JPH0737613A - リチウム二次電池用電解液 - Google Patents
リチウム二次電池用電解液Info
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- JPH0737613A JPH0737613A JP5183639A JP18363993A JPH0737613A JP H0737613 A JPH0737613 A JP H0737613A JP 5183639 A JP5183639 A JP 5183639A JP 18363993 A JP18363993 A JP 18363993A JP H0737613 A JPH0737613 A JP H0737613A
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- Japan
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- electrolyte
- electrolytic solution
- lithium
- secondary battery
- lithium secondary
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】４Ｖを超える電圧範囲でも安定であり、０℃以
下の温度領域における導電率が高く、かつ、リチウムと
の反応性が低く、充放電サイクル寿命の長いリチウム二
次電池用電解液を提供すること。 【構成】上記目的は、リチウム二次電池用非水電解液と
して下式で示される構造を有する有機溶媒を含有してな
ることを特徴とするリチウム二次電池用電解液とするこ
とによって達成することができる。 【化３】 (ただし、R1、R2、R3は F、Cl、CH3の中から選ばれる１
種であり、同じ種の重複を妨げず、R4は CH3、C2H5、C3
H7の何れか１種を示す)
下の温度領域における導電率が高く、かつ、リチウムと
の反応性が低く、充放電サイクル寿命の長いリチウム二
次電池用電解液を提供すること。 【構成】上記目的は、リチウム二次電池用非水電解液と
して下式で示される構造を有する有機溶媒を含有してな
ることを特徴とするリチウム二次電池用電解液とするこ
とによって達成することができる。 【化３】 (ただし、R1、R2、R3は F、Cl、CH3の中から選ばれる１
種であり、同じ種の重複を妨げず、R4は CH3、C2H5、C3
H7の何れか１種を示す)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はリチウムを活物質とする
負極とリチウムイオンを挿入・脱離できる正極と非水電
解液とからなるリチウム二次電池において、４Ｖを超え
る電圧範囲でも安定であり、０℃以下の温度領域におけ
る導電率が高く、かつリチウムとの反応性が低く、充放
電サイクル寿命の長いリチウム二次電池用電解液に関す
る。
負極とリチウムイオンを挿入・脱離できる正極と非水電
解液とからなるリチウム二次電池において、４Ｖを超え
る電圧範囲でも安定であり、０℃以下の温度領域におけ
る導電率が高く、かつリチウムとの反応性が低く、充放
電サイクル寿命の長いリチウム二次電池用電解液に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】電子機器の小型軽量化、携帯化が進み、
その電源として高エネルギー密度電池の開発が要請され
ている。このような要求に応える電池として、負極とし
てリチウム金属、アルミニウム等とのリチウム合金、ま
たはリチウムイオンを放出、吸収する炭素等の電極を用
いた電池の開発が進められている。以下、これらのリチ
ウムおよびリチウムイオンを活物質とした負極をリチウ
ム負極、該リチウム負極を用いた充放電可能な電池をリ
チウム二次電池と称することにする。
その電源として高エネルギー密度電池の開発が要請され
ている。このような要求に応える電池として、負極とし
てリチウム金属、アルミニウム等とのリチウム合金、ま
たはリチウムイオンを放出、吸収する炭素等の電極を用
いた電池の開発が進められている。以下、これらのリチ
ウムおよびリチウムイオンを活物質とした負極をリチウ
ム負極、該リチウム負極を用いた充放電可能な電池をリ
チウム二次電池と称することにする。
【０００３】近年、LiMn2O4、LiCoO2、LiNiO2等充電の
最大電圧が４Ｖを超える正極を用いた高電圧リチウム二
次電池の開発が行われているが、このような電圧範囲で
安定に存在する電解液は限られており、プロピレンカー
ボネートやエチレンカーボネートとジエチルカーボネー
トとの混合溶媒や、プロピレンカーボネートとジメトキ
シエタンとの混合溶媒等が用いられてきた。しかしなが
ら、これらの電解液は０℃以下の温度領域における導電
率が低く、そのため、低温時における電池容量が低下す
る等の問題があった。
最大電圧が４Ｖを超える正極を用いた高電圧リチウム二
次電池の開発が行われているが、このような電圧範囲で
安定に存在する電解液は限られており、プロピレンカー
ボネートやエチレンカーボネートとジエチルカーボネー
トとの混合溶媒や、プロピレンカーボネートとジメトキ
シエタンとの混合溶媒等が用いられてきた。しかしなが
ら、これらの電解液は０℃以下の温度領域における導電
率が低く、そのため、低温時における電池容量が低下す
