JPH07311461A - 水溶性着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
水溶性着色感光性樹脂組成物Info
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- JPH07311461A JPH07311461A JP12590594A JP12590594A JPH07311461A JP H07311461 A JPH07311461 A JP H07311461A JP 12590594 A JP12590594 A JP 12590594A JP 12590594 A JP12590594 A JP 12590594A JP H07311461 A JPH07311461 A JP H07311461A
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- soluble
- photosensitive resin
- acrylamide
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 重金属や有機溶剤を含まず、水系の現像液に
よる現像が可能であるとともに、プロキシミティ露光に
おいても解像度の高い着色パターンが得られるカラーフ
ィルタの着色層形成用の水溶性着色感光性樹脂組成物を
提供する。 【構成】 アクリルアミド系モノマーとして、アクリル
アミドのα−置換体、アクリルアミドのＮ−モノ置換
体、アクリルアミドのＮ，Ｎ−ジ置換体およびメタクリ
ルアミドのＮ−モノ置換体からなるモノマーのグループ
から選ばれた少なくとも１種を用いた重合体を有する水
溶性樹脂と、水溶性アジド化合物を有する架橋剤と、着
色剤とを含むものとする。
よる現像が可能であるとともに、プロキシミティ露光に
おいても解像度の高い着色パターンが得られるカラーフ
ィルタの着色層形成用の水溶性着色感光性樹脂組成物を
提供する。 【構成】 アクリルアミド系モノマーとして、アクリル
アミドのα−置換体、アクリルアミドのＮ−モノ置換
体、アクリルアミドのＮ，Ｎ−ジ置換体およびメタクリ
ルアミドのＮ−モノ置換体からなるモノマーのグループ
から選ばれた少なくとも１種を用いた重合体を有する水
溶性樹脂と、水溶性アジド化合物を有する架橋剤と、着
色剤とを含むものとする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は着色剤で着色された水溶
性着色感光性樹脂組成物に係り、特にカラー液晶表示装
置等に用いられるカラーフィルタの着色パターンを形成
するために用いる水溶性着色感光性樹脂組成物に関す
る。
性着色感光性樹脂組成物に係り、特にカラー液晶表示装
置等に用いられるカラーフィルタの着色パターンを形成
するために用いる水溶性着色感光性樹脂組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ガラスやプラスチック等の透明基板上に
染料や顔料で着色した樹脂や蒸着膜等で着色層を設け、
この上に透明電極を形成したカラーフィルタを、ＴＦＴ
や透明電極を形成した基板と一定のギャップを設けて配
置し、ギャップ内にツイストネマチック液晶等を封入し
たカラー液晶表示装置は、テレビやラップトップ型パー
ソナルコンピューター等に広く用いられている。
染料や顔料で着色した樹脂や蒸着膜等で着色層を設け、
この上に透明電極を形成したカラーフィルタを、ＴＦＴ
や透明電極を形成した基板と一定のギャップを設けて配
置し、ギャップ内にツイストネマチック液晶等を封入し
たカラー液晶表示装置は、テレビやラップトップ型パー
ソナルコンピューター等に広く用いられている。
【０００３】ここで用いられているカラーフィルタは、
透明基板上に、隣接する画素を区画し、表示画像のコン
トラストを向上させる遮光層（ブラックマトリックス）
をクロムや黒色顔料を分散した樹脂あるいは樹脂レリー
フに無電解メッキを施す等により形成し、次いで、着色
層を、感光性樹脂等を露光現像して形成した樹脂レリー
フを順次各色の染料で染色していく方法（染色法）、顔
料等で着色した感光性樹脂をフォトリソグラフィーによ
りパターン形成する方法（顔料分散法）、凹版オフセッ
ト等により着色インキを転写し、熱等によりインキ層を
硬化する方法（印刷法）等により形成し、必要に応じて
耐熱性、耐薬品性等を向上させる透明保護層を設け、Ｉ
ＴＯ等を蒸着あるいはスパッタリングすることによりア
クティブマトリックス方式の場合には共通電極、ＳＴＮ
方式の場合にはストライプ状の電極を形成して製造され
ている。
透明基板上に、隣接する画素を区画し、表示画像のコン
トラストを向上させる遮光層（ブラックマトリックス）
をクロムや黒色顔料を分散した樹脂あるいは樹脂レリー
フに無電解メッキを施す等により形成し、次いで、着色
層を、感光性樹脂等を露光現像して形成した樹脂レリー
フを順次各色の染料で染色していく方法（染色法）、顔
料等で着色した感光性樹脂をフォトリソグラフィーによ
りパターン形成する方法（顔料分散法）、凹版オフセッ
ト等により着色インキを転写し、熱等によりインキ層を
硬化する方法（印刷法）等により形成し、必要に応じて
耐熱性、耐薬品性等を向上させる透明保護層を設け、Ｉ
ＴＯ等を蒸着あるいはスパッタリングすることによりア
