NO853129L - Fremgangsm¨te ved fremstilling av kinolinkarboksylsyre-der ivater. - Google Patents
Fremgangsm¨te ved fremstilling av kinolinkarboksylsyre-der ivater.Info
- Publication number
- NO853129L NO853129L NO853129A NO853129A NO853129L NO 853129 L NO853129 L NO 853129L NO 853129 A NO853129 A NO 853129A NO 853129 A NO853129 A NO 853129A NO 853129 L NO853129 L NO 853129L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- formula
- compound
- mixture
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse vedrører visse nye nyttige kinolonkarboksylsyrederivater med den følgende formel (I),
hvor r<1>er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, R^ er hydrogen eller metyl og Y er klor eller fluor, samt hydratene eller de farmasøytisk akseptable salter derav, og en fremgangsmåte ved fremstilling derav. De fremstilte derivater er, nyttige som antibakterielle midler.
Det har vært funnet at de nye forbindelser i henhold til foreliggende oppfinnelse har en bedre virkning og et videre spektrum både in vitro og in vivo mot gram-negative og gram-positive bakterier enn de tidligere kjente kinolonkarboksylsyrederivater. Foreliggende forbindelser absorberes godt når de gid oralt og tåles meget godt ved oral eller parenteral administrering i dyr.
De foreliggende forbindelser er derfor aktive ved lave doser både mot gram-positive og gram-negative bakterier og utgjør derfor verdifulle midler for behandling av infeksjonssykdommer i mennesker, planter eller dyr.
Forbindelsene med formel (I) fremstilles ved å omsette en forbindelse med formel (II),
hvori X er et halogenatom, R<1>og Y er som definert ovenfor med en forbindelse med formel (III),
hvori R2er som definert ovenfor. Omsetningen utføres fortrinnsvis ved å varme oppde to reaktanter i et oppløsningsmiddel såsom vann, alkoholer, acetonitril, dimétylformamid, dimetylsulfoksyd, heksametylfosfortri-amid, pyridin, pikolin eller lignende eller i fravær av et oppløsningsmiddel ved en temperatur fra romtempera-tur til 200°C, fortrinnsvis fra 60 til 160°C og mer
foretrukket fra 60-120°C i en eller flere timer. Det er ønskelig å anvende et svakt overskudd (2 til 5 mol) av det sekundære amin med formel (III) pr. mol av forbindelsen med formel (II) og et oppløsningsmiddel anvendes slik at blandingen forblir homogen etter oppløsning av forbindelsen med formel (II) (2 til 20-ganger volumet av forbindelsen med formel (III)).
Når Ri i formel (II) er lavere alkyl, forestres reaksjonsproduktet (karboksylsyreester) til den korresponderende karboksylsyre^ på vanlig måte.
Videre kan forbindelsene med formel (I) omdannes hvis ønsket til de farmasøytisk akseptable piperaziniumsal-ter eller karboksylsyremetallsalter ved behandling med syre eller alkali. Syren kan være en organisk eller uorganisk syre såsom f.eks. hydroklorsyre, svovelsyre, metansulfonsyre, fosforsyre, eddiksyre og melkesyre. Karboksylsyremetallsaltene kan f.eks. være natrium, kalium, magnesium, kalsium, aluminium, cerium, kromium, kobolt, kopper, jern, sink og sølvsalter.
Forbindelsene med formel (I), hydratene og saltene derav kan anvendes som medikamenter i den vanlige form av farmasøytiske preparater, f.eks. kan være tabletter, kapsler, pulvere, salver, suppositorier, injeksjoner eller øyedråper som er egnet for peroral, parenteral, enteral eller lokal administrering.
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen ytterligere dog uten å begrense den hertil.
Eksempel 1 Etyl l-cyklopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3-metyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylat
Til en varm oppløsning (80°C) av 2-metylpiperazin (0,39
g) i dimetylsulfoksyd (5 ml) ble tilsatt etyl 1-cyklopropyl-6,7,8-trifluor-1,4-dihydro-4-oksokinolin-3-karboksylat (0,30 g) og blandingen ble rørt ved 80-90°C
i 3 timer. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen helt på isvann (50 ml) og ekstrahert 3 ganger med kloroform (hver 50 ml). Kloroformlaget ble ekstrahert fem ganger med fortynnet saltsyreoppløsning (hver 50 ml). Til syreekstrakter ble tilsatt kloroform. Blandingen ble gjort alkalisk (pH 10 til 11) ved tilsetning av vandig natriumhydroksydoppløsning. Det organiske lag ble adskilt så snart som mulig og vasket med vann, tørket over vannfritt natriumsulfat og konsentrert.