る等の問題があった。
【０００４】一方、蟻酸メチル、酢酸メチル等の溶媒
は、高電圧で安定でありかつ粘度が低いため、低温特性
に優れるという特徴を有してはいるものの、リチウムと
の反応性が高いため、これらの溶媒を用いた二次電池は
充放電サイクル寿命が短いという問題があった。
は、高電圧で安定でありかつ粘度が低いため、低温特性
に優れるという特徴を有してはいるものの、リチウムと
の反応性が高いため、これらの溶媒を用いた二次電池は
充放電サイクル寿命が短いという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上述べてきたよう
に、従来技術のリチウム二次電池用電解液は、低温領域
における導電率が低く、低温時における電池容量が低下
すること、あるいは、充放電サイクル寿命が短いことな
どの課題を有していた。
に、従来技術のリチウム二次電池用電解液は、低温領域
における導電率が低く、低温時における電池容量が低下
すること、あるいは、充放電サイクル寿命が短いことな
どの課題を有していた。
【０００６】本発明の目的は、上記従来技術の有してい
た課題を解決して、４Ｖを超える電圧範囲でも安定であ
り、０℃以下の温度領域における導電率が高く、かつ、
リチウムとの反応性が低く、充放電サイクル寿命の長い
リチウム二次電池用電解液を提供することにある。
た課題を解決して、４Ｖを超える電圧範囲でも安定であ
り、０℃以下の温度領域における導電率が高く、かつ、
リチウムとの反応性が低く、充放電サイクル寿命の長い
リチウム二次電池用電解液を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的は、リチウム二
次電池用非水電解液として下式で示される構造を有する
有機溶媒を含有してなることを特徴とするリチウム二次
電池用電解液とすることによって達成することができ
る。
次電池用非水電解液として下式で示される構造を有する
有機溶媒を含有してなることを特徴とするリチウム二次
電池用電解液とすることによって達成することができ
る。
【０００８】
【化２】
【０００９】(ただし、R1、R2、R3は F、Cl、CH3の中か
ら選ばれる１種であり、同じ種の重複を妨げず、R4は C
H3、C2H5、C3H7の何れか１種を示す) 酢酸メチルを用いた電解液は、４Ｖを超える電圧範囲で
も安定であり、０℃以下の温度領域における導電率も高
いが、下式の反応によってリチウムと反応するため、金
属リチウムを負極に用いたリチウム二次電池においては
充放電サイクル寿命が短い。
ら選ばれる１種であり、同じ種の重複を妨げず、R4は C
H3、C2H5、C3H7の何れか１種を示す) 酢酸メチルを用いた電解液は、４Ｖを超える電圧範囲で
も安定であり、０℃以下の温度領域における導電率も高
いが、下式の反応によってリチウムと反応するため、金
属リチウムを負極に用いたリチウム二次電池においては
充放電サイクル寿命が短い。
【００１０】 CH3COOCH3＋ Li → CH2CO(OCH3)Li ＋ 1/2H2 (2) ここで、上記酢酸基の水素すなわち(‐COOH)基が結合し
ている炭素に結合している水素を、塩素、フッ素のよう
なハロゲン基やメチル等で置換した溶媒を電解液の一部
として用いることによって、リチウムとの反応性が低下
し、充放電寿命に優れた電解液を得ることができる。
ている炭素に結合している水素を、塩素、フッ素のよう
なハロゲン基やメチル等で置換した溶媒を電解液の一部
として用いることによって、リチウムとの反応性が低下
し、充放電寿命に優れた電解液を得ることができる。
【００１１】
【作用】(‐COOH)基のカルボニル炭素に結合している水
素をハロゲン基やメチル基等で置換することによって、
ケト‐エノール互変異性が起りにくくなり、上式で示し
たリチウムとの反応が生じなくなる。すなわち、リチウ
ム二次電池の電解液として安定なものとなる。上記構造
式(1)の R2 において、‐CH3、‐C2H5、‐C3H7等のアル
キル基を好適に用いることができるが、炭素数が４以上
になると、溶媒としての極性が低下するために、溶質で
あるリチウム塩の溶解度が低下してしまう。
素をハロゲン基やメチル基等で置換することによって、
ケト‐エノール互変異性が起りにくくなり、上式で示し
たリチウムとの反応が生じなくなる。すなわち、リチウ
ム二次電池の電解液として安定なものとなる。上記構造
式(1)の R2 において、‐CH3、‐C2H5、‐C3H7等のアル
キル基を好適に用いることができるが、炭素数が４以上
になると、溶媒としての極性が低下するために、溶質で
あるリチウム塩の溶解度が低下してしまう。
【００１２】
【実施例】以下、本発明リチウム二次電池用電解液につ
いて実施例によって具体的に説明する。
いて実施例によって具体的に説明する。
【００１３】
【実施例１】CF3COOCH3(三フッ化酢酸メチル(MTFA))と
プロピレンカーボネート(PC)を容積比で１：１に混合し
た溶媒に LiClO4 を１Ｍ溶解した電解液を用い、グラッ
シーカーボンを作用極として、0.1mV/secで電圧を掃引
したときの電圧と電流との関係を図１の曲線(1)に示
す。ここで、電流値が急速に上昇する電位を酸化電位と
見做すことができる。比較として、１Ｍ LiClO4‐PC/DM
E(ジメトキシエタン)電解液の電圧と電流値との関係を
