JPH07304765A - ラクチドの精製方法 - Google Patents
ラクチドの精製方法Info
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- JPH07304765A JPH07304765A JP9998294A JP9998294A JPH07304765A JP H07304765 A JPH07304765 A JP H07304765A JP 9998294 A JP9998294 A JP 9998294A JP 9998294 A JP9998294 A JP 9998294A JP H07304765 A JPH07304765 A JP H07304765A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 効率良くラクチドを精製する方法を提供す
る。 【構成】 乳酸を含有するラクチドを減圧下加熱し、乳
酸を除去することを特徴とするラクチドの精製方法。 【効果】 開環重合時に重合阻害物となる水、乳酸が極
めて少ないラクチドを得ることができる。従って簡単な
精製工程の後、高分子量のポリ乳酸を合成することがで
きる。得られたポリ乳酸は、繊維、フィルム、成形品に
成形加工されるに充分な高分子量であり、広範囲な用途
が期待できるので、産業界、また環境保護にも寄与する
こと大である。
る。 【構成】 乳酸を含有するラクチドを減圧下加熱し、乳
酸を除去することを特徴とするラクチドの精製方法。 【効果】 開環重合時に重合阻害物となる水、乳酸が極
めて少ないラクチドを得ることができる。従って簡単な
精製工程の後、高分子量のポリ乳酸を合成することがで
きる。得られたポリ乳酸は、繊維、フィルム、成形品に
成形加工されるに充分な高分子量であり、広範囲な用途
が期待できるので、産業界、また環境保護にも寄与する
こと大である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は不純物を含むラクチドを
効率的に精製する方法に関するものである。
効率的に精製する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来よりポリ乳酸は徐放性重合体として
手術用縫合糸、注射薬用マイクロカプセル等の生体分解
性医用材料に利用されている。また近年プラスチック廃
棄物が問題となり、酵素や微生物による分解が期待され
る生分解性プラスチックとしても注目され研究開発が進
められている。
手術用縫合糸、注射薬用マイクロカプセル等の生体分解
性医用材料に利用されている。また近年プラスチック廃
棄物が問題となり、酵素や微生物による分解が期待され
る生分解性プラスチックとしても注目され研究開発が進
められている。
【０００３】ところで、ポリ乳酸の高分子量体を得る方
法として、従来より、乳酸の環状ジエステルであるラク
チドを触媒存在下で加熱し開環重合する方法が知られて
いる。しかし前記方法では、まず乳酸の脱水重縮合によ
りオリゴマ−を製造し、これを加熱解重合することによ
るラクチドの製造と、特に精製に多大な労力と費用を必
要としていた。また、乳酸を直接脱水重縮合することに
よって高分子量のポリ乳酸を製造する方法が提案されて
いるが、いまだに満足な分子量を有するものは得られて
いない。
法として、従来より、乳酸の環状ジエステルであるラク
チドを触媒存在下で加熱し開環重合する方法が知られて
いる。しかし前記方法では、まず乳酸の脱水重縮合によ
りオリゴマ−を製造し、これを加熱解重合することによ
るラクチドの製造と、特に精製に多大な労力と費用を必
要としていた。また、乳酸を直接脱水重縮合することに
よって高分子量のポリ乳酸を製造する方法が提案されて
いるが、いまだに満足な分子量を有するものは得られて
いない。
【０００４】本発明者らはラクチドの開環重合について
検討を行った結果、オリゴマ−を加熱解重合させること
によりラクチドは簡単に得ることが可能であるが、水や
乳酸等が不純物として存在し、これらが開環重合時に重
合阻害物として働くために高分子量体が得られないこ
と、そして満足できる分子量を有するポリマ−が得られ
る程度まで上記不純物を除くためには最低数回の再結晶
による精製が必要であり、非常に非効率的であることが
わかった。
検討を行った結果、オリゴマ−を加熱解重合させること
によりラクチドは簡単に得ることが可能であるが、水や
乳酸等が不純物として存在し、これらが開環重合時に重
合阻害物として働くために高分子量体が得られないこ
と、そして満足できる分子量を有するポリマ−が得られ
る程度まで上記不純物を除くためには最低数回の再結晶
による精製が必要であり、非常に非効率的であることが
わかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らの目的は、
上記した従来の欠点を改良し、効率良くラクチドを精製
することにある。
上記した従来の欠点を改良し、効率良くラクチドを精製
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記事情に
鑑み、効率良くラクチドを精製するべく鋭意検討を重ね
た結果、オリゴマ−を加熱解重合して得られたラクチド
を減圧下加熱することにより、該ラクチド純度をほとん
ど低下させること無く該ラクチド中の乳酸を著しく減少
させることができ、簡単な精製工程の後高分子量のポリ
乳酸が得られることを見出し、ついに発明を完成するに
到った。すなわち本発明は、乳酸を含有するラクチドを
減圧下加熱し、乳酸を除去することを特徴とするラクチ
ドの精製方法である。
鑑み、効率良くラクチドを精製するべく鋭意検討を重ね
た結果、オリゴマ−を加熱解重合して得られたラクチド
を減圧下加熱することにより、該ラクチド純度をほとん
ど低下させること無く該ラクチド中の乳酸を著しく減少
させることができ、簡単な精製工程の後高分子量のポリ
乳酸が得られることを見出し、ついに発明を完成するに
到った。すなわち本発明は、乳酸を含有するラクチドを
減圧下加熱し、乳酸を除去することを特徴とするラクチ
ドの精製方法である。
【０００７】本発明において使用される乳酸はＤ体、Ｌ
体、ラセミ体のいずれでもよく、更にその形状は固体、
液体或いは水溶液であっても問題はない。また、本発明
において減圧下加熱する際のラクチドの形態は固体、液
体、気体のいずれでも良いが液体、気体のほうが効果的
であり、固体の場合は粉末状にするとより効果的であ
る。
体、ラセミ体のいずれでもよく、更にその形状は固体、
液体或いは水溶液であっても問題はない。また、本発明
において減圧下加熱する際のラクチドの形態は固体、液
体、気体のいずれでも良いが液体、気体のほうが効果的
であり、固体の場合は粉末状にするとより効果的であ
る。
【０００８】本発明においてオリゴマ−の加熱解重合に
より得られたラクチドを減圧下加熱し、乳酸を除去する
際、その温度は８０℃〜１６０℃が好ましく、更に好ま
しくは１００℃〜１３０℃である。８０℃以下では乳酸
除去の効果が少なく、ラクチドの開環重合を長時間行わ
なければならず、１６０℃以上では多量のラクチドが不
純物により分解し、ラクチル乳酸等に変化してしまう恐
れがある。
より得られたラクチドを減圧下加熱し、乳酸を除去する
際、その温度は８０℃〜１６０℃が好ましく、更に好ま
しくは１００℃〜１３０℃である。８０℃以下では乳酸
除去の効果が少なく、ラクチドの開環重合を長時間行わ
なければならず、１６０℃以上では多量のラクチドが不
純物により分解し、ラクチル乳酸等に変化してしまう恐
れがある。
【０００９】また、その圧力は０．１ｍｍＨｇ〜３０ｍ
ｍＨｇが好ましく、更に好ましくは１ｍｍＨｇ〜１５ｍ
ｍＨｇである。０．１ｍｍＨｇ以下ではラクチドが乳酸
と共に多量に留出し収率が下がり、３０ｍｍＨｇ以上で
は乳酸除去のためには高温にする必要があり、多量のラ
クチドが分解する恐れがある。従って、本発明において
は、ラクチドを減圧下加熱する際の温度として１００℃
〜１３０℃および圧力として１ｍｍＨｇ〜１５ｍｍＨｇ
の範囲の組合せで行うことが最も好ましい。
ｍＨｇが好ましく、更に好ましくは１ｍｍＨｇ〜１５ｍ
ｍＨｇである。０．１ｍｍＨｇ以下ではラクチドが乳酸
と共に多量に留出し収率が下がり、３０ｍｍＨｇ以上で
は乳酸除去のためには高温にする必要があり、多量のラ
クチドが分解する恐れがある。従って、本発明において
は、ラクチドを減圧下加熱する際の温度として１００℃
〜１３０℃および圧力として１ｍｍＨｇ〜１５ｍｍＨｇ
の範囲の組合せで行うことが最も好ましい。
【００１０】また、本発明は加熱解重合により一旦得ら
れたラクチドに用いても良いし、加熱解重合中、ラクチ
ド受器内或いはラクチド受器までのラクチド留出系のい
ずれかの箇所で連続的に用いても良い。その際、攪拌を
行っても、窒素やアルゴン等の不活性気流の存在下で行
っても何ら問題ない。
れたラクチドに用いても良いし、加熱解重合中、ラクチ
ド受器内或いはラクチド受器までのラクチド留出系のい
ずれかの箇所で連続的に用いても良い。その際、攪拌を
行っても、窒素やアルゴン等の不活性気流の存在下で行
っても何ら問題ない。
【００１１】
【実施例】本発明を更に具体的に説明するために、以下
に実施例を述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお実施例における特性値は以下の方法によ
