JPH11209286A - ガチフロキサシンを有効成分とする抗Ｈ．ｐｙｌｏｒｉ剤 - Google Patents
ガチフロキサシンを有効成分とする抗Ｈ．ｐｙｌｏｒｉ剤Info
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- JPH11209286A JPH11209286A JP2396598A JP2396598A JPH11209286A JP H11209286 A JPH11209286 A JP H11209286A JP 2396598 A JP2396598 A JP 2396598A JP 2396598 A JP2396598 A JP 2396598A JP H11209286 A JPH11209286 A JP H11209286A
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- Japan
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- gatifloxacin
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- methoxy
- pylori
- helicobacter pylori
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 H.pyloriに対して優れた抗菌活性を有する薬
剤の開発。 【解決手段】 下記式で表されるガチフロキサシン（Ga
tifloxacin）、その生理的に許容される塩又は水和物を
有効成分とする抗H.pylori剤。
剤の開発。 【解決手段】 下記式で表されるガチフロキサシン（Ga
tifloxacin）、その生理的に許容される塩又は水和物を
有効成分とする抗H.pylori剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品、特に抗菌
剤の分野に関するものである。さらに詳しくは、本発明
はH.pylori（Helicobacter pylori)に対して極めて優れ
た抗菌活性を有するキノロンカルボン酸誘導体、その生
理的に許容される塩又は水和物に関するものである。
剤の分野に関するものである。さらに詳しくは、本発明
はH.pylori（Helicobacter pylori)に対して極めて優れ
た抗菌活性を有するキノロンカルボン酸誘導体、その生
理的に許容される塩又は水和物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、グラム陰性螺旋状短桿菌であるH.
pyloriが胃疾患と関連していることが指摘され、H.pylo
riの長期間感染によって慢性胃炎を引き起こすこと、あ
る種のリンパ腫がH.pylori感染が関与した慢性胃炎を背
景としていること、H.pyloriが胃粘膜障害発生の憎悪因
子であること等が知られている。さらにH.pyloriを除菌
することで胃炎が改善・消失したり、消化性潰瘍の再発
率が低下することが知られており、H.pyloriに対して抗
菌活性を有する化合物が胃疾患の予防剤又は治療剤とし
て期待されている。
pyloriが胃疾患と関連していることが指摘され、H.pylo
riの長期間感染によって慢性胃炎を引き起こすこと、あ
る種のリンパ腫がH.pylori感染が関与した慢性胃炎を背
景としていること、H.pyloriが胃粘膜障害発生の憎悪因
子であること等が知られている。さらにH.pyloriを除菌
することで胃炎が改善・消失したり、消化性潰瘍の再発
率が低下することが知られており、H.pyloriに対して抗
菌活性を有する化合物が胃疾患の予防剤又は治療剤とし
て期待されている。
【０００３】また、ガチフロキサシン（Gatifloxacin；
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−８−メトキシ−７−（３−メチル−１−ピペラジニ
ル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸）は特開昭
６２−２５２７７２号公報（特公平８−９５９７号公
報）記載のキノロンカルボン酸誘導体であるが、H.pylo
riに対する抗菌活性については全く記載されていない。
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−８−メトキシ−７−（３−メチル−１−ピペラジニ
ル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸）は特開昭
６２−２５２７７２号公報（特公平８−９５９７号公
報）記載のキノロンカルボン酸誘導体であるが、H.pylo
riに対する抗菌活性については全く記載されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のような背景に鑑
み、H.pyloriに対して優れた抗菌活性を有する薬剤の開
