JPH0737474B2 - 高純度シアル酸の精製法 - Google Patents
高純度シアル酸の精製法Info
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- JPH0737474B2 JPH0737474B2 JP19242791A JP19242791A JPH0737474B2 JP H0737474 B2 JPH0737474 B2 JP H0737474B2 JP 19242791 A JP19242791 A JP 19242791A JP 19242791 A JP19242791 A JP 19242791A JP H0737474 B2 JPH0737474 B2 JP H0737474B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脱脂卵黄から高純度シ
アル酸を工業的に有利に精製する方法に関する。
アル酸を工業的に有利に精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シアル酸は、ノイラミン酸のアシル誘導
体の総称で、自然界には約３０種類存在し、そのうち主
なものは、Ｎ−アセチルノイラミン酸である。近年、ウ
イルスのレセプターの役割，細胞間認識能，コレラ毒素
の中和活性など、シアル酸の生物学的役割が明らかにな
るにつれシアル酸への関心が高まり、シアル酸の大量供
給が強く望まれている。シアル酸は、自然界に広く分布
しているものの、シアル酸を含有する天然物から工業的
規模でしかも高純度に精製することが困難であった。
体の総称で、自然界には約３０種類存在し、そのうち主
なものは、Ｎ−アセチルノイラミン酸である。近年、ウ
イルスのレセプターの役割，細胞間認識能，コレラ毒素
の中和活性など、シアル酸の生物学的役割が明らかにな
るにつれシアル酸への関心が高まり、シアル酸の大量供
給が強く望まれている。シアル酸は、自然界に広く分布
しているものの、シアル酸を含有する天然物から工業的
規模でしかも高純度に精製することが困難であった。
【０００３】従来、シアル酸の精製原料としてヒヨコの
胎便（特開平１−３４９９５号公報）、海つばめの巣な
どが用いられている。しかし、これらは原料の絶対的供
給量に問題があり工業的に精製することが不可能であっ
た。また、特開平１−３４９９５号公報では原料のヒヨ
コ胎便を加水分解後、脱塩することなく、陰イオン交換
樹脂に吸着させ、その後脱塩を行う方法が開示されてい
るが、原料を脱脂卵黄とした場合にこの方法を適用する
と、シアル酸の回収率および純度ともに低く、高純度シ
アル酸を工業的に有利に得ることはできないという問題
が指摘される。
胎便（特開平１−３４９９５号公報）、海つばめの巣な
どが用いられている。しかし、これらは原料の絶対的供
給量に問題があり工業的に精製することが不可能であっ
た。また、特開平１−３４９９５号公報では原料のヒヨ
コ胎便を加水分解後、脱塩することなく、陰イオン交換
樹脂に吸着させ、その後脱塩を行う方法が開示されてい
るが、原料を脱脂卵黄とした場合にこの方法を適用する
と、シアル酸の回収率および純度ともに低く、高純度シ
アル酸を工業的に有利に得ることはできないという問題
が指摘される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度シア
ル酸を工業的に有利に精製する方法を確立し提供するこ
とを目的とする。
ル酸を工業的に有利に精製する方法を確立し提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の実
情に鑑み高純度シアル酸の精製法につき鋭意研究を重ね
た結果、脱脂卵黄を加水分解しシアル酸含有溶液を脱塩
処理した後、シアル酸を陰イオン交換樹脂に吸着させ、
シアル酸を溶出して高純度シアル酸を得る方法を見いだ
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は脱脂卵
黄を加水分解しシアル酸含有溶液を脱塩処理した後、シ
アル酸を陰イオン交換樹脂に吸着させ、シアル酸を溶出
する工程を有することを特徴とする高純度シアル酸の精
製法に関する。
