JPH07310066A - ポリウレタン感圧粘着剤 - Google Patents
ポリウレタン感圧粘着剤Info
- Publication number
- JPH07310066A JPH07310066A JP30961893A JP30961893A JPH07310066A JP H07310066 A JPH07310066 A JP H07310066A JP 30961893 A JP30961893 A JP 30961893A JP 30961893 A JP30961893 A JP 30961893A JP H07310066 A JPH07310066 A JP H07310066A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sensitive adhesive
- polymer
- pressure sensitive
- layer
- medical device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 67
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 72
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 64
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 47
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 16
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims abstract description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 83
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 82
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 29
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 18
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 18
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 206010016717 Fistula Diseases 0.000 claims description 12
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims description 10
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000003890 fistula Effects 0.000 claims description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims description 3
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 claims description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 3
- 208000002847 Surgical Wound Diseases 0.000 claims description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 abstract description 2
- -1 diol monoalkyl ether Chemical class 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 4
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 3
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical group O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 2
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 2
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 2
- 239000004447 silicone coating Substances 0.000 description 2
- 230000037380 skin damage Effects 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 241000288921 Desmodus Species 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- CCFQKJBRMQOAFR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1=CC=CC=C1CC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1=CC=CC=C1CC CCFQKJBRMQOAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 206010070835 Skin sensitisation Diseases 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000037237 body shape Effects 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000001010 compromised effect Effects 0.000 description 1
- 238000004320 controlled atmosphere Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000013013 elastic material Substances 0.000 description 1
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000012633 leachable Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 231100000075 skin burn Toxicity 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 231100000370 skin sensitisation Toxicity 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/148—Materials at least partially resorbable by the body
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/04—Macromolecular materials
- A61L31/06—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2483/00—Presence of polysiloxane
- C09J2483/005—Presence of polysiloxane in the release coating
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/905—Polymer prepared from isocyanate reactant has adhesive property
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Surgery (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】適用部位からの上皮を通る水及び／又は粘着剤
と接触するようになる他の体液の損失を除くそれらの吸
収性及び／又は透過性、並びにポリウレタンの凝集及び
粘着のみごとなバランスを有する感圧粘着剤を提供す
る。 【構成】過剰のヒドロキシル官能度、約０℃より低いガ
ラス転移温度、その重量の少なくとも約２０％の平衡に
おける水分吸収及び／又は３７℃及び９０％相対湿度勾
配で測定された少なくとも約３００ｇ／ｍ２／２４時間
の水蒸気透過速度、並びに重合体の巾１ｃｍ当り約０．
５−３．５ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有
するポリウレタン重合体の橋かけ結合をコントロールす
る。
と接触するようになる他の体液の損失を除くそれらの吸
収性及び／又は透過性、並びにポリウレタンの凝集及び
粘着のみごとなバランスを有する感圧粘着剤を提供す
る。 【構成】過剰のヒドロキシル官能度、約０℃より低いガ
ラス転移温度、その重量の少なくとも約２０％の平衡に
おける水分吸収及び／又は３７℃及び９０％相対湿度勾
配で測定された少なくとも約３００ｇ／ｍ２／２４時間
の水蒸気透過速度、並びに重合体の巾１ｃｍ当り約０．
５−３．５ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有
するポリウレタン重合体の橋かけ結合をコントロールす
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタン感圧粘着
剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、ヒトの皮膚へ
の適用のための医療用具に使用されるのに特に好適なよ
うに、高度の水の吸収及び／又は高い水蒸気透過能力を
示すポリウレタン感圧粘着剤に関する。本発明の他の態
様は、その中にこれらポリウレタン感圧粘着剤を配合さ
れたフィステル形成装置及び創傷ドレッシングを含む医
療装置に関する。
剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、ヒトの皮膚へ
の適用のための医療用具に使用されるのに特に好適なよ
うに、高度の水の吸収及び／又は高い水蒸気透過能力を
示すポリウレタン感圧粘着剤に関する。本発明の他の態
様は、その中にこれらポリウレタン感圧粘着剤を配合さ
れたフィステル形成装置及び創傷ドレッシングを含む医
療装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】１９５０年代の初めまで、皮膚の適用の
ための通常使用されている感圧粘着剤（「ＰＳＡ」）
は、低分子量粘着剤、可塑剤、安定剤などを配合された
天然又は合成のゴム組成物に基づいていた。これらの粘
着剤は、完全に疎水性でありさらに水を吸収できない不
利を有した。そのため、これら粘着剤は、カバーされた
領域の下に水を捕捉し、しばしば皮膚のふやけ又は他の
皮膚の損傷を起こす。さらに、これら粘着剤に配合され
る低分子量成分は、しばしば皮膚に浸透し、炎症又は増
感を生ずる。ポリアクリレートＰＳＡは、一部それらの
自己粘着性により、ゴムに基づく粘着剤より優れてい
る。この性質は、それらをして、潜在的なアレルゲン性
を変性する剤又は粘着剤を必要とせずに、単一の成分の
重合材料として製造させることになる。しかし、これら
の粘着剤は、しばしば、皮膚を炎症及び／又は増感させ
るだろう量で、不純物として未反応の残留アクリル単量
体を含む。これらのポリアクリレートＰＳＡは、ゴムに
基づく粘着剤よりも水分又は水蒸気を遥かに通すが、そ
れらは、かなりな量の水分又は水を吸収できない。その
ため、皮膚又は創傷のケアの適用に長い間使用されると
き、粘着は、妥協されるか及び／又は皮膚の損傷又はふ
やけが生ずる。
ための通常使用されている感圧粘着剤（「ＰＳＡ」）
は、低分子量粘着剤、可塑剤、安定剤などを配合された
天然又は合成のゴム組成物に基づいていた。これらの粘
着剤は、完全に疎水性でありさらに水を吸収できない不
利を有した。そのため、これら粘着剤は、カバーされた
領域の下に水を捕捉し、しばしば皮膚のふやけ又は他の
皮膚の損傷を起こす。さらに、これら粘着剤に配合され
る低分子量成分は、しばしば皮膚に浸透し、炎症又は増
感を生ずる。ポリアクリレートＰＳＡは、一部それらの
自己粘着性により、ゴムに基づく粘着剤より優れてい
る。この性質は、それらをして、潜在的なアレルゲン性
を変性する剤又は粘着剤を必要とせずに、単一の成分の
重合材料として製造させることになる。しかし、これら
の粘着剤は、しばしば、皮膚を炎症及び／又は増感させ
るだろう量で、不純物として未反応の残留アクリル単量
体を含む。これらのポリアクリレートＰＳＡは、ゴムに
基づく粘着剤よりも水分又は水蒸気を遥かに通すが、そ
れらは、かなりな量の水分又は水を吸収できない。その
ため、皮膚又は創傷のケアの適用に長い間使用されると
き、粘着は、妥協されるか及び／又は皮膚の損傷又はふ
やけが生ずる。
【０００３】これらポリアクリレートＰＳＡの一つの変
法は、Ａｎｓｅｌｌの米国特許第４９１４１７３号に開
示されている。その特許の特定のＰＳＡは、多官能性イ
ソシアナートとポリオキシアルキレンジオールモノアル
キルエーテルとの反応生成物であるイソシアナートプレ
ポリマーとアクリル酸又はメタクリル酸のヒドロキシル
含有エステルとを反応させて、多官能性プレポリマーを
形成させ、次に照射により重合体を橋かけ結合させて、
自己粘着性ではないが水和されたとき９５重量％までの
水を吸収できるＰＳＡを形成する。粘着剤が水分又は含
湿の環境と接触する適用では有用であるが、これらの接
着剤は、或る用途について皮膚への粘着に十分なタック
性又は最初の粘着性を有しない。皮膚そして特に創傷の
ケアの適用に関するＰＳＡ処方の進歩は、Ｃｈｅｎの米
国特許第３３３９５４６号に開示されているような、１
種以上の水溶性又は膨張可能なヒドロコロイド及びタッ
ク性の粘性重合体物質例えばポリイソブチレンを含む組
成物の開発である。他の例は、Ｄｏｙｌｅらの米国特許
第４５５１４９０号であり、それは、ポリイソブチレン
或はポリイソブチレン及びブチルゴムのブレンド、スチ
レン性基又はブロックタイプ共重合体、鉱油及び水溶性
ヒドロコロイドガム及び粘着剤を含む医療用感圧組成物
を開示している。これらヒドロコロイド含有ＰＳＡは、
皮膚への所望の粘着をもたらすという利点を有するとと
もに、創傷の浸出物を含む上皮を通る水の損失（即ち発
汗）又は他の体液を吸収可能である。ヒドロコロイド含
有ＰＳＡは、医療適用例えばフィステル形成装置及び創
傷ドレッシングに使用されることが分り、その場合、粘
着剤は、皮膚を損なうことなく数日間皮膚の上に装置を
維持する。しかし、現在のヒドロコロイドＰＳＡは、そ
れらが、不透明であり、完全に最初のタックを失い、そ
して過剰の水吸収に分解し勝ちである点で、或る限界を
有する。
法は、Ａｎｓｅｌｌの米国特許第４９１４１７３号に開
示されている。その特許の特定のＰＳＡは、多官能性イ
ソシアナートとポリオキシアルキレンジオールモノアル
キルエーテルとの反応生成物であるイソシアナートプレ
ポリマーとアクリル酸又はメタクリル酸のヒドロキシル
含有エステルとを反応させて、多官能性プレポリマーを
形成させ、次に照射により重合体を橋かけ結合させて、
自己粘着性ではないが水和されたとき９５重量％までの
水を吸収できるＰＳＡを形成する。粘着剤が水分又は含
湿の環境と接触する適用では有用であるが、これらの接
着剤は、或る用途について皮膚への粘着に十分なタック
性又は最初の粘着性を有しない。皮膚そして特に創傷の
ケアの適用に関するＰＳＡ処方の進歩は、Ｃｈｅｎの米
国特許第３３３９５４６号に開示されているような、１
種以上の水溶性又は膨張可能なヒドロコロイド及びタッ
ク性の粘性重合体物質例えばポリイソブチレンを含む組
成物の開発である。他の例は、Ｄｏｙｌｅらの米国特許
第４５５１４９０号であり、それは、ポリイソブチレン
或はポリイソブチレン及びブチルゴムのブレンド、スチ
レン性基又はブロックタイプ共重合体、鉱油及び水溶性
ヒドロコロイドガム及び粘着剤を含む医療用感圧組成物
を開示している。これらヒドロコロイド含有ＰＳＡは、
皮膚への所望の粘着をもたらすという利点を有するとと
もに、創傷の浸出物を含む上皮を通る水の損失（即ち発
汗）又は他の体液を吸収可能である。ヒドロコロイド含
有ＰＳＡは、医療適用例えばフィステル形成装置及び創
傷ドレッシングに使用されることが分り、その場合、粘
着剤は、皮膚を損なうことなく数日間皮膚の上に装置を
維持する。しかし、現在のヒドロコロイドＰＳＡは、そ
れらが、不透明であり、完全に最初のタックを失い、そ
して過剰の水吸収に分解し勝ちである点で、或る限界を
有する。
【０００４】ポリウレタンは、ジオール或はポリオール
及びジイソシアナート或はポリイソシアナートの重合生
成物である。ポリウレタン化学の広い応用に拘らず、ポ
リウレタンに基づくＰＳＡは、広く用いられず、現在ま
で二三の特定の適用にのみ適していることが分った。Ｐ
ＳＡに要求される弾性及び粘性の好適なバランスは、従
来のポリウレタン物質に容易に達成できなかった。現在
のポリウレタンに基づく粘着剤は、弱い弾性物として、
又は単に高い粘度の液体としての何れかで機能する。弾
性タイプポリウレタンからなる粘着剤は、それらが適用
された表面から次第にはがれることにより、働かなくな
り勝ちである。概して実質的に過剰のポリオールを使用
することにより得られる高粘度タイプポリウレタンは、
取り除いたとき残留物を残し、そしてそれらの凝集強さ
は、余りに低く多くの適用に適用されるストレスに抵抗
できない。
及びジイソシアナート或はポリイソシアナートの重合生
成物である。ポリウレタン化学の広い応用に拘らず、ポ
リウレタンに基づくＰＳＡは、広く用いられず、現在ま
で二三の特定の適用にのみ適していることが分った。Ｐ
ＳＡに要求される弾性及び粘性の好適なバランスは、従
来のポリウレタン物質に容易に達成できなかった。現在
のポリウレタンに基づく粘着剤は、弱い弾性物として、
又は単に高い粘度の液体としての何れかで機能する。弾
性タイプポリウレタンからなる粘着剤は、それらが適用
された表面から次第にはがれることにより、働かなくな
り勝ちである。概して実質的に過剰のポリオールを使用
することにより得られる高粘度タイプポリウレタンは、
取り除いたとき残留物を残し、そしてそれらの凝集強さ
は、余りに低く多くの適用に適用されるストレスに抵抗
できない。
【０００５】ポリウレタンにおける粘弾性のこのバラン
スを達成する困難さは、従来技術のポリウレタンＰＳＡ
の文献の不十分さを説明する。Ａｌｌｅｎらの米国特許
第４４９７９１４号は、親水性充填剤例えばセルロース
性ガム又は天然のガムを配合した、有機ポリイソシアナ
ートと１種以上の二官能性又は多官能性のヒドロキシル
化合物例えばプロピレンオキシド又はエチレンオキシド
から誘導されたポリオールとの反応により製造されたポ
リウレタンからなるフィステル形成ガスケット粘着剤を
開示している。粘着剤は、自己保持性ポリウレタン粘着
組成物内に物理的に内包された分散した親水性充填剤に
より、体液を吸収できる。Ｍｕｌｌｅｒらの米国特許第
３９３０１０２号は、０．７１−０．８５の範囲のＮＣ
Ｏ／ＯＨ比を使用する三官能性プロピレンオキシド由来
ポリオール及び脂肪族ジイソシアナートの反応により生
成された自己粘着性ポリウレタンコーティングを有する
ウエップストックの製造を開示している。このタイプの
ウエッブストックは、ラベル及びテープの生成に好適で
あると言われている。しかし、これらの組成物は、体液
の吸収を行わせるほど十分に親水性ではない。そのた
め、適切な水分吸収又は透過能力を有し、そして他の所
望の性質例えば透明性、体の形への適合性、早いタッ
ク、適用に応じて調整できる粘着強さ、高い湿潤強さ及
び低温流れの不存在を有する皮膚の適用のためのポリウ
レタン感圧粘着剤の必要性が存在する。
スを達成する困難さは、従来技術のポリウレタンＰＳＡ
の文献の不十分さを説明する。Ａｌｌｅｎらの米国特許
第４４９７９１４号は、親水性充填剤例えばセルロース
性ガム又は天然のガムを配合した、有機ポリイソシアナ
ートと１種以上の二官能性又は多官能性のヒドロキシル
化合物例えばプロピレンオキシド又はエチレンオキシド
から誘導されたポリオールとの反応により製造されたポ
リウレタンからなるフィステル形成ガスケット粘着剤を
開示している。粘着剤は、自己保持性ポリウレタン粘着
組成物内に物理的に内包された分散した親水性充填剤に
より、体液を吸収できる。Ｍｕｌｌｅｒらの米国特許第
３９３０１０２号は、０．７１−０．８５の範囲のＮＣ
Ｏ／ＯＨ比を使用する三官能性プロピレンオキシド由来
ポリオール及び脂肪族ジイソシアナートの反応により生
成された自己粘着性ポリウレタンコーティングを有する
ウエップストックの製造を開示している。このタイプの
ウエッブストックは、ラベル及びテープの生成に好適で
あると言われている。しかし、これらの組成物は、体液
の吸収を行わせるほど十分に親水性ではない。そのた
め、適切な水分吸収又は透過能力を有し、そして他の所
望の性質例えば透明性、体の形への適合性、早いタッ
ク、適用に応じて調整できる粘着強さ、高い湿潤強さ及
び低温流れの不存在を有する皮膚の適用のためのポリウ
レタン感圧粘着剤の必要性が存在する。
【０００６】
【発明の概要】本発明は、過剰のヒドロキシル官能度、
約０℃より低いガラス転移温度、その重量の少なくとも
約２０％の平衡における水分吸収及び／又は３７℃及び
９０％相対湿度勾配で測定された少なくとも約３００ｇ
／ｍ２／２４時間の水蒸気透過速度を有するポリウレタ
ン重合体を含む感圧粘着剤に関する。有利には、重合体
のガラス転移温度は約−３０℃より低く、平衡における
水分吸収はその重量の少なくとも約１００％であり、及
び／又は水蒸気透過速度は少なくとも約５００ｇ／ｍ２
／２４時間である。これら重合体は、重合体の巾１ｃｍ
当り約０．３−４ニュートン好ましくは約０．５−３．
５ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着をもたらす。
好ましくは、ポリウレタン重合体は、１より小さいイソ
シアナート部分対ヒドロキシル部分のモル比でのイソシ
アナート成分及びポリオール成分の反応により形成さ
れ、成分の少なくとも１種は、橋かけ結合を促進するた
めの２より大きい官能度を有する。重合体は、式１（式
中、ｉはｎが反応体成分の数であるとき１−ｎであり、
Ｘｉはｉ番目の成分のモル分率であり、Ｆｉはｉ番目の