発が望まれている。
み、H.pyloriに対して優れた抗菌活性を有する薬剤の開
発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、H.pylori
に対して優れた抗菌活性を有する化合物を開発すべく鋭
意努力を重ねた結果、下記式で表わされるガチフロキサ
シン、その生理的に許容される塩又は水和物がその目的
を達成することを見出し、発明を完成した。
に対して優れた抗菌活性を有する化合物を開発すべく鋭
意努力を重ねた結果、下記式で表わされるガチフロキサ
シン、その生理的に許容される塩又は水和物がその目的
を達成することを見出し、発明を完成した。
【０００６】上記式で表されるガチフロキサシンは、所
望ならば、常法に従ってその塩に変換することができ
る。塩としてはたとえば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸
との塩、メタンスルホン酸、乳酸、蓚酸、酢酸等の有機
酸との塩、あるいはナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、アルミニウム、セリウム、クロム、コ
バルト、銅、鉄、亜鉛、白金、銀等の塩が挙げられる。
望ならば、常法に従ってその塩に変換することができ
る。塩としてはたとえば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸
との塩、メタンスルホン酸、乳酸、蓚酸、酢酸等の有機
酸との塩、あるいはナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、アルミニウム、セリウム、クロム、コ
バルト、銅、鉄、亜鉛、白金、銀等の塩が挙げられる。
【０００７】さらに本発明の抗H.pylori剤が人へ投与さ
れるときは、従来薬学的に良く知られた形態及び経路が
適用される。たとえば散剤、錠剤、カプセル剤、細粒
剤、顆粒剤等により使用され、その投与量は、年齢、体
重、症状、投与経路などによっても異なるが、１日あた
り１mg〜１ｇを１回ないし数回に分けて投与される。
れるときは、従来薬学的に良く知られた形態及び経路が
適用される。たとえば散剤、錠剤、カプセル剤、細粒
剤、顆粒剤等により使用され、その投与量は、年齢、体
重、症状、投与経路などによっても異なるが、１日あた
り１mg〜１ｇを１回ないし数回に分けて投与される。
【０００８】
【実施例】次に本発明化合物の製造方法並びにその抗菌
活性を実施例をもって詳細に説明する。
活性を実施例をもって詳細に説明する。
【０００９】実施例１ １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ−３−キノリンカル
ボン酸の合成
ヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ−３−キノリンカル
ボン酸の合成
【００１０】３−メトキシ−２，４，５−トリフルオロ
安息香酸９．４ｇに塩化チオニル５０mlを加え３時間還
流した。塩化チオニルを留去後、残渣を減圧蒸留して黄
色油状の３−メトキシ−２，４，５−トリフルオロベン
ゾイルクロライド８．８６ｇを得た。 沸点：１０８〜１１２℃／２０mmHg
安息香酸９．４ｇに塩化チオニル５０mlを加え３時間還
流した。塩化チオニルを留去後、残渣を減圧蒸留して黄
色油状の３−メトキシ−２，４，５−トリフルオロベン
ゾイルクロライド８．８６ｇを得た。 沸点：１０８〜１１２℃／２０mmHg
【００１１】マグネシウムエトキサイド５．９ｇにマロ
ン酸ジエチル７ｇの無水トルエン３５ml溶液を滴下し５
０〜６０℃で２時間加温した。次に−１０℃に冷却後、
先の酸クロライド８．８６ｇの無水トルエン１０ml溶液
を１５分間で滴下した。−５℃〜０℃で１時間攪拌後、
濃硫酸８mlを含む氷水３０mlを加えトルエン層を分取し
た。有機層は飽和食塩水で洗浄後無水芒硝で乾燥して濃
縮し、褐色油状のジエチル３−メトキシ−２，４，５−
トリフルオロベンゾイルマロネート１３．６４ｇを得
た。
ン酸ジエチル７ｇの無水トルエン３５ml溶液を滴下し５
０〜６０℃で２時間加温した。次に−１０℃に冷却後、
先の酸クロライド８．８６ｇの無水トルエン１０ml溶液
を１５分間で滴下した。−５℃〜０℃で１時間攪拌後、
濃硫酸８mlを含む氷水３０mlを加えトルエン層を分取し
た。有機層は飽和食塩水で洗浄後無水芒硝で乾燥して濃
縮し、褐色油状のジエチル３−メトキシ−２，４，５−
トリフルオロベンゾイルマロネート１３．６４ｇを得
た。
【００１２】得られた油状物１３．５５ｇに水２０ml及
びｐ−トルエンスルホン酸１４mlを加え９時間還流し
た。冷後反応液を塩化メチレンで抽出し、有機層を７％
炭酸水素ナトリウムで洗い、次いで飽和食塩水で洗っ
た。有機層を無水芒硝で乾燥後濃縮し黄色油状の３−メ
トキシ−２，４，５−トリフルオロベンゾイル酢酸エチ
ル１０．２９ｇを得た。
びｐ−トルエンスルホン酸１４mlを加え９時間還流し