Resten ble rekrystallisert fra etylacetat-n-heksan for å gi tittelforbindelsen (0,29 g), smp. 155-157°C.
Analyse (%) for<C>20<H>23<F>2<N>3°3' Bere<?net( Funnet) C, 61.37
(61.21); H, 5.92 (5.95); N, 10.74 (10.69).
Eksempel 2 l-cyklopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3-metyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylsyre
En blanding av etyl l-cyklopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3-metyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylat (0,19 g) og IN natriumhydroksydoppløsning (9 ml) ble rørt ved 100°C i 50 minutter. Etter avkjøl-ing ble blandingen nøytralisert (pH 7) ved å tilsette eddiksyre og konsentrert til tørrhet. Vann (2 ml) ble tilsatt til resten.Blandingen fikk stå over natten i et kjøleskap. Presipitatet ble oppsamlet ved filtrering og omkrystallisert fra metanol til å gi tittelforbindelsen (25 mg), smp. 227-228oC.
Analyse (%) for C18<H>19F2<N>3<0>3<*1/>2 H20,Beregnet(Funnet) C, 58.06 ;(58.22); H. 5.41 (5.13); N, 11.28 (11.30). ;Eksempel 3 Etyl l-cyklopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3,5-dimetyl-l-piperazinyl)-4-oksokino lin-3-karboksylat. ;Til en varm oppløsning (80°C) av 2,6-dimetylpiperazin;(0,44 g) i dimetylsulfoksyd (5 ml) ble tilsatt etyl 1-cyklopropyl-6,7,8-trifluor-1,4-dihydro-4-oksokinolin-3-karboksylat (0,30 g) og blandingen ble rørt ved 80-90°C ;i 3 timer. Etter avøkjling, ble reaksjonsblandingen helt i isvann (50 ml) og esktrahert 3 ganger med kloroform (hver 50 ml). Kloroformsjiktet ble ekstrahert 5 ganger med fortynnet hydrokloridsyreoppløsning (hve ;50 ml). Til syreekstraktet ble tilsatt kloroform.;Blandingen ble alkaliset (pH 10-11) ved tilsetning av;vandig natriumhydroksydoppløsning. Det organiske sjikt ble separert så snart som mulig og vasket med vann, ;tørket over vannfritt natriumsulfat og konsentrert.;Resten ble omkrystallisert fra etylacetat-n-heksan til å;gi tittelforbindelsen (0,31 g), smp. 171-172°C.;Analyse for C21<H>25<F>2<N>3°3'<B>ere9net(Funnet):c»62«21 (62.10); H, ;6.21 (6.23); N, 10.36 (10.30). ;Eksempel 4 l-cyklopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3,5-dimetyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylsyre ;En blanding av etyl l-cyklopropyl-6,8-difluro-7-(3,5-dimetyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylat ;(0,23 g) og IN natriumhydroksydoppløsning (9 ml) ble;rørt ved 100°C i 50 minutter. Etter avkjøling ble bladningen nøytralisert (pH 7) ved tilsetning av eddiksyre og konsentrert til tørrhet. Vann (2 ml) ble tilsatt til resten. Blandingen fikk stå over natten i et kjøleskap. Presipitåtet ble oppsamlet ved filtrering ;og omkrystallisert fra metanol til å gi tittelforbindelsen (29 mg), smp. 250-251°C. Analyse (%) for<c>19<H>2i<F>2<N>3°3<*1/>2 H20'Bere<3net(Funnet):C, 59.06
(58.68); H, 5.74 (5.38); N, 10.84 (10.74).
Eksempel 5 8-klor-l-cyklopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-7-(3-metyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylsyrehydroklorid
En blanding av 2-metylpiperazin (70 mg) og 8-klor-l-cyklopropyl-6,7-difluor-1,4-dihydro-4-oksokinolin-3-karboksylsyre (50 mg) i dimetylsulfoksyd (1 ml) ble rørt ved 65-70°C i 1 time. Etter avkjøing ble reak-sjonsbladingen fortynnet med fortynnet saltsyreoppløs-
ning til å gi syreblandingen (pH<l). Blandingen ble konsentrert til tørret. Resten ble omkrystallisert fra etanol-vann til å gi tittelforbindelsen (32 mg), smp. 248-255°C (spaltn.).