クティブマトリックス方式の場合には共通電極、ＳＴＮ
方式の場合にはストライプ状の電極を形成して製造され
ている。
【０００４】上記の顔料分散法においては、顔料等の着
色剤で着色した着色感光性樹脂組成物を基板上に塗布
し、所望のパターン状に露光し、次いで現像することに
よってパターン状の着色レリーフを形成し、この工程を
赤、緑、青等の所望の色相について繰り返すことによっ
て着色層を形成するが、このような着色感光性樹脂組成
物に用いられる感光性樹脂としては、水溶性のもので
は、スチルバゾリウム基により感光性を付与したポリビ
ニルアルコール樹脂（以下、ＰＶＡ−ＳｂＱと称す）を
用いることが特開昭６０−１２９７３８号に提案されて
おり、また、希釈溶媒にグリコールエーテル系等の有機
溶剤を用いている有機溶剤系のものでは、感光性アクリ
ル樹脂、感光性ポリアミド樹脂等が知られている。
色剤で着色した着色感光性樹脂組成物を基板上に塗布
し、所望のパターン状に露光し、次いで現像することに
よってパターン状の着色レリーフを形成し、この工程を
赤、緑、青等の所望の色相について繰り返すことによっ
て着色層を形成するが、このような着色感光性樹脂組成
物に用いられる感光性樹脂としては、水溶性のもので
は、スチルバゾリウム基により感光性を付与したポリビ
ニルアルコール樹脂（以下、ＰＶＡ−ＳｂＱと称す）を
用いることが特開昭６０−１２９７３８号に提案されて
おり、また、希釈溶媒にグリコールエーテル系等の有機
溶剤を用いている有機溶剤系のものでは、感光性アクリ
ル樹脂、感光性ポリアミド樹脂等が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機溶
剤系感光性樹脂を用いた感光性樹脂組成物では、その含
有される有機溶剤による妊娠障害等の危険性が指摘され
ており、安全性が問題となっている。さらに、現象処理
において有機溶剤系の現像液を用いる感光性樹脂組成物
については、作業性、安全性の点で問題がある。
剤系感光性樹脂を用いた感光性樹脂組成物では、その含
有される有機溶剤による妊娠障害等の危険性が指摘され
ており、安全性が問題となっている。さらに、現象処理
において有機溶剤系の現像液を用いる感光性樹脂組成物
については、作業性、安全性の点で問題がある。
【０００６】また、上述のＰＶＡ−ＳｂＱを用いた感光
性樹脂組成物では、希釈溶剤、現像液ともに水系のもの
を使用するために、作業性、安全性の面では問題がない
ものの、近接（プロキシミティ）露光では充分な解像度
が得られないという問題があった。この原因としては、
ＰＶＡの膨潤性により、現像過程でのパターンの太り、
変形、パターンエッジのダレが発生することが考えられ
る。
性樹脂組成物では、希釈溶剤、現像液ともに水系のもの
を使用するために、作業性、安全性の面では問題がない
ものの、近接（プロキシミティ）露光では充分な解像度
が得られないという問題があった。この原因としては、
ＰＶＡの膨潤性により、現像過程でのパターンの太り、
変形、パターンエッジのダレが発生することが考えられ
る。
【０００７】本発明は上述のような事情に鑑みてなされ
たものであり、重金属や有機溶剤をを含まず、水系の現
像液による水現像が可能であるとともに、プロキシミテ
ィ露光においても解像度の高い着色パターンが得られる
カラーフィルタの着色層形成用の水溶性着色感光性樹脂
組成物を提供することを目的とする。
たものであり、重金属や有機溶剤をを含まず、水系の現
像液による水現像が可能であるとともに、プロキシミテ
ィ露光においても解像度の高い着色パターンが得られる
カラーフィルタの着色層形成用の水溶性着色感光性樹脂
組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために、本発明の水溶性着色感光性樹脂組成物はアク
リルアミドのα−置換体、アクリルアミドのＮ−モノ置
換体、アクリルアミドのＮ，Ｎ−ジ置換体およびメタク
リルアミドのＮ−モノ置換体からなるアクリルアミド系
モノマーのグループの中から選ばれた少なくとも１種の
モノマーを用いた重合体を有する水溶性樹脂と、水溶性
アジド化合物を有する架橋剤と、着色剤とを含むような
構成とした。
るために、本発明の水溶性着色感光性樹脂組成物はアク
リルアミドのα−置換体、アクリルアミドのＮ−モノ置
換体、アクリルアミドのＮ，Ｎ−ジ置換体およびメタク
リルアミドのＮ−モノ置換体からなるアクリルアミド系
モノマーのグループの中から選ばれた少なくとも１種の
モノマーを用いた重合体を有する水溶性樹脂と、水溶性
アジド化合物を有する架橋剤と、着色剤とを含むような
構成とした。
【０００９】水溶性樹脂として上記のアクリルアミド系
モノマーの少なくとも１種のモノマーを用いた重合体を
有する水溶性樹脂を含有しているため、現像を水で行う
ことができ、有機溶剤を使用しないパターニングプロセ
スが可能となり、また、架橋剤として水溶性アジド化合
物を有する架橋剤を含有するため、水溶性感光性樹脂組
成物の廃液および現像廃液中に重金属、有機溶剤等が含
まれることがなく、排水処理が容易となり、さらに、プ
ロキシミティ露光においても充分な解像度が得られる。
モノマーの少なくとも１種のモノマーを用いた重合体を
有する水溶性樹脂を含有しているため、現像を水で行う
ことができ、有機溶剤を使用しないパターニングプロセ