官能度であり、ｒはＮＣＯ／ＯＨモル比であり、Ｍｗは
ポリオールの分子量である）により規定される約１０
−４−１０−３の間の橋かけ密度アルファ（α）に橋か
け結合される。イソシアナート成分は脂肪族ポリイソシ
アナートであるとき、橋かけ密度は、好ましくは約２×
１０−４−１０−３の間であり、一方芳香族ポリイソシ
アナートでは、橋かけ密度は好ましくは約４×１０−４
−９×１０−４の間である。
約０℃より低いガラス転移温度、その重量の少なくとも
約２０％の平衡における水分吸収及び／又は３７℃及び
９０％相対湿度勾配で測定された少なくとも約３００ｇ
／ｍ２／２４時間の水蒸気透過速度を有するポリウレタ
ン重合体を含む感圧粘着剤に関する。有利には、重合体
のガラス転移温度は約−３０℃より低く、平衡における
水分吸収はその重量の少なくとも約１００％であり、及
び／又は水蒸気透過速度は少なくとも約５００ｇ／ｍ２
／２４時間である。これら重合体は、重合体の巾１ｃｍ
当り約０．３−４ニュートン好ましくは約０．５−３．
５ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着をもたらす。
好ましくは、ポリウレタン重合体は、１より小さいイソ
シアナート部分対ヒドロキシル部分のモル比でのイソシ
アナート成分及びポリオール成分の反応により形成さ
れ、成分の少なくとも１種は、橋かけ結合を促進するた
めの２より大きい官能度を有する。重合体は、式１（式
中、ｉはｎが反応体成分の数であるとき１−ｎであり、
Ｘｉはｉ番目の成分のモル分率であり、Ｆｉはｉ番目の
官能度であり、ｒはＮＣＯ／ＯＨモル比であり、Ｍｗは
ポリオールの分子量である）により規定される約１０
−４−１０−３の間の橋かけ密度アルファ（α）に橋か
け結合される。イソシアナート成分は脂肪族ポリイソシ
アナートであるとき、橋かけ密度は、好ましくは約２×
１０−４−１０−３の間であり、一方芳香族ポリイソシ
アナートでは、橋かけ密度は好ましくは約４×１０−４
−９×１０−４の間である。
【０００７】好ましいモル比は、約０．５−０．９９で
あり、さらに好ましくは約０．６５−０．９である。ポ
リオール成分は、有利には、約１０００−１００００の
間の分子量を有するポリエーテルポリオール例えばエチ
レンオキシド又はプロピレンオキシド基を含むホモ重合
体又は共重合体を含む。ポリオール成分は、又ヒドロキ
シル末端プレポリマーであってもよい。水分吸収粘着剤
が望まれるとき、ポリオール成分は、少なくとも約３０
重量％のエチレンオキシド基を含むポリエーテルジオー
ル又はトリオールである。イソシアナート成分は、２に
等しいか又はそれより大きい官能度を有し、脂肪族ポリ
イソシアナート、芳香族ポリイソシアナート、又はその
組合せであってよい。又、イソシアナート成分は、イソ
シアナート末端プレポリマーであってよい。理解される
ように、少なくとも１種のイソシアナート又はポリオー
ル成分は、重合体の所望の橋かけ結合を得るために２よ
り大きい官能度を有しなければならない。本発明は、又
上記の感圧粘着剤の層、並びに層の一つの側の少なくと
も一部と接触する裏材を含む皮膚に適用されるための医
療用具に関する。裏材は、天然又は合成繊維、織った又
は織ってないファブリック、紙又は熱可塑性物である。
又裏材と反対の感圧粘着層の側と接触する剥離層は、使
用前に粘着剤を保護するために含まれてもよい。従っ
て、剥離層は、感圧粘着層例えばシリコーンコーティン
グに永久的に結合しない材料を含む。
あり、さらに好ましくは約０．６５−０．９である。ポ
リオール成分は、有利には、約１０００−１００００の
間の分子量を有するポリエーテルポリオール例えばエチ
レンオキシド又はプロピレンオキシド基を含むホモ重合
体又は共重合体を含む。ポリオール成分は、又ヒドロキ
シル末端プレポリマーであってもよい。水分吸収粘着剤
が望まれるとき、ポリオール成分は、少なくとも約３０
重量％のエチレンオキシド基を含むポリエーテルジオー
ル又はトリオールである。イソシアナート成分は、２に
等しいか又はそれより大きい官能度を有し、脂肪族ポリ
イソシアナート、芳香族ポリイソシアナート、又はその
組合せであってよい。又、イソシアナート成分は、イソ
シアナート末端プレポリマーであってよい。理解される
ように、少なくとも１種のイソシアナート又はポリオー
ル成分は、重合体の所望の橋かけ結合を得るために２よ
り大きい官能度を有しなければならない。本発明は、又
上記の感圧粘着剤の層、並びに層の一つの側の少なくと
も一部と接触する裏材を含む皮膚に適用されるための医
療用具に関する。裏材は、天然又は合成繊維、織った又
は織ってないファブリック、紙又は熱可塑性物である。
又裏材と反対の感圧粘着層の側と接触する剥離層は、使
用前に粘着剤を保護するために含まれてもよい。従っ
て、剥離層は、感圧粘着層例えばシリコーンコーティン
グに永久的に結合しない材料を含む。
【０００８】この医療用具は、又皮膚と接触しそしてそ
れに用具を確保するために、裏材の層の一つの側の少な
くとも一部上の上記の感圧粘着剤の層及び裏材の層を含
むことができる。この用具は、有利には、感圧粘着層が
吸収材料の少なくとも一部に隣接して位置する、水分又
は含湿の環境に配置されるために位置する水分又は水吸
収材料を含む。もし吸収材料が円板の形であるならば、
感圧材料の層は、円板の周辺と結合しそしてそれを少な
くとも一部囲むことができる。支持層は、吸収材料につ
いて提供され、感圧粘着層は、支持層の周辺の少なくと
も一部上に結合し、そして円板の全同辺を囲む。他の態
様では、医療用具は、さらに、他の医療装置例えばバッ
グ又は容器への接続のための結合部材を含む。従って、
円板は、それを通る流体の通過を許すためのその中に開
口を含むだろう。患者への確保アタッチメントを設けそ
して漏れを防ぐために、感圧粘着層を支持層に結合する
ための手段例えば超音波溶接が使用できる。従って、本
発明の医療用具又は装置は、フィステル形成装置、創傷
ドレッシング、医療テープ、包帯、失禁装置、皮膚科学
装置、経皮装置、外科用切開ドレープ又は静脈内カテー
テル確保装置の形で提供できる。
れに用具を確保するために、裏材の層の一つの側の少な
くとも一部上の上記の感圧粘着剤の層及び裏材の層を含
むことができる。この用具は、有利には、感圧粘着層が
吸収材料の少なくとも一部に隣接して位置する、水分又
は含湿の環境に配置されるために位置する水分又は水吸
収材料を含む。もし吸収材料が円板の形であるならば、
感圧材料の層は、円板の周辺と結合しそしてそれを少な
くとも一部囲むことができる。支持層は、吸収材料につ
いて提供され、感圧粘着層は、支持層の周辺の少なくと
も一部上に結合し、そして円板の全同辺を囲む。他の態
様では、医療用具は、さらに、他の医療装置例えばバッ
グ又は容器への接続のための結合部材を含む。従って、
円板は、それを通る流体の通過を許すためのその中に開
口を含むだろう。患者への確保アタッチメントを設けそ
して漏れを防ぐために、感圧粘着層を支持層に結合する
ための手段例えば超音波溶接が使用できる。従って、本
発明の医療用具又は装置は、フィステル形成装置、創傷
ドレッシング、医療テープ、包帯、失禁装置、皮膚科学
装置、経皮装置、外科用切開ドレープ又は静脈内カテー
テル確保装置の形で提供できる。
【０００９】本発明の他の態様は、１より小さいイソシ
アナート部分対ヒドロキシル部分のモル比でイソシアナ
ート成分及びポリオール成分の混合物を提供し、橋かけ
結合を促進するために２より大きい官能度を有するよう
に成分の少なくとも一つを選択し、そして触媒の存在下
イソシアナート成分及びポリオール成分を反応させて約
０℃より低いガラス転移温度、その重量の少なくとも約
２０％の平衡における水分吸収及び／又は３７℃及び９
０％相対湿度勾配で測定された少なくとも約３００ｇ／
ｍ２／２４時間の水蒸気透過速度、そして重合体の巾１
ｃｍ当り約０．３−４ニュートンのヒトの皮膚へのはが
れ粘着を有するポリウレタン重合体を形成することを含
む皮膚への適用のための感圧粘着剤を製造する方法に関
する。混合物は、基体上に注型され、そして重合体の層
を形成するのに十分な約１００−１５０℃の間の温度及
び十分な約１−２５分間の間の時間加熱される。この層
は、裏材又は剥離層の上に設けられ、そして重合体の巾
１ｃｍ当り約０．３−４ニュートン好ましくは約０．５
−３．５ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有す
るだろう。
アナート部分対ヒドロキシル部分のモル比でイソシアナ
ート成分及びポリオール成分の混合物を提供し、橋かけ
結合を促進するために２より大きい官能度を有するよう
に成分の少なくとも一つを選択し、そして触媒の存在下
イソシアナート成分及びポリオール成分を反応させて約
０℃より低いガラス転移温度、その重量の少なくとも約
２０％の平衡における水分吸収及び／又は３７℃及び９
０％相対湿度勾配で測定された少なくとも約３００ｇ／
ｍ２／２４時間の水蒸気透過速度、そして重合体の巾１
ｃｍ当り約０．３−４ニュートンのヒトの皮膚へのはが
れ粘着を有するポリウレタン重合体を形成することを含
む皮膚への適用のための感圧粘着剤を製造する方法に関
する。混合物は、基体上に注型され、そして重合体の層
を形成するのに十分な約１００−１５０℃の間の温度及
び十分な約１−２５分間の間の時間加熱される。この層
は、裏材又は剥離層の上に設けられ、そして重合体の巾
１ｃｍ当り約０．３−４ニュートン好ましくは約０．５
−３．５ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有す
るだろう。
【００１０】図１は、脂肪族ジイソシアナートから製造
された感圧ポリウレタン粘着剤のはがれ強さに対するα
値の効果を示すグラフである。図２は、芳香族ジイソシ
アナートから製造された感圧ポリウレタン粘着剤のはが
れ強さに対するα値の効果を示すグラフである。図３
は、生体内のはがれ強さ対生体外の感圧ポリウレタン粘
着剤のはがれ強さ間の相関を示すグラフである。図４
は、本発明によるＰＳＡを含むフィステル形成ガスケッ
トの正面図である。図５は、図４のガスケットの背面図
である。図６は、図４及び５のガスケットの拡大断面図
である。
された感圧ポリウレタン粘着剤のはがれ強さに対するα
値の効果を示すグラフである。図２は、芳香族ジイソシ
アナートから製造された感圧ポリウレタン粘着剤のはが
れ強さに対するα値の効果を示すグラフである。図３
は、生体内のはがれ強さ対生体外の感圧ポリウレタン粘
着剤のはがれ強さ間の相関を示すグラフである。図４
は、本発明によるＰＳＡを含むフィステル形成ガスケッ
トの正面図である。図５は、図４のガスケットの背面図
である。図６は、図４及び５のガスケットの拡大断面図
である。
【００１１】本発明は、ポリウレタン感圧粘着組成物並
びにこれら粘着剤を配合した医療用具又は装置を提供す
る。これらの粘着剤は、皮膚との接触を必要とする適用
に特に適している。そのため、それらは、フィステルケ
ア及び失禁器具、包帯、ドラッグデリバリーシステム、
及び皮膚に結合されることを目的とする他の装置の粘着
剤として使用できる。医療用途に適したポリウレタン感
圧粘着剤が二つの明確な特徴を有しなければならないこ
とを見出した。一つの特徴は、適用部位からの上皮を通
る水及び／又は粘着削と接触するようになる他の体液の
損失を除くそれらの吸収性及び／又は透過性である。他
の特徴は、ポリウレタンの凝集及び粘着のみごとなバラ
ンスである。又、凝集及び粘着のこのバランスは、十分
に規定された限界内に重合体の橋かけ結合をコントロー
ルすることにより得ることができる。ポリウレタンは、
約１０００−約１００００の分子量を有するポリオール
又はこれらポリオールの混合物とイソシアナート例えば
ポリイソシアナートとを反応させることにより製造され
る。任意の広い範囲のポリオールが使用できるが、結晶
性でないものが最も適している。例示のポリオールは、
ポリエーテルジオール又はトリオール（エチレンオキシ
ド及びポリプロピレンオキシドの重合体及び共重合体）
例えばＯｌｉｎ（例えばＰｏｌｙ Ｇシリーズ）から入
手可能なものを含む。一般に、比較できる処方のため
に、より高い分子量のポリオールが、得られる粘着剤
に、より大きなはがれ強さをもたらすだろう。増大した
水分又は水の吸収性がＰＳＡに望まれるとき、顕著な量
のポリオキシエチレンを含むポリオールが、重合体の親
水性を増すために使用される。これらのポリオールは、
重合体をしてその重量の少なくとも約２０％そして４０
０−１０００％の量で水を吸収させるために、少なくと
も約３０％のポリオキシエチレンを含むべきである。
びにこれら粘着剤を配合した医療用具又は装置を提供す
る。これらの粘着剤は、皮膚との接触を必要とする適用
に特に適している。そのため、それらは、フィステルケ
ア及び失禁器具、包帯、ドラッグデリバリーシステム、
及び皮膚に結合されることを目的とする他の装置の粘着
剤として使用できる。医療用途に適したポリウレタン感
圧粘着剤が二つの明確な特徴を有しなければならないこ
とを見出した。一つの特徴は、適用部位からの上皮を通
る水及び／又は粘着削と接触するようになる他の体液の
損失を除くそれらの吸収性及び／又は透過性である。他
の特徴は、ポリウレタンの凝集及び粘着のみごとなバラ
ンスである。又、凝集及び粘着のこのバランスは、十分
に規定された限界内に重合体の橋かけ結合をコントロー
ルすることにより得ることができる。ポリウレタンは、
約１０００−約１００００の分子量を有するポリオール
又はこれらポリオールの混合物とイソシアナート例えば
ポリイソシアナートとを反応させることにより製造され
る。任意の広い範囲のポリオールが使用できるが、結晶
性でないものが最も適している。例示のポリオールは、
ポリエーテルジオール又はトリオール（エチレンオキシ
ド及びポリプロピレンオキシドの重合体及び共重合体）
例えばＯｌｉｎ（例えばＰｏｌｙ Ｇシリーズ）から入
手可能なものを含む。一般に、比較できる処方のため
に、より高い分子量のポリオールが、得られる粘着剤
に、より大きなはがれ強さをもたらすだろう。増大した
水分又は水の吸収性がＰＳＡに望まれるとき、顕著な量
のポリオキシエチレンを含むポリオールが、重合体の親
水性を増すために使用される。これらのポリオールは、
重合体をしてその重量の少なくとも約２０％そして４０
０−１０００％の量で水を吸収させるために、少なくと
も約３０％のポリオキシエチレンを含むべきである。
【００１２】この態様で有用な代表的なポリオールは、
Ｄｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌのＸＵＳ１５１７６、並びに
Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ
から種々の分子量で入手可能な種々の市販のＣａｒｂｏ
ｗａｘを含む。代表的なＣａｒｂｏｗａｘは、数字は分
子量を表すＰＥＧ（Ｃａｒｂｏｗａｘ１４５０）及びＰ
ＥＧ（Ｃａｒｂｏｗａｘ８０００）である。ポリオール
中に存在するポリオキシエチレンの割合は、ポリウレタ
ンの親水性の度を決定するだろう。ポリオキシエチレン
の量を増すことは、最終の生成物に強い親水性を促進
し、一方より低い親水性は、ポリオール中のポリオキシ
エチレンの割合を増すことにより生ずる。使用されるポ
リオールの官能度は、少なくとも２でありそして通常２
より大きく、高い官能度は、ポリウレタンの増加した橋
かけ結合をもたらす。多数の好適なポリオールは、以下
の表１にリストされる。
Ｄｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌのＸＵＳ１５１７６、並びに
Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ
から種々の分子量で入手可能な種々の市販のＣａｒｂｏ
ｗａｘを含む。代表的なＣａｒｂｏｗａｘは、数字は分
子量を表すＰＥＧ（Ｃａｒｂｏｗａｘ１４５０）及びＰ
ＥＧ（Ｃａｒｂｏｗａｘ８０００）である。ポリオール
中に存在するポリオキシエチレンの割合は、ポリウレタ
ンの親水性の度を決定するだろう。ポリオキシエチレン
の量を増すことは、最終の生成物に強い親水性を促進
し、一方より低い親水性は、ポリオール中のポリオキシ
エチレンの割合を増すことにより生ずる。使用されるポ
リオールの官能度は、少なくとも２でありそして通常２
より大きく、高い官能度は、ポリウレタンの増加した橋
かけ結合をもたらす。多数の好適なポリオールは、以下
の表１にリストされる。
【００１３】
【表１】
【００１４】本発明のＰＳＡのポリウレタンを製造する
のに使用できるイソシアナートは、Ｒ（ＮＣＯ）ｎ（式
中ｎは少なくとも２好ましくは約２−４であり、Ｒは約
４−２６個さらに好都合には約６−２０個そして一般に
約６−１３個の炭素原子に及ぶ脂肪族、脂環族、脂肪族
−脂環族、芳香族又は脂肪族−芳香族基である）により
表される。ジイソシアナートの代表的な例は、脂肪族イ
ソシアナート例えばテトラメチレンジイソシアナート、
ヘキサメチレンジイソシアナート、トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアナート、二量体酸ジイソシアナート、
イソホロンジイソシアナート、ジエチルベンゼンジイソ
シアナート、デカメチレン１、１０−ジイソシアナー
ト、シクロヘキシレン１、２−ジイソシアナート及びシ
クロヘキシレン−１、４−ジイソシアナート並びに芳香
族イソシアナート例えば２、４−及び２、６−トリレン
ジイソシアナート、４、４−ジフェニルメタンジイソシ
アナート、１、４−ナフタレンジイソシアナート、ジア
ニシジンジイソシアナート、トルイジンジイソシアナー
ト、ｍ−キシリレンジイソシアナート、テトラヒドロナ
フタレン−１、５−ジイソシアナート及びビス（４−イ
ソシアナトフェニル）メタンを含む。２より大きい官能
度を有する重合性ポリイソシアナート例えばネオペンチ
ルテトライソシアナートも、又使用できる。多数の好適
なイソシアナートは、以下の表２にリストされる。
のに使用できるイソシアナートは、Ｒ（ＮＣＯ）ｎ（式
中ｎは少なくとも２好ましくは約２−４であり、Ｒは約
４−２６個さらに好都合には約６−２０個そして一般に
約６−１３個の炭素原子に及ぶ脂肪族、脂環族、脂肪族
−脂環族、芳香族又は脂肪族−芳香族基である）により
表される。ジイソシアナートの代表的な例は、脂肪族イ
ソシアナート例えばテトラメチレンジイソシアナート、
ヘキサメチレンジイソシアナート、トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアナート、二量体酸ジイソシアナート、
イソホロンジイソシアナート、ジエチルベンゼンジイソ
シアナート、デカメチレン１、１０−ジイソシアナー
ト、シクロヘキシレン１、２−ジイソシアナート及びシ
クロヘキシレン−１、４−ジイソシアナート並びに芳香
族イソシアナート例えば２、４−及び２、６−トリレン
ジイソシアナート、４、４−ジフェニルメタンジイソシ
アナート、１、４−ナフタレンジイソシアナート、ジア
ニシジンジイソシアナート、トルイジンジイソシアナー
ト、ｍ−キシリレンジイソシアナート、テトラヒドロナ
フタレン−１、５−ジイソシアナート及びビス（４−イ
ソシアナトフェニル）メタンを含む。２より大きい官能
度を有する重合性ポリイソシアナート例えばネオペンチ
ルテトライソシアナートも、又使用できる。多数の好適
なイソシアナートは、以下の表２にリストされる。
【００１５】
【表２】
【００１６】さらに、二官能性−及び三官能性イソシア
ナートの混合物は、市販されており、使用されて２及び
３の間の官能度を有するイソシアナート成分を得ること
ができ、−方三官能性及び四官能性イソシアナートの混
合物は使用されて３及び４の間の官能度を得ることがで
きる（即ち、ＭＩｌｅｓ、Ｐｅｒｋａｓｉｅ、ＰＡから
のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ ３３００）。これらの三官能
性及び四官能性イソシアナートは、以下で示される。
ナートの混合物は、市販されており、使用されて２及び
３の間の官能度を有するイソシアナート成分を得ること
ができ、−方三官能性及び四官能性イソシアナートの混
合物は使用されて３及び４の間の官能度を得ることがで
きる（即ち、ＭＩｌｅｓ、Ｐｅｒｋａｓｉｅ、ＰＡから
のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ ３３００）。これらの三官能
性及び四官能性イソシアナートは、以下で示される。
【００１７】
【化１】
【００１８】
【化２】
【００１９】Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ ３３００は、約
３．４−３．６の官能度を有し、それは上記の２種のイ
ソシアナートの混合物である。このイソシアナート化合
物は、それが無毒の分解生成物を生する脂肪族イソシア
ナート誘導体であるため、毒性の点から好ましい。その
上、上記のイソシアナート化合物は、互いに混合される
か、又は上記のジイソシアナートと混合されて、イソシ
アナート成分の所望の官能度を達成できる。一般に、ポ
リウレタンは、約７５−９５％のポリオール及び約５−
２５％のポリイシシアナートから製造される。相対的な
量は、これらのポリウレタンが過剰のヒドロキシル官能
度を有するように、ＮＣＯ／ＯＨの比が約０．５−０．
９９の間そして好ましくは約０．６５−０．９の間であ
るように、選択される。本発明のポリエーテルポリウレ
タン粘着剤を製造するのに、ポリオール及びポリイソシ
アナートは、この反応に周知の触媒例えば錫塩及び有機
錫エステル例えばジブチル錫ジラウレート及びオクタン
酸第一錫の存在下反応する。有利な触媒は、Ａｉｒ Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎ
ｃ．によるＭＥＴＡＣＵＲＥ Ｔ−１２であり、それは
この触媒が医療用途についてＦＤＡにより承認されそし
て満足すべき反応を与えるからである。粘着剤は、先ず
イソシアナート、ポリオール及び触媒の混合物を所望の
基体の上に注型し、約１００−１５０℃で約１−２５分
間好ましくは約３−１０分間加熱することによりそれを
硬化することにより製造される。ポリオールの一部及び
イソシアナートからイソシアナート末端プレポリマーを
最初に形成し、次にそのプレポリマーと残りのポリオー
ルとを反応させることもできる。上記のように、イソシ
アナートに比べて大きな等量のポリオールが存在し、最
終の重合体は、事実、ポリオール末端ポリウレタン重合
体である。又、感圧粘着剤が０℃より低く好ましくは−
３０℃より低いガラス転移温度（Ｔｇ）を有することが
好ましい。そのため、使用される結晶性ポリオールの量
は、もしあるならば、最低にしなければならない。結晶
性ではない又は結晶化しないポリオール又は反応中相分
離を生じないポリオールを選ぶことにより、透明な無色
の重合体が得られる。着色した重合体は、又光又は熱の
