である。1/0.1より大きい場合
には耐熱水性が低下するばかりか耐薬品性が低下する為
好ましくない。1/0.9より小さい場合には靭性が不足
し、補強材の利用率の低下や衝撃後の圧縮強度が低下す
るので好ましくない。
本発明に用いられる4官能エポキシ樹脂(B)として
は、N,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジフエニ
ルメタン、1,1,2,2−(テトラグリシジルオキシフエニ
ル)−エタン、テトラグリシジル−4,4−(4−アミノ
フエニル)−p−ジイソプロピルベンゼン等が挙げられ
る。中でもN,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジ
フエニルメタンが好ましく用いられる。
は、N,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジフエニ
ルメタン、1,1,2,2−(テトラグリシジルオキシフエニ
ル)−エタン、テトラグリシジル−4,4−(4−アミノ
フエニル)−p−ジイソプロピルベンゼン等が挙げられ
る。中でもN,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジ
フエニルメタンが好ましく用いられる。
本発明で用いられるフエノール化合物(C)としては、
テトラブロムビスフエノールA、テトラブロムビスフエ
ノールF、オクタクロムビスフエノールA、ヘキサブロ
ムビスフエノールA等が挙げられる。
テトラブロムビスフエノールA、テトラブロムビスフエ
ノールF、オクタクロムビスフエノールA、ヘキサブロ
ムビスフエノールA等が挙げられる。
(D)成分の硬化剤としては4,4′−ジアミノジフエニ
ルスルホンが好ましく用いられる。
ルスルホンが好ましく用いられる。
(E)成分の補強用繊維としては、炭素繊維、ガラス繊
維、アラミド繊維、ボロン繊維、シリコンカーバイト繊
維等が挙げられる。
維、アラミド繊維、ボロン繊維、シリコンカーバイト繊
維等が挙げられる。
(C)の使用量は の比を1/0.1〜1/0.7とすることが好ましく、この比が1/
0.1より大きいと充分な耐湿熱性や耐衝撃性が得られな
い為適当でなく、1/0.7より小さいと耐熱性や耐溶剤性
が低下する為好ましくない。より好ましくは1/0.2〜1/
0.6である。
0.1より大きいと充分な耐湿熱性や耐衝撃性が得られな
い為適当でなく、1/0.7より小さいと耐熱性や耐溶剤性
が低下する為好ましくない。より好ましくは1/0.2〜1/
0.6である。
(D)の使用量は下式を満足することが望ましい。
1/0.8より大きいと硬化が不充分であり、耐溶剤性、耐
熱性に難があり、1/1.2より小さいと耐水性、耐溶剤性
が低下するので好ましくない。
熱性に難があり、1/1.2より小さいと耐水性、耐溶剤性
が低下するので好ましくない。
又、エポキシ樹脂(A)のすべてもしくは一部とエポキ
シ樹脂(B)のすべてとすべての(C)とを、予めフエ
ノール性OHの80%以上、より好ましくは90%以上とを反
応させることが好ましい。これより低い反応率では樹脂
組成物の耐衝撃性が低下する為、上記の程度予備反応さ
せることが好ましい。
シ樹脂(B)のすべてとすべての(C)とを、予めフエ
ノール性OHの80%以上、より好ましくは90%以上とを反
応させることが好ましい。これより低い反応率では樹脂
組成物の耐衝撃性が低下する為、上記の程度予備反応さ
せることが好ましい。
フエノール化合物(C)との予備反応に使用する一部も
しくはすべてのエポキシ樹脂(A)、すべてのエポキシ
樹脂(B)のエポキシ基モル比A/B=1/0.2〜1/1.1、よ
り好ましくは1/0.3〜1/0.9である。1/0.2より大きいと
充分な耐熱水性、耐溶剤性が得られず適当でない。1/1.
1より小さいと予備反応下にゲル化を起こす為好ましく
ない。
しくはすべてのエポキシ樹脂(A)、すべてのエポキシ
樹脂(B)のエポキシ基モル比A/B=1/0.2〜1/1.1、よ
り好ましくは1/0.3〜1/0.9である。1/0.2より大きいと
充分な耐熱水性、耐溶剤性が得られず適当でない。1/1.