スが可能となり、また、架橋剤として水溶性アジド化合
物を有する架橋剤を含有するため、水溶性感光性樹脂組
成物の廃液および現像廃液中に重金属、有機溶剤等が含
まれることがなく、排水処理が容易となり、さらに、プ
ロキシミティ露光においても充分な解像度が得られる。
【００１０】本発明の水溶性着色感光性樹脂組成物は、
上述のように水溶性樹脂と架橋剤と着色剤とを含むもの
であり、次に、各構成について説明する。
上述のように水溶性樹脂と架橋剤と着色剤とを含むもの
であり、次に、各構成について説明する。
【００１１】まず、本発明の水溶性着色感光性樹脂組成
物を構成する水溶性樹脂は、アクリルアミドのα−置換
体、アクリルアミドのＮ−モノ置換体、アクリルアミド
のＮ，Ｎ−ジ置換体およびメタクリルアミドのＮ−モノ
置換体からなるアクリルアミド系モノマーのグループの
中から選ばれた少なくとも１種のモノマーを用いた重合
体を有するものである。
物を構成する水溶性樹脂は、アクリルアミドのα−置換
体、アクリルアミドのＮ−モノ置換体、アクリルアミド
のＮ，Ｎ−ジ置換体およびメタクリルアミドのＮ−モノ
置換体からなるアクリルアミド系モノマーのグループの
中から選ばれた少なくとも１種のモノマーを用いた重合
体を有するものである。
【００１２】上記の重合体に使用可能なアクリルアミド
のα−置換体としては、メタクリルアミド（＝α・メチ
ルアクリルアミド）、α・フェニルアクリルアミド等を
挙げることができる。また、アクリルアミドのＮ−モノ
置換体としては、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ
−ｔ−オクチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ´−メチレンビス（アクリルアミ
ド）、Ｎ−ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−（ｎ−ブト
キシメチル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピルアクリルアミド等が挙げられる。アクリルアミ
ドのＮ，Ｎ−ジ置換体としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、アクリ
ルモルホリン等が挙げられる。さらに、メタクリルアミ
ドのＮ−モノ置換体としては、Ｎ−メチルメタクリルア
ミド等が挙げられる。
のα−置換体としては、メタクリルアミド（＝α・メチ
ルアクリルアミド）、α・フェニルアクリルアミド等を
挙げることができる。また、アクリルアミドのＮ−モノ
置換体としては、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ
−ｔ−オクチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ´−メチレンビス（アクリルアミ
ド）、Ｎ−ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−（ｎ−ブト
キシメチル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピルアクリルアミド等が挙げられる。アクリルアミ
ドのＮ，Ｎ−ジ置換体としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、アクリ
ルモルホリン等が挙げられる。さらに、メタクリルアミ
ドのＮ−モノ置換体としては、Ｎ−メチルメタクリルア
ミド等が挙げられる。
【００１３】本発明の水溶性着色感光性樹脂組成物を構
成する水溶性樹脂は、上記のアクリルアミド系モノマー
の少なくとも１種のモノマーを用いた重合体であり、共
重合体あるいは単独重合体のいずれであってもよい。水
溶性樹脂が共重合体である場合、モノマーが上記のアク
リルアミド系モノマーの２種以上の組み合わせでもよ
く、あるいは、上記のアクリルアミド系モノマーと他の
モノマーとの組み合わせであってもよい。上記のアクリ
ルアミド系モノマーと共重合させることのできる他のモ
ノマーとしては、アクリロニトリル、アクリルアミド、
アクリル酸のような水溶性モノマー、スチレン、塩化ビ
ニル、メチルメタクリレート等の非水溶性モノマーを挙
げることができる。これらの共重合させるモノマーが共
重合体中に導入される比率は、そのモノマーの組み合わ
せに多くが依存するが、他のモノマーの導入率が高くな
りすぎると、アクリルアミド系モノマーに起因する、架
橋し易く、基板への密着性がよい、という特性が低下す
るため、上記のアクリルアミド系モノマーに対する他の
モノマーの量は、６０重量％以下、好ましくは２０重量
％以下であることが望ましい。尚、上記のアクリルアミ
ド系モノマーと他のモノマーとの共重合は、ラジカル重
合等の公知の方法により行うことができる。
成する水溶性樹脂は、上記のアクリルアミド系モノマー
の少なくとも１種のモノマーを用いた重合体であり、共
重合体あるいは単独重合体のいずれであってもよい。水
溶性樹脂が共重合体である場合、モノマーが上記のアク
リルアミド系モノマーの２種以上の組み合わせでもよ
く、あるいは、上記のアクリルアミド系モノマーと他の
モノマーとの組み合わせであってもよい。上記のアクリ
ルアミド系モノマーと共重合させることのできる他のモ