Analyse (%) for C^H^ClFNjO^ HC1« 1/3 HjO,Beregnet(Funnet):C,
51.20 (51.17); H, 4.93 (4.83); N, 9.95 (10.01).
Eksempel 6 8-klor-l-cyklopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-7-(3,5-dimetyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylsyre og dets hydroklorid
En blanding av 2,6-dimetylpiperazin (155 mg) og 8-klor-l-cyklopropyl-6,7-difluor-1,4-dihydro-4-oksokinolin-3-karboksylsyre (76 mg) i dimetylsulfoksyd (1,5 ml) ble rørt ved 49-60°C i 55 minutter. Reaksjonsblandingen ble konsentrert til tørrhet. Resten ble oppløst i fortynnet vandig natriumhydroksydoppløsning, så ble oppløsningen nøytralisert ved tilsetning av eddiksyre. Presipitatet ble oppsamlet ved filtrering til å gi tittelforbindel-
sen (19 mg) som gule prismer, smp. 221-223,5°C (spaltn-
ing) .
Analyse (%) for C^H^ClFI^Cy 3/4 H20, Beregnet ( Funnet): c,
56.02 (55.85); H, 5.57 (5.20); N, 10.32 (10.24).
På den annen side ble det avkjølte filtrat surgjort
(pH<l) ved tilsetning av konsentrert saltsyre for å
sette av dets hydroklorid (19 mg), som ble omkrystallisert fra metanoldiklormetan til å gi farveløse prismer,
smp. 243-247,5°C (spaltn.).
Analyse (%) for
Eksempel 7 8-klor-l-cyklopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-7-(3-metyl-l-piperazinyl)-4-oksokinolin-3-karboksylsyre
En blanding av 2-metylpiperazin (2,67 g) og 8-klor-l-cyklopropyl-6,7-difluor-1,4-dihydro-4-oksokinolin-3-karboksylsyre (2,00 g) i dimetylsulfoksyd (13 ml) ble rørt ved 60-65°C i en time og konsentrert til tørrhet.
Vann 825 ml) ble tilsatt til resten. Etter justering
til pH 9-10 ved tilsetning av lN-natriumhydroksydopp-løsning ble blandingen oppvarmet til å gi klar oppløs-
ning og nøytralisert (pH 7) ved tilsetning av eddik-
syre. Etter avkjøling ble presipitatet oppsamlet ved filtrering og omkrystallisert fra 200 ml av kloroform-metanol (1 : 1) med Norite til å gi blekbrune prismer (1,18 g), smp. 246-248°C (spaltning).
Analyse (<%>) for C19H21C1FN303•HC1•1/2 H20,Beregnet(Funnet):C,
51.95 (52.02); H, 5.28 (5.18); N, 9.56 (9.42).
Eksperiment 1 In vitro antibakteriell virkning
Den in vitro antibakterielle virkning ble undersøkt,
ved at den minimale hemmende konsentrasjon (MIC) ble bestemt i henhold til fremgangsmåten anbefalt av Japan Society of Chemotherapy. Resultatene av forsøket er
vist i tabell l-a og 1-b.
Eksperiment 2 In vivo antibakteriell virkning mot
systemisk infeksjon i mus (ICR-S)
Infeksjonene ble frembragt ved intrapeeritoneal infeksjon av en suspensjon av den bakerielle kultur som korresponderer til mikroben som ble studert. Produktet ble administrert oralt i 1 time etter infeksjonen. Den 50%-ige effektive dose (ED5O) som beskytter 50% av dyrene fra død forårsaket av infeksjonen ble bestemt fra forholdet mellom dose og overlevningsgrad.
Effektiviteten av forbindelsene i henhold til denne oppfinnelse vises i tabell 2 sammen med den kjente forbindelse.
De foreliggende forbindelser er mere effektive enn referansesubstansen.