図の(2)の曲線に示す。図の結果から、(2)の場合、4.8
V 付近で溶媒の酸化による電流値の増加で分解している
ことを示しているのに対して、(1)については5.5 V ま
で溶媒の酸化による電流の増加すなわち電解液の分解は
認められない。
プロピレンカーボネート(PC)を容積比で１：１に混合し
た溶媒に LiClO4 を１Ｍ溶解した電解液を用い、グラッ
シーカーボンを作用極として、0.1mV/secで電圧を掃引
したときの電圧と電流との関係を図１の曲線(1)に示
す。ここで、電流値が急速に上昇する電位を酸化電位と
見做すことができる。比較として、１Ｍ LiClO4‐PC/DM
E(ジメトキシエタン)電解液の電圧と電流値との関係を
図の(2)の曲線に示す。図の結果から、(2)の場合、4.8
V 付近で溶媒の酸化による電流値の増加で分解している
ことを示しているのに対して、(1)については5.5 V ま
で溶媒の酸化による電流の増加すなわち電解液の分解は
認められない。
【００１４】また、図２曲線(1)に本発明電解液の導電
率の温度による変化を示した。この場合、導電率は１MH
zの交流インピーダンス法を用いて測定した。比較とし
て１Ｍ LiPF6‐PC/ジエチルカーボネート(DEC)電解液の
導電率の温度変化を曲線(3)に示した。図の結果から、
(3)の温度変化が大きいのに対して、(1)の変化が比較的
小さいことがわかる。
率の温度による変化を示した。この場合、導電率は１MH
zの交流インピーダンス法を用いて測定した。比較とし
て１Ｍ LiPF6‐PC/ジエチルカーボネート(DEC)電解液の
導電率の温度変化を曲線(3)に示した。図の結果から、
(3)の温度変化が大きいのに対して、(1)の変化が比較的
小さいことがわかる。
【００１５】また、１Ｍ LiClO4‐EC/MTFA(容積比１：
１)を電解液として用い、ステンレス板上にリチウムを
電気化学的に3.6Ｃ電析させた後、これを電気化学的に
放電溶解させたときの充放電効率の変化を図３の曲線
(1)に示した。比較として、１ＭLiClO4‐PC/DME電解液
を用いた場合の充放電効率の変化を曲線(2)に示した。
図の結果から、曲線(2)が充放電サイクルとともに効率
が急激に低下しているのに対して曲線(1)が安定した特
性を示していることがわかる。
１)を電解液として用い、ステンレス板上にリチウムを
電気化学的に3.6Ｃ電析させた後、これを電気化学的に
放電溶解させたときの充放電効率の変化を図３の曲線
(1)に示した。比較として、１ＭLiClO4‐PC/DME電解液
を用いた場合の充放電効率の変化を曲線(2)に示した。
図の結果から、曲線(2)が充放電サイクルとともに効率
が急激に低下しているのに対して曲線(1)が安定した特
性を示していることがわかる。
【００１６】
【実施例２】(CH3)3COOCH3(ピバリン酸メチル(MPA))と
PC とを容積比１：１で混合した溶媒に LiClO4 を１Ｍ
溶解した電解液の酸化電位を図４の曲線(4)に示した。
また、比較として、１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の酸化
電位を曲線(2)に示した。図の結果から、(2)の電解液が
4.8 V 付近で溶媒の酸化による電流値の増加すなわち電
解液の分解を示しているのに対して、(4)では５ V 近傍
まで溶媒の酸化による電流の増加すなわち電解液の分解
が認められないことがわかる。
PC とを容積比１：１で混合した溶媒に LiClO4 を１Ｍ
溶解した電解液の酸化電位を図４の曲線(4)に示した。
また、比較として、１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の酸化
電位を曲線(2)に示した。図の結果から、(2)の電解液が
4.8 V 付近で溶媒の酸化による電流値の増加すなわち電
解液の分解を示しているのに対して、(4)では５ V 近傍
まで溶媒の酸化による電流の増加すなわち電解液の分解
が認められないことがわかる。
【００１７】また、図５の曲線(4)は上記電解液の導電
率の温度変化を示した図である。比較として、１Ｍ LiP
F6‐PC/DEC電解液の導電率の温度変化を曲線(3)に示し
た。図の結果から、曲線(3)では導電率の温度変化が大
きいのに対して、曲線(4)では温度変化が比較的小さい
ことがわかる。
率の温度変化を示した図である。比較として、１Ｍ LiP
F6‐PC/DEC電解液の導電率の温度変化を曲線(3)に示し
た。図の結果から、曲線(3)では導電率の温度変化が大
きいのに対して、曲線(4)では温度変化が比較的小さい
ことがわかる。
【００１８】また、図６の曲線(4)は、１Ｍ LiClO4‐EC
/MTFA電解液を用い、ステンレス板の上にリチウムを電
気化学的に3.6Ｃ析出させた後、これを電気化学的に放
電溶解させたときの充放電効率の変化を示した図であ
る。比較として、１Ｍ LiClO4‐PC/MA電解液の充放電効
率の変化を曲線(2)に示した。図の結果から、(2)の曲線
が充放電サイクルとともに急激に充放電効率が低下して
いるのに対して、(4)では安定して高い充放電効率を示
していることがわかる。
/MTFA電解液を用い、ステンレス板の上にリチウムを電
気化学的に3.6Ｃ析出させた後、これを電気化学的に放
電溶解させたときの充放電効率の変化を示した図であ