ノマーとしては、アクリロニトリル、アクリルアミド、
アクリル酸のような水溶性モノマー、スチレン、塩化ビ
ニル、メチルメタクリレート等の非水溶性モノマーを挙
げることができる。これらの共重合させるモノマーが共
重合体中に導入される比率は、そのモノマーの組み合わ
せに多くが依存するが、他のモノマーの導入率が高くな
りすぎると、アクリルアミド系モノマーに起因する、架
橋し易く、基板への密着性がよい、という特性が低下す
るため、上記のアクリルアミド系モノマーに対する他の
モノマーの量は、６０重量％以下、好ましくは２０重量
％以下であることが望ましい。尚、上記のアクリルアミ
ド系モノマーと他のモノマーとの共重合は、ラジカル重
合等の公知の方法により行うことができる。
【００１４】水溶性樹脂が単独重合体である場合、水溶
性の点で使用することが好ましいアクリルアミド系モノ
マーは、メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミ
ド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド等に限定されるものの、アクリル
アミド系の特性、例えば、容易に架橋が進む、吸水性が
高い、接着性が良い、硬い等の特性がより明確に水溶性
樹脂に付与されることになり好ましい。
性の点で使用することが好ましいアクリルアミド系モノ
マーは、メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミ
ド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド等に限定されるものの、アクリル
アミド系の特性、例えば、容易に架橋が進む、吸水性が
高い、接着性が良い、硬い等の特性がより明確に水溶性
樹脂に付与されることになり好ましい。
【００１５】また、本発明の水溶性着色感光性樹脂組成
物を構成する水溶性樹脂として、上記のような共重合体
あるいは単独重合体と他の水溶性重合体との混合物を用
いることもできる。他の水溶性重合体としては、例え
ば、ゼラチン、カゼイン、グルー、アラビアゴム、セラ
ック、卵白アルブミン等の天然高分子、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリ
エチレンオキサイド、無水マレイン酸共重合体等の合成
高分子、あるいは、これらの共重合体を挙げることがで
きる。この場合、水溶性樹脂に占める他の水溶性重合体
の比率は、６０重量％以下、好ましくは２０重量％以下
とすることが望ましい。この比率が６０重量％を超える
と、上記アクリルアミド系モノマーを含む水溶性樹脂よ
りも他の水溶性樹脂の特性が支配的になり、上記アクリ
ルアミド系モノマーを含む水溶性樹脂の特性が充分に発
現せず好ましくない。
物を構成する水溶性樹脂として、上記のような共重合体
あるいは単独重合体と他の水溶性重合体との混合物を用
いることもできる。他の水溶性重合体としては、例え
ば、ゼラチン、カゼイン、グルー、アラビアゴム、セラ
ック、卵白アルブミン等の天然高分子、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリ
エチレンオキサイド、無水マレイン酸共重合体等の合成
高分子、あるいは、これらの共重合体を挙げることがで
きる。この場合、水溶性樹脂に占める他の水溶性重合体
の比率は、６０重量％以下、好ましくは２０重量％以下
とすることが望ましい。この比率が６０重量％を超える
と、上記アクリルアミド系モノマーを含む水溶性樹脂よ
りも他の水溶性樹脂の特性が支配的になり、上記アクリ
ルアミド系モノマーを含む水溶性樹脂の特性が充分に発
現せず好ましくない。
【００１６】これらの水溶性樹脂の重合度は、５０〜１
００００程度とすることが好ましい。重合度が５０未満
であると充分な感度が得られず、また、１００００を超
えると水溶性樹脂の粘度が非常に大きくなり、塗布性が
悪化するばかりでなく、光架橋した際に充分な解像度が
得られない。
００００程度とすることが好ましい。重合度が５０未満
であると充分な感度が得られず、また、１００００を超
えると水溶性樹脂の粘度が非常に大きくなり、塗布性が
悪化するばかりでなく、光架橋した際に充分な解像度が
得られない。
【００１７】本発明の水溶性着色感光性樹脂組成物を構
成する架橋剤として使用する水溶性アジド化合物は、
４，４´−ジアジドスチルベン−２，２´−ジスルホン
酸およびその二ナトリウム塩、二カリウム塩、もしく
は、その有機アミン塩（有機アミンとしては、３ヒドロ
キシプロピルアミン、エトキシエチルアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエチルアミン、テトラメチルアンモニ
ウム、テトラエチルアンモニウム等が挙げられる）等が
ある。
成する架橋剤として使用する水溶性アジド化合物は、
４，４´−ジアジドスチルベン−２，２´−ジスルホン
酸およびその二ナトリウム塩、二カリウム塩、もしく
は、その有機アミン塩（有機アミンとしては、３ヒドロ
キシプロピルアミン、エトキシエチルアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエチルアミン、テトラメチルアンモニ
ウム、テトラエチルアンモニウム等が挙げられる）等が
ある。
