JPH07304742A - 選択毒性に優れた8−メトキシキノロンカルボン酸の製造中間体 - Google Patents

選択毒性に優れた8−メトキシキノロンカルボン酸の製造中間体

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JPH07304742A JP7135937A JP13593795A JPH07304742A JP H07304742 A JPH07304742 A JP H07304742A JP 7135937 A JP7135937 A JP 7135937A JP 13593795 A JP13593795 A JP 13593795A JP H07304742 A JPH07304742 A JP H07304742A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式[I] [式中、Rは水素又は低級アルキル基を示す。]で表わ
される8-メトキシキノロンカルボン酸の製造中間体。 【効果】 本発明化合物は抗菌剤として強力な8-メトキ
シキノロンカルボン酸を製造するための有用な中間体で
ある。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌剤として極めて優
れた新規キノロンカルボン酸誘導体の製造中間体及びそ
の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】キノロンカルボン酸系抗菌剤は、ナリジ
クス酸に始まり、ピロミド酸更にピペミド酸へと展開さ
れ、好気性グラム陰性菌に有効な尿路感染の治療薬とし
て使用されている。
【0003】近年、本発明者らにより開発されたノルフ
ロキサシンは、好気性グラム陰性菌のみならずグラム陽
性菌にも活性を示し、しかもその抗菌力が著しく強化さ
れた。そして現在臨床に汎用されており、この分野に飛
躍的進歩をもたらした。その後類似の置換基を有するオ
フロキサシン、シプロフロキサシンが開発されている。
また、最近、1位がシクロプロピル基で6,8-ジフッ素体
(特開昭60-126271 号公報、特開昭60-214773 号公報)
及び6-フッ素−8-塩素体(特開昭60-126271 号公報、特
開昭61-1667 号公報)が開示された。
【0004】しかし、8-メトキシ体については公知化合
物として特開昭60-214773 号公報に記載される、以下に
示す構造の化合物がわずかに知られるが、抗菌剤として
の有利な特性は記載されていない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】シプロフロキサシン
は、ノルフロキサシンに比し更に強い抗菌力を有する。
しかし、グラム陽性菌に対する抗菌力はグラム陰性菌の
それに比べてかなり劣るものである。更に動物あるいは
ヒトに経口投与した場合にはそのin vitro活性から期待
されるほどの効力は得られず、経口吸収性もしくはバイ
オアベイラビリティに難点があるとされている。
【0006】また、本発明者らの研究によれば、6,8-ジ
フッ素体及び6-フッ素−8-塩素体のいくつかは、7位の
置換基によっては経口吸収性に問題があったり脾臓萎縮
や遅延毒性のために医薬品として使用不可能と考えられ
た。
【0007】また一方、β−ラクタム系抗生物質、特に
第三世代セファム系に高度耐性を示すメチシリン・セフ
ァム耐性黄色ブドウ球菌、表皮ブドウ球菌等のブドウ球
菌、及び腸球菌、溶連菌等、グラム陽性菌が再び臨床上
問題となってきた。
【0008】更に、臨床検査技術の発達から嫌気性菌検
査の普及により、皮膚や粘膜に常在する嫌気性菌が、日
和見感染症の起炎菌となっていることが分ってきた。呼
吸器感染症、腹腔内感染症、慢性中耳炎や副鼻腔炎、そ
の他婦人科領域では嫌気性菌単独あるいは好気性菌との
混合で検出されるケースが50から80%に達しているとさ
れている。その組合せは大腸菌、腸球菌、その他連鎖球
菌と嫌気性菌が約95%にも達している。そのようななか
で、従来クリンダマイシン等の薬剤に感受性であった嫌
気性菌の耐性獲得率が高まって来ており、化学療法剤の
