JPH07313153A - 新規ｎａｄ＋ 依存型アルコール脱水素酵素およびその製造方法 - Google Patents
新規ｎａｄ＋ 依存型アルコール脱水素酵素およびその製造方法Info
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- JPH07313153A JPH07313153A JP6112486A JP11248694A JPH07313153A JP H07313153 A JPH07313153 A JP H07313153A JP 6112486 A JP6112486 A JP 6112486A JP 11248694 A JP11248694 A JP 11248694A JP H07313153 A JPH07313153 A JP H07313153A
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- alcohol dehydrogenase
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の理化学的性質を示す新規なＮＡＤ+ 依
存型アルコール脱水素酵素、及び該酵素の製造法。 （１）作用：ＮＡＤ+ を補酵素としてアルコールをアル
デヒドに酸化する。 （２）基質特異性：炭素数２〜12のｎ−アルコールを同
一炭素数のｎ−アルデヒドに酸化する。 （３）至適pH：９〜9.5 （４）至適温度：50℃ （５）分子量：102 kDa 【効果】 医薬品等の合成中間体として有用なアルデヒ
ドを製造するために有効な新規ＮＡＤ+ 依存型アルコー
ル脱水素酵素を提供する。
存型アルコール脱水素酵素、及び該酵素の製造法。 （１）作用：ＮＡＤ+ を補酵素としてアルコールをアル
デヒドに酸化する。 （２）基質特異性：炭素数２〜12のｎ−アルコールを同
一炭素数のｎ−アルデヒドに酸化する。 （３）至適pH：９〜9.5 （４）至適温度：50℃ （５）分子量：102 kDa 【効果】 医薬品等の合成中間体として有用なアルデヒ
ドを製造するために有効な新規ＮＡＤ+ 依存型アルコー
ル脱水素酵素を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品等の合成中間体
として有用なアルデヒドを製造することを目的とした、
新規なＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素およびその
製造法に関する。
として有用なアルデヒドを製造することを目的とした、
新規なＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素およびその
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまでの有機合成におけるアルコール
の酸化によるアルデヒドの製造では、酸化の進みすぎに
よるカルボン酸の副生を防ぐため、（１）生成したアル
デヒドを直ちに反応系外に取り出す、（２）アルデヒド
を直ちに安定で、再生しやすい誘導体に変える、（３）
反応を不活性溶媒中で行う、等の点に留意しなければな
らなかった。また、危険な、あるいは高価な試薬を用い
たり、反応条件が厳しいなどの問題点があった。
の酸化によるアルデヒドの製造では、酸化の進みすぎに
よるカルボン酸の副生を防ぐため、（１）生成したアル
デヒドを直ちに反応系外に取り出す、（２）アルデヒド
を直ちに安定で、再生しやすい誘導体に変える、（３）
反応を不活性溶媒中で行う、等の点に留意しなければな
らなかった。また、危険な、あるいは高価な試薬を用い
たり、反応条件が厳しいなどの問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の問題点を酵素反応によって解決するために、
新規なＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素およびその
製造方法を提供することにある。
従来技術の問題点を酵素反応によって解決するために、
新規なＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素およびその
製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、海洋からｎ
−デカノールだけを栄養源として生育できる微生物を分
離し、更に該微生物から、アルコールをアルデヒドに酸
化するＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を単離する
ことに成功し、本発明を完成した。即ち、本発明は、下
記の理化学的性質を示す新規なＮＡＤ+ 依存型アルコー
ル脱水素酵素である。
−デカノールだけを栄養源として生育できる微生物を分