る。比較として、１Ｍ LiClO4‐PC/MA電解液の充放電効
率の変化を曲線(2)に示した。図の結果から、(2)の曲線
が充放電サイクルとともに急激に充放電効率が低下して
いるのに対して、(4)では安定して高い充放電効率を示
していることがわかる。
【００１９】
【発明の効果】以上述べてきたように、リチウム二次電
池用電解液を本発明構成の電解液とすることによって、
従来技術の有していた課題を解決して、４Ｖを超える電
圧範囲でも安定であり、０℃以下の温度領域における導
電率が高く、かつ、リチウムとの反応性が低く、充放電
サイクル寿命の長いリチウム二次電池用電解液を提供す
ることができた。
池用電解液を本発明構成の電解液とすることによって、
従来技術の有していた課題を解決して、４Ｖを超える電
圧範囲でも安定であり、０℃以下の温度領域における導
電率が高く、かつ、リチウムとの反応性が低く、充放電
サイクル寿命の長いリチウム二次電池用電解液を提供す
ることができた。
【図１】実施例１における電解液の酸化電位の効果を示
した図で、(1)は本発明構成電解液(0.5Ｍ LiClO4‐PC/M
TFA)の場合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
した図で、(1)は本発明構成電解液(0.5Ｍ LiClO4‐PC/M
TFA)の場合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
【図２】実施例１における電解液の導電率の温度変化を
示した図で、(1)は本発明構成電解液(0.5Ｍ LiClO4‐PC
/MTFA)の場合、(3)は１Ｍ LiPF6‐PC/DEC電解液の場
合。
示した図で、(1)は本発明構成電解液(0.5Ｍ LiClO4‐PC
/MTFA)の場合、(3)は１Ｍ LiPF6‐PC/DEC電解液の場
合。
【図３】実施例１における電解液の充放電効率の変化を
示した図で、(1)は本発明構成0.5Ｍ LiClO4‐PC/MTFA電
解液の場合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
示した図で、(1)は本発明構成0.5Ｍ LiClO4‐PC/MTFA電
解液の場合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
【図４】実施例２における電解液の酸化電位の効果を示
した図で、(4)は本発明構成0.5Ｍ LiClO4‐PC/MPA電解
液の場合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
した図で、(4)は本発明構成0.5Ｍ LiClO4‐PC/MPA電解
液の場合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
【図５】実施例２における電解液の導電率の温度変化を
示した図で、(4)は0.5Ｍ LiClO4‐PC/MPA電解液の場
合、(3)は１Ｍ LiPF6‐PC/DEC電解液の場合。
示した図で、(4)は0.5Ｍ LiClO4‐PC/MPA電解液の場
合、(3)は１Ｍ LiPF6‐PC/DEC電解液の場合。
【図６】実施例２における電解液の充放電効率の変化を
示した図で、(4)は0.5Ｍ LiClO4‐PC/MPA電解液の場
合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
示した図で、(4)は0.5Ｍ LiClO4‐PC/MPA電解液の場
合、(2)は１Ｍ LiClO4‐PC/DME電解液の場合。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山木 準一 東京都千代田区内幸町一丁目１番６号 日 本電信電話株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】リチウム二次電池用非水電解液として下式
で示される構造を有する有機溶媒を含有してなることを
特徴とするリチウム二次電池用電解液。 【化１】 (ただし、R1、R2、R3は F、Cl、CH3の中から選ばれる１
種であり、同じ種の重複を妨げず、R4は CH3、C2H5、C3
H7の何れか１種を示す)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5183639A JPH0737613A (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | リチウム二次電池用電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5183639A JPH0737613A (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | リチウム二次電池用電解液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0737613A true JPH0737613A (ja) | 1995-02-07 |
Family