選択に重大な問題をなげかけている。
【0009】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
これら諸問題を解決し、真に臨床上有用な薬剤開発を目
的として、鋭意研究を重ねた結果、8-メトキシキノロン
カルボン酸が好気性グラム陰性菌はもとよりグラム陽性
菌に対しても比類無き高活性を示すばかりか、従来キノ
ロンカルボン酸系薬剤では、弱い活性しか示さなかった
嫌気性菌やマイコプラズマ等に対しても強力な抗菌力を
示す事が分った。
【0010】また、8-メトキシキノロンカルボン酸は、
真核生物と原核生物との間の選択毒性に優れ、動物に経
口的に投与した時に極めて良好な吸収性を示すのみなら
ず、経口及び非経口的投与において広い安全域を示し、
特に問題となる毒作用を示さないことから、人及び家畜
類の医薬として、さらに魚介類及び植物の抗菌剤として
非常に有用である。
【0011】本発明は、上記8-メトキシキノロンカルボ
ン酸の製造中間体である、一般式[I] [式中、Rは水素又は低級アルキル基を示す。]で表わ
される新規なキノロンカルボン酸誘導体である。
【0012】次に本発明化合物の製造方法の例を以下に
示す。 (式中、Halはハロゲン原子を示し、R1 及びR2
同一又は異なる低級アルキル基を表わす。)
【0013】一般式[I]で示される本発明化合物は以
下の合成経路によって、抗菌剤として有用な8-メトキシ
キノロンカルボン酸に導かれる。
【0014】 (式中、Rは前記と同じ、R3 (ここでnは1又は2であり、R4 は水素原子、低級ア
ルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基あるいは
アラルキル基を、R5 及びR6 は各々独立して、水素原
子、低級アルキル基、置換低級アルキル基、シクロアル
キル基あるいはフェニル基を示す。) あるいは、 (ここでkは0、1又は2、lは0、1又は2、mは0
又は1であり、R7 は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基あるいは水酸基を、R8 は水素原子、低級アル
キル基あるいは置換低級アルキル基を、R9 は水素原
子、低級アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル
基あるいはアラルキル基を示す。) または、アゼチジノ基、ピロリジノ基、3-ヒドロキシピ
ロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基あるいはチオ
モルホリノ基を示す。)
【0015】
【実施例】次に本発明化合物及びその製造方法を、実施
例をもって詳細に説明する。
【0016】実施例1 3-メトキシ−2,4,5-トリフルオロ安息香酸の合成
【0017】1,2,3,4-テトラフルオロベンゼン50gをバ
ードンらの方法[テトラヘドロン222541(1966)]に準
じてブロム化及びメトキシ化を行い無色油状の1-ブロモ
−3-メトキシ−2,4,5-トリフルオロベンゼンを 22.21g
得た。得られた油状物22gの無水N−メチル−2-ピロリ
ドン37ml溶液を耐圧管に仕込みシアン化第一銅10gを加
え 140〜 150℃で 4.5時間加熱した。冷後反応液に塩化
第二鉄・6水和物44g及び濃塩酸11mlの水溶液60mlを加
え、50〜60℃に加温し20分間攪拌した。反応液をエーテ
ルで抽出し、有機層は希塩酸水溶液で洗浄後水洗し、さ
らに飽和食塩水で洗浄した。芒硝乾燥後濃縮し、残渣を
減圧蒸留して無色油状の3-メトキシ−2,4,5-トリフルオ
ロベンゾニトリルを 14.25g得た。沸点94℃/8mmHg
【0018】得られた油状物14.2gに濃硫酸 8.5ml及び
水40mlを加え 110℃で1時間攪拌した。冷後反応液を氷
水50ml中に注ぎ析出晶を濾取して水洗し、得られた結晶
を塩化メチレン−n−ヘキサン混液から再結晶して白色
針状晶の3-メトキシ−2,4,5-トリフルオロベンツアミド
を 11.59g得た。融点 130〜 133℃
【0019】次いで、この結晶に18規定硫酸 150mlを加