1より小さいと予備反応下にゲル化を起こす為好ましく
ない。
又、予備反応に使用する(C)の量は とすることが好ましく、より好ましくは1/0.3〜1/0.4で
ある。
ある。
1/0.2より大きいと充分な耐熱水性や衝撃後の圧縮強度
が得られず好ましくない。又1/0.5より小さいと予備反
応時粘度が高くなり扱い性に難が生ずる為好ましくな
い。
が得られず好ましくない。又1/0.5より小さいと予備反
応時粘度が高くなり扱い性に難が生ずる為好ましくな
い。
一方、硬化剤(D)の使用量は として用いることが好ましい。1/0.8より大きいと硬化
が不十分であり、耐溶剤性、耐熱性に難があり、1/1.2
より小さいと耐水性、耐溶剤性が低下するので好ましく
ない。
が不十分であり、耐溶剤性、耐熱性に難があり、1/1.2
より小さいと耐水性、耐溶剤性が低下するので好ましく
ない。
本発明の樹脂組成物には、他の成分として無機充てん
剤、例えばシリカ粉末、アエロジル、マイクロバルーン
や難燃剤としての三酸化アンチモン等の他、流れ性制御
の目的で末端フエノールのポリエーテルスルホン、ポリ
ビニルブチラート、ポリエーテルイミド等を併用するこ
ともさしつかえない。
剤、例えばシリカ粉末、アエロジル、マイクロバルーン
や難燃剤としての三酸化アンチモン等の他、流れ性制御
の目的で末端フエノールのポリエーテルスルホン、ポリ
ビニルブチラート、ポリエーテルイミド等を併用するこ
ともさしつかえない。
又、補強用繊維はミルドフアイバー、チヨツプドフアイ
バー、一方向シート状、織物状の形態で用いることも可
能である。
バー、一方向シート状、織物状の形態で用いることも可
能である。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。部は重量
部を表す。
部を表す。
実施例1 ビスフエノールF型エポキシ樹脂、エピコート807(油
化シエルエポキシ(株)商品名、エポキシ当量170)100
部、N,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジフエニ
ルメタン(エポキシ当量120)52.9部、2,2−ビス(3,5
−ジブロモ−4−ヒドロキシフエニル)プロパン112
部、44′−ジアミノジフエニルスルホン38.3部を混合
し、更に酸化珪素微粉末(Aerosil380、日本アエロジル
(株)製)1.25部を加え、60℃でニーダーによりよく混
合して樹脂組成物(I)を得た。この組成物を2mm板と
なる様ガラス板にはさみ、180℃で2時間硬化し樹脂板
を得た。又、この樹脂組成物(I)を一方向に引き揃え
た炭素繊維(パイロフイルM−1、三菱レイヨン(株)
製商標)にホツトメルト法により含浸させ、糸目付145g
/m2、樹脂含有率35重量%の一方向プリプレグを作成し
た。このプリプレグを〔0゜〕16及び〔+45゜/0゜/−
45゜/90゜〕4Sの擬等方性に積層し、180℃で2時間硬化
させ複合材を得た。それらについての試験結果を表1に
示した。結果はいずれも繊維容積含有率60%に換算し
た。
化シエルエポキシ(株)商品名、エポキシ当量170)100
部、N,N,N′,N′−テトラグリシジルジアミノジフエニ
ルメタン(エポキシ当量120)52.9部、2,2−ビス(3,5
−ジブロモ−4−ヒドロキシフエニル)プロパン112
部、44′−ジアミノジフエニルスルホン38.3部を混合
し、更に酸化珪素微粉末(Aerosil380、日本アエロジル
(株)製)1.25部を加え、60℃でニーダーによりよく混
合して樹脂組成物(I)を得た。この組成物を2mm板と
なる様ガラス板にはさみ、180℃で2時間硬化し樹脂板
を得た。又、この樹脂組成物(I)を一方向に引き揃え
た炭素繊維(パイロフイルM−1、三菱レイヨン(株)
製商標)にホツトメルト法により含浸させ、糸目付145g
/m2、樹脂含有率35重量%の一方向プリプレグを作成し
た。このプリプレグを〔0゜〕16及び〔+45゜/0゜/−
45゜/90゜〕4Sの擬等方性に積層し、180℃で2時間硬化
させ複合材を得た。それらについての試験結果を表1に
示した。結果はいずれも繊維容積含有率60%に換算し
た。
複合材の耐熱水性は0゜16層の積層材コンポジツトを71
℃の水中に14日間放置した後ASTM D−695に従って82
℃で0゜方向の圧縮試験により求めた。また耐衝撃性は
NASARP 1092に準拠してパネル寸法4″×6″の板を
3″×5″の穴のあいた台上に固定してその中心に1/
2″Rのノーズをつけた4.9kgの分銅を落下せしめ、板厚
1インチ当り1500lb・inの衝撃を加えた後、そのパネル