離し、更に該微生物から、アルコールをアルデヒドに酸
化するＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を単離する
ことに成功し、本発明を完成した。即ち、本発明は、下
記の理化学的性質を示す新規なＮＡＤ+ 依存型アルコー
ル脱水素酵素である。
【０００５】（１）作用：ＮＡＤ+ を補酵素としてアル
コールをアルデヒドに酸化する。 （２）基質特異性：炭素数２〜12のｎ−アルコールを同
一炭素数のｎ−アルデヒドに酸化する。 （３）至適pH：９〜9.5 （４）至適温度：50℃ （５）分子量：102 kDa また、本発明は、シュードモナス（Pseudomonas）属に
属し、上記記載のＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素
生産能を有する微生物を培地に培養して、培養物中に当
該ＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を生成蓄積さ
せ、当該培養物からこれを採取することを特徴とする新
規なＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素の製造法であ
る。
コールをアルデヒドに酸化する。 （２）基質特異性：炭素数２〜12のｎ−アルコールを同
一炭素数のｎ−アルデヒドに酸化する。 （３）至適pH：９〜9.5 （４）至適温度：50℃ （５）分子量：102 kDa また、本発明は、シュードモナス（Pseudomonas）属に
属し、上記記載のＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素
生産能を有する微生物を培地に培養して、培養物中に当
該ＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を生成蓄積さ
せ、当該培養物からこれを採取することを特徴とする新
規なＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素の製造法であ
る。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いる微生物のスクリーニングは以下の通り行った。 （１）一次スクリーニング 約１ｇの湿った砂をｎ−デカノール 5,000ppm を含むＭ
９培地（CURRENT PROTOCOLS IN MOLECULAR BIOLOGY）に
懸濁し、30℃で１週間培養した後、新しい同様の培地に
植え換え、更に30℃で１週間培養を行った。これをｎ−
デカノールを含むＭ９プレートに植菌し、30℃で４日間
培養し、生育したコロニーを新しい同様の培地に植え換
えた。ここで生育したコロニーをいったん Marine Brot
h (Difco社) プレートに植え換え、再びｎ−デカノール
を含むＭ９プレートに植菌し、５株を得た。
用いる微生物のスクリーニングは以下の通り行った。 （１）一次スクリーニング 約１ｇの湿った砂をｎ−デカノール 5,000ppm を含むＭ
９培地（CURRENT PROTOCOLS IN MOLECULAR BIOLOGY）に
懸濁し、30℃で１週間培養した後、新しい同様の培地に
植え換え、更に30℃で１週間培養を行った。これをｎ−
デカノールを含むＭ９プレートに植菌し、30℃で４日間
培養し、生育したコロニーを新しい同様の培地に植え換
えた。ここで生育したコロニーをいったん Marine Brot
h (Difco社) プレートに植え換え、再びｎ−デカノール
を含むＭ９プレートに植菌し、５株を得た。
【０００７】（２）二次スクリーニング 一次スクリーニングより得られた微生物をｎ−デカノー
ルを含むＭ９培地に植菌し、30℃で２日間培養し、集
菌、100mMリン酸カリウム緩衝液（pH7.4)で洗浄、再懸
濁を行った。続いてフレンチプレスで菌体を破砕し、遠
心分離を行い、上清を粗酵素液とした。
ルを含むＭ９培地に植菌し、30℃で２日間培養し、集
菌、100mMリン酸カリウム緩衝液（pH7.4)で洗浄、再懸
濁を行った。続いてフレンチプレスで菌体を破砕し、遠
心分離を行い、上清を粗酵素液とした。
【０００８】100mM Glycine-NaOH 緩衝液 (pH9.0）、１
mM ＮＡＤ+ と基質として100μMｎ−デカノールを用
い、酵素活性を測定した。この結果から活性の高い一
株、Ｋ23-1株を単離した。二次スクリーニングにより選
択した本発明の微生物の性状は以下の通りである。
mM ＮＡＤ+ と基質として100μMｎ−デカノールを用
い、酵素活性を測定した。この結果から活性の高い一
株、Ｋ23-1株を単離した。二次スクリーニングにより選
択した本発明の微生物の性状は以下の通りである。
【０００９】（１）形態的性状 ａ．全長約1.5μm 、全幅約0.8μmの桿菌。 ｂ．長さ約４μmの鞭毛を一本もち、それは極毛であ