って測定した。 酸価（ＡＶtit ）；ラクチド中の全てのカルボキシル
基の濃度(eq/ton)を示す。サンプル０．１ｇをベンジル
アルコ−ル／クロロホルム（１／１ｖｏｌ）に溶解した
溶液を０．１規定ＮａＯＨベンジルアルコ−ル／メタノ
−ル（９／１ｖｏｌ）溶液で滴定することによって測定
した。 酸価（ＡＶGC）；ラクチド中の乳酸のカルボキシル基
の濃度(eq/ton)を示す。サンプル４０ｍｇをアセトニト
リル（２ｍｌ）中、N,O-Bis(trimethylsilyl)-tryfuluo
roacetamide により乳酸をシリル化し、以下の条件でガ
スクロマトグラフィー分析（ＧＣ分析）により測定し
た。 条件 column:OV-225 4% on Chromosorb WAW-DMCS 80/1
00 column temp:80℃〜200 ℃,4℃/min,Iinject temp:200
℃ sample vol:10 -3ml 内部標準：ビベンジル 水分量；サンプル０．５ｇをメタノ−ル１０ｍｌに溶
解し、平沼産業（株）社製デジタル微量水分測定装置Ａ
Ｑ−３を用いて測定した。
に実施例を述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお実施例における特性値は以下の方法によ
って測定した。 酸価（ＡＶtit ）；ラクチド中の全てのカルボキシル
基の濃度(eq/ton)を示す。サンプル０．１ｇをベンジル
アルコ−ル／クロロホルム（１／１ｖｏｌ）に溶解した
溶液を０．１規定ＮａＯＨベンジルアルコ−ル／メタノ
−ル（９／１ｖｏｌ）溶液で滴定することによって測定
した。 酸価（ＡＶGC）；ラクチド中の乳酸のカルボキシル基
の濃度(eq/ton)を示す。サンプル４０ｍｇをアセトニト
リル（２ｍｌ）中、N,O-Bis(trimethylsilyl)-tryfuluo
roacetamide により乳酸をシリル化し、以下の条件でガ
スクロマトグラフィー分析（ＧＣ分析）により測定し
た。 条件 column:OV-225 4% on Chromosorb WAW-DMCS 80/1
00 column temp:80℃〜200 ℃,4℃/min,Iinject temp:200
℃ sample vol:10 -3ml 内部標準：ビベンジル 水分量；サンプル０．５ｇをメタノ−ル１０ｍｌに溶
解し、平沼産業（株）社製デジタル微量水分測定装置Ａ
Ｑ−３を用いて測定した。
【００１２】参考例１．Ｌ−乳酸（８５〜９２％）水溶
液８４．０ｇ、グリセリン５．５７ｇ、オクチル酸スズ
０．２４ｇを攪拌装置および窒素導入管を備えた４つ口
フラスコに投入し、窒素気流下で１時間かけて１８０℃
に昇温することにより脱水濃縮を行い、その後徐々に５
ｍｍＨｇまで減圧し、引き続き１８０℃、５ｍｍＨｇで
４時間攪拌反応を行いオリゴマ−を得た。得られたオリ
ゴマ−を２１０℃、０．２ｍｍＨｇで１時間解重合さ
せ、ラクチド５４．６ｇを得た。得られたラクチドの純
度は９０．６％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は２０２eq/to
n、ＡＶGCは１３２eq/tonであった。
液８４．０ｇ、グリセリン５．５７ｇ、オクチル酸スズ
０．２４ｇを攪拌装置および窒素導入管を備えた４つ口
フラスコに投入し、窒素気流下で１時間かけて１８０℃
に昇温することにより脱水濃縮を行い、その後徐々に５
ｍｍＨｇまで減圧し、引き続き１８０℃、５ｍｍＨｇで
４時間攪拌反応を行いオリゴマ−を得た。得られたオリ
ゴマ−を２１０℃、０．２ｍｍＨｇで１時間解重合さ
せ、ラクチド５４．６ｇを得た。得られたラクチドの純
度は９０．６％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は２０２eq/to
n、ＡＶGCは１３２eq/tonであった。
【００１３】実施例１．参考例１で得られたラクチドを
以下に示す条件で減圧下加熱した。ラクチドのＡＶ経時
変化を表１に、ラクチドの純度経時変化を表２に示す。 条件１． １０３℃、６ｍｍＨｇ×３時間 条件２． １０３℃、１００ｍｍＨｇ×３時間 条件３． １１０℃、６ｍｍＨｇ×３時間 条件４． １２０℃、５ｍｍＨｇ×３時間 条件５． ７０℃、５ｍｍＨｇ×３時間
以下に示す条件で減圧下加熱した。ラクチドのＡＶ経時
変化を表１に、ラクチドの純度経時変化を表２に示す。 条件１． １０３℃、６ｍｍＨｇ×３時間 条件２． １０３℃、１００ｍｍＨｇ×３時間 条件３． １１０℃、６ｍｍＨｇ×３時間 条件４． １２０℃、５ｍｍＨｇ×３時間 条件５． ７０℃、５ｍｍＨｇ×３時間
【００１４】比較例１．Ｌ−乳酸（８５〜９２％）水溶
液２５２．０ｇ、グリセリン３３．４ｇ、オクチル酸ス