Tabell 2 In vivo antibakteriell virkning mot systemisk
infeksjon i mus (ICR-S)
(del 1)
Claims (4)
1. En forbindelse med formel (I);
hvori r! er hydrogen eller lavere alkyl, R <2> er hydrogen eller metyl og Y er klor eller fluor; hydratene eller de farmasøytisk akseptable syreaddisjons- eller alkalisalter derav.
2. En fremgangsmåte ved fremstilling av en forbindelse med formel (I) i henhold til krav 1, karakterisert ved å kondensere en for bindelse med formel (II);
hvori r! er hydrogen eller lavere alkyl, X er halogen og Y er klor eller fluor; med et sekundært amin med formel (III) : r u>
hvori R <2> er hydrogen eller metyl.
3. En fremgangsmåte ved fremstilling av en forbindelse med formel (I) i henhold til krav 1 hvori r! er et hydrogenatom,
karakterisert ved å forestre en forbindelse med formel (I-a),
hvoriR<l>~<a> er lavere alkyl, R <2> er hydrogen eller metyl og Y er klor eller fluor.
4. En antibakteriell farmasøytisk blanding bestående av minst en forbindelse i henhold til krav 1 og en inert farmasøytisk akseptabel bærer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59213029A JPS6191183A (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | キノロンカルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO853129L true NO853129L (no) | 1986-04-14 |
Family
ID=16632327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO853129A NO853129L (no) | 1984-10-11 | 1985-08-07 | Fremgangsm¨te ved fremstilling av kinolinkarboksylsyre-der ivater. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0178388A1 (no) |
| JP (1) | JPS6191183A (no) |
| KR (1) | KR860003239A (no) |
| CN (1) | CN1012958B (no) |
| AU (1) | AU560997B2 (no) |
| DK (1) | DK375085A (no) |
| ES (1) | ES8606283A1 (no) |
| FI (1) | FI853050A7 (no) |
| GR (1) | GR852004B (no) |
| HU (1) | HU195495B (no) |
| IN (1) | IN160900B (no) |
| MX (1) | MX160104A (no) |
| NO (1) | NO853129L (no) |
| NZ (1) | NZ213099A (no) |
| PH (1) | PH21748A (no) |
| PT (1) | PT80988B (no) |
| ZA (1) | ZA856111B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3318145A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| IL77846A (en) * | 1985-03-25 | 1989-08-15 | Warner Lambert Co | Process for the preparation of 7-amino-quinolin-4-oxy-3-carboxylic acid derivatives |
| DE3525108A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antibakteriell wirksame chinoloncarbonsaeureester |
| JPS6259263A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-14 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸誘導体 |
| AU594983B2 (en) * | 1985-10-29 | 1990-03-22 | Dainippon Pharmaceutical Co. Ltd. | Novel quinoline derivatives and processes for preparation thereof |
| DE3705621C2 (de) * | 1986-02-25 | 1997-01-09 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclisch substituierte Chinoloncarbonsäurederivate |
| DE3635218A1 (de) * | 1986-10-16 | 1988-04-21 | Bayer Ag | 7-amino-1-cyclopropyl-8-chlor-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| US5591744A (en) * | 1987-04-16 | 1997-01-07 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
| US5290934A (en) * | 1987-04-16 | 1994-03-01 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
| DE4019023A1 (de) * | 1990-06-14 | 1991-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsaeuren |
| CN110563645B (zh) * | 2019-06-14 | 2021-03-30 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种喹诺酮类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3248506A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(alkyl-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| DE3318145A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| JPS60123837A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ハロゲン化銀写真乳剤 |
-
1984
- 1984-10-11 JP JP59213029A patent/JPS6191183A/ja active Pending
-
1985
- 1985-07-17 EP EP85108951A patent/EP0178388A1/en not_active Withdrawn
- 1985-08-07 NO NO853129A patent/NO853129L/no unknown
- 1985-08-07 AU AU45894/85A patent/AU560997B2/en not_active Ceased
- 1985-08-08 FI FI853050A patent/FI853050A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-08-09 IN IN622/MAS/85A patent/IN160900B/en unknown