る。 ｃ．運動性：あり （２）生理学的性状 ａ．生育温度：10〜40℃ ｂ．生育pH：4.5〜9.0 ｃ．生育 NaCl 濃度：０〜5.0％ (L-broth 中) ｄ．グラム染色：陰性 本発明の微生物の分類上の決定は、GN MicroPlate test
（Biolog社製）及びジャイレースB サブユニット遺伝子
（gyr B 遺伝子）の塩基配列の比較により行った。以
下、これらについて簡単に説明する。
る。 ｃ．運動性：あり （２）生理学的性状 ａ．生育温度：10〜40℃ ｂ．生育pH：4.5〜9.0 ｃ．生育 NaCl 濃度：０〜5.0％ (L-broth 中) ｄ．グラム染色：陰性 本発明の微生物の分類上の決定は、GN MicroPlate test
（Biolog社製）及びジャイレースB サブユニット遺伝子
（gyr B 遺伝子）の塩基配列の比較により行った。以
下、これらについて簡単に説明する。
【００１０】（１）GN MicroPlate test GN MicroPlate testは、検出用色素としてテトラゾリウ
ムを用いた菌の同定法である。各基質を菌が酸化する
際、呼吸によりテトラゾリウムが還元され、透明から紫
色を呈し、そのパターンにより微生物を同定する。各基
質に対するＫ23-1株の資化性の有無について表１に示
す。
ムを用いた菌の同定法である。各基質を菌が酸化する
際、呼吸によりテトラゾリウムが還元され、透明から紫
色を呈し、そのパターンにより微生物を同定する。各基
質に対するＫ23-1株の資化性の有無について表１に示
す。
【００１１】
【表１】
【００１２】（２）gyr B 遺伝子 gyr B 遺伝子の塩基配列は、同属種間あるいは株間にお
いて異なっているため、この塩基配列情報に基づき、微
生物の同定検索を行うことが可能である（特願平6-0110
52号明細書）。Ｋ23-1株のgyr B 遺伝子をＰＣＲ増幅
し、その塩基配列を決めたところ、シュードモナス・プ
チダ（Pseudomonas putida）と同定されている菌株の塩
基配列と高い相同性（90〜100％）を示し、他のシュー
ドモナス属に属する菌株の塩基配列との相同性は低かっ
た。
いて異なっているため、この塩基配列情報に基づき、微
生物の同定検索を行うことが可能である（特願平6-0110
52号明細書）。Ｋ23-1株のgyr B 遺伝子をＰＣＲ増幅
し、その塩基配列を決めたところ、シュードモナス・プ
チダ（Pseudomonas putida）と同定されている菌株の塩
基配列と高い相同性（90〜100％）を示し、他のシュー
ドモナス属に属する菌株の塩基配列との相同性は低かっ
た。
【００１３】以上の結果よりＫ23-1株はシュードモナス
・プチダ（Pseudomonas putida）に属するものと決定
し、工業技術院生命工学工業技術研究所に寄託番号FERM
P-14308号（寄託日平成６年５月18日）として寄託し
た。本発明の新規酵素の製造法に用いる微生物は、上記
のＫ23-1株に限らず、シュードモナス属に属し、該酵素
の生産能を有する微生物であればいずれの菌株でも用い
ることができる。また、これらの菌株の人工的変異方
法、例えば紫外線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理など
あるいは自然発生による変異株でも該酵素を生産するも
のであれば本発明に用いることができる。
・プチダ（Pseudomonas putida）に属するものと決定
し、工業技術院生命工学工業技術研究所に寄託番号FERM
P-14308号（寄託日平成６年５月18日）として寄託し
た。本発明の新規酵素の製造法に用いる微生物は、上記
のＫ23-1株に限らず、シュードモナス属に属し、該酵素
の生産能を有する微生物であればいずれの菌株でも用い
ることができる。また、これらの菌株の人工的変異方
法、例えば紫外線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理など
あるいは自然発生による変異株でも該酵素を生産するも
のであれば本発明に用いることができる。
【００１４】本発明の微生物の培養においては通常の細
菌の培養方法が一般に用いられる。培地としては資化可
能な炭素源、窒素源、無機物および必要な生育、生産促
進物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培
地いずれでも使用可能であり、例えば、L-broth 培地、
マリンブロス（天然）培地、Ｍ９（合成）培地、ＢＳＭ
（合成）培地等を用いることができる。炭素源としては
グルコース、コハク酸などが用いられ、窒素源としては
塩化アンモニウム、各種アミノ酸などが単独または組み
合わせて用いられる。液体培地を用いて、本酵素を生産