た。冷後反応液を塩化メチレンで抽出し、有機層を７％
炭酸水素ナトリウムで洗い、次いで飽和食塩水で洗っ
た。有機層を無水芒硝で乾燥後濃縮し黄色油状の３−メ
トキシ−２，４，５−トリフルオロベンゾイル酢酸エチ
ル１０．２９ｇを得た。
【００１３】得られた酢酸エチル体９．７９ｇに無水酢
酸９．６ｇ及びオルトギ酸エチル８．４ｇを加え、３時
間還流した。さらに無水酢酸３．２ｇ及びオルトギ酸エ
チル８．８ｇを追加し８時間還流した。反応液を濃縮し
茶褐色油状の２−（３−メトキシ−２，４，５−トリフ
ルオロベンゾイル）−３−エトキシアクリル酸エチル
９．７３ｇを得た。
酸９．６ｇ及びオルトギ酸エチル８．４ｇを加え、３時
間還流した。さらに無水酢酸３．２ｇ及びオルトギ酸エ
チル８．８ｇを追加し８時間還流した。反応液を濃縮し
茶褐色油状の２−（３−メトキシ−２，４，５−トリフ
ルオロベンゾイル）−３−エトキシアクリル酸エチル
９．７３ｇを得た。
【００１４】得られた油状物９．７３ｇをエタノール２
０mlに溶かし氷冷下シクロプロピルアミン２．０ｇを滴
下した。室温で２時間攪拌後濃縮し残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）で精製を行い黄白色結晶の２−（３−メトキシ−
２，４，５−トリフルオロベンゾイル）−３−シクロプ
ロピルアミノアクリル酸エチル７．５２ｇを得た。融
点：５６〜５８℃
０mlに溶かし氷冷下シクロプロピルアミン２．０ｇを滴
下した。室温で２時間攪拌後濃縮し残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）で精製を行い黄白色結晶の２−（３−メトキシ−
２，４，５−トリフルオロベンゾイル）−３−シクロプ
ロピルアミノアクリル酸エチル７．５２ｇを得た。融
点：５６〜５８℃
【００１５】元素分析値：Ｃ16Ｈ16Ｆ3 ＮＯ4 として 計算値：Ｃ；５５．９８，Ｈ：４．７０，Ｎ：４．０８ 分析値：Ｃ；５６．０７，Ｈ：４．６６，Ｎ：４．０７
【００１６】得られた結晶６．６８ｇを無水ジメチルホ
ルムアミド２６mlに溶かし、フッ化ナトリウム１．３１
ｇを加え５時間還流した。冷後反応液を氷水１００mlに
注ぎ、析出晶を濾取して水洗し、これを酢酸エチルから
再結晶して無色針状晶の１−シクロプロピル−６，７−
ジフロオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オ
キソ−３−キノリンカルボン酸エチル４．５３ｇを得
た。融点：１７８〜１８０℃
ルムアミド２６mlに溶かし、フッ化ナトリウム１．３１
ｇを加え５時間還流した。冷後反応液を氷水１００mlに
注ぎ、析出晶を濾取して水洗し、これを酢酸エチルから
再結晶して無色針状晶の１−シクロプロピル−６，７−
ジフロオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オ
キソ−３−キノリンカルボン酸エチル４．５３ｇを得
た。融点：１７８〜１８０℃
【００１７】元素分析値：Ｃ16Ｈ15Ｆ2 ＮＯ4 として 計算値：Ｃ；５９．４４，Ｈ：４．６８，Ｎ：４．３３ 分析値：Ｃ；５９．３４，Ｈ：４．５９，Ｎ：４．３３
【００１８】次いでこの結晶４．５ｇに酢酸３０ml、濃
硫酸４ml及び水２２mlを加え１時間還流した。冷後氷水
１００mlを加えて析出晶を濾取し、水洗後乾燥して無水
粉末の目的物４ｇを得た。 融点：１８５〜１８６℃
硫酸４ml及び水２２mlを加え１時間還流した。冷後氷水
１００mlを加えて析出晶を濾取し、水洗後乾燥して無水
粉末の目的物４ｇを得た。 融点：１８５〜１８６℃
【００１９】元素分析値：Ｃ14Ｈ11Ｆ2 ＮＯ4 として 計算値：Ｃ；５６．９５，Ｈ：３．７６，Ｎ：４．７４ 分析値：Ｃ；５６．６８，Ｈ：３．７０，Ｎ：４．７４
【００２０】実施例２ １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−８−メトキシ−７−（３−メチル−１−ピペラジニ
ル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸の合成
−８−メトキシ−７−（３−メチル−１−ピペラジニ
ル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸の合成
【００２１】１−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ−３−
キノリンカルボン酸の２００mg、２−メチルピペラジン
１４０mg及び無水ジメチルスルホキシド３mlの混合物を
７０〜９０℃の油浴上で２時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶媒；クロロ
ホルム：メタノール：濃アンモニア水＝２０：６：１）
で分離後、メタノールから再結晶して白色粉末状結晶の
目的物５０mgを得た。 融点：１６２〜℃
−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ−３−