情に鑑み高純度シアル酸の精製法につき鋭意研究を重ね
た結果、脱脂卵黄を加水分解しシアル酸含有溶液を脱塩
処理した後、シアル酸を陰イオン交換樹脂に吸着させ、
シアル酸を溶出して高純度シアル酸を得る方法を見いだ
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は脱脂卵
黄を加水分解しシアル酸含有溶液を脱塩処理した後、シ
アル酸を陰イオン交換樹脂に吸着させ、シアル酸を溶出
する工程を有することを特徴とする高純度シアル酸の精
製法に関する。
【０００６】 本発明でシアル酸とは、ノイラミン酸の
誘導体を指し、特にその主なものとしてＮ−アセチルノ
イラミン酸が挙げられる。本発明における脱脂卵黄と
は、生卵黄，乾燥粉末卵黄等から有機溶媒、例えばメタ
ノール，エタノール，ジメチルエーテル等を用い常法に
より脱脂された卵黄を指す。
誘導体を指し、特にその主なものとしてＮ−アセチルノ
イラミン酸が挙げられる。本発明における脱脂卵黄と
は、生卵黄，乾燥粉末卵黄等から有機溶媒、例えばメタ
ノール，エタノール，ジメチルエーテル等を用い常法に
より脱脂された卵黄を指す。
【０００７】 加水分解は、脱脂卵黄中のシアル酸を遊
離の状態にするための必須の工程であり、加水分解には
酸加水分解もしくは酵素による加水分解が適用される。
例えば、酸加水分解法の場合、原料に硫酸，塩酸，シュ
ウ酸などを添加し、ｐＨ約０．６〜２．５に調整し、通
常７０〜９０℃好ましくは８０〜８５℃で通常３０〜１
２０分間好ましくは４５〜９０分間加熱した後、水酸化
バリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カルシウムなどを
用いて中和すればよい。中和による最適ｐＨは通常ｐＨ
５〜６であり、この条件にすることにより後工程での陰
イオン交換樹脂へのシアル酸の吸着量が高くなる。酵素
による加水分解は、例えばシアリダーゼを原料に対し、
通常１００〜３０００ｐｐｍ添加し、好ましくは５００
〜２０００ｐｐｍ加え、通常２０〜６０℃好ましくは３
５〜４５℃にて、酵素による加水分解を行う。
離の状態にするための必須の工程であり、加水分解には
酸加水分解もしくは酵素による加水分解が適用される。
例えば、酸加水分解法の場合、原料に硫酸，塩酸，シュ
ウ酸などを添加し、ｐＨ約０．６〜２．５に調整し、通
常７０〜９０℃好ましくは８０〜８５℃で通常３０〜１
２０分間好ましくは４５〜９０分間加熱した後、水酸化
バリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カルシウムなどを
用いて中和すればよい。中和による最適ｐＨは通常ｐＨ
５〜６であり、この条件にすることにより後工程での陰
イオン交換樹脂へのシアル酸の吸着量が高くなる。酵素
による加水分解は、例えばシアリダーゼを原料に対し、
通常１００〜３０００ｐｐｍ添加し、好ましくは５００
〜２０００ｐｐｍ加え、通常２０〜６０℃好ましくは３
５〜４５℃にて、酵素による加水分解を行う。
【０００８】 次いで得られた加水分解液は、ろ過また
は遠心分離等の公知の方法により不溶物を除去し、得ら
れたろ液を脱塩操作にかける。脱塩操作は、ＲＯ膜，電
気透析，透析膜など従来より知られている脱塩方法であ
ればいずれの方法を用いても構わない。ＲＯ膜で脱塩を
行う場合、例えば、スパイラル型ＲＯユニット ＲＳＳ
−１１Ｘ（日東電工社製）に、ＮＴＲ−７２５０ーＳ４
Ｆ（日東電工社製）のＲＯ膜を設置し、加水分解液の脱
塩を行なう。電気透析では、例えば、ＴＳ−１０−３６
０型（徳山曹達社製）に、ネオセプタＣＭ−２，ＡＣＳ
（徳山曹達社製）の電気透析膜を備え、加水分解液の脱
塩を行なう。さらに、透析膜を用いる場合は、例えばセ
ロファンチューブ８／３２インチ（和光純薬工業社製）
の中に、加水分解液を入れ、密封し加水分解液の約１０
倍量の水を入れたタンクの中で、ゆるく攪拌しながら脱
塩を行なう。いずれの脱塩操作を用いても、その脱塩
は、伝導度が通常１５００μＳ／ｃｍで好ましくは、９
００μＳ／ｃｍまで行なわれる。電気透析は数段階に分
けて行なってもよく、例えば、１段階目の電気透析で、
ろ液中のシアル酸と塩とを通過させ、２段階目で通過液
を脱塩専用の膜により塩類のみを通過させシアル酸溶液