するには、通気攪拌深部培養法により好気的条件下で培
養することが好ましい。その際、培養回転数は60〜120
回転／分とするのが適当である。液体培養で８時間以上
培養を行うと、本発明の酵素が培養液中および菌体中に
生成蓄積される。
菌の培養方法が一般に用いられる。培地としては資化可
能な炭素源、窒素源、無機物および必要な生育、生産促
進物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培
地いずれでも使用可能であり、例えば、L-broth 培地、
マリンブロス（天然）培地、Ｍ９（合成）培地、ＢＳＭ
（合成）培地等を用いることができる。炭素源としては
グルコース、コハク酸などが用いられ、窒素源としては
塩化アンモニウム、各種アミノ酸などが単独または組み
合わせて用いられる。液体培地を用いて、本酵素を生産
するには、通気攪拌深部培養法により好気的条件下で培
養することが好ましい。その際、培養回転数は60〜120
回転／分とするのが適当である。液体培養で８時間以上
培養を行うと、本発明の酵素が培養液中および菌体中に
生成蓄積される。
【００１５】培養終了後、培養物から本酵素を採取する
には、通常の酵素採取手段を用いることができる。即
ち、培養物から濾過、遠心分離等の操作により菌体を分
離し、洗菌した後、この菌体から本酵素を採取すること
ができる。この場合、菌体をそのまま用いることもでき
るが、超音波破砕機、フレンチプレス、ダイノミル等の
種々の破壊手段を用いて菌体を破壊する方法等により菌
体から本酵素を採取するのが好ましい。
には、通常の酵素採取手段を用いることができる。即
ち、培養物から濾過、遠心分離等の操作により菌体を分
離し、洗菌した後、この菌体から本酵素を採取すること
ができる。この場合、菌体をそのまま用いることもでき
るが、超音波破砕機、フレンチプレス、ダイノミル等の
種々の破壊手段を用いて菌体を破壊する方法等により菌
体から本酵素を採取するのが好ましい。
【００１６】このようにして得られた粗酵素液から本酵
素を単離するには、通常の酵素精製に用いられる方法が
使用できる。例えば、硫安塩析法、有機溶媒沈殿法、イ
オン交換クロマトグラフ法、ゲル濾過クロマトグラフ
法、吸着クロマトグラフ法、電気泳動法等を適宜組み合
わせて行うのが好ましい。本酵素の酵素学的性質、及び
理化学的性質は以下の通りである。
素を単離するには、通常の酵素精製に用いられる方法が
使用できる。例えば、硫安塩析法、有機溶媒沈殿法、イ
オン交換クロマトグラフ法、ゲル濾過クロマトグラフ
法、吸着クロマトグラフ法、電気泳動法等を適宜組み合
わせて行うのが好ましい。本酵素の酵素学的性質、及び
理化学的性質は以下の通りである。
【００１７】（１）作用 ＮＡＤ+ を補酵素としてアルコールをアルデヒドに酸化
する。 （２）基質特異性 炭素数２〜12のｎ−アルコールを同一炭素数のｎ−アル
デヒドに酸化する。 （３）至適pH 緩衝液として100mMリン酸カリウム（pH6.0〜8.0）、100
mM Tris-HCl（pH7.5〜9.0）、100mM Glycine-NaOH（pH
8.5〜10.0）を用い、各pHにおける本酵素の活性測定を
行った。この結果を図１に示す。図１が示すように、本
酵素の至適pHは９〜9.5である。 （４）至適温度 種々の温度にて本酵素の活性測定を行った。この結果を
図２に示す。図２が示すように、本酵素の至適温度は50
℃である。 （５）分子量 ゲル濾過法により分子量を決定した。本酵素の分子量
は、102kDaである。これまで細菌由来のアルコール脱水
素酵素において、ＮＡＤＰ+ 依存型のものは精製され、
酵素学的な検討がなされているが（Tassin, J.P.,and V
andecasteele, J.P.(1972) Biochim Biophys Acta 276,
31-42 他）、ＮＡＤ+ 依存型については精製されてい
ない。
する。 （２）基質特異性 炭素数２〜12のｎ−アルコールを同一炭素数のｎ−アル
デヒドに酸化する。 （３）至適pH 緩衝液として100mMリン酸カリウム（pH6.0〜8.0）、100
mM Tris-HCl（pH7.5〜9.0）、100mM Glycine-NaOH（pH
8.5〜10.0）を用い、各pHにおける本酵素の活性測定を
行った。この結果を図１に示す。図１が示すように、本
酵素の至適pHは９〜9.5である。 （４）至適温度 種々の温度にて本酵素の活性測定を行った。この結果を
図２に示す。図２が示すように、本酵素の至適温度は50
℃である。 （５）分子量 ゲル濾過法により分子量を決定した。本酵素の分子量
は、102kDaである。これまで細菌由来のアルコール脱水
素酵素において、ＮＡＤＰ+ 依存型のものは精製され、
酵素学的な検討がなされているが（Tassin, J.P.,and V
andecasteele, J.P.(1972) Biochim Biophys Acta 276,