エネルギーを吸収できそして色を生ずる転換を行うこと
のできる多数の結合を含まない重合生成物を形成するイ
ソシアナート及びポリオール成分を選択することにより
避けることができる。
３．４−３．６の官能度を有し、それは上記の２種のイ
ソシアナートの混合物である。このイソシアナート化合
物は、それが無毒の分解生成物を生する脂肪族イソシア
ナート誘導体であるため、毒性の点から好ましい。その
上、上記のイソシアナート化合物は、互いに混合される
か、又は上記のジイソシアナートと混合されて、イソシ
アナート成分の所望の官能度を達成できる。一般に、ポ
リウレタンは、約７５−９５％のポリオール及び約５−
２５％のポリイシシアナートから製造される。相対的な
量は、これらのポリウレタンが過剰のヒドロキシル官能
度を有するように、ＮＣＯ／ＯＨの比が約０．５−０．
９９の間そして好ましくは約０．６５−０．９の間であ
るように、選択される。本発明のポリエーテルポリウレ
タン粘着剤を製造するのに、ポリオール及びポリイソシ
アナートは、この反応に周知の触媒例えば錫塩及び有機
錫エステル例えばジブチル錫ジラウレート及びオクタン
酸第一錫の存在下反応する。有利な触媒は、Ａｉｒ Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎ
ｃ．によるＭＥＴＡＣＵＲＥ Ｔ−１２であり、それは
この触媒が医療用途についてＦＤＡにより承認されそし
て満足すべき反応を与えるからである。粘着剤は、先ず
イソシアナート、ポリオール及び触媒の混合物を所望の
基体の上に注型し、約１００−１５０℃で約１−２５分
間好ましくは約３−１０分間加熱することによりそれを
硬化することにより製造される。ポリオールの一部及び
イソシアナートからイソシアナート末端プレポリマーを
最初に形成し、次にそのプレポリマーと残りのポリオー
ルとを反応させることもできる。上記のように、イソシ
アナートに比べて大きな等量のポリオールが存在し、最
終の重合体は、事実、ポリオール末端ポリウレタン重合
体である。又、感圧粘着剤が０℃より低く好ましくは−
３０℃より低いガラス転移温度（Ｔｇ）を有することが
好ましい。そのため、使用される結晶性ポリオールの量
は、もしあるならば、最低にしなければならない。結晶
性ではない又は結晶化しないポリオール又は反応中相分
離を生じないポリオールを選ぶことにより、透明な無色
の重合体が得られる。着色した重合体は、又光又は熱の
エネルギーを吸収できそして色を生ずる転換を行うこと
のできる多数の結合を含まない重合生成物を形成するイ
ソシアナート及びポリオール成分を選択することにより
避けることができる。
【００２０】本発明の感圧ポリウレタン粘着剤は、それ
ぞれ、３７℃及び９０％相対湿度勾配で測定されると
き、少なくとも３００そして好ましくは５００ｇ／ｍ２
／日より大きいＭＶＴＲ（平衡で）を有する。これらの
粘着剤が皮膚上に適用されるとき、皮膚は「呼吸］で
き、皮膚の発汗により生じる過剰の水分は、粘着剤を通
過できて皮膚の劣化を防ぎ、一方或る水分は、治癒を促
進する環境をもたらすために維持される。ＰＳＡが水分
又は湿分の多い環境に遭遇する適用では、ＰＳＡは、所
望のＭＶＴＲをもたらすことに加えて、粘着剤の重量に
基づいて２０％より多い水を吸収するように処方でき
る。これらの粘着剤は、重合体の親水性を増すために顕
著な量のポリオキシエチレンを含むポリオールとともに
処方される。上記のＣａｒｂｏｗａｘポリオールは、７
０重量％に及ぶポリオキシエチレンを有するものが入手
可能であり、重合体の所望の水吸収性をもたらすために
使用できる。これらの水吸収性粘着剤は、前述のＰＳＡ
の必要な性質の全てを含む。本発明の感圧粘着剤の他の
特徴は、浸出物の量が比較的少ないことである。ゲルク
ロマトグラフィーの検討は、未反応ポリオールが抽出さ
れた媒体中の唯一の成分であることを示す。さらに、浸
出物の量は、重合体を形成するのに使用される成分のモ
ル比、重合体の橋かけ結合の度合及びポリオール成分の
化学的性質によりコントロールできる。物質の感圧粘着
剤の性質の定量的測定は、所望の基体に対するそのはが
れ強さである。医療用粘着剤のための所望の基体は、生
きているヒトの皮膚であるが、はがれ強さは、標準の基
体、即ち品質コントロールの目的のためのステンレス鋼
テストパネル上でさらに好都合に測定される。これらの
テスト値は、ヒトの皮膚への粘着に望まれるものに相関
できる。上記のように、医療用途のためのポリウレタン
粘着剤に関するヒトの皮膚へのはがれ強さは、裏材並び
に粘着剤がその使用中出会うと予想されるストレスに応
じて、粘着剤の巾１ｃｍ当り約０．３−４ニュートンそ
して好ましくはヒトの皮膚への粘着のために巾１ｃｍ当
り約０ｔれ５−３．５ニュートンに及ぶ。ポリウレタン
粘着剤のはがれ強さは、所定の裏材及び所定の粘着剤の
厚さでは、橋かけ結合の程度の関数であり、それは即ち
ポリウレタン重合体を形成するのに使用される成分の官
能度に依存することか分った。橋かけ結合の程度は、単
位重量当りの橋かけ結合の数として表示できる。橋かけ
結合の程度が大きくなるにつれ、はがれ粘着は低くな
り、はがれ粘着は、橋かけ結合の程度に逆比例すること
が分っている。この橋かけ密度がポリウレタン成分の分
子パラメーターの相互作用の関数であることがさらに分
った。これらの成分を配合する数学的関係は、特定の医
療用途のためのポリウレタンＰＳＡの形成をもたらす成
分の種類及び割合の最適の組合せを規定するために誘導
された。この関係は、重合体の橋かけ結合の程度を表す
αと名付けられた値を計算するのに使用できる。従っ
て、反応剤の平均の官能度、ＮＣＯ／ＯＨモル比及びポ
リオールの分子量に基づくα値は、どの重合体が本発明
の教示に従って有用であるかどうかを選択するのと同時
に、他の重合体に関する一つの重合体の性能の目安とし
て使用できる。
ぞれ、３７℃及び９０％相対湿度勾配で測定されると
き、少なくとも３００そして好ましくは５００ｇ／ｍ２
／日より大きいＭＶＴＲ（平衡で）を有する。これらの
粘着剤が皮膚上に適用されるとき、皮膚は「呼吸］で
き、皮膚の発汗により生じる過剰の水分は、粘着剤を通
過できて皮膚の劣化を防ぎ、一方或る水分は、治癒を促
進する環境をもたらすために維持される。ＰＳＡが水分
又は湿分の多い環境に遭遇する適用では、ＰＳＡは、所
望のＭＶＴＲをもたらすことに加えて、粘着剤の重量に
基づいて２０％より多い水を吸収するように処方でき
る。これらの粘着剤は、重合体の親水性を増すために顕
著な量のポリオキシエチレンを含むポリオールとともに
処方される。上記のＣａｒｂｏｗａｘポリオールは、７
０重量％に及ぶポリオキシエチレンを有するものが入手
可能であり、重合体の所望の水吸収性をもたらすために
使用できる。これらの水吸収性粘着剤は、前述のＰＳＡ
の必要な性質の全てを含む。本発明の感圧粘着剤の他の
特徴は、浸出物の量が比較的少ないことである。ゲルク
ロマトグラフィーの検討は、未反応ポリオールが抽出さ
れた媒体中の唯一の成分であることを示す。さらに、浸
出物の量は、重合体を形成するのに使用される成分のモ
ル比、重合体の橋かけ結合の度合及びポリオール成分の
化学的性質によりコントロールできる。物質の感圧粘着
剤の性質の定量的測定は、所望の基体に対するそのはが
れ強さである。医療用粘着剤のための所望の基体は、生
きているヒトの皮膚であるが、はがれ強さは、標準の基
体、即ち品質コントロールの目的のためのステンレス鋼
テストパネル上でさらに好都合に測定される。これらの
テスト値は、ヒトの皮膚への粘着に望まれるものに相関
できる。上記のように、医療用途のためのポリウレタン
粘着剤に関するヒトの皮膚へのはがれ強さは、裏材並び
に粘着剤がその使用中出会うと予想されるストレスに応
じて、粘着剤の巾１ｃｍ当り約０．３−４ニュートンそ
して好ましくはヒトの皮膚への粘着のために巾１ｃｍ当
り約０ｔれ５−３．５ニュートンに及ぶ。ポリウレタン
粘着剤のはがれ強さは、所定の裏材及び所定の粘着剤の
厚さでは、橋かけ結合の程度の関数であり、それは即ち
ポリウレタン重合体を形成するのに使用される成分の官
能度に依存することか分った。橋かけ結合の程度は、単
位重量当りの橋かけ結合の数として表示できる。橋かけ
結合の程度が大きくなるにつれ、はがれ粘着は低くな
り、はがれ粘着は、橋かけ結合の程度に逆比例すること
が分っている。この橋かけ密度がポリウレタン成分の分
子パラメーターの相互作用の関数であることがさらに分
った。これらの成分を配合する数学的関係は、特定の医
療用途のためのポリウレタンＰＳＡの形成をもたらす成
分の種類及び割合の最適の組合せを規定するために誘導
された。この関係は、重合体の橋かけ結合の程度を表す
αと名付けられた値を計算するのに使用できる。従っ
て、反応剤の平均の官能度、ＮＣＯ／ＯＨモル比及びポ
リオールの分子量に基づくα値は、どの重合体が本発明
の教示に従って有用であるかどうかを選択するのと同時
に、他の重合体に関する一つの重合体の性能の目安とし
て使用できる。
【００２１】以下の表示は、αを計算するのに使用され
る変数間の関係を示す。上記のように、はがれ強さは、
橋かけ結合の程度に逆比例し、それは（所望のはかれ強
さ）＝Ｋ／（重合体の単位重量当りの橋かけ結合の数）
により表示でき、重合体の単位重量当りの橋かけ結合の
数は、数１（式中、ｉはｎが反応体成分の数であるとき
１−ｎであり、Ｘｉはｉ番目の成分のモル分率であり、
Ｆｉはｉ番目の官能度であり、ｒはＮＣＯ／ＯＨモル比
であり、Ｍｗはポリオールの分子量である）により計算
されるαに比例する。そのため、所定のポリウレタン処
方物において、異なるパラメーターの相互作用は、粘着
剤のはがれ強さを支配する。これらのパラメーターの相
互依存及び上記の式へのその一致は、図１及び２に示さ
れるように、それらのはがれ強さに対する多数のポリウ
レタン粘着剤処方物に関するα値をプロットすることに
より立証された。これらの図に関する支持するデータ
は、表３及び４に示される。
る変数間の関係を示す。上記のように、はがれ強さは、
橋かけ結合の程度に逆比例し、それは（所望のはかれ強
さ）＝Ｋ／（重合体の単位重量当りの橋かけ結合の数）
により表示でき、重合体の単位重量当りの橋かけ結合の
数は、数１（式中、ｉはｎが反応体成分の数であるとき
１−ｎであり、Ｘｉはｉ番目の成分のモル分率であり、
Ｆｉはｉ番目の官能度であり、ｒはＮＣＯ／ＯＨモル比
であり、Ｍｗはポリオールの分子量である）により計算
されるαに比例する。そのため、所定のポリウレタン処
方物において、異なるパラメーターの相互作用は、粘着
剤のはがれ強さを支配する。これらのパラメーターの相
互依存及び上記の式へのその一致は、図１及び２に示さ
れるように、それらのはがれ強さに対する多数のポリウ
レタン粘着剤処方物に関するα値をプロットすることに
より立証された。これらの図に関する支持するデータ
は、表３及び４に示される。
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】１０−４−１０−３の範囲内のα値は、感
圧粘着剤に概して要求される凝集及び粘着の特徴の所望
のバランスを有する粘着剤を表し、脂肪族ポリウレタン
に関して２×１０−４−１０−３のα値そして芳香族ポ
リウレタンに関して４−９×１０−４のそれが特に有利
である。従って、この処方物に基づいて、当業者は、所
望の範囲に入るα値を有するポリウレタン重合体を得る
ように、特別のイソシアナート及びポリオール成分及び
そのモル比を従来通りに選択できる。さらに、α値は、
重合体の実際の形成前に計算でき、実験的作業は、所望
の範囲にα値を設定するこれらの成分及びモル比を選択
した後にのみ必要とする。そのため、当業者は、特別な
α値を有する重合体の選択により、特定の適用にはがれ
強さを調整することができる。例えば、創傷ドレッシン
グは、一般に、比較的多量の流体を吸収する能力を有す
るが比較的低い程度のはがれ強さを有するＰＳＡを必要
とする。それに比べ、医療装置がこれらのＰＳＡにより
患者に付着されるとき、比較的高い程度のはがれ強さが
通常必要とされる。重合体を形成するのに使用される成
分の任意の特定の組合せが、所望の性質を有するかどう
かを数学的に決定でき、そしてもしそうでないならば、
所望の結果を達成するためにα値を増大又は減少させる
のに重合体をいかに修飾するかを数学的に決定できる。
圧粘着剤に概して要求される凝集及び粘着の特徴の所望
のバランスを有する粘着剤を表し、脂肪族ポリウレタン
に関して２×１０−４−１０−３のα値そして芳香族ポ
リウレタンに関して４−９×１０−４のそれが特に有利
である。従って、この処方物に基づいて、当業者は、所
望の範囲に入るα値を有するポリウレタン重合体を得る
ように、特別のイソシアナート及びポリオール成分及び
そのモル比を従来通りに選択できる。さらに、α値は、
重合体の実際の形成前に計算でき、実験的作業は、所望
の範囲にα値を設定するこれらの成分及びモル比を選択
した後にのみ必要とする。そのため、当業者は、特別な
α値を有する重合体の選択により、特定の適用にはがれ
強さを調整することができる。例えば、創傷ドレッシン
グは、一般に、比較的多量の流体を吸収する能力を有す
るが比較的低い程度のはがれ強さを有するＰＳＡを必要
とする。それに比べ、医療装置がこれらのＰＳＡにより
患者に付着されるとき、比較的高い程度のはがれ強さが
通常必要とされる。重合体を形成するのに使用される成
分の任意の特定の組合せが、所望の性質を有するかどう
かを数学的に決定でき、そしてもしそうでないならば、
所望の結果を達成するためにα値を増大又は減少させる
のに重合体をいかに修飾するかを数学的に決定できる。
【００２５】本発明の感圧粘着生成物は、裏材の上にポ
リウレタン粘着成分の混合物をコーティングし、ポリウ
レタン成分を硬化させることにより製造される。有用な
裏材は、熱可塑性エラストマー例えばポリウレタンフィ
ルム、可塑化ＰＶＣ、天然又は合成の繊維から作られた
織った又は織っていない通気性のファブリック並びに多
孔性の紙である。粘着成分は、又剥離ライナー例えばシ
リコーンコーティングを有するマイラーフィルム及びシ
リコーンコーティンク紙に適用され、次に硬化後取り除
かれ裏材上に置かれる。粘着コーティングの厚さは、特
定の生成物の適用の要件に応じて約１−６０ミルであ
り、一方裏材は、約０．５−５ミルそして概して約１−
２ミルの間の範囲の厚さを有する。上記のポリウレタン
感圧粘着削は、皮膚へ医療装置及び他の物質を付着する
のに特に有用である。粘着削は、包帯、フィステル形成
装置、失禁装置、切開ドレープ、静脈内カテーテルホル
ダー、経皮ドラッグデリバリー装置及び医療テープ例え
ば創傷被覆テープとして又はそれらに適用される。吸収
粘着剤例えば創傷ドレッシングにおけるそれが望まれる
とき、高い水吸収性を有する重合体がうまく使用でき
る。これらのＰＳＡの皮膚粘着性、即ち皮膚の刺激又は
増感のないこと及び除去に当っての皮膚又は髪の粘着を
欠くことのために、これらの粘着剤は、皮膚に優しく、
皮膚の接触が必要な医療分野で非常に有用である。図４
−６は、本発明の重合体から作られた粘着剤を含むフィ
ステル形成ガスケット１０を示す。この装置は、切開の
上に置かれそしてそれを通って流体が排出できる中心の
開口１５を有する。開口１５に隣接ししかもそれを囲ん
で、水分の環境並びに開口から排出する流体に抵抗する
高い吸収性を有する粘着物質の層２０がある。この層２
０は、好ましくはＣｏｎｖａＴｅｃｈ、Ｓｋｉｌｌｍａ
ｎ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙから入手可能なＳＴＯＭＡＨ
ＩＳＩＶＥのような物質から作られる。一方、吸収物質
のこの層２０は、高いエチレンオキシド含量を含む本発
明による感圧粘着剤から作ることができる。又、他の吸
収性の高い物質は、たとえ粘着性を有しないものでも、
この層２０の主な機能が水又は流体に抵抗し吸収するこ
とができることのあるので、この成分に関して使用でき
る。この吸収物質２０は、好ましくはポリエチレンフィ
ルム２５上に支持される。粘着物質例えばＳＴＯＭＡＨ
ＩＳＩＶＥなどが使用されるとき、この層２０の反対の
側（又は作業面）は、剥離ライナー３０を含み、それ
は、意図されていない表面へ粘着する吸収物質への懸念
なしに、用具を取り扱うことができる。
リウレタン粘着成分の混合物をコーティングし、ポリウ
レタン成分を硬化させることにより製造される。有用な
裏材は、熱可塑性エラストマー例えばポリウレタンフィ
ルム、可塑化ＰＶＣ、天然又は合成の繊維から作られた
織った又は織っていない通気性のファブリック並びに多
孔性の紙である。粘着成分は、又剥離ライナー例えばシ
リコーンコーティングを有するマイラーフィルム及びシ
リコーンコーティンク紙に適用され、次に硬化後取り除
かれ裏材上に置かれる。粘着コーティングの厚さは、特
定の生成物の適用の要件に応じて約１−６０ミルであ
り、一方裏材は、約０．５−５ミルそして概して約１−
２ミルの間の範囲の厚さを有する。上記のポリウレタン
感圧粘着削は、皮膚へ医療装置及び他の物質を付着する
のに特に有用である。粘着削は、包帯、フィステル形成
装置、失禁装置、切開ドレープ、静脈内カテーテルホル
ダー、経皮ドラッグデリバリー装置及び医療テープ例え
ば創傷被覆テープとして又はそれらに適用される。吸収
粘着剤例えば創傷ドレッシングにおけるそれが望まれる
とき、高い水吸収性を有する重合体がうまく使用でき
る。これらのＰＳＡの皮膚粘着性、即ち皮膚の刺激又は
増感のないこと及び除去に当っての皮膚又は髪の粘着を
欠くことのために、これらの粘着剤は、皮膚に優しく、
皮膚の接触が必要な医療分野で非常に有用である。図４
−６は、本発明の重合体から作られた粘着剤を含むフィ
ステル形成ガスケット１０を示す。この装置は、切開の
上に置かれそしてそれを通って流体が排出できる中心の
開口１５を有する。開口１５に隣接ししかもそれを囲ん
で、水分の環境並びに開口から排出する流体に抵抗する
高い吸収性を有する粘着物質の層２０がある。この層２
０は、好ましくはＣｏｎｖａＴｅｃｈ、Ｓｋｉｌｌｍａ
ｎ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙから入手可能なＳＴＯＭＡＨ
ＩＳＩＶＥのような物質から作られる。一方、吸収物質
のこの層２０は、高いエチレンオキシド含量を含む本発
明による感圧粘着剤から作ることができる。又、他の吸
収性の高い物質は、たとえ粘着性を有しないものでも、
この層２０の主な機能が水又は流体に抵抗し吸収するこ
とができることのあるので、この成分に関して使用でき
る。この吸収物質２０は、好ましくはポリエチレンフィ
ルム２５上に支持される。粘着物質例えばＳＴＯＭＡＨ
ＩＳＩＶＥなどが使用されるとき、この層２０の反対の
側（又は作業面）は、剥離ライナー３０を含み、それ
は、意図されていない表面へ粘着する吸収物質への懸念
なしに、用具を取り扱うことができる。
【００２６】ポリエチレンフィルムの支持体２５は、フ
ランジ３５に確保され、それは、開口１５を通過する流
体を貯蔵するためのフィステル瓶又は他の容器を受容す
るように適合される。従って、フランジ３５は、それへ
の瓶又は容器の付着を助けるために、へり４０及び対応
するくぼみ４５を含む。フランジ３５は、円板状の延長
部５０に付着する。本発明による支持するための粘着バ
ンド５５は、フランジ３５の周辺を完全に囲む。このバ
ンド５５は、その上に粘着剤例えば実施例９のそれを置
いたポリエステル繊維裏材層６０を含む。この粘着剤
は、６５として示される。所望の使用時間前に表面に粘
着剤が粘着するのを防ぐために、剥離層７０が、裏材層
の反対の側（即ち粘着剤面）上に設けられる。図５に示
されるように、裏材層は、裏材８０の一部を取り除くの
を助けそして所望の表面に付着するために粘着剤の面を
さらに容易にむきだしにするために、カットノッチ７５
を含む。粘着バンド５５は、フランジ延長部５０の頂部
に結合し、層６５の粘着性のためにそれに粘着する。バ
ンド５５とフランジ部分５０との間にさらに確実な接続
を得るために、プラスチックリング８５が、バンド５５
の裏部材６０の上に置かれ、そしてフランジ３５の延長
部５０に超音波溶接される。装置を使用しようとすると
き、剥離層７０及び３０か先ず取り除かれ、そのためバ
ンド５５のＰＳＡ物質６５並びに吸収物質２０がむきだ
しになる。上記のＰＳＡ物質６５は、皮膚に優しくそし
て皮膚を損なうことなくそれに確実に結合する。そのた
め、ガスケットは、吸収層２０が粘着性を有するか否か
に関係なく所望の場所に維持される。吸収層２０が水吸
収性の高い物質から作られているとき、それは、それが
患者の適切な場所にうまく確保できるような十分なタッ
ク又は十分な強さを殆ど発揮しない。そのため、ＰＳＡ
粘着剤６５は、患者にガスケットを確実に結合し、吸収
層を正しい場所に置いて、吸収剤２０の粘着性による全
ての次の結合が、時間の経過とともに生ずることができ
る。又、上記のように、ＰＳＡ層６５は、皮膚が呼吸で
きるようにして、過剰の流体がその上に蓄積されず、そ
して皮膚に損傷又は他の有害な作用を生じさせない。
ランジ３５に確保され、それは、開口１５を通過する流
体を貯蔵するためのフィステル瓶又は他の容器を受容す
るように適合される。従って、フランジ３５は、それへ
の瓶又は容器の付着を助けるために、へり４０及び対応
するくぼみ４５を含む。フランジ３５は、円板状の延長
部５０に付着する。本発明による支持するための粘着バ
ンド５５は、フランジ３５の周辺を完全に囲む。このバ
ンド５５は、その上に粘着剤例えば実施例９のそれを置
いたポリエステル繊維裏材層６０を含む。この粘着剤
は、６５として示される。所望の使用時間前に表面に粘
着剤が粘着するのを防ぐために、剥離層７０が、裏材層
の反対の側（即ち粘着剤面）上に設けられる。図５に示
されるように、裏材層は、裏材８０の一部を取り除くの
を助けそして所望の表面に付着するために粘着剤の面を
さらに容易にむきだしにするために、カットノッチ７５
を含む。粘着バンド５５は、フランジ延長部５０の頂部
に結合し、層６５の粘着性のためにそれに粘着する。バ
ンド５５とフランジ部分５０との間にさらに確実な接続
を得るために、プラスチックリング８５が、バンド５５
の裏部材６０の上に置かれ、そしてフランジ３５の延長
部５０に超音波溶接される。装置を使用しようとすると
き、剥離層７０及び３０か先ず取り除かれ、そのためバ
ンド５５のＰＳＡ物質６５並びに吸収物質２０がむきだ
しになる。上記のＰＳＡ物質６５は、皮膚に優しくそし
て皮膚を損なうことなくそれに確実に結合する。そのた
め、ガスケットは、吸収層２０が粘着性を有するか否か
に関係なく所望の場所に維持される。吸収層２０が水吸
収性の高い物質から作られているとき、それは、それが
患者の適切な場所にうまく確保できるような十分なタッ
ク又は十分な強さを殆ど発揮しない。そのため、ＰＳＡ
粘着剤６５は、患者にガスケットを確実に結合し、吸収
層を正しい場所に置いて、吸収剤２０の粘着性による全
ての次の結合が、時間の経過とともに生ずることができ
る。又、上記のように、ＰＳＡ層６５は、皮膚が呼吸で