を圧縮試験することにより求めた。
℃の水中に14日間放置した後ASTM D−695に従って82
℃で0゜方向の圧縮試験により求めた。また耐衝撃性は
NASARP 1092に準拠してパネル寸法4″×6″の板を
3″×5″の穴のあいた台上に固定してその中心に1/
2″Rのノーズをつけた4.9kgの分銅を落下せしめ、板厚
1インチ当り1500lb・inの衝撃を加えた後、そのパネル
を圧縮試験することにより求めた。
樹脂の扱い性は樹脂組成物(I)の室温での柔らかさに
より判定した。柔らかいもの○、硬いもの×とした。
より判定した。柔らかいもの○、硬いもの×とした。
耐MEK性は樹脂硬化物の室温下7日浸漬後の外観変化に
より判定し、変化のないものを○、大のものを×とし
た。
より判定し、変化のないものを○、大のものを×とし
た。
実施例10〜15、比較例7〜12 実施例1と同様の組成を用いるが、エピコート807を2
つに分けて一部分を予備反応せしめて使用した。即ちエ
ピコート807 50部、N,N,N′,N′−テトラグリシジルジ
アミノジフエニルメタン17.7部、2,2−ビス(3,5−ジプ
ロモー4−ヒドロキシフエニル)プロパン48部を1300℃
で3時間反応せしめて後、60℃迄冷却し、のこりのエピ
コート807 25部、4,4′−ジアミノジフエニルスルホン
25.5部を加え、更にAerosil 380 1.25部を加えて、60
℃にニーダーを保温しつつよく混合して樹脂組成物(I
I)を得た。この組成物(II)を実施例1の組成物
(I)の代りに用いる他は同様にして樹脂板及びコンポ
ジットの試験に供した。結果を表2に示した。
つに分けて一部分を予備反応せしめて使用した。即ちエ
ピコート807 50部、N,N,N′,N′−テトラグリシジルジ
アミノジフエニルメタン17.7部、2,2−ビス(3,5−ジプ
ロモー4−ヒドロキシフエニル)プロパン48部を1300℃
で3時間反応せしめて後、60℃迄冷却し、のこりのエピ
コート807 25部、4,4′−ジアミノジフエニルスルホン
25.5部を加え、更にAerosil 380 1.25部を加えて、60
℃にニーダーを保温しつつよく混合して樹脂組成物(I
I)を得た。この組成物(II)を実施例1の組成物
(I)の代りに用いる他は同様にして樹脂板及びコンポ
ジットの試験に供した。結果を表2に示した。
実施例16〜20 実施例1において、2官能エポキシ樹脂、4官能エポキ
シ樹脂、フエノール化合物、硬化剤を表3に示す化合物
に変えて実施した。結果を表3に示した。
シ樹脂、フエノール化合物、硬化剤を表3に示す化合物
に変えて実施した。結果を表3に示した。
比較例13〜14 実施例1において、2官能エポキシ樹脂を除いて実施し
た結果を表3に、又、更にフエノール化合物を除いた結
果も表3に示した。
た結果を表3に、又、更にフエノール化合物を除いた結
果も表3に示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C08J 5/24 CFC 7310−4F (56)参考文献 特開 昭61−166825(JP,A) 特開 昭62−1720(JP,A) 特開 昭62−1717(JP,A) 特開 昭61−19621(JP,A) 特開 昭59−217721(JP,A) 特開 昭62−265277(JP,A)
Claims (12)
- 【請求項1】下記成分(A)(B)(C)(D)を必須
成分として含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物 (A) 2官能エポキシ樹脂 (B) 4官能エポキシ樹脂 (C) 下式で示されるフエノール化合物 (但し、X1〜X8はBr,Cl,Hを示し、そのうち4以上はBr
又はCl、R1,R2はH又はCH3を各表す) (D) 4,4′−ジアミノジフエニルスルホン又は3,3′
−ジアミノジフエニルスルホン - 【請求項2】(A)2官能エポキシ樹脂がビスフエノー
ルA型およびもしくはビスフエノールF型のエポキシ樹
脂であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
組成物 - 【請求項3】(B)4官能エポキシ樹脂がN,N,N′,N′
−テトラグリシジルジアミノジフエニルメタン、テトラ
グリシジル−4,4−(4−アミノフエニル)−p−ジイ
ソピルベンゼン、1,1,2,2−(テトラグリシジルオキシ
フエニル)−エタンの一種もしくは二種以上の混合物で
あることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成