【００１８】本発明の水溶性着色感光性樹脂組成物は、
上記の水溶性樹脂および架橋剤を水に溶解したものであ
る。そして、水溶性感光性樹脂組成物中における水溶性
樹脂固形分と架橋剤固形分の合計量は、使用する塗布装
置に応じて決定することができる。例えば、スピンコー
ターを使用する場合、水溶性樹脂固形分と架橋剤固形分
の合計量は、水溶性感光性樹脂組成物の１〜１０重量％
程度が好ましい。この比率が１重量％未満であると、固
形分比率が低すぎるために充分な塗布膜厚が得られな
い。また、１０重量％を超えると、水溶性着色感光性樹
脂組成物の粘度が高すぎるためにスピンコート法での塗
布適性が悪化し、均一な膜厚が得られなくなり好ましく
ない。また、水溶性樹脂に対する架橋剤の比率は、５〜
２０重量％程度とすることが好ましい。この比率が５重
量％未満であると、水溶性感光性樹脂組成物の感度が不
十分となり、また、２０重量％を超えると、現像時に膜
剥れが発生し好ましくない。この膜剥れは、基板と水溶
性着色感光性樹脂組成物との密着性が低下したために発
生したものと推定される。
上記の水溶性樹脂および架橋剤を水に溶解したものであ
る。そして、水溶性感光性樹脂組成物中における水溶性
樹脂固形分と架橋剤固形分の合計量は、使用する塗布装
置に応じて決定することができる。例えば、スピンコー
ターを使用する場合、水溶性樹脂固形分と架橋剤固形分
の合計量は、水溶性感光性樹脂組成物の１〜１０重量％
程度が好ましい。この比率が１重量％未満であると、固
形分比率が低すぎるために充分な塗布膜厚が得られな
い。また、１０重量％を超えると、水溶性着色感光性樹
脂組成物の粘度が高すぎるためにスピンコート法での塗
布適性が悪化し、均一な膜厚が得られなくなり好ましく
ない。また、水溶性樹脂に対する架橋剤の比率は、５〜
２０重量％程度とすることが好ましい。この比率が５重
量％未満であると、水溶性感光性樹脂組成物の感度が不
十分となり、また、２０重量％を超えると、現像時に膜
剥れが発生し好ましくない。この膜剥れは、基板と水溶
性着色感光性樹脂組成物との密着性が低下したために発
生したものと推定される。
【００１９】また、本発明の水溶性着色感光性樹脂組成
物には、上記の水溶性樹脂および架橋剤の他に、必要に
応じて界面活性剤、シランカップリング剤等の添加剤を
含有させてもよい。
物には、上記の水溶性樹脂および架橋剤の他に、必要に
応じて界面活性剤、シランカップリング剤等の添加剤を
含有させてもよい。
【００２０】本発明において使用する着色剤としては、
染料および顔料のいずれも使用することができるが、耐
熱性や耐光性等の信頼性の点で、顔料を用いることが好
ましい。
染料および顔料のいずれも使用することができるが、耐
熱性や耐光性等の信頼性の点で、顔料を用いることが好
ましい。
【００２１】顔料としては、カラーインデックス（C.
I.）ナンバーで以下のものを挙げることができる。ま
ず、赤色顔料として、C.I.Pigment Red ４８、９７、１
２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７
７、１７８、１８０、１８７、１９０、１９２、２０
８、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２
３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０等が挙げ
られる。また、緑色顔料として、C.I.Pigment Green
７、３６等が挙げられる。また、青色顔料として、C.I.
Pigment Blue １５、１５：１、１５：３、１５：４、
１５：６、２２、６０、６４等が挙げられる。水溶性着
色感光性樹脂組成物には、上記のような顔料を単一、あ
るいは組み合わせて使用することができる。さらに、調
色のために、上記のような三原色の顔料の他に、黄、
紫、オレンジ等の顔料を用いることもできる。例えば、
黄色顔料としてC.I.Pigment Yellow １７、２４、８
３、８６、９３、９４、１０８、１０９、１１０、１１
７、１２５、１２８、１３７、１３８、１４７、１５
３、１５４、１６６、１６８等が挙げられる。また、紫
色顔料として、C.I.Pigment Violet １９、２３、２
９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられ、オレ
ンジ色顔料として、C.I.Pigment Orange １３、３６、
４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５等が挙げら
れる。
I.）ナンバーで以下のものを挙げることができる。ま
ず、赤色顔料として、C.I.Pigment Red ４８、９７、１
２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７
７、１７８、１８０、１８７、１９０、１９２、２０
８、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２
３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０等が挙げ
られる。また、緑色顔料として、C.I.Pigment Green
７、３６等が挙げられる。また、青色顔料として、C.I.