きるようにして、過剰の流体がその上に蓄積されず、そ
して皮膚に損傷又は他の有害な作用を生じさせない。
【００２７】
【実施例】本発明を不当に制限することなく本明細書に
記載された本発明を説明することを目的にしている以下
の実施例は、適切な成分及びその量をいかに選択して所
望の感圧粘着剤を形成するかをさらに説明する。 実施例 これらの実施例に記載される粘着剤の処方及び性質を理
解するために、以下の略号及びテストプロトコールが使
用される。
記載された本発明を説明することを目的にしている以下
の実施例は、適切な成分及びその量をいかに選択して所
望の感圧粘着剤を形成するかをさらに説明する。 実施例 これらの実施例に記載される粘着剤の処方及び性質を理
解するために、以下の略号及びテストプロトコールが使
用される。
【００２８】略号 ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｈ：ヘキサメチレンジイソシアナー
ト（Ｍｉｌｅｓ、Ｉｎｃ．、Ｐｅｒｋａｓｉｅ、ＰＡ） ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ ３３００：２１．６％のＮＣＯ
含量を有するヘキサメチレンジイソシアナートに基づく
重合性脂肪族イソシアナート（Ｍｉｌｅｓ） ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｗ：脂肪族ジイソシアナート即ちジ
シクロヘキサメチレン−４、４’−ジイソシアナート
（Ｍｉｌｅｓ） ＤＥＧ：ジエチレングリコール（鎖延長剤） ＩＳＯＮ ２１８１：重合性ＭＤＩ官能度２（Ｄｏｗ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｍｉｄｌａｎｄ、
ＭＩ） ＭＥＤＩＦＩＬＭ ＭＦ４２８：弾性ポリウレタンフィ
ルム（Ｂｅｒｔｅｋ、Ｓｔ．Ａ１ｂａｎｓ、ＣＴ） ＭＥＴＡＣＵＲＥ Ｔ１２：ジブチル錫ジラウレート
（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ、Ｐ
Ａ） ＰＡＰＩ ９４：メチレンビスフェニルイソシアナート
及びポリメチレンポリフェニルイソシアナートを含むジ
フェニルメタンジイソシアナート（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ） ＰＡＰＩ ２５８０：３０．８％のＮＣＯ含量を有する
メチレンジイソシアナート（ＭＤＩ）を含むポリメチレ
ンポリフェニルイソシアナート（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ） ＰＯＬＹ Ｇ−２６−３７：ヒドロキシル末端ポリ（オ
キシアルキレン）ポリオールのポリエーテルジオール
（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｓｔａｍｆｏｒ
ｄ、ＣＴ） ＰＯＬＹ Ｇ−５５−２８：８５％エチレンオキシド末
端基を有する４０００の名目分子量を有するエチレンオ
キシドキャップジオール（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎ） ＰＯＬＹ ＰＧ ５５−３７：８５％エチレンオキシド
末端基を有する３５％のエチレンオキシド及び７５％の
プロピレンオキシドを含む二官能性ランダムコポリオー
ル（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐ ｏｒａｔｉｏｎ） ＰＯＬＹ Ｇ−５５−５６：８７％エチレンオキシド末
端基を有する２０００の名目分子量を有するエチレンオ
キシドキャップジオール（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎ） ＰＯＬＹ Ｇ−８３−３４：高いエチレンオキシド含量
を有するヘテロポリエーテルポリオールである４５００
の名目分子量を有するグリセロールに基づくトリオール
（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐ ｏｒａｔｉｏｎ） ＸＵＳ１５１７６：分子量３０００及び官能度２の３０
％エチレンオキシド及び７０％のプロピレンオキシドの
共重合体（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）
ト（Ｍｉｌｅｓ、Ｉｎｃ．、Ｐｅｒｋａｓｉｅ、ＰＡ） ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ ３３００：２１．６％のＮＣＯ
含量を有するヘキサメチレンジイソシアナートに基づく
重合性脂肪族イソシアナート（Ｍｉｌｅｓ） ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｗ：脂肪族ジイソシアナート即ちジ
シクロヘキサメチレン−４、４’−ジイソシアナート
（Ｍｉｌｅｓ） ＤＥＧ：ジエチレングリコール（鎖延長剤） ＩＳＯＮ ２１８１：重合性ＭＤＩ官能度２（Ｄｏｗ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｍｉｄｌａｎｄ、
ＭＩ） ＭＥＤＩＦＩＬＭ ＭＦ４２８：弾性ポリウレタンフィ
ルム（Ｂｅｒｔｅｋ、Ｓｔ．Ａ１ｂａｎｓ、ＣＴ） ＭＥＴＡＣＵＲＥ Ｔ１２：ジブチル錫ジラウレート
（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ、Ｐ
Ａ） ＰＡＰＩ ９４：メチレンビスフェニルイソシアナート
及びポリメチレンポリフェニルイソシアナートを含むジ
フェニルメタンジイソシアナート（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ） ＰＡＰＩ ２５８０：３０．８％のＮＣＯ含量を有する
メチレンジイソシアナート（ＭＤＩ）を含むポリメチレ
ンポリフェニルイソシアナート（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ） ＰＯＬＹ Ｇ−２６−３７：ヒドロキシル末端ポリ（オ
キシアルキレン）ポリオールのポリエーテルジオール
（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｓｔａｍｆｏｒ
ｄ、ＣＴ） ＰＯＬＹ Ｇ−５５−２８：８５％エチレンオキシド末
端基を有する４０００の名目分子量を有するエチレンオ
キシドキャップジオール（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎ） ＰＯＬＹ ＰＧ ５５−３７：８５％エチレンオキシド
末端基を有する３５％のエチレンオキシド及び７５％の
プロピレンオキシドを含む二官能性ランダムコポリオー
ル（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐ ｏｒａｔｉｏｎ） ＰＯＬＹ Ｇ−５５−５６：８７％エチレンオキシド末
端基を有する２０００の名目分子量を有するエチレンオ
キシドキャップジオール（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎ） ＰＯＬＹ Ｇ−８３−３４：高いエチレンオキシド含量
を有するヘテロポリエーテルポリオールである４５００
の名目分子量を有するグリセロールに基づくトリオール
（Ｏｌｉｎ Ｃｏｒｐ ｏｒａｔｉｏｎ） ＸＵＳ１５１７６：分子量３０００及び官能度２の３０
％エチレンオキシド及び７０％のプロピレンオキシドの
共重合体（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）
【００２９】ボールタックテスト サンプルは、Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ
Ｔａｐｅ Ｃｏｕｎｃｉｌにより刊行された「Ｔｅｓｔ
Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎ
ｓｉｔｉｖｅ Ｔａｐｅｓ」におけるＰＳＴＣ−６のＲ
ｏｌｌｉｎｇＢａｌｌ Ｔａｃｋ Ｔｅｓｔ法に従って
テストした。ステンレス鋼ボールとともにＰＳＴＣ−６
により特定されたＳｔａｎｄａｒｄ Ｉｎｃｌｉｎｅ
Ｒａｍｐを使用した。ランプ（ｒａｍｐ）を感圧粘着サ
ンプルの上に置き、そしてランプの末端からサンプルの
中点への距離は、ボールをランプから落した後測定され
る。
Ｔａｐｅ Ｃｏｕｎｃｉｌにより刊行された「Ｔｅｓｔ
Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎ
ｓｉｔｉｖｅ Ｔａｐｅｓ」におけるＰＳＴＣ−６のＲ
ｏｌｌｉｎｇＢａｌｌ Ｔａｃｋ Ｔｅｓｔ法に従って
テストした。ステンレス鋼ボールとともにＰＳＴＣ−６
により特定されたＳｔａｎｄａｒｄ Ｉｎｃｌｉｎｅ
Ｒａｍｐを使用した。ランプ（ｒａｍｐ）を感圧粘着サ
ンプルの上に置き、そしてランプの末端からサンプルの
中点への距離は、ボールをランプから落した後測定され
る。
【００３０】水取込み（ＷＵ）テスト このテストに関するプロトコールは、以下の通りであ
る。 １．材料（サンプル）の１／２インチの円板を切断。 ２．アルミニウム計量皿の重量を計量（Ｗ１）。 ３．サンプルを計量（Ｗ２）。 ４．サンプルから裏材を除き計量（Ｗ３）。 ５．粘着剤を上にしてサンプルを皿に置きそして皿に水
を満たしてサンプルを浸積。 ６．サンプルを２４時間浸す。 ７．皿からサンプルを取りだし、過剰の水を振るって落
し、サンプルを計量（Ｗ４）。 水取込み％＝Ｗ４−（Ｗ２−Ｗ３）×１００／Ｗ２−Ｗ
３
る。 １．材料（サンプル）の１／２インチの円板を切断。 ２．アルミニウム計量皿の重量を計量（Ｗ１）。 ３．サンプルを計量（Ｗ２）。 ４．サンプルから裏材を除き計量（Ｗ３）。 ５．粘着剤を上にしてサンプルを皿に置きそして皿に水
を満たしてサンプルを浸積。 ６．サンプルを２４時間浸す。 ７．皿からサンプルを取りだし、過剰の水を振るって落
し、サンプルを計量（Ｗ４）。 水取込み％＝Ｗ４−（Ｗ２−Ｗ３）×１００／Ｗ２−Ｗ
３
【００３１】はがれテスト サンプルは、Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ
Ｔａｐｅ Ｃｏｕｎｃｉｌにより刊行された「Ｔｅｓｔ
Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎ
ｓｉｔｉｖｅ Ｔａｐｅｓ」におけるＰＳＴＣ−１のＳ
ｔａｉｎｌｅｓｓ Ｓｔｅｅｌ Ｐｌａｔｅ Ｐｅｅｌ
１８０° Ｔｅｓｔに従ってテストされる。巾１イン
チ×長さ４インチのサンプル片は、ステンレス鋼板に適
用される。延べ棒を裏に通しそして一度サンプル上に通
しそして板をＩｎｓｔｒｏｎ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｔｅ
ｓｔｅｒに確保し、片を２００ｍｍ／分の速度で１８０
゜ではがす。力は、記録される。上記のように、ヒトの
皮膚の上のポリウレタン粘着剤のはがれ粘着は、ステン
レス鋼パネル上のそれと同じではないが、前者の性質
は、図３に示されるように、後者の性質を直線的に変化
する。そのため、ステンレス鋼シート上ではがれテスト
を行うことができ、そして実際の皮膚粘着値に必要であ
るものに結果を相関させる。
Ｔａｐｅ Ｃｏｕｎｃｉｌにより刊行された「Ｔｅｓｔ
Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ−Ｓｅｎ
ｓｉｔｉｖｅ Ｔａｐｅｓ」におけるＰＳＴＣ−１のＳ
ｔａｉｎｌｅｓｓ Ｓｔｅｅｌ Ｐｌａｔｅ Ｐｅｅｌ
１８０° Ｔｅｓｔに従ってテストされる。巾１イン
チ×長さ４インチのサンプル片は、ステンレス鋼板に適
用される。延べ棒を裏に通しそして一度サンプル上に通
しそして板をＩｎｓｔｒｏｎ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｔｅ
ｓｔｅｒに確保し、片を２００ｍｍ／分の速度で１８０
゜ではがす。力は、記録される。上記のように、ヒトの
皮膚の上のポリウレタン粘着剤のはがれ粘着は、ステン
レス鋼パネル上のそれと同じではないが、前者の性質
は、図３に示されるように、後者の性質を直線的に変化
する。そのため、ステンレス鋼シート上ではがれテスト
を行うことができ、そして実際の皮膚粘着値に必要であ
るものに結果を相関させる。
【００３２】水蒸気透過テスト ＡＳＴＭ Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ
ｓ ｏｆ ＷａｔｅｒＶａｐｏｒ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓ
ｉｏｎ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｄｅｓｉｇｎａｔ
ｉｏｎ：Ｅ９６−８０を使用した。テスト法のＷａｔｅ
ｒ Ｍｅｔｈｏｄパラグラフ３．２を使用した。Ｗａｔ
ｅｒ Ｍｅｔｈｏｄでは、蒸留水を含む皿を準備し、そ
して計量をして水からコントロールされた大気へ試料を
通る蒸気の運動の速度を決定する。
ｓ ｏｆ ＷａｔｅｒＶａｐｏｒ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓ
ｉｏｎ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｄｅｓｉｇｎａｔ
ｉｏｎ：Ｅ９６−８０を使用した。テスト法のＷａｔｅ
ｒ Ｍｅｔｈｏｄパラグラフ３．２を使用した。Ｗａｔ
ｅｒ Ｍｅｔｈｏｄでは、蒸留水を含む皿を準備し、そ
して計量をして水からコントロールされた大気へ試料を
通る蒸気の運動の速度を決定する。
【００３３】ヒトの皮膚からのはがれ粘着のテスト法 使用する装置。特定の範囲の力を受容できる充填セルを
設けたＩｎｓｔｒｏｎＭａｔｅｒｉａｌ Ｔｅｓｔｅ
ｒ。サンプル。クリーム又はローションのない健康な清
潔な皮膚。サンプルの調製。テストされるそれぞれの材
料から１インチ×３インチの片のサンプルを切り取る。
シリコーン剥離紙（ＳＲＰ）を取り除き、粘着剤の側を
前腕の内側に貼る。片を腕の巾に一列に貼る。方法。サ
ンプルを適切な時間間隔で取り除く。サンプルの片の下
方の末端から１／２インチの所をほどき、１インチのマ
スキングテープの片により上方のグリップに付着する。
前腕を上方のグリップの下に置き、サンプルの片を２０
０ｍｍ／分の速度で除く。得られた力を記録し、被験者
の皮膚を全ての刺激又は粘着剤の残留物について評価す
る。
設けたＩｎｓｔｒｏｎＭａｔｅｒｉａｌ Ｔｅｓｔｅ
ｒ。サンプル。クリーム又はローションのない健康な清
潔な皮膚。サンプルの調製。テストされるそれぞれの材
料から１インチ×３インチの片のサンプルを切り取る。
シリコーン剥離紙（ＳＲＰ）を取り除き、粘着剤の側を
前腕の内側に貼る。片を腕の巾に一列に貼る。方法。サ
ンプルを適切な時間間隔で取り除く。サンプルの片の下
方の末端から１／２インチの所をほどき、１インチのマ
スキングテープの片により上方のグリップに付着する。
前腕を上方のグリップの下に置き、サンプルの片を２０
０ｍｍ／分の速度で除く。得られた力を記録し、被験者
の皮膚を全ての刺激又は粘着剤の残留物について評価す
る。
【００３４】実施例 １ 粘着剤を２．８の官能度を有するポリイソシアナート並
びに二官能性及び多官能性のポリオールの混合物から製
造し、そしてはがれ粘着値を測定した。表５に示される
結果は、はがれ粘着値は、ＮＣＯ／ＯＨ比の増大ととも
に減少することを示す。
びに二官能性及び多官能性のポリオールの混合物から製
造し、そしてはがれ粘着値を測定した。表５に示される
結果は、はがれ粘着値は、ＮＣＯ／ＯＨ比の増大ととも
に減少することを示す。
【００３５】
【表５】
【００３６】実施例 ２ 粘着剤を２．８の官能度を有するポリイソシアナート並
びに二官能性及び多官能性のポリオールの混合物から製
造し、そしてはがれ粘着値を測定した。表６に示される
結果は、はがれ粘着値は、ポリオールの官能度の増大と
ともに減少することを示す。この例のために、三官能性
ポリオール（ＰＯＬＹ Ｇ−８３−３４）の添加は、ポ
リオールの官能度を増加させ、そしてはがれ粘着を減少
させる。
びに二官能性及び多官能性のポリオールの混合物から製
造し、そしてはがれ粘着値を測定した。表６に示される
結果は、はがれ粘着値は、ポリオールの官能度の増大と
ともに減少することを示す。この例のために、三官能性
ポリオール（ＰＯＬＹ Ｇ−８３−３４）の添加は、ポ
リオールの官能度を増加させ、そしてはがれ粘着を減少
させる。
【００３７】
【表６】
【００３８】実施例 ３ 上記のように、ポリウレタン粘着剤の親水性は、ポリオ
ールの親水性に依存する。従って、高いエチレンオキシ
ド含量を有するポリオールから製造したポリウレタン粘
着剤は、表７に示されるように、極めて高い水取込み能
力を有する。
ールの親水性に依存する。従って、高いエチレンオキシ
ド含量を有するポリオールから製造したポリウレタン粘
着剤は、表７に示されるように、極めて高い水取込み能
力を有する。
【００３９】
【表７】
【００４０】実施例 ４ １．９５４部のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ ３３００（官能
度３．４−３．６）及び１．９３０部のＤＥＳＭＯＤＵ
Ｒ Ｗ（官能度２）を含む脂肪族イソシアナートの混合
物を、４０部のＰＯＬＹ Ｇ−５５−３７及び０．０４
２８部のジブチル錫ジラウレート（ＭＥＴＡＣＵＲＥ
Ｔ−１２）の混合物に加え、次に気泡トラッピングのな
い撹拌機のブレードにより混合した。この混合物は、
０．８のＮＣＯ／ＯＨ比を示した。混合を、均一な混合
物が得られるまで（約２−３分）、室温で続けた。混合
物は、混合後約５−１０分で発熱及び粘り始めた。この
期間中、混合物を４０ミルの厚さにＭＥＤＦＩＬＭ ４
２８（熱可塑性ポリウレタンフィルム）上で注型し、そ
して直ちに５分間１０２℃でオーブン中で硬化した。得
られる粘着剤は、完全に硬化され、そしてステンレス鋼
上で２．２５ニュートン／ｃｍのはがれ強さを示し、そ
して２００％より高い水取込みを有した。
度３．４−３．６）及び１．９３０部のＤＥＳＭＯＤＵ
Ｒ Ｗ（官能度２）を含む脂肪族イソシアナートの混合
物を、４０部のＰＯＬＹ Ｇ−５５−３７及び０．０４
２８部のジブチル錫ジラウレート（ＭＥＴＡＣＵＲＥ
Ｔ−１２）の混合物に加え、次に気泡トラッピングのな
い撹拌機のブレードにより混合した。この混合物は、
０．８のＮＣＯ／ＯＨ比を示した。混合を、均一な混合
物が得られるまで（約２−３分）、室温で続けた。混合
物は、混合後約５−１０分で発熱及び粘り始めた。この
期間中、混合物を４０ミルの厚さにＭＥＤＦＩＬＭ ４
２８（熱可塑性ポリウレタンフィルム）上で注型し、そ
して直ちに５分間１０２℃でオーブン中で硬化した。得
られる粘着剤は、完全に硬化され、そしてステンレス鋼
上で２．２５ニュートン／ｃｍのはがれ強さを示し、そ
して２００％より高い水取込みを有した。
【００４１】実施例 ５−８ 以下の表８に記載された処方物を混合し、熱可塑性ポリ
ウレタンフィルム（ＭＥＤＦＩＬＭ ４２８）上にコー
ティングをし、そして実施例４の方法により硬化した。
得られる粘着ラミネートの粘着及び水取込み性は、以下
の表８に記載される。
ウレタンフィルム（ＭＥＤＦＩＬＭ ４２８）上にコー
ティングをし、そして実施例４の方法により硬化した。
得られる粘着ラミネートの粘着及び水取込み性は、以下
の表８に記載される。
【００４２】
【表８】
【００４３】実施例 ９ テープ用に製造されたポリウレタン粘着剤。ＮＣＯ末端
プレポリマー混合物を以下の通り製造した。乾燥した三
口丸底フラスコに、７７．２部のＰＯＬＹ Ｇ−２６−
３７、３．２部のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ−３３００、１
２．９部のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｗ及び０．３８部のジブ
チル錫ジラウレート触媒を入れた。反応混合物を、次に
撹拌しつつしかも乾燥窒素ガスのブランケットの下で、
約２時間９０℃に加熱した。反応完了後、反応混合物を
室温に冷却した。この粘性のプレポリマーに、他の６．
３部のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ−３３００を撹拌しつつ加
えて、ポリウレタン粘着剤の製造のための均質なＮＣＯ
末端プレポリマー混合物を得た。ポリウレタン粘着剤／
不織布テープは、先ず１分以内で室温で３９．３部のＮ
ＣＯ末端プレポリマー混合物及び６０．７部のＰＯＬＹ
Ｇ−２６−３７を激しく混合することにより製造し
た。反応物を次に約６ミルの厚さに支持はがれ紙上に注
型した。注型物を次に３分間１２０℃で空気循環オーブ
ン中で硬化した。室温に冷却後、きれいな感圧粘着スラ
ブが得られ、それを次に薄い不織布にラミネートした。
ラミネート化は、標準のゴム／金属ニップロールにより
行われた。不織布により裏付けされたポリウレタン粘着
テープは、１．２ニュートン／ｃｍのはがれ粘着、並び
に３７℃及び９０％相対湿度勾配で測定された１０２０
ｇ／ｍ２／２４時間の水蒸気透過速度を有した。
プレポリマー混合物を以下の通り製造した。乾燥した三
口丸底フラスコに、７７．２部のＰＯＬＹ Ｇ−２６−
３７、３．２部のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ−３３００、１
２．９部のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｗ及び０．３８部のジブ
チル錫ジラウレート触媒を入れた。反応混合物を、次に
撹拌しつつしかも乾燥窒素ガスのブランケットの下で、
約２時間９０℃に加熱した。反応完了後、反応混合物を
室温に冷却した。この粘性のプレポリマーに、他の６．
３部のＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ−３３００を撹拌しつつ加
えて、ポリウレタン粘着剤の製造のための均質なＮＣＯ
末端プレポリマー混合物を得た。ポリウレタン粘着剤／
不織布テープは、先ず１分以内で室温で３９．３部のＮ
ＣＯ末端プレポリマー混合物及び６０．７部のＰＯＬＹ
Ｇ−２６−３７を激しく混合することにより製造し
た。反応物を次に約６ミルの厚さに支持はがれ紙上に注
型した。注型物を次に３分間１２０℃で空気循環オーブ
ン中で硬化した。室温に冷却後、きれいな感圧粘着スラ
ブが得られ、それを次に薄い不織布にラミネートした。
ラミネート化は、標準のゴム／金属ニップロールにより
行われた。不織布により裏付けされたポリウレタン粘着
テープは、１．２ニュートン／ｃｍのはがれ粘着、並び
に３７℃及び９０％相対湿度勾配で測定された１０２０
ｇ／ｍ２／２４時間の水蒸気透過速度を有した。
【００４４】それ故、本発明の目的が達成されたこと
は、前述から明らかである。所望の性質を含む新規な感