（脱塩液）を得ることができる。
は遠心分離等の公知の方法により不溶物を除去し、得ら
れたろ液を脱塩操作にかける。脱塩操作は、ＲＯ膜，電
気透析，透析膜など従来より知られている脱塩方法であ
ればいずれの方法を用いても構わない。ＲＯ膜で脱塩を
行う場合、例えば、スパイラル型ＲＯユニット ＲＳＳ
−１１Ｘ（日東電工社製）に、ＮＴＲ−７２５０ーＳ４
Ｆ（日東電工社製）のＲＯ膜を設置し、加水分解液の脱
塩を行なう。電気透析では、例えば、ＴＳ−１０−３６
０型（徳山曹達社製）に、ネオセプタＣＭ−２，ＡＣＳ
（徳山曹達社製）の電気透析膜を備え、加水分解液の脱
塩を行なう。さらに、透析膜を用いる場合は、例えばセ
ロファンチューブ８／３２インチ（和光純薬工業社製）
の中に、加水分解液を入れ、密封し加水分解液の約１０
倍量の水を入れたタンクの中で、ゆるく攪拌しながら脱
塩を行なう。いずれの脱塩操作を用いても、その脱塩
は、伝導度が通常１５００μＳ／ｃｍで好ましくは、９
００μＳ／ｃｍまで行なわれる。電気透析は数段階に分
けて行なってもよく、例えば、１段階目の電気透析で、
ろ液中のシアル酸と塩とを通過させ、２段階目で通過液
を脱塩専用の膜により塩類のみを通過させシアル酸溶液
（脱塩液）を得ることができる。
【０００９】本発明の方法において、本操作は加水分解
後陰イオン交換樹脂にシアル酸溶液を通液する前に行う
ことが必要であり、加水分解液の脱塩が行われない場合
は陰イオン交換樹脂への吸着量が著しく低下し、シアル
酸の回収率及び純度も低下するため本発明の目的を達成
することができない。
後陰イオン交換樹脂にシアル酸溶液を通液する前に行う
ことが必要であり、加水分解液の脱塩が行われない場合
は陰イオン交換樹脂への吸着量が著しく低下し、シアル
酸の回収率及び純度も低下するため本発明の目的を達成
することができない。
【００１０】次いで、脱塩された加水分解液中のシアル
酸を吸着剤により分離精製する。この工程ではシアル酸
の吸着剤としては陰イオン交換樹脂を用いる。この場合
さらに必要に応じて陽イオン交換樹脂を併用するとシア
ル酸の純度向上の効果が得られる。即ち、脱塩された加
水分解液を必要に応じて予め陽イオン交換樹脂に通して
アミノ酸などのきょう雑物を吸着させ、さらに陰イオン
交換樹脂にシアル酸を吸着させる。ここで用いる陽イオ
ン交換樹脂としては、ダウエックス50Ｗ×２（米国ダウ
ケミカル社製），アンバーライトＩＲ−１１６（オルガ
ノ社製），ダイヤイオンＳＫ−１０２（三菱化成社製）
等、また陰イオン交換樹脂としては、ダウエックス１×
８（米国ダウケミカル社製），アンバーライトＩＲＡ４
０１（オルガノ社製），ダイヤイオンＳＡ１１Ａ（三菱
化成社製）等を挙げることができる。
酸を吸着剤により分離精製する。この工程ではシアル酸
の吸着剤としては陰イオン交換樹脂を用いる。この場合
さらに必要に応じて陽イオン交換樹脂を併用するとシア
ル酸の純度向上の効果が得られる。即ち、脱塩された加
水分解液を必要に応じて予め陽イオン交換樹脂に通して
アミノ酸などのきょう雑物を吸着させ、さらに陰イオン
交換樹脂にシアル酸を吸着させる。ここで用いる陽イオ
ン交換樹脂としては、ダウエックス50Ｗ×２（米国ダウ
ケミカル社製），アンバーライトＩＲ−１１６（オルガ
ノ社製），ダイヤイオンＳＫ−１０２（三菱化成社製）
等、また陰イオン交換樹脂としては、ダウエックス１×
８（米国ダウケミカル社製），アンバーライトＩＲＡ４
０１（オルガノ社製），ダイヤイオンＳＡ１１Ａ（三菱
化成社製）等を挙げることができる。
【００１１】陰イオン交換樹脂に吸着させたシアル酸
は、ギ酸もしくは塩酸などの有機酸及び無機酸を用い、
あるいは、食塩などの塩類を用い溶出させ回収する。こ
のシアル酸溶出液は、必要があれば常法により脱塩処理
した後、減圧濃縮、膜濃縮、噴霧乾燥あるいは凍結乾燥
することにより高純度のシアル酸を得ることができる。
このようにして得られる高純度のシアル酸は、試薬原
料，医薬品等の用途に用いられる。
は、ギ酸もしくは塩酸などの有機酸及び無機酸を用い、
あるいは、食塩などの塩類を用い溶出させ回収する。こ
のシアル酸溶出液は、必要があれば常法により脱塩処理
した後、減圧濃縮、膜濃縮、噴霧乾燥あるいは凍結乾燥