31-42 他）、ＮＡＤ+ 依存型については精製されてい
ない。
【００１８】本酵素は細菌由来ＮＡＤ+ 依存型アルコー
ル脱水素酵素として初めて精製され、さらに酵素学的検
討も行われたことから、新規酵素と認定した。本酵素
は、医薬品等の合成中間体として有用なアルデヒドの製
造に有用である。
ル脱水素酵素として初めて精製され、さらに酵素学的検
討も行われたことから、新規酵素と認定した。本酵素
は、医薬品等の合成中間体として有用なアルデヒドの製
造に有用である。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００２０】
【実施例１】Pseudomonas putida K23-1株の産生するＮ
ＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素の製造例を示す。２
ＬのL-broth培地でPseudomonas putida K23-1株を１日
培養し、集菌、100mMリン酸カリウム緩衝液（pH7.4）で
洗浄、１mMジチオスレイトールを含む同緩衝液100mlで
再懸濁を行った。続いてフレンチプレスで菌体を破砕
し、20,000rpmで15分間遠心分離を行った。終濃度0.2％
でプロタミン処理を行い、20,000rpmで15分間遠心分離
し、0.45μm のフィルターでろ過し、これを粗酵素液と
した。この粗酵素液を陰イオン交換クロマトグラフィー
（０〜0.5M Na2SO4 のグラジエント）、疎水クロマトグ
ラフィー（1.0〜0.1M (NH4)2SO4続いて0.1M(NH4)2SO4〜
10％イソプロパノールのグラジエント）により精製し、
ＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を1.4mgを得た。
ＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素の製造例を示す。２
ＬのL-broth培地でPseudomonas putida K23-1株を１日
培養し、集菌、100mMリン酸カリウム緩衝液（pH7.4）で
洗浄、１mMジチオスレイトールを含む同緩衝液100mlで
再懸濁を行った。続いてフレンチプレスで菌体を破砕
し、20,000rpmで15分間遠心分離を行った。終濃度0.2％
でプロタミン処理を行い、20,000rpmで15分間遠心分離
し、0.45μm のフィルターでろ過し、これを粗酵素液と
した。この粗酵素液を陰イオン交換クロマトグラフィー
（０〜0.5M Na2SO4 のグラジエント）、疎水クロマトグ
ラフィー（1.0〜0.1M (NH4)2SO4続いて0.1M(NH4)2SO4〜
10％イソプロパノールのグラジエント）により精製し、
ＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を1.4mgを得た。
【００２１】次に、粗酵素、上記の陰イオン交換クロマ
トグラフィーにより精製した段階の酵素、上記の疎水ク
ロマトグラフィーにより精製した段階の酵素の３段階の
酵素について、ｎ−デカノール酸化の比活性を測定し
た。この結果を表２に示す。なお、ｎ−デカノール酸化
の比活性は、100mM Glycine-NaOH 緩衝液（pH9.0）、1m
M ＮＡＤ+ と基質として50μM ｎ−デカノールを用い、
340nmにおけるＮＡＤＨの増加により測定した。
トグラフィーにより精製した段階の酵素、上記の疎水ク
ロマトグラフィーにより精製した段階の酵素の３段階の
酵素について、ｎ−デカノール酸化の比活性を測定し
た。この結果を表２に示す。なお、ｎ−デカノール酸化
の比活性は、100mM Glycine-NaOH 緩衝液（pH9.0）、1m
M ＮＡＤ+ と基質として50μM ｎ−デカノールを用い、
340nmにおけるＮＡＤＨの増加により測定した。
【００２２】
【表２】
【００２３】表２が示すにように精製された本酵素のｎ
−デカノール酸化の比活性は、6.65（μmol ＮＡＤ+ re
duced) min-1 mg-1を示し、粗酵素液の40倍以上に増加
した。
−デカノール酸化の比活性は、6.65（μmol ＮＡＤ+ re
duced) min-1 mg-1を示し、粗酵素液の40倍以上に増加
した。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、医薬品等の合成中間体
として有用なアルデヒドを製造するために有効な新規Ｎ
ＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を提供することがで
きる。
として有用なアルデヒドを製造するために有効な新規Ｎ
ＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を提供することがで