圧ポリウレタン粘着剤が発明された。
は、前述から明らかである。所望の性質を含む新規な感
圧ポリウレタン粘着剤が発明された。
【図面の簡単な説明】
【図１】脂肪族ジイソシアナートから製造された感圧ポ
リウレタン粘着剤のはがれ強さに対するα値の効果を示
すグラフである。
リウレタン粘着剤のはがれ強さに対するα値の効果を示
すグラフである。
【図２】芳香族ジイソシアナートから製造された感圧ポ
リウレタン粘着剤のはがれ強さに対するα値の効果を示
すグラフである。
リウレタン粘着剤のはがれ強さに対するα値の効果を示
すグラフである。
【図３】生体内のはがれ強さ対生体外の感圧ポリウレタ
ン粘着剤のはがれ強さ間の相関を示すグラフである。
ン粘着剤のはがれ強さ間の相関を示すグラフである。
【図４】本発明によるＰＳＡを含むフィステル形成ガス
ケットの正面図である。
ケットの正面図である。
【図５】図４のガスケットの背面図である。
【図６】図４及び５のガスケットの拡大断面図である。
１０ フィステル形成ガスケット １５ 開口 ２０ 粘着層 ２５ ポリエチレンフィルム ３０ 剥離ライナー ３５ フランジ ４０ へり ４５ くぼみ ５０ 円板状延長部 ５５ 粘着バンド ６０ 裏材層 ６５ 粘着剤 ７０ 剥離層 ７５ カットノッチ ８５ プラスチックリング
フロントページの続き (72)発明者 ラディスラブ バスター アメリカ合衆国ニュージャージー州 ノー ス ブランスウィック ホリイ ロード 1685 (72)発明者 キスホー シャー アメリカ合衆国ニュージャージー州 ブリ ッジウォーター カボット ヒル ロード 568 (72)発明者 コスロウ ジャムシディ アメリカ合衆国ニュージャージー州 プリ ンストン バンカー ヒル ロード 360 (72)発明者 タクーラング チャング アメリカ合衆国ニュージャージー州 スキ ルマン ハンプトン コート ４ (72)発明者 シエングーフング クオ アメリカ合衆国ニュージャージー州 プリ ンストン ユニオン ストリート 39
Claims (48)
- 【請求項１】過剰のヒドロキシル官能度、約０℃より低
いガラス転移温度、その重量の少なくとも約２０％の平
衡における水分吸収、そして重合体の巾１ｃｍ当り約
０．３−４ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有
するポリウレタン重合体を含む感圧粘着剤。 - 【請求項２】ガラス転移温度は約−３０℃より低く、平
衡における水分吸収はその重量の少なくとも約１００％
であり、そしてはがれ粘着は重合体の巾１ｃｍ当り約
０．５−３．５ニュートンである請求項１の感圧粘着
剤。 - 【請求項３】過剰のヒドロキシル官能度、約０℃より低
いガラス転移温度、３７℃及び９０％相対湿度勾配で測
定された少なくとも約３００ｇ／ｍ２／２４時間の水蒸
気透過速度、及び重合体の巾１ｃｍ当り約０．５−３．
５ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有するポリ
ウレタン重合体を含む感圧粘着剤。 - 【請求項４】ガラス転移温度は約−３０℃より低く、水
蒸気透過速度は少なくとも約５００ｇ／ｍ２／２４時間
であり、そしてはがれ粘着は重合体の巾１ｃｍ当り約
０．５−３．５ニュートンである請求項３の感圧粘着
削。 - 【請求項５】１より小さいイソシアナート部分対ヒドロ
キシル部分のモル比でのイソシアナート成分及びポリオ
ール成分の反応により形成されるポリウレタン重合体を
含み、成分の少なくとも１種は、橋かけ結合を促進する
ための２より大きい官能度を有し、該重合体は約０℃よ
り低いガラス転移温度、その重量の少なくとも約２０％
の平衡における水分吸収、そして重合体の巾１ｃｍ当り
約０．３−４ニュートンのヒトの皮膚へのはかれ粘着を
有する感圧粘着剤。 - 【請求項６】ガラス転移温度は約−３０℃より低く、平
衡における水分吸収はその重量の少なくとも約１００％
であり、そしてはがれ粘着は重合体の巾１ｃｍ当り約
０．５−３．５ニュートンである請求項５の感圧粘着
剤。 - 【請求項７】１より小さいイソシアナート部分対ヒドロ
キシル部分のモル比でのイソシアナート成分及びポリオ
ール成分の反応により形成されるポリウレタン重合体を
含み、成分の少なくとも１種は、橋かけ結合を促進する
ための２より大きい官能度を有し、該重合体は約０℃よ
り低いガラス転移温度、３７℃及び９０％相対湿度勾配
で測定された少なくとも約３００ｇ／ｍ２／２４時間の
水蒸気透過速度そして重合体の巾１ｃｍ当り約０．３−
４ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有する感圧
粘着剤。 - 【請求項８】ガラス転移温度は約−３０℃より低く、水
蒸気透過速度は少なくとも約５００ｇ／ｍ２／２４時間
であり、そしてはがれ粘着は重合体の巾１ｃｍ当り約
０．５−３．５ニュートンである請求項７の感圧粘着
剤。 - 【請求項９】重合体は、式 【数１】 （式中、ｉはｎが反応体成分の数であるとき１−ｎであ
り、Ｘｉはｉ番目の成分のモル分率であり、Ｆｉはｉ番
目の官能度であり、ｒはＮＣＯ／ＯＨモル比であり、Ｍ
ｗはポリオールの分子量である）により規定される約１
０−４−１０−３の間の橋かけ密度アルファ（Ｇ）に橋
かけ結合される請求項５又は７の感圧粘着剤。 - 【請求項１０】イソシアナート成分は脂肪族ポリイソシ
アナートでありそして橋かけ密度は約２×１０−４−１
０−３の間である請求項９の感圧粘着剤。 - 【請求項１１】イソシアナート成分は芳香族ポリイソシ
アナートでありそして橋かけ密度は約４×１０−４−９
×１０−４の間である請求項９の感圧粘着剤。 - 【請求項１２】モル比は約０．５−０．９９の間である
請求項５又は７の感圧粘着削。 - 【請求項１３】モル比は約０．６５−０．９の間である
請求項５又は７の感圧粘着削。 - 【請求項１４】ポリオール成分は約１０００−１０００
０の間の分子量を有するポリエーテルポリオールを含
み、そしてイソシアナート成分は２より大きい官能度を
有する請求項５又は７の感圧粘着剤。 - 【請求項１５】ポリエーテルポリオールはエチレンオキ
シド又はプロピレンオキシド基を含むホモ重合体又は共
重合体である請求項１４の感圧粘着剤。 - 【請求項１６】ポリオール成分は約１０００−１０００
０の間の分子量を有するポリエーテルポリオールを含
み、そしてイソシアナート成分は２より大きい官能度を
有し、さらにイソシアナート成分は２の官能度を有する
請求項５又は７の感圧粘着剤。 - 【請求項１７】ポリエーテルポリオールはエチレンオキ
シド又はプロピレンオキシド基を含むホモ重合体又は共
重合体である請求項１６の感圧粘着剤。 - 【請求項１８】ポリオール成分は、少なくとも約３０重
量％のエチレンオキシド基を含むポリエーテルジオール
又はトリオールである請求項５の感圧粘着剤。 - 【請求項１９】ポリオール成分はヒドロキシル末端プレ
ポリマーである請求項７の感圧粘着剤。 - 【請求項２０】イソシアナート成分は、脂肪族又は芳香
族のジイソシアナート又はその組合せであり、そしてポ
リオール成分は、２より大きい官能度を有する請求項５
又は７の感圧粘着剤。 - 【請求項２１】イソシアナート成分はイソシアナート末
端プレポリマーである請求項５又は７の感圧粘着剤。 - 【請求項２２】請求項１、３、５又は７の何れか一つの
項の感圧粘着剤の層、並びに層の一つの側の少なくとも
一部と接触する裏材を含む皮膚に適用されるための医療
用具。 - 【請求項２３】裏材は、天然又は合成繊維、織った又は
織ってないファブリック、紙又は熱可塑性物である請求
項２２の医療用具。 - 【請求項２４】裏材と反対の感圧粘着層の側と接触する
剥離層をさらに含む請求項２２の医療用具。 - 【請求項２５】剥離層は、感圧粘着層に確実に又は永久
に結合していない材料を含む請求項２４の医療用具。 - 【請求項２６】剥離層の材料はケイ素コーティングを含
む請求項２５の医療用具。 - 【請求項２７】皮膚と接触しそしてそれに用具を確保す
るための裏材の一つの側の少なくとも一部上の請求項
１、３、５又は７の何れか一つの項の感圧粘着剤の層、
並びに裏材層を含む皮膚に適用するための医療用具。 - 【請求項２８】剥離層はその使用前に除去されてもよ
い、感圧粘着層を保護するための剥離層をさらに含む請
求項２７の医療用具。 - 【請求項２９】感圧粘着層は吸収材の少なくとも一部に
隣接して位置する、湿った又は含湿の環境に置くために
位置する水分又は水の吸収材をさらに含む請求項２７の
医療用具。 - 【請求項３０】吸収材は、円板の形であり、そして感圧
材層は、円板の周辺と結合しそしてそれを少なくとも一
部囲んでいる請求項２９の医療用具。 - 【請求項３１】吸収材のための支持層をさらに含む請求
項３０の医療用具。 - 【請求項３２】感圧粘着層は、支持層の周辺の少なくと
も一部上に結合し、そして円板の周辺を完全に囲む請求
項３１の医療用具。 - 【請求項３３】他の医療装置に結合するための結合部材
をさらに含む請求項２７の医療用具。 - 【請求項３４】結合部材は、バッグ又は容器を受容する
ように形作られそして適合される請求項３３の医療用
具。 - 【請求項３５】円板は、それを通過する流体の通過を許
すためのその中の開口を含む請求項３１の医療用具。 - 【請求項３６】感圧粘着層を支持層に結合するための手
段をさらに含む請求項３５の医療用具。 - 【請求項３７】感圧粘着層は、支持層に超音波的に溶接
される請求項３６の医療用具。 - 【請求項３８】フィステル形成装置、創傷ドレッシン
グ、医療テープ、包帯、失禁装置、皮膚科学装置、経皮
装置、外科用切開ドレープ又は静脈内カテーテル確保装
置の形の請求項２２又は２７の医療用具。 - 【請求項３９】１より小さいイソシアナート部分対ヒド
ロキシル部分のモル比でイソシアナート成分及びポリオ
ール成分の混合物を提供し、橋かけ結合を促進するため
に２より大きい官能度を有するように成分の少なくとも
一つを選択し、そして触媒の存在下イソシアナート成分
及びポリオール成分を反応させて約０℃より低いガラス
転移温度、その重量の少なくとも約２０％の平衡におけ
る水分吸収及び／又は３７℃及び９０％相対湿度勾配で
測定された少なくとも約３００ｇ／ｍ２／２４時間の水
蒸気透過速度、そして重合体の巾１ｃｍ当り約０．３−
４ニュートンのヒトの皮膚へのはがれ粘着を有するポリ
ウレタン重合体を形成することを含む皮膚への適用のた
めの感圧粘着剤を製造する方法。 - 【請求項４０】基体上に混合物を注型し、そして重合体
の層を形成するのに十分な温度及び時間混合物を加熱す
ることをさらに含む請求項３９の方法。 - 【請求項４１】混合物を約１−２５分間約１００−１５
０℃の間の温度に加熱する請求項４０の方法。 - 【請求項４２】その重量の少なくとも約２０％の平衡に
おける水分吸収を有する重合体を形成するために、少な
くとも約３０重量％のエチレンオキシド基を含むポリエ
ーテルポリオールを提供することをさらに含む請求項３
９の方法。 - 【請求項４３】プレポリマーと残りのポリオール成分と
の反応前にポリオール成分の一部とイソシアナート成分
との反応によりイソシアナート末端プレポリマーを形成
することをさらに含む請求項３９の方法。 - 【請求項４４】特別のポリオール成分及びイソシアナー
ト成分並びにそれらのモル比を選択して、式 【数２】 （式中、ｉはｎが反応体成分の数であるとき１−ｎであ
り、Ｘｉはｉ番目の成分のモル分率であり、Ｆｉはｉ番
目の官能度であり、ｒはＮＣＯ／ＯＨモル比であり、Ｍ
ｗはポリオールの分子量である）により規定される約１
０−４−１０−３の間の橋かけ密度アルファ（α）に橋
かけ結合される重合体を形成することをさらに含む請求
項３９の方法。 - 【請求項４５】２より大きいヒドロキシル官能度を有す
るようにポリオール成分を選択して所望の橋かけ密度を
得ることをさらに含む請求項４４の方法。 - 【請求項４６】２より大きいイソシアナート官能度を有
するようにイソシアナート成分を選択して所望の橋かけ
密度を得ることをさらに含む請求項４４の方法。 - 【請求項４７】裏材上に層の形で重合体を設けることを
さらに含む請求項４４の方法。 - 【請求項４８】剥離層上に層の形で重合体を設けること
をさらに含む請求項４７の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97344892A | 1992-11-09 | 1992-11-09 | |
| US973,448 | 1992-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07310066A true JPH07310066A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=25520904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30961893A Pending JPH07310066A (ja) | 1992-11-09 | 1993-11-05 | ポリウレタン感圧粘着剤 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5591820A (ja) |
| EP (1) | EP0597636B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07310066A (ja) |
| KR (1) | KR940011598A (ja) |
| CN (1) | CN1061074C (ja) |
| AT (1) | ATE189963T1 (ja) |
| AU (1) | AU5050393A (ja) |
| BR (1) | BR9304494A (ja) |
| CA (1) | CA2108734C (ja) |
| CZ (1) | CZ238993A3 (ja) |
| DE (1) | DE69327933T2 (ja) |
| DK (1) | DK0597636T3 (ja) |
| ES (1) | ES2142336T3 (ja) |
| FI (1) | FI934948A (ja) |
| HU (1) | HUT76815A (ja) |
| IL (1) | IL107459A0 (ja) |
| NO (1) | NO305783B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ248977A (ja) |
| PL (1) | PL300995A1 (ja) |
| SK (1) | SK125293A3 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030048716A (ko) * | 2001-12-12 | 2003-06-25 | 박성호 | 활성 성분을 함유한 친수성 고분자를 포함하는 접착용폴리우레탄 고분자 조성물 및 그 제조방법 |
| JP2005089469A (ja) * | 2003-09-18 | 2005-04-07 | Bristol Myers Squibb Co | 皮膚貼付用接着構造体 |
| WO2005032401A2 (ja) | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Nitto Denko Corporation | 皮膚貼付用の粘着シート |
| JP2005290126A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toyo Polymer Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
| JP2005290122A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toyo Polymer Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
| US7368518B2 (en) | 2003-10-06 | 2008-05-06 | Kaneka Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition |
| US7887914B2 (en) | 2004-09-16 | 2011-02-15 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive compositions, pressure-sensitive adhesive sheets and surface protecting films |
| US8092907B2 (en) | 2004-09-16 | 2012-01-10 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive compositions, pressure-sensitive adhesive sheets and surface protecting films |
| US8153251B2 (en) | 2004-04-30 | 2012-04-10 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheets |
| KR20140016835A (ko) * | 2012-07-31 | 2014-02-10 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 표면 보호 필름, 광학 부재 및 전자 부재 |
| WO2016043300A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | コスメディ製薬株式会社 | ウレタン系粘着剤組成物 |
| US9328264B2 (en) | 2009-02-27 | 2016-05-03 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive layer, and pressure-sensitive adhesive sheet |
Families Citing this family (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2184316A1 (en) * | 1995-09-12 | 1997-03-13 | Wei-Chi Liao | Buccal delivery system for therapeutic agents |
| GB9522313D0 (en) * | 1995-11-01 | 1996-01-03 | Bristol Myers Squibb Co | Use of an adhesive composition in the manufacture of a wound dressing |
| US5952422A (en) * | 1995-12-20 | 1999-09-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Polyurethane pressure-sensitive adhesives |
| CN1057780C (zh) * | 1996-03-06 | 2000-10-25 | 无锡锡美低温医疗设备有限公司 | 一种医用高分子绷带的预聚体合成工艺 |
| DK0928207T4 (da) * | 1996-07-10 | 2008-05-05 | Coloplast As | Klæbemiddel samt anvendelse af dette middel |
| KR980009048A (ko) * | 1996-07-30 | 1998-04-30 | 아마노 히로시 | 랩필름 수납 상자 |
| CA2214311A1 (en) * | 1996-09-06 | 1998-03-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hot melt adhesives comprising low free monomer, low oligomer isocyanate prepolymers |
| EP2193754B1 (en) * | 1997-05-16 | 2013-07-03 | Minnesota Mining and Manufacturing Company | Surgical incise drape |
| US6420622B1 (en) | 1997-08-01 | 2002-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Medical article having fluid control film |
| JP2002501954A (ja) * | 1998-01-28 | 2002-01-22 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | ポリウレタン接着剤の製造法、該方法によって製造される接着剤および該接着剤を用いる医療器具 |
| DE19819442A1 (de) * | 1998-04-30 | 1999-11-04 | Beiersdorf Ag | Trägermaterial für medizinische Zwecke |
| US6350518B1 (en) | 1998-06-01 | 2002-02-26 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods of making blend compositions of an unmodified poly vinyl alcohol and a thermoplastic elastomer |
| BR9916596A (pt) * | 1998-12-29 | 2001-12-18 | Kimberly Clark Co | Adesivos ativados por calor |
| US6824820B1 (en) | 1999-06-07 | 2004-11-30 | 3M Innovative Properties Company | Polyurea-based adhesives, articles therefrom and methods of their preparation and use |
| US6437036B1 (en) | 1999-11-17 | 2002-08-20 | Basf Corporation | Waterborne primer with improved chip resistance |
| US6342558B1 (en) | 1999-11-17 | 2002-01-29 | Basf Corporation | Waterborne primer with improved chip resistance |