Pigment Blue １５、１５：１、１５：３、１５：４、
１５：６、２２、６０、６４等が挙げられる。水溶性着
色感光性樹脂組成物には、上記のような顔料を単一、あ
るいは組み合わせて使用することができる。さらに、調
色のために、上記のような三原色の顔料の他に、黄、
紫、オレンジ等の顔料を用いることもできる。例えば、
黄色顔料としてC.I.Pigment Yellow １７、２４、８
３、８６、９３、９４、１０８、１０９、１１０、１１
７、１２５、１２８、１３７、１３８、１４７、１５
３、１５４、１６６、１６８等が挙げられる。また、紫
色顔料として、C.I.Pigment Violet １９、２３、２
９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられ、オレ
ンジ色顔料として、C.I.Pigment Orange １３、３６、
４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５等が挙げら
れる。
【００２２】上記のような着色剤を本発明の水溶性着色
感光性樹脂組成物に添加する場合、着色剤の添加量は水
溶性樹脂と架橋剤との合計量の１０〜１５０重量％程度
が好ましい。また、添加した着色剤は水溶性着色感光性
樹脂組成物中に充分に分散する必要がある。この分散法
には特に制限はないが、例えば、攪拌法、ボールミル
法、三本ロール法等を用いることができる。
感光性樹脂組成物に添加する場合、着色剤の添加量は水
溶性樹脂と架橋剤との合計量の１０〜１５０重量％程度
が好ましい。また、添加した着色剤は水溶性着色感光性
樹脂組成物中に充分に分散する必要がある。この分散法
には特に制限はないが、例えば、攪拌法、ボールミル
法、三本ロール法等を用いることができる。
【００２３】尚、使用する着色剤の粒径は、着色剤を添
加した水溶性着色感光性樹脂組成物の透明性、着色剤の
分散安定性の点から、１μｍ以下とすることが好まし
い。また、着色剤の分散安定性を高めるために、分散安
定剤を添加してもよい。
加した水溶性着色感光性樹脂組成物の透明性、着色剤の
分散安定性の点から、１μｍ以下とすることが好まし
い。また、着色剤の分散安定性を高めるために、分散安
定剤を添加してもよい。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する。実施例１〜３ 水溶性樹脂として、アクリルアミド系モノマーのなかの
１種のモノマー（アクリルアミドのＮ−モノ置換体）と
他のモノマーとの共重合体を使用するとともに、着色剤
を添加して下記の組成の水溶性着色感光性樹脂組成物
（実施例１〜３）を調製した。 （実施例１の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 ・着色剤アントラキノン系レッド C.I.Pigment Red ２０８ … ２．４重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．６重量部 （実施例２の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 ・着色剤フタロシアニングリーン C.I.Pigment Green ３６ … ２．３重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．７重量部 （実施例３の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 ・着色剤フタロシアニンブルー C.I.Pigment Blue １５：３／１５：４混合物 … １．７重量部 ・着色剤ジオキサジンバイオレット C.I.Pigment Violet ２３ … １．３重量部実施例４〜６ 水溶性樹脂として、アクリルアミド系モノマーのなかの
１種のモノマー（アクリルアミドのＮ，Ｎ−ジ置換体）
の単独重合体を使用するとともに、着色剤を添加して下
記の組成の水溶性着色感光性樹脂組成物（実施例４〜
６）を調製した。 （実施例４の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体（（株）興人製） … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 ・着色剤アントラキノン系レッド C.I.Pigment Red １７７ … ３．８重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．７重量部 （実施例５の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体（（株）興人製） … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 ・着色剤フタロシアニングリーン C.I.Pigment Green ３６ … ３．４重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … １．１重量部 （実施例６の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体（（株）興人製） … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 ・着色剤フタロシアニンブルー C.I.Pigment Blue １５：６ … ４．２重量部 ・着色剤ジオキサジンバイオレット C.I.Pigment Violet ２３ … ０．３重量部比較例１〜３ 下記の組成の水溶性着色感光性樹脂組成物（比較例１〜
３）を調製した。 （比較例１の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール構成単位に対してスチルバゾリウム基構成単位が １．２ mol％導入されたポリビニルアルコール誘導体… ４．５重量部 ・水 …９５．５重量部 ・着色剤アントラキノン系レッド C.I.Pigment Red １７７ … ３．８重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．７重量部 （比較例２の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール構成単位に対してスチルバゾリウム基構成単位が １．２ mol％導入されたポリビニルアルコール誘導体… ４．５重量部 ・水 …９５．５重量部 ・着色剤フタロシアニングリーン C.I.Pigment Green ３６ … ３．４重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … １．１重量部 （比較例３の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール構成単位に対してスチルバゾリウム基構成単位が １．２ mol％導入されたポリビニルアルコール誘導体… ４．５重量部 ・水 …９５．５重量部 ・着色剤フタロシアニンブルー C.I.Pigment Blue １５：６ … ４．２重量部 ・着色剤ジオキサジンバイオレット C.I.Pigment Violet ２３ … ０．３重量部 上述にようにして調製した水溶性着色感光性樹脂組成物
（実施例１〜６、比較例１〜３）を、スピンコート法に