きる。
【図１】 本酵素の至適ｐＨを示す図である。
【図２】 本酵素の至適温度を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原山 重明 岩手県釜石市平田第３地割75−１ 株式会 社海洋バイオテクノロジー研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の理化学的性質を示す新規なＮＡＤ
+ 依存型アルコール脱水素酵素。 （１）作用：ＮＡＤ+ を補酵素としてアルコールをアル
デヒドに酸化する。 （２）基質特異性：炭素数２〜12のｎ−アルコールを同
一炭素数のｎ−アルデヒドに酸化する。 （３）至適pH：９〜9.5 （４）至適温度：50℃ （５）分子量：102 kDa - 【請求項２】 シュードモナス（Pseudomonas）属に属
し、請求項１記載のＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵
素生産能を有する微生物を培地に培養して、培養物中に
当該ＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素を生成蓄積さ
せ、当該培養物からこれを採取することを特徴とする新
規なＮＡＤ+ 依存型アルコール脱水素酵素の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6112486A JPH07313153A (ja) | 1994-05-26 | 1994-05-26 | 新規ｎａｄ＋ 依存型アルコール脱水素酵素およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6112486A JPH07313153A (ja) | 1994-05-26 | 1994-05-26 | 新規ｎａｄ＋ 依存型アルコール脱水素酵素およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07313153A true JPH07313153A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=14587856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6112486A Pending JPH07313153A (ja) | 1994-05-26 | 1994-05-26 | 新規ｎａｄ＋ 依存型アルコール脱水素酵素およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07313153A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2483107C2 (ru) * | 2007-07-31 | 2013-05-27 | Сэ5 Лигно Текнолоджиз ин Лунд АБ | Полипептид, имеющий nadh-зависимую hmf-редуктазную активность |
| US10894967B2 (en) | 2019-03-04 | 2021-01-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Aldehyde synthase gene, recombinant microorganism comprising the same, and method for producing alkane using the same |
-
1994
- 1994-05-26 JP JP6112486A patent/JPH07313153A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2483107C2 (ru) * | 2007-07-31 | 2013-05-27 | Сэ5 Лигно Текнолоджиз ин Лунд АБ | Полипептид, имеющий nadh-зависимую hmf-редуктазную активность |
| US10894967B2 (en) | 2019-03-04 | 2021-01-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Aldehyde synthase gene, recombinant microorganism comprising the same, and method for producing alkane using the same |
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