| US6518359B1 (en) | 2000-02-25 | 2003-02-11 | 3M Innovative Properties Co. | Polyurethane-based pressure-sensitive adhesives, systems for such adhesives, articles therefrom, and methods of making |
| US6642304B1 (en) | 2000-02-25 | 2003-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Polyurethane-based adhesives, systems for such adhesives, articles therefrom, and methods of making |
| US6489534B1 (en) | 2000-04-28 | 2002-12-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Disposable personal articles which conform and adhere |
| ATE435899T1 (de) * | 2000-05-09 | 2009-07-15 | Ashland Licensing & Intellectu | Trübungsfreier druckklebstoff und seine herstellung |
| US6903243B1 (en) | 2000-09-08 | 2005-06-07 | 3M Innovative Properties Company | Multi-layer absorbent wound dressing |
| US6468660B2 (en) | 2000-12-29 | 2002-10-22 | St. Jude Medical, Inc. | Biocompatible adhesives |
| US20020173770A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Flory Alan R. | Adhesive delivery system |
| US20030134970A1 (en) * | 2002-01-17 | 2003-07-17 | Basf Corporation | Basecoat coating composition having low volatile organic content and composite coating prepared therefrom |
| JP4047103B2 (ja) * | 2002-08-29 | 2008-02-13 | リンテック株式会社 | 貼着体 |
| US6919405B2 (en) * | 2002-12-31 | 2005-07-19 | 3M Innovative Properties Company | Release compositions and articles made therefrom |
| US6921729B2 (en) | 2002-12-31 | 2005-07-26 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive tape |
| JP2006516003A (ja) * | 2002-12-31 | 2006-06-15 | オスール・エイチエフ | 創傷包帯 |
| DE10316156B3 (de) * | 2003-04-09 | 2004-10-14 | Beiersdorf Ag | Antimikrobiell ausgerüstete Polymermaterialien und deren Verwendung als Wundauflage |
| DE10317789A1 (de) | 2003-04-16 | 2004-12-02 | Tesa Ag | Haftklebstoff aus Polyurethan |
| DE10317791A1 (de) | 2003-04-16 | 2004-12-02 | Tesa Ag | Haftklebstoff aus Polyurethan für empfindliche Oberflächen |
| US7531711B2 (en) * | 2003-09-17 | 2009-05-12 | Ossur Hf | Wound dressing and method for manufacturing the same |
| WO2005034797A2 (en) * | 2003-09-17 | 2005-04-21 | Ossur Hf | Wound dressing and method for manufacturing the same |
| US20050137375A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-23 | 3M Innovative Properties Company | Polyurethane-based pressure sensitive adhesives and methods of manufacture |
| US7161056B2 (en) * | 2005-01-28 | 2007-01-09 | Ossur Hf | Wound dressing and method for manufacturing the same |
| JP5259940B2 (ja) * | 2005-09-05 | 2013-08-07 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着シートおよび表面保護フィルム |
| TW200804447A (en) * | 2006-02-10 | 2008-01-16 | Asahi Glass Co Ltd | Process for production of urethane resin and adhesive agent |
| DE102006020482A1 (de) | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Tesa Ag | Wieder ablösbarer Haftklebstoff aus Polyurethan |
| DE102006033796A1 (de) | 2006-07-19 | 2008-01-31 | Tesa Ag | Haftklebestoffe aus einem harzmodifizierten Polyurethan |
| US8247079B2 (en) * | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing a silylated polyurethane adhesive composition |
| PL1923077T3 (pl) * | 2006-11-07 | 2011-06-30 | Hartmann Paul Ag | Wielowarstwowy, chłonny opatrunek na rany z hydrofilową warstwą stykającą się z raną |
| JP2011528245A (ja) | 2008-07-18 | 2011-11-17 | コロプラスト アクティーゼルスカブ | オストミー用収集装具 |
| EP2166057B1 (de) * | 2008-08-26 | 2011-12-28 | Basf Se | Klebstoffzusammensetzung für selbstklebende, wiederablösbare Artikel auf Basis von adhäsiven Polymeren und organischen Nanopartikeln |
| EP2379424B1 (en) * | 2009-01-21 | 2019-12-18 | Becton, Dickinson and Company | Infusion set |
| CN102448449B (zh) * | 2009-05-29 | 2014-05-14 | 日本井上技术研究所株式会社 | 粘贴材料 |
| DE102009046657A1 (de) * | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Tesa Se | Haftklebstoff auf Basis von Polyurethan |
| US9296926B2 (en) * | 2010-03-26 | 2016-03-29 | 3M Inovative Properties Company | Overlaminate films and graphic articles containing them |
| US8936030B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-01-20 | Katherine Rose Kovarik | Nail polish remover method and device |
| US20130095162A1 (en) * | 2011-10-18 | 2013-04-18 | Mary Kathleen Quinn | Adhesive insect repellent strip |
| RU2014131767A (ru) | 2012-02-03 | 2016-03-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Грунтовочные составы для оптических пленок |
| US9738818B2 (en) | 2012-03-30 | 2017-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Urea-based and urethane-based pressure senstive adhesive blends |
| US10456499B2 (en) | 2012-05-18 | 2019-10-29 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive articles for medical applications |
| EP2877547A4 (en) | 2012-07-26 | 2016-01-27 | 3M Innovative Properties Co | HEAT-SOAKING ADHESIVE ARTICLES |
| CN104823080B (zh) | 2012-07-26 | 2017-06-16 | 3M创新有限公司 | 可热脱粘的光学制品 |
| JP5501489B1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-05-21 | 日東電工株式会社 | ウレタン系粘着剤およびそれを用いた表面保護フィルム |
| MX2014004304A (es) * | 2013-04-09 | 2015-05-07 | Dow Quimica Mexicana S A De C V | Composicion adhesiva de curado rapido. |
| JP2016521779A (ja) | 2013-06-06 | 2016-07-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 構造化ラミネート接着剤物品の調製方法 |
| CN105408438B (zh) | 2013-06-06 | 2018-12-07 | 3M创新有限公司 | 用于制备结构化粘合剂制品的方法 |
| CN105307850B (zh) | 2013-06-06 | 2018-05-15 | 3M创新有限公司 | 用于制备结构化粘合剂制品的方法 |
| WO2015002685A1 (en) | 2013-07-01 | 2015-01-08 | 3M Innovative Properties Company | Protection film suitable for illuminated display devices |
| WO2015116652A1 (en) | 2014-02-03 | 2015-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Methods of preparing surface modified pressure sensitive adhesive articles |
| CN106029807A (zh) | 2014-02-20 | 2016-10-12 | 3M创新有限公司 | 具有石墨涂层的多层覆盖带构造 |
| US10611873B2 (en) | 2014-12-16 | 2020-04-07 | 3M Innovative Properties Company | Polyurethane pressure-sensitive adhesives |
| US10301418B2 (en) | 2015-01-21 | 2019-05-28 | 3M Innovative Properties Company | Chemical resistant polyurethane adhesive |
| WO2017053401A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | 3M Innovative Properties Company | Curable infrared light absorbing printing ink and articles prepared with it |
| CN105461889B (zh) * | 2015-12-16 | 2018-07-20 | 华南理工大学 | 一种医用透明高强度的聚氨酯胶黏剂及其制备方法 |
| SG11201807715UA (en) * | 2016-03-09 | 2018-10-30 | Peerbridge Health Inc | System and method for monitoring conditions of a subject based on wireless sensor data |
| CN106038065B (zh) * | 2016-05-26 | 2019-06-18 | 华南理工大学 | 一种基于聚硅氧烷超分子弹性体具有双层结构的皮肤创伤敷料及其制备方法 |
| JP6098750B1 (ja) * | 2016-07-29 | 2017-03-22 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
| US10465099B1 (en) * | 2016-11-04 | 2019-11-05 | Seagate Technology Llc | Adhesive for processing a microelectronic substrate, and related methods |
| WO2018112248A1 (en) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Oregon State University | Pressure sensitive adhesives from plant oil-based polyols |
| WO2018116068A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Flexible capacitor |
| MX2019010115A (es) * | 2017-02-27 | 2019-11-21 | Westrock Mwv Llc | Carton de barrera sellable termicamente. |
| JP7101183B2 (ja) | 2017-02-28 | 2022-07-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 耐薬品性を有するポリウレタン接着剤 |
| BR112019020921A2 (pt) * | 2017-04-10 | 2020-04-28 | Coloplast As | membro lateral de corpo de um aparelho de ostomia, e, aparelho de ostomia. |
| CN110494105B (zh) * | 2017-04-10 | 2022-04-19 | 科洛普拉斯特公司 | 造口术器具的体侧构件 |
| CN110494103A (zh) * | 2017-04-10 | 2019-11-22 | 科洛普拉斯特公司 | 造口术器具的体侧构件 |
| EP3880070A1 (en) | 2018-11-13 | 2021-09-22 | 3M Innovative Properties Company | Dry electrodes |
| WO2020175220A1 (ja) * | 2019-02-28 | 2020-09-03 | Ａｇｃ株式会社 | ウレタンプレポリマー、粘着剤、貼付材、粘着テープ、ウェアラブルデバイス及びウェアラブルデバイスキット |
| WO2021030259A1 (en) * | 2019-08-09 | 2021-02-18 | Delstar Technologies, Inc. | Low trauma wound dressings and adhesives for same |
| EP4077568A1 (en) | 2019-12-17 | 2022-10-26 | 3M Innovative Properties Company | Transfer tape articles for preparing dry electrodes |
| WO2024047472A1 (en) | 2022-08-29 | 2024-03-07 | 3M Innovative Properties Company | Color absorbing adhesive compositions |
| WO2024069320A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Self-priming optically clear adhesives |
Family Cites Families (126)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US31887A (en) * | 1861-04-02 | Frederick heidrick | ||
| US3226354A (en) * | 1953-08-07 | 1965-12-28 | Monsanto Co | Adhesive products of polyisocyanates and polyisothiocyanates |
| DE1770425U (de) | 1958-05-12 | 1958-07-17 | Josef Brand | Vorrichtung zur befestigung von beregnungsrohren an stuetzen. |
| US3197330A (en) * | 1961-03-28 | 1965-07-27 | Johnson & Johnson | Process for producing a pressure-sensitive adhesive tape having a paper backing unified with an elastomeric polyurethane |
| BE621792A (ja) | 1961-08-28 | |||
| US3246049A (en) * | 1963-08-30 | 1966-04-12 | Norton Co | Pressure sensitive adhesive comprising an isocyanate cross-linked polyester of castor oil and diglycolic acid, and tape coated with said adhesive |
| GB1113925A (en) | 1964-09-18 | 1968-05-15 | Dunlop Co Ltd | Polyurethane pressure-sensitive adhesives |
| US3388032A (en) | 1965-01-13 | 1968-06-11 | Mobay Chemical Corp | Laminated safety glass |
| US3437622A (en) * | 1965-12-06 | 1969-04-08 | Anchor Continental Inc | Polyurethane-based pressure-sensitive adhesives |
| US3532652A (en) * | 1966-07-14 | 1970-10-06 | Ppg Industries Inc | Polyisocyanate-acrylate polymer adhesives |
| GB1216672A (en) | 1967-05-16 | 1970-12-23 | Dunlop Co Ltd | Polyurethane pressure-sensitive adhesives |
| NO134790C (no) | 1968-07-09 | 1984-03-22 | Smith & Nephew | Klebende,; trykkfoelsomt, vanndamp-permeabelt produkt for bruk paa hud hos mennesker. |
| DE1904102C3 (de) * | 1969-01-28 | 1978-08-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Haftklebern |
| US3740366A (en) * | 1969-04-28 | 1973-06-19 | Rohm & Haas | Pressure sensitive adhesive containing carboxylic acid groups and polyvalent metal |
| US4194618A (en) * | 1969-05-08 | 1980-03-25 | Norton Company | Polyurethane adhesive composition and use thereof |