することにより高純度のシアル酸を得ることができる。
このようにして得られる高純度のシアル酸は、試薬原
料，医薬品等の用途に用いられる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。 試験例 脱脂卵黄を加水分解後、脱塩処理したものと脱塩未処理
のものとを用意しシアル酸を陰イオン交換樹脂に吸着さ
せそれらの回収率とシアル酸の純度を比較した。即ち脱
脂卵黄10kgに水30リットルを加え、６Ｎ硫酸にて、ｐＨ
１．６，80℃，１時間加水分解した後、６Ｎ水酸化バリ
ウムでｐＨを６．０まで中和し、ろ過し、ろ液28リット
ルを得た。
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。 試験例 脱脂卵黄を加水分解後、脱塩処理したものと脱塩未処理
のものとを用意しシアル酸を陰イオン交換樹脂に吸着さ
せそれらの回収率とシアル酸の純度を比較した。即ち脱
脂卵黄10kgに水30リットルを加え、６Ｎ硫酸にて、ｐＨ
１．６，80℃，１時間加水分解した後、６Ｎ水酸化バリ
ウムでｐＨを６．０まで中和し、ろ過し、ろ液28リット
ルを得た。
【００１３】 その後、以下に示す３種の方法で、シア
ル酸の回収率及び純度を求めた。 ろ液５リットルは、ＴＳ−２−１０（徳山曹達社
製）にて、伝導度７５０μＳ／ｃｍまで脱塩を行なっ
た。その後、ダウエックス１×８（１０００ｍｌ，ギ酸
型，米国ダウケミカル社製）に通液し、シアル酸を吸着
させ、不純物を除くために水洗いを行ない、その後ギ酸
にてシアル酸を溶出させ、回収率および純度を測定し
た。 脱塩を行わず、と同様にダウエックス１×８にて
シアル酸の回収率および純度を測定した。 に基づきダウエックス１×８から溶出させた画分
を、ＴＳ−２−１０にて脱塩を行った。
ル酸の回収率及び純度を求めた。 ろ液５リットルは、ＴＳ−２−１０（徳山曹達社
製）にて、伝導度７５０μＳ／ｃｍまで脱塩を行なっ
た。その後、ダウエックス１×８（１０００ｍｌ，ギ酸
型，米国ダウケミカル社製）に通液し、シアル酸を吸着
させ、不純物を除くために水洗いを行ない、その後ギ酸
にてシアル酸を溶出させ、回収率および純度を測定し
た。 脱塩を行わず、と同様にダウエックス１×８にて
シアル酸の回収率および純度を測定した。 に基づきダウエックス１×８から溶出させた画分
を、ＴＳ−２−１０にて脱塩を行った。
【００１４】
【表１】
【００１５】表１より明らかなように樹脂への通液前に
脱塩を行わない場合樹脂への吸着量が著しく低下しわず
か30％弱のシアル酸しか回収されない。さらに、純度も
50％と低く、塩による影響がこの脱脂卵黄を原料とする
場合非常に大きいことが分かる。一方、加水分解後に電
気透析装置として例えばＴＳ−２−１０（徳山曹達社
製）を用い伝導度として 750μＳ／cmまで脱塩を行うこ
とによりシアル酸回収率及びＴＢＡ法による純度ともに
ほぼ100 ％のものを得ることができる。ここでＴＢＡ法
とは、「ジャーナル・オブ・バイオラジカル・ケミスト
リー」２３４巻、１９７１〜１９７５ページ記載の“Th
e Thiobarbituric Acid of Sialic Acids ”に基づく方
法である。本結果より脱塩処理はカラムへの通液前に行
われることが必須の条件である。
脱塩を行わない場合樹脂への吸着量が著しく低下しわず
か30％弱のシアル酸しか回収されない。さらに、純度も
50％と低く、塩による影響がこの脱脂卵黄を原料とする
場合非常に大きいことが分かる。一方、加水分解後に電
気透析装置として例えばＴＳ−２−１０（徳山曹達社
製）を用い伝導度として 750μＳ／cmまで脱塩を行うこ
とによりシアル酸回収率及びＴＢＡ法による純度ともに
ほぼ100 ％のものを得ることができる。ここでＴＢＡ法
とは、「ジャーナル・オブ・バイオラジカル・ケミスト
リー」２３４巻、１９７１〜１９７５ページ記載の“Th
e Thiobarbituric Acid of Sialic Acids ”に基づく方
法である。本結果より脱塩処理はカラムへの通液前に行
われることが必須の条件である。
【００１６】実施例１ 脱脂卵黄 400ｋｇを水1200リットルに懸濁させ、次いで
６Ｎ硫酸を加えｐＨ1.6 に調整し80℃で60分間軽く攪拌