え 3.5時間 100℃に加熱した。冷後水 400mlを加え析出
晶を濾取し、得られた結晶をn−ヘキサンより再結晶し
て無色針状晶の目的物を9.61g得た。
【0020】融点 98〜 101℃ 元素分析値:C8 5 3 3 計算値:C;46.62 ,H:2.45 分析値:C;46.68 ,H:2.48
【0021】実施例2 1-シクロプロピル−6,7-ジフルオロ−1,4-ジヒドロ−8-
メトキシ−4-オキソ−3-キノリンカルボン酸の合成
【0022】3-メトキシ−2,4,5-トリフルオロ安息香酸
9.4gに塩化チオニル50mlを加え3時間還流した。塩化
チオニルを留去後残渣を減圧蒸留して黄色油状の3-メト
キシ−2,4,5-トリフルオロベンゾイルクロライド8.86g
を得た。沸点 108〜 112℃/20mmHg
【0023】マグネシウムエトキサイド 5.9gにマロン
酸ジエチル7gの無水トルエン35ml溶液を滴下し50〜60
℃で2時間加温した。次に−10℃に冷却後先の酸クロラ
イド8.86gの無水トルエン10ml溶液を15分間で滴下し
た。−5℃〜0℃で1時間攪拌後濃硫酸8mlを含む氷水
30mlを加えトルエン層を分取した。有機層は飽和食塩水
で洗浄後無水芒硝で乾燥して濃縮し、かっ色油状のジエ
チル−3-メトキシ−2,4,5-トリフルオロベンゾイルマロ
ネート 13.64gを得た。
【0024】得られた油状物 13.55gに水20ml及びp−
トルエンスルホン酸14mgを加え9時間還流した。冷後反
応液を塩化メチレンで抽出し、有機層を7%炭酸水素ナ
トリウムで洗い、次いで飽和食塩水で洗った。有機層を
無水芒硝で乾燥後濃縮し黄色油状の3-メトキシ−2,4,5-
トリフルオロベンゾイル酢酸エチルを 10.29g得た。
【0025】得られた酢酸エチル体9.79gに無水酢酸
9.6g及びオルトギ酸エチル 8.4gを加え、3時間還流
した。更に無水酢酸 3.2g及びオルトギ酸エチル 8.8g
を追加し8時間還流した。反応液を濃縮し茶かっ色油状
の2-(3-メトキシ−2,4,5-トリフルオロベンゾイル)−
3-エトキシアクリル酸エチルを9.73g得た。
【0026】得られた油状物9.73gをエタノール20mlに
溶かし氷冷下シクロプロピルアミン2.0 gを滴下した。
室温で2時間攪拌後濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロ
マト[溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1]で精
製を行い黄白色結晶の2-(3-メトキシ−2,4,5-トリフル
オロベンゾイル)−3-シクロプロピルアミノアクリル酸
エチルを7.52g得た。
【0027】融点 56〜58℃ 元素分析値:C16163 NO4 計算値:C;55.98 ,H:4.70,N:4.08 分析値:C;56.07 ,H:4.66,N:4.07
【0028】得られた結晶6.68gを無水ジメチルホルム
アミド26mlに溶かし、フッ化ナトリウム1.31gを加え5
時間還流した。冷後反応液を氷水 100ml中に注ぎ、析出
晶を濾取して水洗し、これを酢酸エチルから再結晶して
無色針状晶の1-シクロプロピル−6.7-ジフルオロ−1,4-
ジヒドロ−8-メトキシ−4-オキソ−3-キノリンカルボン
酸エチルを4.53g得た。
【0029】融点 178〜 180℃ 元素分析値:C16152 NO4 計算値:C;59.44 ,H:4.68,N:4.33 分析値:C;59.34 ,H:4.59,N:4.33
【0030】次いで、この結晶 4.5gに酢酸30ml、濃硫
酸4ml及び水22mlの混液を加え1時間還流した。冷後氷
水 100mlを加えて析出晶を濾取し、水洗後乾燥して無色
粉末の目的物を4g得た。
【0031】融点 185〜 186℃ 元素分析値:C14112 NO4 計算値:C;56.95 ,H:3.76,N:4.74 分析値:C;56.68 ,H:3.70,N:4.74
【0032】実施例3 1-シクロプロピル−6,7-ジフルオロ−1,4-ジヒドロ−8-
メトキシ−4-オキソ−3-キノリンカルボン酸エチルの合
【0033】2-クロロ−4,5-ジフルオロ−3-メトキシ安