| DE2002457C3 (de) | 1970-01-21 | 1980-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Haftklebern auf Basis von Polyalkylenoxid und Polyisocyanat |
| DE2005694C3 (de) | 1970-02-07 | 1980-05-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von selbstklebenden Artikeln |
| US3761307A (en) * | 1970-06-29 | 1973-09-25 | R Dahl | Process of making polyurethane pressure sensitive adhesive tape |
| US3925283A (en) * | 1970-06-29 | 1975-12-09 | Continental Tapes Inc | Polyurethane pressure-sensitive adhesive products and processes |
| US3796678A (en) | 1970-08-17 | 1974-03-12 | Minnesota Mining & Mfg | Highly branched,capped polyurethanes for pressure sensitive adhesives |
| US3718622A (en) * | 1970-12-31 | 1973-02-27 | Hooker Chemical Corp | Gel prevention in polyurethanes |
| US3767040A (en) * | 1971-03-01 | 1973-10-23 | Minnesota Mining & Mfg | Pressure-sensitive polyurethane adhesives |
| US3743617A (en) * | 1971-05-17 | 1973-07-03 | D Kest | Urethane base pressure sensitive adhesive |
| US3846163A (en) * | 1971-05-17 | 1974-11-05 | D Kest | Method of making elastomer-based pressure sensitive adhesive coated article |
| BE787208A (fr) | 1971-08-07 | 1973-02-05 | Bayer Ag | Melanges reagissant en donnant des couches collantes de contact |
| DE2210594C2 (de) | 1972-03-04 | 1983-09-08 | Anchor Continental Inc., Columbia, S.C. | Verfahren zur Herstellung eines druckempfindlichen Klebebandes |
| US3822238A (en) * | 1972-08-02 | 1974-07-02 | Princeton Polymer Lab | Hydrophilic polyurethane polymers |
| US3975570A (en) * | 1972-12-21 | 1976-08-17 | Teijin Limited | Adhesive tapes having a pressure sensitive adhesive composition containing hydroxyethyl cellulose |
| DE2320197C3 (de) * | 1973-04-19 | 1979-05-17 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von bahnen- oder blattförmigen Materialien mit einem Träger mit Polyurethan-Selbstklebeschicht |
| GB1430276A (en) | 1973-07-20 | 1976-03-31 | Adhesive Tapes Ltd | Pressure-sensitive adhesives |
| US3940513A (en) * | 1974-02-19 | 1976-02-24 | Anchor Continental, Inc. | Method of making moisture-resistant polyurethane-based pressure-sensitive adhesives |
| DE2432090C2 (de) * | 1974-07-04 | 1982-02-11 | Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim | Elastische Formmasse auf Polyurethanbasis |
| DE2436873A1 (de) | 1974-07-31 | 1976-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von haftklebern |
| JPS539778B2 (ja) | 1974-12-11 | 1978-04-08 | ||
| JPS539779B2 (ja) | 1974-12-11 | 1978-04-08 | ||
| US4032686A (en) * | 1975-04-21 | 1977-06-28 | Rohm And Haas Company | Articles coated with a cured composition of hydroxy(polyalkylenecarbonyloxy)alkyleneoxazolidine and a polyisocyanate |
| BR7606383A (pt) * | 1975-09-26 | 1977-06-14 | Bayer Ag | Processo para a preparacao de poliuretanos |
| US4079028A (en) * | 1975-10-03 | 1978-03-14 | Rohm And Haas Company | Polyurethane thickeners in latex compositions |
| US4060664A (en) * | 1975-12-08 | 1977-11-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bonded composite structures |
| US4152309A (en) * | 1975-12-19 | 1979-05-01 | Nitto Electric Industrial Company, Ltd. | Pressure-sensitive adhesive composition |
| DE2629535C3 (de) * | 1976-07-01 | 1979-10-11 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von blatt- oder bahnförmigen Materialien, die mindestens auf einer Seite eine beschriftbare klebstoffabweisende Beschichtung tragen |
| US4099943A (en) * | 1976-10-18 | 1978-07-11 | Tenneco Chemicals, Inc. | Composite fluid filtering medium and method of making |
| LU76474A1 (ja) * | 1976-12-24 | 1978-07-10 | ||
| US4156066A (en) * | 1977-06-23 | 1979-05-22 | Tyndale Plains - Hunter Ltd. | Polyurethane polymers characterized by lactone groups and hydroxyl groups in the polymer backbone |
| US4145511A (en) * | 1977-09-01 | 1979-03-20 | The B. F. Goodrich Company | Hydroxyl-containing liquid polymers and pressure-sensitive adhesives and laminates prepared therefrom |
| US4207374A (en) * | 1978-05-05 | 1980-06-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flame-retardant film |
| US4182827A (en) * | 1978-08-31 | 1980-01-08 | Union Carbide Corporation | Polyurethane hydrogels having enhanced wetting rates |
| EP0011471B1 (en) * | 1978-11-17 | 1983-02-09 | SMITH & NEPHEW RESEARCH LIMITED | Adhesive-coated sheet material incorporating anti-bacterial substances |
| US4255550A (en) * | 1978-12-22 | 1981-03-10 | Tyndale Plains - Hunter Ltd. | Polyurethane polymers characterized by carboxylate groups and hydroxyl groups in the polymer backbone |
| US4323557A (en) * | 1979-07-31 | 1982-04-06 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive containing iodine |
| US4310509A (en) * | 1979-07-31 | 1982-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive having a broad spectrum antimicrobial therein |
| DE3013214C2 (de) | 1980-04-03 | 1984-07-26 | Central'nyj naučno-issledovatel'skij institut technologii sudostroenija, Leningrad | Verwendung eines Gemisches auf Basis von Polyurethan als Klebstoff |
| DE3018131A1 (de) | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisocyanate enthaltende haftkleber |
| GB2082916B (en) * | 1980-08-07 | 1984-04-26 | Smith & Nephew Ass | Ostomy bag attachment |
| IE51473B1 (en) * | 1980-08-13 | 1986-12-24 | Smith & Nephew Ass | Polymer blend films,their preparation and use |
| US4424305A (en) * | 1980-11-12 | 1984-01-03 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Surgical implants formed of polyurethane diacrylate compositions |
| US4408023A (en) * | 1980-11-12 | 1983-10-04 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane diacrylate compositions useful for contact lenses and the like |
| US4439585A (en) * | 1980-11-12 | 1984-03-27 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane diacrylate compositions as carrier for pharmacological agents |
| US4454309A (en) * | 1980-11-12 | 1984-06-12 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane polyene compositions |
| US4496535A (en) * | 1980-11-12 | 1985-01-29 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane polyene compositions |
| US4359558A (en) * | 1980-11-12 | 1982-11-16 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane diacrylate compositions |
| US4439583A (en) * | 1980-11-12 | 1984-03-27 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane diacrylate compositions useful in forming canulae |
| US4439584A (en) * | 1980-11-12 | 1984-03-27 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Gas and ion permeable membranes formed of polyurethane diacrylate compositions |
| US4753231A (en) * | 1981-02-13 | 1988-06-28 | Smith & Nephew Associated Companies P.L.C. | Adhesive wound dressing |
| IN155486B (ja) | 1981-03-16 | 1985-02-09 | Johnson & Johnson Prod Inc | |
| US4353759A (en) * | 1981-05-01 | 1982-10-12 | Stallings Glenda L | Process and apparatus for matching indicia panels and the like |
| JPS5834878A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 熱溶融型感圧接着剤 |
| US4374883A (en) * | 1981-10-15 | 1983-02-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive tape |
| US4497862A (en) * | 1981-10-26 | 1985-02-05 | Seton Company | Moisture vapor permeable sheet materials |
| US4415628A (en) * | 1981-10-26 | 1983-11-15 | Seton Company | Moisture vapor permeable sheet materials |
| US4590022A (en) * | 1981-10-26 | 1986-05-20 | Seton Company | Method of forming a moisture permeable polymeric sheet material |
| US4925671A (en) * | 1981-11-24 | 1990-05-15 | Flexcon Company, Inc. | Silicone pressure sensitive adhesive and uses |
| US4451635A (en) * | 1982-03-08 | 1984-05-29 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyurethane quaternary ammonium salts |
| AU560088B2 (en) * | 1982-04-08 | 1987-03-26 | Smith & Nephew Associated Companies Plc | Surgical adhesive dressing |
| DE3220866A1 (de) | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Vernetzbare harzmischungen |
| IT1153000B (it) * | 1982-07-01 | 1987-01-14 | Resem Spa | Dispersioni acquose di poliuretani da oligouretani aventi gruppi terminali insaturi |
| US4497914A (en) * | 1982-07-16 | 1985-02-05 | C. R. Bard, Inc. | Breathable ostomy gasket composition |
| US4561858A (en) * | 1983-05-03 | 1985-12-31 | C. R. Bard | Ostomy bag with integral breathable gasket |
| US4420603A (en) * | 1982-09-27 | 1983-12-13 | The Upjohn Company | Continuous, solvent-free process for preparing thermoplastic polyamides and polyesteramides |
| AU562370B2 (en) * | 1982-10-02 | 1987-06-11 | Smith & Nephew Associated Companies Plc | Moisture vapour permeable adhesive surgical dressing |
| US4780512A (en) * | 1982-11-22 | 1988-10-25 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Polyurethane acrylate compositions |
| US4505976A (en) * | 1983-02-15 | 1985-03-19 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Stoma seal adhesive |
| US4516571A (en) * | 1983-03-10 | 1985-05-14 | Smith And Nephew Associated Companies P.L.C. | Medical device, its preparation and use |
| GB8309993D0 (en) * | 1983-04-13 | 1983-05-18 | Smith & Nephew Ass | Surgical adhesive dressing |
| US4551490A (en) * | 1983-06-27 | 1985-11-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Adhesive composition resistant to biological fluids |
| US4623593A (en) * | 1983-07-12 | 1986-11-18 | Keith Kent | Self-adhesive polymer composition for use as prosthetic appliance |
| DE3325735A1 (de) | 1983-07-16 | 1985-01-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bei raumtemperatur fluessige, lagerstabile, waermeaktivierbare stoffgemische aus polyolen und/oder polyaminen und polyisocyanaten fuer polyurethan-haftkleber |
| DE3341555A1 (de) * | 1983-11-17 | 1985-05-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selbsthaftende flaechengebilde, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US4837285A (en) * | 1984-03-27 | 1989-06-06 | Medimatrix | Collagen matrix beads for soft tissue repair |
| DE3426732A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Material fuer stuetzverbaende |
| US4904247A (en) * | 1984-08-31 | 1990-02-27 | Kendall Company | Pressure-sensitive hydrophilic laminate structures for use in wound dressing, transdermal and topical drug delivery |