ID=16139308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5183639A Pending JPH0737613A (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | リチウム二次電池用電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737613A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002015319A1 (fr) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Ube Industries, Ltd. | Solution electrolytique non aqueuse et accumulateur au lithium |
| JP2003059529A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-28 | Ube Ind Ltd | 非水電解液及びそれを用いたリチウム二次電池 |
| EP1619743A2 (en) | 2004-07-21 | 2006-01-25 | Sony Corporation | Electrolyte for battery |
| JP2009087647A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sanyo Electric Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| JP2009163937A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Sanyo Electric Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| JP2009163936A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Sanyo Electric Co Ltd | ポリマー電解質二次電池 |
-
1993
- 1993-07-26 JP JP5183639A patent/JPH0737613A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002015319A1 (fr) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Ube Industries, Ltd. | Solution electrolytique non aqueuse et accumulateur au lithium |
| US6881522B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-04-19 | Ube Industries, Ltd. | Nonaqueous electrolytic solution and lithium secondary battery |
| JP2011009230A (ja) * | 2000-08-11 | 2011-01-13 | Ube Industries Ltd | 非水電解液およびリチウム二次電池 |
| JP4691871B2 (ja) * | 2000-08-11 | 2011-06-01 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液およびリチウム二次電池 |
| JP2003059529A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-28 | Ube Ind Ltd | 非水電解液及びそれを用いたリチウム二次電池 |
| JP4561013B2 (ja) * | 2001-08-13 | 2010-10-13 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いたリチウム二次電池 |
| EP1619743A2 (en) | 2004-07-21 | 2006-01-25 | Sony Corporation | Electrolyte for battery |
| EP1619743A3 (en) * | 2004-07-21 | 2011-03-02 | Sony Corporation | Electrolyte for battery |
| JP2009087647A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sanyo Electric Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| JP2009163937A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Sanyo Electric Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| JP2009163936A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Sanyo Electric Co Ltd | ポリマー電解質二次電池 |
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