- 1985-08-12 PH PH32625A patent/PH21748A/en unknown
- 1985-08-13 ZA ZA856111A patent/ZA856111B/xx unknown
- 1985-08-14 NZ NZ213099A patent/NZ213099A/en unknown
- 1985-08-14 MX MX206291A patent/MX160104A/es unknown
- 1985-08-16 HU HU853173A patent/HU195495B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-08-19 KR KR1019850005968A patent/KR860003239A/ko not_active Ceased
- 1985-08-19 DK DK375085A patent/DK375085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-08-19 GR GR852004A patent/GR852004B/el unknown
- 1985-08-19 ES ES546257A patent/ES8606283A1/es not_active Expired
- 1985-08-19 PT PT80988A patent/PT80988B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-05 CN CN85106674A patent/CN1012958B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ213099A (en) | 1988-03-30 |
| KR860003239A (ko) | 1986-05-21 |
| DK375085D0 (da) | 1985-08-19 |
| ES546257A0 (es) | 1986-04-16 |
| IN160900B (no) | 1987-08-15 |
| MX160104A (es) | 1989-11-29 |
| DK375085A (da) | 1986-04-12 |
| HU195495B (en) | 1988-05-30 |
| FI853050L (fi) | 1986-04-12 |
| GR852004B (no) | 1985-12-13 |
| JPS6191183A (ja) | 1986-05-09 |
| AU560997B2 (en) | 1987-04-30 |
| PT80988B (pt) | 1987-11-11 |
| PT80988A (en) | 1985-09-01 |
| FI853050A7 (fi) | 1986-04-12 |
| EP0178388A1 (en) | 1986-04-23 |
| ZA856111B (en) | 1986-03-26 |
| CN1012958B (zh) | 1991-06-26 |
| PH21748A (en) | 1988-02-18 |
| AU4589485A (en) | 1986-04-17 |
| FI853050A0 (fi) | 1985-08-08 |
| CN85106674A (zh) | 1986-07-16 |
| HUT40430A (en) | 1986-12-28 |
| ES8606283A1 (es) | 1986-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0198192B1 (de) | 7-Amino-1-(subst.cyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel | |
| KR930005002B1 (ko) | 피리돈카복실산 유도체의 제조방법 | |
| KR920006236B1 (ko) | 퀴놀론카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPH0559007A (ja) | １−シクロプロピル−６，７，８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 | |
| HU203339B (en) | Process for producing new 8-alkoxy-quinolone-carboxylic acid derivatives | |
| HU199821B (en) | Process for production of derivatives of in 8 position substituated quinoline carbonic acid and medical compositions containing them | |
| HU194866B (en) | Process for producing 7-/3-aryl-1-piperazinyl/- and 7-/3-cyclohexyl-1-piperazinyl/-3-quinoline-carboxylic acids and pharmaceutical compositions containing them as active agents | |
| US4559342A (en) | Quinolone acids and antibacterial agents containing these compounds | |
| KR930011036B1 (ko) | 퀴놀론카복실산 유도체의 제조방법 | |
| NO853129L (no) | Fremgangsm¨te ved fremstilling av kinolinkarboksylsyre-der ivater. | |
| JPH0145468B2 (no) | ||
| US4981854A (en) | A-aryl-4-quinolone-3-carboxylic acids | |
| HU195954B (en) | Process for producing 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid ester derivatives and pharmaceutics comprising the same | |
| NO852076L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av kinolinkarboksylsyrederivater. | |
| US5075319A (en) | Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use | |
| CS244139B2 (en) | Method of 7-(1-pyrrolyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxyl acid's and 7(1-pyrrolyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carboxyl acid's derivatives production | |
| EP0181521A1 (en) | Antimicrobial 1-substituted Phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid compounds | |
| JPS61186379A (ja) | １‐シクロプロピル‐１，４‐ジヒドロ‐４‐オキソ‐７‐［４‐（２‐オキソ‐１，３‐ジオキソル‐４‐イル‐メチル）‐１‐ピペラジニル］‐３‐キノリンカルボン酸 | |
| AU598394B2 (en) | 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof | |
| CS270600B2 (en) | Method of new quinoline derivatives production | |
| KR930003611B1 (ko) | 퀴놀론 카복실산 유도체의 제조방법 | |
| EP0221541A2 (en) | Quinolonecarboxylic acid derivatives and their preparation | |
| JPS6259263A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体 | |
| KR0166179B1 (ko) | 새로운 퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그 제조방법 | |
| JPS62174055A (ja) | 新規キノリンカルボン酸誘導体および該化合物を有効成分とする抗菌剤 |