物 - 【請求項4】(C)成分としてテトラブロムビスフエノ
ールAを用いりことを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の組成物 - 【請求項5】(A)/(B)のエポキシ基のモル比が1/
0.1〜1/0.9であり、好ましくは1/0.2〜1/0.8であること
を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物 - 【請求項6】(C)の使用量が下式を満足することを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物 - 【請求項7】(D)の使用量が下式を満足することを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物 - 【請求項8】一部もしくはすべての(A)およびすべて
の(B)とすべての(C)とを、予め(C)のフエノー
ル性OHの80%以上を(A)(B)のエポキシ基と予備反
応させて用いることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の組成物 - 【請求項9】予備反応して使用する(A)/(B)のエ
ポキシ基のモル比は1/0.2〜1/1.1とすることを特徴とす
る特許請求の範囲第8項記載の組成物 - 【請求項10】予備反応して使用する(C)の使用量が
下式を満足することを特徴とする特許請求の範囲第8項
記載の組成物 - 【請求項11】(D)の使用量が下式を満足することを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物 - 【請求項12】下記成分(A)(B)(C)(D)
(E)を必須成分として含有することを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物 (A) 2官能エポキシ樹脂 (B) 4官能エポキシ樹脂 (C) 下式で示されるフエノール化合物 (但し、X1〜X8はBr,Cl,,Hを示し、そのうち4以上はBr
又はCl、、R1,R2はH又はCH3を各表す) (D) 4,4′−ジアミノジフエニルスルホン又は3,3′
−ジアミノジフエニルスルホン (E) 補強用繊維
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14125087A JPH075710B2 (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14125087A JPH075710B2 (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63305122A JPS63305122A (ja) | 1988-12-13 |
JPH075710B2 true JPH075710B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=15287567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14125087A Expired - Fee Related JPH075710B2 (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH075710B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0645412A1 (de) * | 1993-09-21 | 1995-03-29 | Ciba-Geigy Ag | Härtbare Laminierharze aus Epoxidharz und Dicyandiamid |
JP2003138042A (ja) * | 2001-10-31 | 2003-05-14 | Nippon Oil Corp | 摺動部材およびポンプ |
JP5297607B2 (ja) * | 2007-07-03 | 2013-09-25 | 三菱レイヨン株式会社 | 繊維強化複合材料用樹脂組成物およびその製造方法ならびに複合材料中間体 |
-
1987
- 1987-06-05 JP JP14125087A patent/JPH075710B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63305122A (ja) | 1988-12-13 |
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