キノリンカルボン酸の２００mg、２−メチルピペラジン
１４０mg及び無水ジメチルスルホキシド３mlの混合物を
７０〜９０℃の油浴上で２時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶媒；クロロ
ホルム：メタノール：濃アンモニア水＝２０：６：１）
で分離後、メタノールから再結晶して白色粉末状結晶の
目的物５０mgを得た。 融点：１６２〜℃
【００２２】元素分析値：Ｃ19Ｈ22ＦＮ3 Ｏ4 ・ 1/2Ｈ
2 Ｏとして 計算値：Ｃ；５９．３７，Ｈ：６．０３，Ｎ：１０．９
３ 分析値：Ｃ；５９．９５，Ｈ：６．０１，Ｎ：１０．８
１
2 Ｏとして 計算値：Ｃ；５９．３７，Ｈ：６．０３，Ｎ：１０．９
３ 分析値：Ｃ；５９．９５，Ｈ：６．０１，Ｎ：１０．８
１
【００２３】実施例３ 抗H.pylori作用 試験方法：１０％ウマ脱線維血を含むブルセラ寒天培地
でキャンピパックシステム（ＢＢＬ）を用いた微好気条
件下で３日間培養したH.pyloriを２．５％ウシ胎児血清
を含むブルセラ液体培地に１エーゼ分懸濁し（Ａ５４０
＝１．０以上）、さらに同培地にて１０倍希釈したモノ
を接種菌液とした。菌液はミクロプランターを用いて薬
剤プレートに５μｌずつ接種した。薬剤プレートに接種
した菌は微好気条件下で３日間培養し、最小発育阻止濃
度（ＭＩＣ：μg/ml）を求めた。結果を表１に示す。
でキャンピパックシステム（ＢＢＬ）を用いた微好気条
件下で３日間培養したH.pyloriを２．５％ウシ胎児血清
を含むブルセラ液体培地に１エーゼ分懸濁し（Ａ５４０
＝１．０以上）、さらに同培地にて１０倍希釈したモノ
を接種菌液とした。菌液はミクロプランターを用いて薬
剤プレートに５μｌずつ接種した。薬剤プレートに接種
した菌は微好気条件下で３日間培養し、最小発育阻止濃
度（ＭＩＣ：μg/ml）を求めた。結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】 H.pylori（臨床分離株）に対する各種キノロンカルボン酸誘導体の抗菌活性 ──────────────────────────────────── ＭＩＣ：μg/ml 試験微生物 実施例２ Sparfloxacin Levofloxacin Ciprofloxacin ──────────────────────────────────── H.pylori No.１ 0.20 0.39 0.78 0.39 No.２ 0.20 0.78 0.78 0.39 No.３ 0.20 0.78 0.78 0.78 No.４ 0.20 0.78 0.78 0.78 No.５ 0.20 0.78 0.78 0.78 No.６ 0.20 0.39 0.78 0.39 No.７ 0.10 0.20 0.39 0.39 No.８ 0.20 0.39 0.78 0.78 No.９ 0.39 0.78 0.78 0.78 No.10 0.20 0.78 0.78 0.78 No.11 0.10 0.20 0.39 0.39 No.12 0.39 0.39 0.78 0.78 No.13 0.20 0.78 0.78 0.78 No.14 0.10 0.78 0.78 0.39 No.15 0.20 0.78 0.78 0.78 No.16 0.20 0.78 0.78 0.78 No.17 0.20 0.78 0.78 0.78 No.18 0.20 0.78 0.78 0.78 ──────────────────────────────────── Sparfloxacin：５−アミノ−１−シクロプロピル−６，
８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（３，５−ジ
メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ−３−キノリ
ンカルボン酸 Levofloxacin：（Ｓ）−９−フルオロ−３−メチル−１
０−（１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベ
ンゾオキサジン−６−カルボン酸 Ciprofloxacin ：１−シクロプロピル−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−７−（１−ピペラジニル）−４−オ
キソ−３−キノリンカルボン酸
８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（３，５−ジ
メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ−３−キノリ
ンカルボン酸 Levofloxacin：（Ｓ）−９−フルオロ−３−メチル−１
０−（１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベ
ンゾオキサジン−６−カルボン酸 Ciprofloxacin ：１−シクロプロピル−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−７−（１−ピペラジニル）−４−オ
キソ−３−キノリンカルボン酸
【００２５】
【発明の効果】表１に示すように本発明化合物は、H.py
loriに対して優れた抗菌活性を有し、胃腸障害の予防も
しくは治療剤として有用である。
loriに対して優れた抗菌活性を有し、胃腸障害の予防も
しくは治療剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式で表されるガチフロキサシン、そ
の生理的に許容される塩又は水和物を有効成分とする抗
H.pylori剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2396598A JPH11209286A (ja) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | ガチフロキサシンを有効成分とする抗Ｈ．ｐｙｌｏｒｉ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2396598A JPH11209286A (ja) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | ガチフロキサシンを有効成分とする抗Ｈ．ｐｙｌｏｒｉ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11209286A true JPH11209286A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=12125273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2396598A Pending JPH11209286A (ja) | 1998-01-21 | 1998-01-21 | ガチフロキサシンを有効成分とする抗Ｈ．ｐｙｌｏｒｉ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11209286A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057017A1 (fr) * | 2000-02-01 | 2001-08-09 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Sel de sulfate de quinolone d'acide carboxylique et son utilisation |
| EP1337252A2 (en) * | 2000-11-10 | 2003-08-27 | Smithkline Beecham Corporation | Methods of use of fluoroquinolone compounds against pathogenic helicobacter bacteria |
-
1998
- 1998-01-21 JP JP2396598A patent/JPH11209286A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057017A1 (fr) * | 2000-02-01 | 2001-08-09 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Sel de sulfate de quinolone d'acide carboxylique et son utilisation |
| US6582609B2 (en) | 2000-02-01 | 2003-06-24 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfate salt of quinolonecarboxylic acid derivatives and the use thereof |
| EP1337252A2 (en) * | 2000-11-10 | 2003-08-27 | Smithkline Beecham Corporation | Methods of use of fluoroquinolone compounds against pathogenic helicobacter bacteria |
| EP1337252A4 (en) * | 2000-11-10 | 2005-06-22 | Lg Life Sciences Ltd | METHODS OF USING FLUOROQUINOLONE COMPOUNDS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA OF THE GENUS HELICOBACTER |
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