しながら酸加水分解を行なった。加水分解後、飽和水酸
化バリウム溶液を加え、ｐＨ5.5 に合わせた。これを加
圧ろ過機にて不溶物を除きさらに脱塩を行った。加水分
解後1200リットルをＲＯ膜ＮＴＲ−７２５０（日東電工
社製）を用い50リットルまで脱塩濃縮し、ダウエックス
50Ｗ×２（米国ダウケミカル社製，Ｈ型，50リットル）
を充填したカラムに通しさらにダウエックス１×８（米
国ダウケミカル社製，ギ酸型，50リットル）のカラムに
通しシアル酸を樹脂に吸着させた。その後、水600 リッ
トルで吸着しない不要物を洗浄した。ギ酸濃度０〜２Ｎ
のグラジェント溶出を行ない、シアル酸を溶出した。シ
アル酸含有フラクションを集め、減圧乾燥した。さら
に、この乾固物を水1000ｍｌに溶解させ凍結乾燥し、シ
アル酸 675ｇを得た。シアル酸の純度はＴＢＡ法により
97％以上であった。
６Ｎ硫酸を加えｐＨ1.6 に調整し80℃で60分間軽く攪拌
しながら酸加水分解を行なった。加水分解後、飽和水酸
化バリウム溶液を加え、ｐＨ5.5 に合わせた。これを加
圧ろ過機にて不溶物を除きさらに脱塩を行った。加水分
解後1200リットルをＲＯ膜ＮＴＲ−７２５０（日東電工
社製）を用い50リットルまで脱塩濃縮し、ダウエックス
50Ｗ×２（米国ダウケミカル社製，Ｈ型，50リットル）
を充填したカラムに通しさらにダウエックス１×８（米
国ダウケミカル社製，ギ酸型，50リットル）のカラムに
通しシアル酸を樹脂に吸着させた。その後、水600 リッ
トルで吸着しない不要物を洗浄した。ギ酸濃度０〜２Ｎ
のグラジェント溶出を行ない、シアル酸を溶出した。シ
アル酸含有フラクションを集め、減圧乾燥した。さら
に、この乾固物を水1000ｍｌに溶解させ凍結乾燥し、シ
アル酸 675ｇを得た。シアル酸の純度はＴＢＡ法により
97％以上であった。
【００１７】実施例２ 脱脂卵黄400 ｋｇを水1200リットルに懸濁させ、次いで
６Ｎ塩酸を加え実施例１と同様に酸加水分解を行なっ
た。加水分解後４Ｎ水酸化ナトリウムを加え、ｐＨ 6.5
に合わせた。これを加圧ろ過機にて不溶物を除きさらに
脱塩を行った。加水分解液1200リットルを電気透析装置
（徳山曹達社製）にて 500μＳ／cmまで脱塩し、ダイヤ
イオンＳＫ102 （三菱化成社製，Ｈ型，50リットル）を
充填したカラムに通しさらにダイヤイオンＳＡ１１Ａ
（三菱化成社製，ギ酸型，50リットル）のカラムに通し
シアル酸を樹脂に吸着させた。その後、水 600リットル
で吸着しない不要物を洗浄した。ＮａＣｌ濃度０〜１Ｎ
の溶出液を用い、シアル酸を溶出した。シアル酸含有フ
ラクションを集め、電気透析にて脱塩し、減圧乾燥し
た。さらに、この乾固物を水1000ｍｌに溶解させ凍結乾
燥し、シアル酸 683ｇを得た。シアル酸の純度はＴＢＡ
法により97％以上であった。
６Ｎ塩酸を加え実施例１と同様に酸加水分解を行なっ
た。加水分解後４Ｎ水酸化ナトリウムを加え、ｐＨ 6.5
に合わせた。これを加圧ろ過機にて不溶物を除きさらに
脱塩を行った。加水分解液1200リットルを電気透析装置
（徳山曹達社製）にて 500μＳ／cmまで脱塩し、ダイヤ
イオンＳＫ102 （三菱化成社製，Ｈ型，50リットル）を
充填したカラムに通しさらにダイヤイオンＳＡ１１Ａ
（三菱化成社製，ギ酸型，50リットル）のカラムに通し
シアル酸を樹脂に吸着させた。その後、水 600リットル
で吸着しない不要物を洗浄した。ＮａＣｌ濃度０〜１Ｎ
の溶出液を用い、シアル酸を溶出した。シアル酸含有フ
ラクションを集め、電気透析にて脱塩し、減圧乾燥し
た。さらに、この乾固物を水1000ｍｌに溶解させ凍結乾
燥し、シアル酸 683ｇを得た。シアル酸の純度はＴＢＡ
法により97％以上であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明により、これまで原料供給量の関
係から困難であったシアル酸を工業的に有利に製造する
ことが可能となるとともに、回収率および純度ともにほ
ぼ 100％のシアル酸が得られる。
係から困難であったシアル酸を工業的に有利に製造する
ことが可能となるとともに、回収率および純度ともにほ