より透明基板としてのコーニング社製７０５９ガラス
（厚さ＝１．１ｍｍ）上にそれぞれ塗布し、７０℃、５
分間の条件でプレベークすることにより、着色感光性樹
脂層（厚さ＝１．２μｍ）を形成した。
１種のモノマー（アクリルアミドのＮ−モノ置換体）と
他のモノマーとの共重合体を使用するとともに、着色剤
を添加して下記の組成の水溶性着色感光性樹脂組成物
（実施例１〜３）を調製した。 （実施例１の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 ・着色剤アントラキノン系レッド C.I.Pigment Red ２０８ … ２．４重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．６重量部 （実施例２の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 ・着色剤フタロシアニングリーン C.I.Pigment Green ３６ … ２．３重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．７重量部 （実施例３の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N−ジアセトンアクリルアミド／アクリルアミド共重合体 （東洋合成工業（株）製） … ２．７重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．３重量部 ・水 … ９７重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．０３重量部 ・着色剤フタロシアニンブルー C.I.Pigment Blue １５：３／１５：４混合物 … １．７重量部 ・着色剤ジオキサジンバイオレット C.I.Pigment Violet ２３ … １．３重量部実施例４〜６ 水溶性樹脂として、アクリルアミド系モノマーのなかの
１種のモノマー（アクリルアミドのＮ，Ｎ−ジ置換体）
の単独重合体を使用するとともに、着色剤を添加して下
記の組成の水溶性着色感光性樹脂組成物（実施例４〜
６）を調製した。 （実施例４の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体（（株）興人製） … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 ・着色剤アントラキノン系レッド C.I.Pigment Red １７７ … ３．８重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．７重量部 （実施例５の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体（（株）興人製） … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 ・着色剤フタロシアニングリーン C.I.Pigment Green ３６ … ３．４重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … １．１重量部 （実施例６の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ N,N−ジメチルアクリルアミド重合体（（株）興人製） … ４．５重量部 ・ 4,4´−ジアジドスチルベン− 2,2´−ジスルホン酸 二ナトリウム塩 … ０．５重量部 ・水 … ９５重量部 ・界面活性剤（日本油脂（株）製 ＬＴ−２２１） … ０．２重量部 ・シランカップリング剤 （信越化学工業（株）製 ＫＢＭ−６０３） …０．２５重量部 ・着色剤フタロシアニンブルー C.I.Pigment Blue １５：６ … ４．２重量部 ・着色剤ジオキサジンバイオレット C.I.Pigment Violet ２３ … ０．３重量部比較例１〜３ 下記の組成の水溶性着色感光性樹脂組成物（比較例１〜
３）を調製した。 （比較例１の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール構成単位に対してスチルバゾリウム基構成単位が １．２ mol％導入されたポリビニルアルコール誘導体… ４．５重量部 ・水 …９５．５重量部 ・着色剤アントラキノン系レッド C.I.Pigment Red １７７ … ３．８重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … ０．７重量部 （比較例２の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール構成単位に対してスチルバゾリウム基構成単位が １．２ mol％導入されたポリビニルアルコール誘導体… ４．５重量部 ・水 …９５．５重量部 ・着色剤フタロシアニングリーン C.I.Pigment Green ３６ … ３．４重量部 ・着色剤ジスアゾイエロー C.I.Pigment Yellow ８３ … １．１重量部 （比較例３の水溶性着色感光性樹脂組成物） ・ポリビニルアルコール構成単位に対してスチルバゾリウム基構成単位が １．２ mol％導入されたポリビニルアルコール誘導体… ４．５重量部 ・水 …９５．５重量部 ・着色剤フタロシアニンブルー C.I.Pigment Blue １５：６ … ４．２重量部 ・着色剤ジオキサジンバイオレット C.I.Pigment Violet ２３ … ０．３重量部 上述にようにして調製した水溶性着色感光性樹脂組成物
（実施例１〜６、比較例１〜３）を、スピンコート法に
より透明基板としてのコーニング社製７０５９ガラス
（厚さ＝１．１ｍｍ）上にそれぞれ塗布し、７０℃、５
分間の条件でプレベークすることにより、着色感光性樹
脂層（厚さ＝１．２μｍ）を形成した。
【００２５】次に、２ｋＷ超高圧水銀灯を備えたプロキ
シミティ露光機により、ライン＆スペースパターンを有
するフォトマスクを介して上記の着色感光性樹脂層に対
して露光量２０ｍＪ／ｃｍ2 の露光を行った。尚、プロ
キシミティギャップ量は１００μｍに設定した。その
後、常温の水を用いて４５秒間のスプレー現像を行った
後、１００℃、５分間の条件でポストベークを行い、微
細パターンを形成した。この得られた微細パターンの解
像度（ライン＆スペース）を最適露光量とともに下記の
表１に示した。
シミティ露光機により、ライン＆スペースパターンを有
するフォトマスクを介して上記の着色感光性樹脂層に対
して露光量２０ｍＪ／ｃｍ2 の露光を行った。尚、プロ
キシミティギャップ量は１００μｍに設定した。その
後、常温の水を用いて４５秒間のスプレー現像を行った
後、１００℃、５分間の条件でポストベークを行い、微
細パターンを形成した。この得られた微細パターンの解
像度（ライン＆スペース）を最適露光量とともに下記の
表１に示した。
【００２６】また、実施例１〜６について分光透過率を
測定し、その色度座標（ｘ，ｙ，Ｙ）を求め、結果を下
記の表２に示した。
測定し、その色度座標（ｘ，ｙ，Ｙ）を求め、結果を下
記の表２に示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】 表１に示されるように、実施例１〜６は解像度が２０μ
ｍ以下であり、プロキシミティ露光においても極めて高