| US4685455A (en) * | 1984-10-16 | 1987-08-11 | Akzo Nv | Watervapor-permeable, pressure sensitive, antiseptic wound covering material |
| US4638043A (en) * | 1984-11-13 | 1987-01-20 | Thermedics, Inc. | Drug release system |
| US4603076A (en) * | 1985-03-04 | 1986-07-29 | Norwood Industries, Inc. | Hydrophilic foam |
| DE3621885A1 (de) | 1985-07-02 | 1987-01-15 | Toyoda Gosei Kk | Vorrichtung zum befestigen von formteilen |
| US4740534A (en) * | 1985-08-30 | 1988-04-26 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Surgical adhesive |
| US4626475A (en) * | 1985-09-18 | 1986-12-02 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane pressure sensitive adhesives for bonding layered structures |
| US4798876A (en) * | 1985-11-12 | 1989-01-17 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Hydrophilic polyurethane composition |
| AU603076B2 (en) * | 1985-12-09 | 1990-11-08 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Polymeric products and their manufacture |
| US4729914A (en) * | 1985-12-30 | 1988-03-08 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Hydrophilic coating and substrate coated therewith |
| US4650705A (en) * | 1986-02-10 | 1987-03-17 | Kamran Ghodsian | Sterile adhesive sheet |
| US4638797A (en) * | 1986-04-23 | 1987-01-27 | Acme United Corporation | Reinforced moisture vapor permeable, pressure-sensitive adhesive wound dressings |
| US4722946A (en) * | 1986-07-03 | 1988-02-02 | Polymer Dynamics (Delaware), Ltd. | Energy-attenuating polyurethanes |
| CA1326416C (en) * | 1986-08-25 | 1994-01-25 | Ralph Xavier Ewall | Polymeric wound dressings |
| GB8629231D0 (en) * | 1986-12-06 | 1987-01-14 | Smith & Nephew Ass | Adhesive & dressings |
| US4743673A (en) * | 1986-12-19 | 1988-05-10 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Hydrophilic carboxy polyurethanes |
| GB8705985D0 (en) | 1987-03-13 | 1987-04-15 | Geistlich Soehne Ag | Dressings |
| DE3709920A1 (de) | 1987-03-26 | 1988-10-06 | Basf Ag | Strahlungshaertbare haftkleber auf basis von polyurethanacrylaten |
| US5036143A (en) | 1987-04-14 | 1991-07-30 | Caschem, Inc. | Urethane adhesive |
| US4803257A (en) * | 1987-04-24 | 1989-02-07 | Ashland Oil, Inc. | Flexible, structural polyurethane adhesives with initial pressure sensitive adhesive performance |
| GB8720440D0 (en) * | 1987-08-28 | 1987-10-07 | Smith & Nephew Ass | Curable compositions |
| US5059189A (en) | 1987-09-08 | 1991-10-22 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method of preparing adhesive dressings containing a pharmaceutically active ingredient |
| DE3735587A1 (de) * | 1987-10-21 | 1989-05-11 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-polyharnstoffdispersionen |
| US4830855A (en) * | 1987-11-13 | 1989-05-16 | Landec Labs, Inc. | Temperature-controlled active agent dispenser |
| JPH0757863B2 (ja) | 1987-12-29 | 1995-06-21 | 日本合成化学工業株式会社 | 感圧性接着剤組成物 |
| US4952618A (en) * | 1988-05-03 | 1990-08-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrocolloid/adhesive composition |
| GB8810701D0 (en) * | 1988-05-06 | 1988-06-08 | Bostik Ltd | Hot-melt polyurethane adhesive compositions |
| US5000955A (en) | 1988-07-29 | 1991-03-19 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Thermally reversible polyurethane hydrogels and cosmetic, biological and medical uses |
| US4917929A (en) * | 1989-01-18 | 1990-04-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | One piece adhesive bandage and package unit |
| US5045601A (en) | 1989-06-13 | 1991-09-03 | Biointerface Technologies, Inc. | Pressure-sensitive adhesive compositions suitable for medical uses |
| US5059424A (en) | 1989-11-01 | 1991-10-22 | Ndm Acquisition Corp. | Hydrogel wound dressing product |
| US5024880A (en) | 1990-01-03 | 1991-06-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cellular pressure-sensitive adhesive membrane |
| US5157101A (en) | 1990-06-04 | 1992-10-20 | Norwood Industries, Inc. | Pressure-sensitive adhesive formulation comprising underindexed isocyanate to active hydrogen composition |
| US5089364A (en) | 1990-10-26 | 1992-02-18 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging members containing a polyurethane adhesive layer |
| US5061424A (en) | 1991-01-22 | 1991-10-29 | Becton, Dickinson And Company | Method for applying a lubricious coating to an article |
| DE4114213A1 (de) | 1991-05-01 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Gelmassen, sowie deren herstellung und verwendung |
-
1993
- 1993-10-18 NZ NZ248977A patent/NZ248977A/en unknown
- 1993-10-19 CA CA 2108734 patent/CA2108734C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-01 IL IL10745993A patent/IL107459A0/xx unknown
- 1993-11-05 EP EP19930308847 patent/EP0597636B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-05 JP JP30961893A patent/JPH07310066A/ja active Pending
- 1993-11-05 DK DK93308847T patent/DK0597636T3/da active
- 1993-11-05 AT AT93308847T patent/ATE189963T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-11-05 ES ES93308847T patent/ES2142336T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-05 BR BR9304494A patent/BR9304494A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-11-05 DE DE1993627933 patent/DE69327933T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-08 NO NO934033A patent/NO305783B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-11-08 KR KR1019930023581A patent/KR940011598A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-11-08 AU AU50503/93A patent/AU5050393A/en not_active Abandoned
- 1993-11-08 HU HU9303168A patent/HUT76815A/hu unknown
- 1993-11-09 FI FI934948A patent/FI934948A/fi unknown
- 1993-11-09 CZ CZ932389A patent/CZ238993A3/cs unknown
- 1993-11-09 CN CN93114459A patent/CN1061074C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-09 PL PL30099593A patent/PL300995A1/xx unknown
- 1993-11-09 SK SK1252-93A patent/SK125293A3/sk unknown
-
1995
- 1995-05-09 US US08/437,069 patent/US5591820A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030048716A (ko) * | 2001-12-12 | 2003-06-25 | 박성호 | 활성 성분을 함유한 친수성 고분자를 포함하는 접착용폴리우레탄 고분자 조성물 및 그 제조방법 |
| JP2005089469A (ja) * | 2003-09-18 | 2005-04-07 | Bristol Myers Squibb Co | 皮膚貼付用接着構造体 |
| EP2123729A1 (en) | 2003-10-06 | 2009-11-25 | Kaneka Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition |
| JP4551073B2 (ja) * | 2003-10-06 | 2010-09-22 | 日東電工株式会社 | 皮膚貼付用の粘着シート |
| WO2005032401A3 (ja) * | 2003-10-06 | 2005-06-30 | Nitto Denko Corp | 皮膚貼付用の粘着シート |
| US7919182B2 (en) | 2003-10-06 | 2011-04-05 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive sheet for application to skin |
| JP2005110875A (ja) * | 2003-10-06 | 2005-04-28 | Nitto Denko Corp | 皮膚貼付用の粘着シート |
| US7368518B2 (en) | 2003-10-06 | 2008-05-06 | Kaneka Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition |
| WO2005032401A2 (ja) | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Nitto Denko Corporation | 皮膚貼付用の粘着シート |
| JP2005290122A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toyo Polymer Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
| JP2005290126A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toyo Polymer Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
| US8153251B2 (en) | 2004-04-30 | 2012-04-10 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheets |
| US7887914B2 (en) | 2004-09-16 | 2011-02-15 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive compositions, pressure-sensitive adhesive sheets and surface protecting films |
| US8092907B2 (en) | 2004-09-16 | 2012-01-10 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive compositions, pressure-sensitive adhesive sheets and surface protecting films |
| US9328264B2 (en) | 2009-02-27 | 2016-05-03 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive layer, and pressure-sensitive adhesive sheet |
| KR20140016835A (ko) * | 2012-07-31 | 2014-02-10 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 표면 보호 필름, 광학 부재 및 전자 부재 |
| JP2014028877A (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-13 | Nitto Denko Corp | 表面保護フィルム |
| WO2016043300A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | コスメディ製薬株式会社 | ウレタン系粘着剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT76815A (en) | 1997-11-28 |
| NO934033L (ja) | 1994-05-10 |
| NO934033D0 (no) | 1993-11-08 |
| NZ248977A (en) | 1995-06-27 |
| DK0597636T3 (da) | 2000-06-05 |
| DE69327933T2 (de) | 2000-10-19 |
| CN1061074C (zh) | 2001-01-24 |
| BR9304494A (pt) | 1994-07-05 |
| DE69327933D1 (de) | 2000-04-06 |
| AU5050393A (en) | 1994-05-19 |
| FI934948A (fi) | 1994-05-10 |
| EP0597636B1 (en) | 2000-03-01 |
| SK125293A3 (en) | 1994-07-06 |
| CA2108734C (en) | 2004-07-13 |
| CZ238993A3 (en) | 1994-05-18 |
| PL300995A1 (en) | 1994-05-16 |
| IL107459A0 (en) | 1994-02-27 |
| NO305783B1 (no) | 1999-07-26 |
| FI934948A0 (fi) | 1993-11-09 |
| CA2108734A1 (en) | 1994-05-10 |
| KR940011598A (ko) | 1994-06-21 |
| ATE189963T1 (de) | 2000-03-15 |
| US5591820A (en) | 1997-01-07 |
| CN1103098A (zh) | 1995-05-31 |
| ES2142336T3 (es) | 2000-04-16 |
| EP0597636A1 (en) | 1994-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07310066A (ja) | ポリウレタン感圧粘着剤 | |
| JP5457446B2 (ja) | 貼付材 | |
| KR100630015B1 (ko) | 감압성 점착 시이트 | |
| CA2241214C (en) | Polyurethane pressure-sensitive adhesives | |
| AU597740B2 (en) | Adhesive dressing | |
| JPS63225679A (ja) | 接着剤、その製造方法および用途 | |
| JP2007203077A (ja) | 人工肛門および創傷ケアの皮膚取付用ホットメルト型シリコーンベース接着剤 | |
| US5714543A (en) | Water soluble polymer additives for polyurethane-based pressure sensitive adhesives | |
| US5952422A (en) | Polyurethane pressure-sensitive adhesives | |
| JPH01501287A (ja) | 薄膜接着性ドレッシングの製造法と用途 | |
| JP6270818B2 (ja) | 無溶剤型のポリウレタン系粘着剤 | |
| JP2004010804A (ja) | 粘着剤及び該粘着剤を用いてなる医療用粘着テープ | |
| WO1996026966A1 (en) | Water soluble polymer additives for polyurethane-based pressure sensitive adhesives | |
| EP0565716B1 (en) | Self-adhesive for percutaneously absorbable preparation | |
| JP2023142406A (ja) | 皮膚貼付用粘着剤組成物、その硬化物および皮膚貼付用粘着テープ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040420 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040720 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20040824 |
|
| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20050408 |