ぼ 100％のシアル酸が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤木 優 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (72)発明者 金 武祚 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−34995（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 脱脂卵黄を加水分解したシアル酸含有溶
液を脱塩処理し、次いで該処理液を陰イオン交換樹脂に
通してシアル酸を吸着させ、シアル酸を溶出する工程を
有することを特徴とする高純度シアル酸の精製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19242791A JPH0737474B2 (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 高純度シアル酸の精製法 |
| IL99245A IL99245A0 (en) | 1990-09-04 | 1991-08-20 | Method for production of sialic acid |
| EP91307753A EP0474410B1 (en) | 1990-09-04 | 1991-08-22 | Method for production of sialic acid |
| DE69122936T DE69122936T2 (de) | 1990-09-04 | 1991-08-22 | Verfahren zur Herstellung von Sialsäure |
| US07/748,560 US5233033A (en) | 1990-09-04 | 1991-08-22 | Method for production of sialic acid |
| CA002050125A CA2050125A1 (en) | 1990-09-04 | 1991-08-29 | Method for production of sialic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19242791A JPH0737474B2 (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 高純度シアル酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293788A JPH06293788A (ja) | 1994-10-21 |
| JPH0737474B2 true JPH0737474B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=16291135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19242791A Expired - Fee Related JPH0737474B2 (ja) | 1990-09-04 | 1991-07-05 | 高純度シアル酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737474B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08266255A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 学習能力向上組成物 |
| KR100386424B1 (ko) * | 2000-01-10 | 2003-06-02 | 주식회사 두산 | 시알산 함유 올리고당의 제조방법 |
| JP4682377B2 (ja) * | 2009-10-06 | 2011-05-11 | 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 | 植物からのシアル酸含有化合物の抽出法 |
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