息香酸54.0gに塩化チオニル 266mlを加え4時間還流し
た。塩化チオニルを留去後残渣を減圧蒸留して無色油状
の2-クロロ−4,5-ジフルオロ−3-メトキシベンゾイルク
ロライド 54.39gを得た。沸点 90〜 100℃/3mmHg
【0034】マグネシウムエトキサイド 32.08gにマロ
ン酸ジエチル 43.25gの無水トルエン 190ml溶液を滴下
し50〜60℃で 2.5時間加温した。次に−20℃に冷却後先
の酸クロライド52.0gの無水トルエン60ml溶液を30分間
で滴下した。−5℃〜0℃で1時間攪拌後濃硫酸70mlを
含む氷水 450mlを加えトルエン層を分取した。水層をト
ルエン抽出の後有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水
芒硝で乾燥して濃縮し淡黄色油状のジエチル−2-クロロ
−4,5-ジフルオロ−3-メトキシベンゾイルマロネート 8
5.87gを得た。
【0035】得られた油状物 85.87gに水 150ml及びp
−トルエンスルホン酸 0.1gを加え9時間還流した。冷
却反応液をクロロホルムで抽出し、有機層を7%炭酸水
素ナトリウム洗浄し次いで飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水芒硝で乾燥後濃縮し残渣を減圧蒸留して淡黄色
油状の2-クロロ−4,5-ジフルオロ−3-メトキシベンゾイ
ル酢酸エチルを 34.65g得た。沸点 110〜120 ℃/6mm
Hg
【0036】得られた酢酸エチル体24.0gに無水酢酸 2
0.93g及びオルトギ酸エチル 18.22gを加え5時間還流
後、反応液を濃縮し茶かっ色油状の2-(2-クロロ−4,5-
ジフルオロ−3-メトキシベンゾイル)−3-エトキシアク
リル酸エチルを得た。
【0037】得られた油状物をエタノール60mlに溶かし
氷冷下シクロプロピルアミン5.62gを滴下した。室温で
1時間攪拌後析出晶を濾取しエーテル洗浄後無色針状晶
の2-(2-クロロ−4,5-ジフルオロ−3-メトキシベンゾイ
ル)−3-シクロプロピルアミノアクリル酸エチルを16.0
g得た。
【0038】融点 87〜88℃ 元素分析値:C1616ClF2 NO4 計算値:C;53.41 ,H:4.48,N:3.89 分析値:C;53.40 ,H:4.53,N:3.93
【0039】得られた結晶 1.0gを氷冷下60%水素化ナ
トリウム0.14gの無水ジオキサン6ml懸濁液に少量ずつ
加えた後、1時間還流した。冷後水20mlを加え析出晶を
濾取、少量のメタノール、エーテルで順次洗浄し無色針
状晶の1-シクロプロピル−6,7-ジフルオロ−1,4-ジヒド
ロ−8-メトキシ−4-オキソ−3-キノリンカルボン酸エチ
ルを0.68g得た。
【0040】融点 177〜 178℃
【0041】参考例1 1-シクロプロピル−6-フルオロ−1,4-ジヒドロ−8-メト
キシ−7-(3-メチル−1-ピペラジニル)−4-オキソ−3-
キノリンカルボン酸の合成
【0042】1-シクロプロピル−6,7-ジフルオロ−1,4-
ジヒドロ−8-メトキシ−4-オキソ−3-キノリンカルボン
酸 200mg、2-メチルピペラジン 140mg及び無水DMSO
3mlの混合物を70〜95℃の油浴上で2時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー[展開溶媒;クロロホルム−メタノール−濃ア
ンモニア水(20:6:1)]で分離後、メタノールから
再結晶して白色粉末状結晶の目的物50mgを得た。
【0043】融点 162℃〜 元素分析値:C1922FN3 4 ・ 1/2H2 O 計算値:C;59.37 ,H:6.03,N:10.93 分析値:C;59.95 ,H:6.01,N:10.81

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式[I] [式中、Rは水素又は低級アルキル基を示す。]で表わ
    される8-メトキシキノロンカルボン酸の製造中間体。
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