ズ１．０３ｇを攪拌装置および窒素導入管を備えた４つ
口フラスコに投入し、窒素気流下で１時間かけて１８０
℃に昇温することにより脱水濃縮を行い、その後徐々に
５ｍｍＨｇまで減圧し、引き続き１８０℃、１５ｍｍＨ
ｇで８時間攪拌反応を行いオリゴマ−を得た。得られた
オリゴマ−を２２０℃、１０ｍｍＨｇで３時間解重合さ
せ、ラクチド１６５．１ｇを得た。得られたラクチドの
純度は９３．６％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１９５eq/t
on, ＡＶGCは２１７eq/ton、含有水分量は５６７ｐｐｍ
であった。
液２５２．０ｇ、グリセリン３３．４ｇ、オクチル酸ス
ズ１．０３ｇを攪拌装置および窒素導入管を備えた４つ
口フラスコに投入し、窒素気流下で１時間かけて１８０
℃に昇温することにより脱水濃縮を行い、その後徐々に
５ｍｍＨｇまで減圧し、引き続き１８０℃、１５ｍｍＨ
ｇで８時間攪拌反応を行いオリゴマ−を得た。得られた
オリゴマ−を２２０℃、１０ｍｍＨｇで３時間解重合さ
せ、ラクチド１６５．１ｇを得た。得られたラクチドの
純度は９３．６％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１９５eq/t
on, ＡＶGCは２１７eq/ton、含有水分量は５６７ｐｐｍ
であった。
【００１５】実施例２．比較例１における解重合で得ら
れたラクチドを１０７℃、７ｍｍＨｇの加熱減圧下で３
時間保持した以外は比較例１と同様の方法でラクチド１
６２．７ｇを得た。得られたラクチドの純度は９４．２
％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１２４eq/ton、ＡＶGCは６
６eq/ton、含有水分量は２４３ｐｐｍであった。
れたラクチドを１０７℃、７ｍｍＨｇの加熱減圧下で３
時間保持した以外は比較例１と同様の方法でラクチド１
６２．７ｇを得た。得られたラクチドの純度は９４．２
％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１２４eq/ton、ＡＶGCは６
６eq/ton、含有水分量は２４３ｐｐｍであった。
【００１６】実施例３．ＤＬ−乳酸（８５〜９２％）水
溶液１６８．０ｇ、グリセリン１４．９ｇ、オクチル酸
スズ０．６４ｇを攪拌装置および窒素導入管を備えた４
つ口フラスコに投入し、窒素気流下で１時間かけて１７
０℃に昇温することにより脱水濃縮を行い、その後徐々
に２０ｍｍＨｇまで減圧し、引き続き１７０℃、２０ｍ
ｍＨｇで６時間攪拌反応を行いオリゴマ−を得た。得ら
れたオリゴマ−を２１０℃、３．５ｍｍＨｇで３時間解
重合させ、ラクチド１０５．２ｇを得た。得られたラク
チドの純度は９４．６％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１９
５eq/ton、ＡＶGCは１５７eq/tonであった。上記ラクチ
ド２０ｇを１２５℃、１４ｍｍＨｇの加熱減圧下で４時
間攪拌した。得られたラクチドの純度は９３．９％（Ｇ
Ｃ分析）、ＡＶtit は７５eq/ton、ＡＶGCは２０eq/ton
であった。
溶液１６８．０ｇ、グリセリン１４．９ｇ、オクチル酸
スズ０．６４ｇを攪拌装置および窒素導入管を備えた４
つ口フラスコに投入し、窒素気流下で１時間かけて１７
０℃に昇温することにより脱水濃縮を行い、その後徐々
に２０ｍｍＨｇまで減圧し、引き続き１７０℃、２０ｍ
ｍＨｇで６時間攪拌反応を行いオリゴマ−を得た。得ら
れたオリゴマ−を２１０℃、３．５ｍｍＨｇで３時間解
重合させ、ラクチド１０５．２ｇを得た。得られたラク
チドの純度は９４．６％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１９
５eq/ton、ＡＶGCは１５７eq/tonであった。上記ラクチ
ド２０ｇを１２５℃、１４ｍｍＨｇの加熱減圧下で４時
間攪拌した。得られたラクチドの純度は９３．９％（Ｇ
Ｃ分析）、ＡＶtit は７５eq/ton、ＡＶGCは２０eq/ton
であった。
【００１７】実施例４．Ｌ−乳酸（８５〜９２％）水溶
液１６８．０ｇ、オクチル酸スズ０．６４ｇを攪拌装置
および窒素導入管を備えた４つ口フラスコに投入し、窒
素気流下で２時間かけて１９０℃に昇温することにより
脱水濃縮を行い、その後徐々に５ｍｍＨｇまで減圧し、
引き続き１９０℃、５ｍｍＨｇで１０時間攪拌反応を行
いオリゴマ−を得た。得られたオリゴマ−を２３０℃、
１．０ｍｍＨｇで４時間解重合させ、ラクチド９０．２
ｇを得た。得られたラクチドの純度は９１．６％（ＧＣ
分析）、ＡＶtit は４９５eq/ton、ＡＶGCは３９７eq/t