い解像度を有し、カラーフィルタ等の微細着色パターン
形成用の水溶性着色感光性樹脂組成物として充分使用に
耐え得るものであった。
ｍ以下であり、プロキシミティ露光においても極めて高
い解像度を有し、カラーフィルタ等の微細着色パターン
形成用の水溶性着色感光性樹脂組成物として充分使用に
耐え得るものであった。
【００２９】これに対して、比較例１〜３は微細パター
ンの形成はできるものの、解像度が３０μｍ以上であ
り、カラーフィルタ等の微細着色パターン形成用の水溶
性着色感光性樹脂組成物として使用するには不充分なも
のであった。
ンの形成はできるものの、解像度が３０μｍ以上であ
り、カラーフィルタ等の微細着色パターン形成用の水溶
性着色感光性樹脂組成物として使用するには不充分なも
のであった。
【００３０】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の水溶性着
色感光性樹脂組成物は有機溶剤や重金属を含まず、水に
よる現像が可能であり、廃液中に重金属、有機溶剤等の
有害物質が含まれることがないため、排水処理が容易と
なり微細着色パターン形成のコスト低減が可能であると
ともに、プロキシミティ露光における解像度が高く、寸
法精度の高い微細着色パターンの形成が可能である。
色感光性樹脂組成物は有機溶剤や重金属を含まず、水に
よる現像が可能であり、廃液中に重金属、有機溶剤等の
有害物質が含まれることがないため、排水処理が容易と
なり微細着色パターン形成のコスト低減が可能であると
ともに、プロキシミティ露光における解像度が高く、寸
法精度の高い微細着色パターンの形成が可能である。
Claims (5)
- 【請求項１】 アクリルアミドのα−置換体、アクリル
アミドのＮ−モノ置換体、アクリルアミドのＮ，Ｎ−ジ
置換体およびメタクリルアミドのＮ−モノ置換体からな
るアクリルアミド系モノマーのグループの中から選ばれ
た少なくとも１種のモノマーを用いた重合体を有する水
溶性樹脂と、水溶性アジド化合物を有する架橋剤と、着
色剤とを含むことを特徴とする水溶性着色感光性樹脂組
成物。 - 【請求項２】 前記重合体は、２種以上のモノマーを用
いた共重合体であることを特徴とする請求項１に記載の
水溶性着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】 前記共重合体は、前記アクリルアミド系
モノマーのみを用いた共重合体であることを特徴とする
請求項２に記載の水溶性着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】 前記重合体は、１種のモノマーを用いた
単独重合体であることを特徴とする請求項１に記載の水
溶性着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項５】 前記着色剤が顔料であることを特徴とす
る請求項１乃至請求項４のいずれかに記載の水溶性着色
感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12590594A JPH07311461A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 水溶性着色感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12590594A JPH07311461A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 水溶性着色感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07311461A true JPH07311461A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14921819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12590594A Pending JPH07311461A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 水溶性着色感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07311461A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998091A (en) * | 1997-03-14 | 1999-12-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Radiation sensitive colored composition |
| JPWO2021020359A1 (ja) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | ||
| WO2021075393A1 (ja) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、硬化膜及びその製造方法、近赤外線透過フィルタ、固体撮像素子、並びに、赤外線センサ |
-
1994
- 1994-05-17 JP JP12590594A patent/JPH07311461A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998091A (en) * | 1997-03-14 | 1999-12-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Radiation sensitive colored composition |
| JPWO2021020359A1 (ja) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | ||
| WO2021020359A1 (ja) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色樹脂組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び、画像表示装置 |
| KR20220029706A (ko) | 2019-07-30 | 2022-03-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 수지 조성물, 막, 컬러 필터, 고체 촬상 소자, 및, 화상 표시 장치 |
| WO2021075393A1 (ja) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、硬化膜及びその製造方法、近赤外線透過フィルタ、固体撮像素子、並びに、赤外線センサ |
| KR20220063238A (ko) | 2019-10-17 | 2022-05-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 경화막 및 그 제조 방법, 근적외선 투과 필터, 고체 촬상 소자, 및, 적외선 센서 |
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