onであった。上記ラクチド２０ｇを１０５℃、９ｍｍＨ
ｇの加熱減圧下で４時間攪拌した。得られたラクチドの
純度は９１．１％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１８５eq/t
on、ＡＶGCは９０eq/tonであった。
液１６８．０ｇ、オクチル酸スズ０．６４ｇを攪拌装置
および窒素導入管を備えた４つ口フラスコに投入し、窒
素気流下で２時間かけて１９０℃に昇温することにより
脱水濃縮を行い、その後徐々に５ｍｍＨｇまで減圧し、
引き続き１９０℃、５ｍｍＨｇで１０時間攪拌反応を行
いオリゴマ−を得た。得られたオリゴマ−を２３０℃、
１．０ｍｍＨｇで４時間解重合させ、ラクチド９０．２
ｇを得た。得られたラクチドの純度は９１．６％（ＧＣ
分析）、ＡＶtit は４９５eq/ton、ＡＶGCは３９７eq/t
onであった。上記ラクチド２０ｇを１０５℃、９ｍｍＨ
ｇの加熱減圧下で４時間攪拌した。得られたラクチドの
純度は９１．１％（ＧＣ分析）、ＡＶtit は１８５eq/t
on、ＡＶGCは９０eq/tonであった。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】以上かかる構成よりなる本発明方法を採
用することにより開環重合時に重合阻害物となる水、乳
酸が極めて少ないラクチドを得ることができる。従って
簡単な精製工程の後、高分子量のポリ乳酸を合成するこ
とができ、非常に効率的である。得られたポリ乳酸は、
繊維、フィルム、成形品に成形加工されるに充分な高分
子量であり、広範囲な用途が期待できるので、産業界、
また環境保護にも寄与すること大である。
用することにより開環重合時に重合阻害物となる水、乳
酸が極めて少ないラクチドを得ることができる。従って
簡単な精製工程の後、高分子量のポリ乳酸を合成するこ
とができ、非常に効率的である。得られたポリ乳酸は、
繊維、フィルム、成形品に成形加工されるに充分な高分
子量であり、広範囲な用途が期待できるので、産業界、
また環境保護にも寄与すること大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩月 聰 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内 (72)発明者 堀田 清史 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内 (72)発明者 有地 美奈子 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 乳酸を含有するラクチドを減圧下加熱
し、乳酸を除去することを特徴とするラクチドの精製方
法。 - 【請求項２】 該ラクチドを減圧下加熱する際の温度が
８０℃〜１６０℃である請求項１記載のラクチドの精製
方法。 - 【請求項３】 該ラクチドを減圧下加熱する際の圧力が
０．１ｍｍＨｇ〜３０ｍｍＨｇである請求項１記載のラ
クチドの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9998294A JPH07304765A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | ラクチドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9998294A JPH07304765A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | ラクチドの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304765A true JPH07304765A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14261878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9998294A Pending JPH07304765A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | ラクチドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304765A (ja) |
-
1994
- 1994-05-13 JP JP9998294A patent/JPH07304765A/ja active Pending
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